DE2721492C2 - - Google Patents

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Description

Die Erfindung betrifft einen Katalysator zur Herstellung von Urethanverbindungen, der erhältlich ist durch Reaktion eines Dialkylzinnoxids mit einer Carbonsäure, und dessen Verwendung zur Herstellung von Urethanverbindungen, insbesondere Polyurethanen, einer breiten Klasse von organischen Polymerisaten, die bei der Umsetzung von Di- oder Polyisocyanaten mit einer Reihe di- oder polyfunktioneller Verbindungen mit aktivem Wasserstoff in der (den) Hydroxylgruppe(n), wie z. B. Wasser, Polyolen, Polyäthern und Polyestern, gebildet werden.
Es ist bereits bekannt, daß zur Herstellung von Urethanverbindungen der vorgenannten Art Katalysatoren verwendet werden können, wie sie bei der Umsetzung von Carbonsäuren mit Dialkylzinnoxiden entstehen (vgl. US-PS 33 93 128). Auch Dialkylzinndicarboxylat-Dialkylzinnoxid- oxid-Komplexe, wie sie in der US-PS 36 61 887 beschrieben sind, stellen wirksame Katalysatoren für die Herstellung von Urethanverbindungen der obengenannten Art dar.
Mit dem Fortschreiten der chemischen Technologie ist man ständig auf der Suche nach Katalysatoren mit verbesserter Wirksamkeit, die das gewünschte Produkt innerhalb einer kürzeren Zeitspanne und/oder in höherer Ausbeute liefern.
Aufgabe der Erfindung war es daher, einen Katalysator für die Bildung von Urethanverbindungen zu finden, der eine noch höhere katalytische Wirksamkeit auf dem obengenannten Anwendungsgebiet aufweist.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe erfindungsgemäß dadurch gelöst werden kann, daß dem bei der Umsetzung eines Dialkylzinnoxids mit einer Carbonsäure erhaltenen Reaktionsprodukt außerdem ein Bis(tri-n- alkylzinn)oxid in einem Verhältnis von 5,0 : 1 bis 1,0 : 1 zugesetzt wird.
Gegenstand der Erfindung ist ein Katalysator zur Herstellung von Urethanverbindungen, der durch Reaktion eines Dialkylzinnoxids mit einer Carbonsäure erhältlich und dadurch gekennzeichnet ist, daß dem erhaltenen Reaktionsprodukt ein Bis(tri-n-alkylzinn)oxid in einem Verhältnis von 5,0 : 1 bis 0,1 : 1 zugegeben wird.
Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung dieses Katalysators zur Herstelllung von Urethanverbindungen.
Der erfindungsgemäß verwendete Katalysator weist eine synergetisch verbesserte Aktivität auf dem hier in Rede stehenden Anwendungsgebiet auf, insbesondere kann durch die Verwendung des erfindungsgemäßen Katalysators die Herstellung und Härtung von Urethanverbindungen drastisch verbessert werden bzw. die Menge des erfindungsgemäß verwendeten neuen Katalysators kann drastisch herabgesetzt werden.
Der erfindungsgemäße Katalysator enthält vorzugsweise Dialkylzinncarboxylat als Produkt der Reaktion zwischen einem Dialkylzinnoxid und einer Carbonsäure.
Der erfindungsgemäße Katalysator ergibt einen synergistischen Effekt in der Weise, daß die Katalysatorkonzentration ohne Beeinflussung der Bildungs- bzw. Härtungsgeschwindigkeit der Urethanverbindung verringert werden kann. Außerdem liefert er Polyurethane mit einer höheren Hydrolyse- und Wärmebeständigkeit als die Polyurethane, die unter Verwendung des aus der US-PS 33 92 128 bekannten Carbonsäure/Dialkyl­ zinnoxid-Katalysators hergestellt worden sind. Ferner kann der erfindungsgemäße Katalysator mit einem aliphatischen oder cycloaliphatischen Isocyanat und einem aliphatischen/naphthenischen Kohlenwasserstofföl- Streckmittel zusammen mit einem Polyalkadienpolyol verwendet werden zur Herstellung eines Gels, das mit besonderem Vorteil verwendbar ist im Bereich von Kabelspleißstellen und Kabelendverschlüssen, als Anschlußgehäusefüllmaterial und zum Einschluß oder zur Umhüllung von elektronischen Bauteilen, das insbesondere brauchbar ist zum Füllen und Schützen von ungefüllten oder mit Petrolatum-Polyethylen- gefüllten Nachrichtenübertragungs- bzw. Schwachstromkabelspleißstellen in Verbindung mit einem geeigneten Gehäuse.
