DE2720659A1 - Pigmentfarbstoffe - Google Patents
PigmentfarbstoffeInfo
- Publication number
- DE2720659A1 DE2720659A1 DE19772720659 DE2720659A DE2720659A1 DE 2720659 A1 DE2720659 A1 DE 2720659A1 DE 19772720659 DE19772720659 DE 19772720659 DE 2720659 A DE2720659 A DE 2720659A DE 2720659 A1 DE2720659 A1 DE 2720659A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- chlorine
- bromine
- formula
- coch
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 6
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 6
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- -1 nitro, methyl Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 3
- QMBANXLJKPZBTA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethoxy-3-oxo-n-phenylbutanamide Chemical compound COCC(=O)C(OC)C(=O)NC1=CC=CC=C1 QMBANXLJKPZBTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 2
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
- C09B29/33—Aceto- or benzoylacetylarylides
- C09B29/335—Aceto- or benzoylacetylarylides free of acid groups
- C09B29/337—Carbocyclic arylides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
- C09B29/0011—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines from diazotized anilines directly substituted by a heterocyclic ring (not condensed)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I
I,
in der
R gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Äthyl, Methoxy
oder Äthoxy substituiertes Phenyl,
R Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Trifluormethyl, Methyl,
Carbamoyl oder Sulfamoyl,
2
R Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro,
R Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro,
Y? C1- bis C^-Alkyl und
X Wasserstoff, Chlor oder Brom
bedeuten.
bedeuten.
Alkylreste R^ sind z.B. Äthyl, Propyl oder Butyl und vorzugsweise
Methyl. Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel II
R1
■Ν
mit einer Kupplungskomponente der Formel III
,3
CH5COCH2CONH
R-
OR"5
umsetzen. -4-
80984S/0S32
Die Verbindungen der Formel T zeichnen sich durch eine hervorragende
Wetterechtheit sowohl in Volltonausfärbungen als auch in Aufhellungen
auf und eignen sich insbesondere für Verwendungszwecke wie Außenanstriche»
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel Ia
OR-η
in der
R gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiertes Phenyl bedeutet und
R , R und X die angegebene Bedeutung haben»
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
5.7 Teile 2-(3-Phenyloxdiazoiyl-l,2,4)-anilin werden in 11 Teilen
Dimethylformamid gelöst und unter gutem Rühren zu einem Gemisch aus 60 Teilen Eis, 50 Teilen V/asser, 10,8 Teilen konz. Salzsäure
und 12 Teilen Eisessig laufen lassen. In die entstandene Suspension werden bei 0 bis 5°C 9 Teile 23 % NaN02-Lösung langsam
zugegeben und 4 Stunden nachgerührt„ Durch Zugabe von 0,7 Teilen
Amidosulfonsäure wird der Nitritüberschuß zerstört»
5.8 Teile 2,4-Dimethoxyacetoacetanilid werden in 60 Teilen Wasser
mit 2,6 Teilen Natronlauge gelöst, mit 25 Teilen Eis versetzt und mit 8 Teilen 50 % Essigsäure wieder ausgefällt. Diese Suspension
läßt man zur oben beschriebenen Diazoniumsalzlösung zulaufen und stellt danach mit 50 % Natronlauge einen pH-Wert von ca. 4
ein. Man rührt J>0 Minuten nach, saugt ab, wäscht mit Wasser nach
-5-S098A5/0532
-ί
und trocknet bei 8θ C im Vakuum. Man erhält H;2 Teile eines
brillanten gelben Farbstoffs der Formel
brillanten gelben Farbstoffs der Formel
0—N
CH COCHCONHY O /-°CH3
mit vorzüglichen Licht-und Wetterechtheiten im Lack.