Durch Verwendung des erfindungsgemäßen Katalysators lassen sich dielektrische Polyurethangele herstellen durch Vereinigen von zwei getrennten Komponenten, von denen die eine eine aliphatische oder cycloaliphatische Isocyanatverbindung und ein aliphatisches/ naphthenisches Kohlenwasserstofföl mit weniger als 35 Gew.-% aromatischen Gruppen enthält, während die andere ein Polyalkadienpolyol, den erfindungsgemäßen Katalysator und das obengenannte aliphatische/naphthenische Kohlenwasserstofföl enthält, wobei das Öl 5 bis 75 Gew.-% des gesamten Materials ausmacht. Diese beiden Komponenten ergeben nach dem Vermischen und Härten ein klares Gel, das ausgezeichnete physikalische und elektrische Eigenschaften aufweist und gegen gegossene Polycarbonatverbindungsteile im wesentlichen inert ist.
Eine Komponente des erfindungsgemäßen Katalysators, nämlich das Reaktionsprodukt zwischen einem Dialkylzinnoxid und einer Carbonsäure, kann hergestellt werden durch Umsetzung einer Carbonsäure mit einem Dialkylzinnoxid in beliebigen Molverhältnissen. Wenn 1 Mol Dialkylzinnoxid mit 2 Mol Carbonsäure in Gegenwart einer geringen Menge eines alkalischen Materials umgesetzt wird, entstehen Dialkylzinndicarboxylate der Formel
R₂SnX₂
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und X einen Carbonsäurerest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellen.
Wenn 1 Mol Dialkylzinnoxid mit 1 Mol Carbonsäure umgesetzt wird, wiederum in Gegenwart einer geringen Menge eines alkalischen Mittels, entsteht eine Additionsverbindung. Diese Additionsverbindung, deren Struktur bisher noch nicht völlig geklärt ist, kann leicht nach Verfahren hergestellt werden, wie sie in den US-PS 36 61 887 und 36 76 402 ausführlich beschrieben sind.
Zu beispielhaften Dialkylzinndicarboxylaten, die erfindungsgemäß verwendet werden können und auch im Handel erhältlich sind, gehören Dibutylzinndiacetat, Dibutylzinn-di(2-ethylhexanoat, Dibutylzinndilaurat, Dibutylzinndiricinoleat, Dibutylzinndimaleat und Dibutylzinn (bis-isooctylmaleat).
Bei der zweiten Komponente des erfindungsgemäßen Katalysators handelt es sich um ein Bis(tri-n-alkylzinn)- oxid, vorzugsweise um Bis(trin-n-butylzinn)oxid, das im Handel erhältlich ist.
Der erfindungsgemäße Katalysator, der zum Härten der obengenannten dielektrischen Gele eingesetzt werden kann, wird im allgemeinen in einer Menge von 0,1 bis 5,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 1,0 Gew.-%, verwendet.
Die Gründe für die überraschende synergistische Wirkung des erfindungsgemäßen Katalysators bei der Herstellung von Urethanverbindungen sind noch nicht völlig geklärt, es wird jedoch angenommen, daß der erfindungsgemäß verwendete Zusatz Bis(tri-n-alkylzinn)oxid in erster Linie als Säureakzeptor reagiert mit der überschüssigen Säure, die in der Dialkylzinndicarboxylat- Katalysatorkomponente normalerweise in Spurenmengen enthalten ist und die Reaktionsgeschwindigkeit hemmt. Während der Reaktion hat das Bis(tri-n-alkylzinn) oxid vermutlich ebenfalls die Fähigkeit, mit irgendeiner während des Reaktionsverlaufs gebildeten Säure zu reagieren, so daß die Gesamtreaktionsgeschwindigkeit erhöht wird. Es wurde jedenfalls festgestellt, daß die Konzentration des Dialkylzinndicarboxylats in Kombination mit Bis(tri-n-alkylzinn)- oxid herabgesetzt werden kann, um eine vergleichbare Härtungsgeschwindigkeit zu erzielen.
Auch die verbesserte Hydrolyse- und Wärmebeständigkeit des unter Verwendung des erfindungsgemäßen Katalysators hergestellten Reaktionsprodukts ist offensichtlich eine Folge der Fähigkeit des Bis(tri-n-al­ kylzinn)oxids, mit vorhandenen Säurebestandteilen zu reagieren. So hydrolysiert beispielsweise das Dialkyl­ zinndicarboxylat in Gegenwart von Wasser zu Alkylzinnoxiden und Carbonsäuren, welche die Geschwindigkeit des hydrolytischen Abbaus von Polyurethanen beschleunigen. In Gegenwart des Bis(tri-n-alkylzinn)oxids werden diese Säuren in wirksamer Weise entfernt, wodurch die Hydrolysebeständigkeit der Polyurethane verbessert wird. Es wird angenommen, daß die verbesserte Wärmebeständigkeit ebenfalls zum Teil auf das Entfernen von Säureverunreinigungen durch das Bis- (tri-n-alkylzinn)oxid zurückzuführen ist. Ein oxidativer Abbau des Polyurethans wird im allgemeinen durch Zugabe von Antioxidantien verhindert.