Beispiel 2
Beispiel 2
27 Teile 4-Chlor-2-(3-phenyloxdiazolyl-l,2,4)-anilin werden bei
200C in 100 Teilen konz. Schwefelsäure eingetragen, auf 0°C gekühlt
und durch Zugabe von 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure
diazotiert. Man rührt 3 Stunden bei 5°C> gießt die viskose
Diazoniumsalzlösung auf 600 Teile Eis in 200 Teilen Wasser und
versetzt mit 2 Teilen Amidosulfonsäure.
diazotiert. Man rührt 3 Stunden bei 5°C> gießt die viskose
Diazoniumsalzlösung auf 600 Teile Eis in 200 Teilen Wasser und
versetzt mit 2 Teilen Amidosulfonsäure.
24 Teile 2,4-Dimethoxyacetoacetanilid werden in 300 Teilen Wasser
mit 13 Teilen Natronlauge gelöst, mit 120 Teilen Eis versetzt
und mit 40 Teilen 50 % Essigsäure wieder ausgefällt. Diese Suspension läßt man zur oben beschriebenen Diazoniumsalzsuspension zulaufen und stellt durch Zugabe von Natronlauge pH 4 ein. Man
rührt 30 Minuten nach, saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet bei 800C im Vakuum.
und mit 40 Teilen 50 % Essigsäure wieder ausgefällt. Diese Suspension läßt man zur oben beschriebenen Diazoniumsalzsuspension zulaufen und stellt durch Zugabe von Natronlauge pH 4 ein. Man
rührt 30 Minuten nach, saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet bei 800C im Vakuum.
Man erhält 52 Teile eines brillanten gelben Pigments der Formel
-6-
Θ098Α5/0532
Cl
CH^COCHCONH
mit vorzüglichen Licht- und Wetterechtheiten.
Analog Beispiel 1 erhält man mit den Diazo- und Kupplungskomponenten
der folgenden Tabelle gelbe Pigmentfarbstoffe.
Beispiel
Nr.
Nr.
Diazokomponente
Kupplung skomponent e
OCl·
CH-
C1
OCH-
0Yl
CH3COCH2CONH-/q Y
CH3COCH2CONH-^ O >-0CH3
OCH-
CH3COCH2CONH
OCH
■■*
-7-
8098A5/0532
Diazokomponente Kupplungskomponente
CH3COCH2CONH-/ oV
CH COCH2CONH-ί Q VOCH3
'ei
CH
0CH
OCH,
0-—N
CH3COCH2CONH
P-N Cl
CH3COCH2CONH
809BA5/0532
OCH
-8-
Beispiel Nr.
Diazokomponente Kupplungskomponente
QCH.
^ o)"cl
OCH
0—N NO.
0—N CH.
OCH
CH3COCH2CONH
C1
OCH-
OCH
CH3COCH2CONH
OCH,
-9-
Θ09Θ45/0532
-J*
Beispiel Nr.
Diazokomponente Kupplungskomponente
OCH
CH3COCH2CONH-Zo/0CH3
0—N
OCH3
4"
OCH
Cl
CH,C0CHoC0NH-( Π
5 2 \
3^ CH C0CH2C0NH-/o/"C1
OCH,
-10-
6098^5/0532
Beispiel Nr.
/to
Diazokomponente o.z. 32 569 2720659
Kupplung skomponent e
OCH
GCH
CH,C0CH2C0NH
Ρ— Ν
ι—Ν
BASF Aktiengesellschaft
809845/0532
Claims (2)
1. Pigmentfarbstoffe der allgemeinen Formel
1 3
OR-5
OR
in der
R gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Äthyl, Methoxy oder A'thoxy substituiertes Phenyl,
R1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Trifluormethyl, Methyl,
Carbamoyl oder Sulfamoyl,
2
R Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro, Ί? C1- bis C^-Alkyl und X Wasserstoff, Chlor oder Brom bedeuten.
R Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro, Ί? C1- bis C^-Alkyl und X Wasserstoff, Chlor oder Brom bedeuten.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
,2 CH3
T0 OR?
N=N-CH
Ν°0ΝΗΛ\.//
OB?
IN ft-r
in der
4
R gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiertes Phenyl bedeutet und
R gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiertes Phenyl bedeutet und
R , R-^ und X die angegebene Bedeutung haben.