In den folgenden Beispielen sind alle Teile, falls nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht bezogen.
Beispiel 1
Ein reaktionsfähiges Zwei-Komponenten-Verkapselungsmaterial wurde hergestellt, indem zunächst in einem geeigneten Kessel 15,49 Teile eines Diisocyanats einer dimeren Säure, 2,46 Teile Octadecylbis (3,5-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionat und 82,05 Teile eines aliphatischen/naphthenischen Öls vermischt wurden. Die Viskosität dieser Komponente betrug bei 25°C 205 mPa · s.
Die zweite Komponente des Reaktantenmaterials wurde durch Vermischen von 64,51 Teilen Polybutadien mit Hydroxyendgruppen, einem Äquivalentgewicht von etwa 1358 und mit durchschnittlich 2,0 bis 2,5 Hydroxyl- Octadecyl-bis(3,5-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionatgruppen im Molekül, 0,96 Teilen 33,83 Teilen eines aliphatischen/naphthenischen Bis und 0,7 Teilen Dibutyl­ zinndi(2-ethylhexanoat)-Katalysator hergestellt. Die Viskosität dieser Komponente betrug bei 25°C 2280 mPa · s.
Herkömmliche Antioxidantien wurden zum Schützen des Materials vor thermischer und oxidativer Beeinträchtigung verwendet. Wenn farbige Materialien erwünscht sind, können zu einer der beiden Komponenten herkömmliche Farbstoffe oder Pigmente zugegeben werden.
Die beiden Komponenten wurden in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 1 vermischt, und die Viskosität des Gemisches betrug bei 25°C vor dem Härten 1100 mPa · s. Dieses Material wird nachstehend als Material A bezeichnet.
Ein zweites Material wurde genauso wie das Material A hergestellt mit der Ausnahmee jedoch, daß die 0,7 Teile des Katalysators durch 1,0 Teil Bis(tri-n- butylzinn)oxid (TBTO) ersetzt wurden. Dieses Material wird nachstehend als Material B bezeichnet.
Ein drittes Material wurde genauso wie das Material A hergestellt mit der Ausnahme jedoch, daß die Konzentration des Katalysators von 0,7 Teilen auf 0,1 Teile verringert wurde und 0,2 Teile Bis(tri-n-butylzinn)oxid (TBTO) zugegeben wurden. Dieses Material wird nachstehend als Material C bezeichnet.
Zur Bestimmung der Gelbbildungsdauer der Gemische wurde eine handelsübliche Meßvorrichtung benutzt. Diese Meßvorrichtung besteht im wesentlichen aus einem Antriebsmotor und einer Drehspindel, welche in die Materialprobe gehängt wird. Die Probe wird im allgemeinen bei irgendeiner gewünschten Temperatur gehalten unter Benutzung eines Bads mit konstanter Temperatur, das die Probenzelle umgibt. An dem Gelbbildungspunkt des Materials stoppt die sehr starke Zunahme der Viskosität von der Probe die Drehspindel, wodurch sich eine elektrische Schaltung schließt, die die Zeit- und Signalschaltung der Gel-Meßvorrichtung in Betrieb setzt. Bei Benutzung einer 100-g-Masse der Probe in der Meßvorrichtung betrug die Gelbbildungsdauer des Materials 81 Minuten bei einer Probentemperatur von -7°C und 18 Minuten bei einer Probentemperatur von 25°C. Die maximale Wärmetönung der Reaktion betrug 33°C. In gleicher Weise wurde die jeweilige Gelbbildungsdauer von den Materialien B und C bestimmt, und es wurden als Werte 19,0 und 18,3 Minuten bei 25°C erhalten, wobei die maximale Wärmetönung für beide Materialien 3°C betrug.
In ihren gehärteten Zuständen waren die Polyurethangele von hellgelber Farbe, transparent, anpassungsfähig, weich und besaßen eine saubere Klebrigkeit, d. h. das Gelmaterial fühlte sich beim Berühren klebrig an, wurde aber nicht auf die Finger übertragen.
Die Durchschlagsfestigkeit des Gels, bestimmt nach der ASTM-Spezifizierung D149 betrug 1500 Volt je 2,54 · 10-3 cm. Die Dieleketrizitätskonstante und der Verlustfaktor, bestimmt nach ASTM D150, betrugen 2,6 und 0,0001. Der Isolationswiderstand, d. h. der Widerstand gegenüber einer Leitung von elektrischem Strom, betrug gemäß Bestimmung nach Western Electric Specification AT-8612 10¹⁴ Ohm. Eine Probe des gehärteten Materials wurde gemäß AT-8612 in einer Atmosphäre mit einer Temperatur von 40°C und einer relativen Feuchte von 96% für 28 Tage konditioniert, wonach der Isolationswiderstand bei 10¹⁴ Ohm blieb.
Nach den Konditionen bei Raumtemperatur für 4 Tage wurden die Wärmealterungseigenschaften der drei Materialien in bezug auf einem Gewichtsverlust und eine Änderung der Härte an zwei Proben mit Abmessungen von 2,54 × 5,08 cm × 1,91 cm für jedes Material getestet. Die Härte jeder Probe wurde gemäß ASTM D-1403 bestimmt, und es wurden Mittelwerte von 18,23 und 18 für die drei Gele A, B und C erhalten. Alle Proben wurden dann gewogen und für 30 Tage in einem Ofen mit umlaufender Luft bei 95°C gehalten. Die Proben wurden dann bei Raumtemperatur (25°C) für 6 Stunden konditioniert, gewogen, und es wurden die Endhärten davon gemessen. Der Gewichtsverlust bei den A-, B- und C-Gelen betrug im Durchschnitt 9,2, 8,6 und 8,5%. Die endgültigen durchschnittlichen Härte-Werte waren 28, 30 und 16. Diesen Ergebnissen ist zu entnehmen, daß die Wärmebeständigkeit des Materials C derjenigen der Materialien A und B überlegen war.
Die Hydrolysebeständigkeit der Gele A, B und C wurde bestimmt, indem der Gewichtsverlust und die Härteänderung in derselben Weise, wie sie oben angegeben ist, ermittelt wurden, mit der Ausnahme jedoch, daß die Proben bei 95°C für 30 Tage in Wasser aufbewahrt wurden. Die Anfangshärte-Werte betrugen wiederum im Durchschnitt 18, 23 und 18 für die Gele A, B und C. Die Proben wurden bei Raumtemperatur für 6 Stunden konditioniert, gewogen und dann auf ihre Endhärte hin untersucht. Die prozentualen Gewichtsänderungen der Gele A und C betrugen -0,20 und -0,18. Die Gewichtsänderung des Gels B konnte wegen seiner Hydrolyseempfindlichkeit nicht bestimmt werden. Die mittleren Härte-Endwerte waren 68, unbestimmbar (<110) und 30 für die Gele A, B und C. Aus diesen Ergebnissen ist zu ersehen, daß die Hydrolysebeständigkeit des Materials C, der Hydrolysebeständigkeit der Materialien A und B weiter überlegen war.
Die hergestellten Gele waren gegen Pilzwachstum resistent.
Bei Verwendung von Isophorondiisocyanat bzw. Trimethylhexamethylen­ diisocyanat wurden Gele mit ähnlichen Eigenschaften erhalten.
Beispiel 2
Die nachfolgende Tabelle erläutert den synergistischen Effekt von Bis(tri-n-butylzinn)oxid (TBTO) auf die Aktivität von typischen, im Handel erhältlichen Dialkylzinndicarboxylaten.
Tabelle I
Beispiel 3
Als typisch für die Verbesserungen der Hydrolyse- und Wärmebeständigkeit, die bei Verwendung von TBTO mit den Dialkylzinndicarboxylat- Katalysatoren im allgemeinen erzielt werden, wurden zwei Materialien wie das Material A des Beispiels 1 hergestellt. Bei einem der beiden Materialien wurde der Katalysator durch 0,4 Teile Dibutylzinndiacetat (Katalysator K-1) ersetzt und bei dem anderen Material durch 0,1 Teil Ditbutylzinndiacetat und 0,2 Teile TBTO ersetzt (Katalysator K-2). Die nach 30-tägiger Wärmebehandlung bzw. Hydrolysebehandlung bei 95°C erhaltenen Werte werden nachfolgend in Tabelle II angegeben.
Tabelle II
Wärmebeständigkeit
Tabelle II
Hydrolysebeständigkeit
Beispiel 4
Zwei Materialien wurden wie das Material A des Beispiels 1 hergestellt, mit der Ausnahme jedoch, daß bei einem der beiden Materialien der Katalysator K-1 durch 1,0 Teil Dibutylzinndiricinoleat ersetzt wurde (K-3) und bei dem anderen Material durch 0,1 Teil Dibutylimidiricinoleat und 0,2 Teile TBTO ersetzt wurde (K-4). Die nach 30-tägiger Wärmebehandlung bzw. Hydrolysebehandlung bei 95°C erhaltenen Werte werden nachfolgend in Tabelle III angegeben.
Tabelle III
Hydrolysebeständigkeit
Tabelle III
Wärmebeständigkeit
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