210/77 -2-
809845/0532
ORIGINAL INSPECTED
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel II
.1
mit einer Kupplungskomponente der Formel III
OB?
COCH^CONH- '
OR
umsetzt.
umsetzt.
Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 in Anstrichstoffen und Kunststoffen.
809845/0532
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772720659 DE2720659A1 (de) | 1977-05-07 | 1977-05-07 | Pigmentfarbstoffe |
| IT22882/78A IT1094808B (it) | 1977-05-07 | 1978-04-28 | Coloranti pigmento |
| NL7804779A NL7804779A (nl) | 1977-05-07 | 1978-05-03 | Pigmentkleurstoffen. |
| BE187357A BE866667A (fr) | 1977-05-07 | 1978-05-03 | Colorants pigmentaires |
| FR7813074A FR2389663A1 (de) | 1977-05-07 | 1978-05-03 | |
| JP5285478A JPS53138433A (en) | 1977-05-07 | 1978-05-04 | Pigment dye |
| GB17961/78A GB1600923A (en) | 1977-05-07 | 1978-05-05 | Monoazo dyes based on dialkoxy-substituted acetoacetarylides as coupling components |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772720659 DE2720659A1 (de) | 1977-05-07 | 1977-05-07 | Pigmentfarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2720659A1 true DE2720659A1 (de) | 1978-11-09 |
Family
ID=6008352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19772720659 Withdrawn DE2720659A1 (de) | 1977-05-07 | 1977-05-07 | Pigmentfarbstoffe |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS53138433A (de) |
| BE (1) | BE866667A (de) |
| DE (1) | DE2720659A1 (de) |
| FR (1) | FR2389663A1 (de) |
| GB (1) | GB1600923A (de) |
| IT (1) | IT1094808B (de) |
| NL (1) | NL7804779A (de) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH611324A5 (de) * | 1974-04-09 | 1979-05-31 | Basf Ag | |
| AT350998B (de) * | 1976-03-18 | 1979-06-25 | Basf Ag | Farbstoffzubereitungen fuer cellulose und cellulosehaltiges textilmaterial |
-
1977
- 1977-05-07 DE DE19772720659 patent/DE2720659A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-04-28 IT IT22882/78A patent/IT1094808B/it active
- 1978-05-03 NL NL7804779A patent/NL7804779A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-05-03 FR FR7813074A patent/FR2389663A1/fr not_active Withdrawn
- 1978-05-03 BE BE187357A patent/BE866667A/xx unknown
- 1978-05-04 JP JP5285478A patent/JPS53138433A/ja active Pending
- 1978-05-05 GB GB17961/78A patent/GB1600923A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53138433A (en) | 1978-12-02 |
| IT1094808B (it) | 1985-08-10 |
| IT7822882A0 (it) | 1978-04-28 |
| GB1600923A (en) | 1981-10-21 |
| BE866667A (fr) | 1978-11-03 |
| NL7804779A (nl) | 1978-11-09 |
| FR2389663A1 (de) | 1978-12-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH639119A5 (de) | Azopigmente. | |
| EP0218206B1 (de) | Disazopigmente mit einem Piperazin-Brückenglied | |
| EP0197471B1 (de) | Azofarbstoffe mit Thiophen-Diazokomponenten | |
| EP0087616A1 (de) | Isothiazolazofarbstoffe | |
| DE2349457A1 (de) | Wasserloesliche monoazofarbstoffe | |
| DE2531445A1 (de) | Wasserloesliche azofarbstoffe | |
| EP0027887A2 (de) | Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung zum Färben von Synthesefasern | |
| CH663216A5 (de) | Azo-pigmentfarbstoff-gemische. | |
| DE2720659A1 (de) | Pigmentfarbstoffe | |
| DE3501199A1 (de) | Azo-pigmentfarbstoffe | |
| EP0017769B1 (de) | Farbstoffe der Thiazolreihe und ihre Verwendung | |
| DE2702627A1 (de) | Monoazofarbstoffe | |
| DE2544568C3 (de) | Sulfonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Pigmente in Lacken, Druckfarben oder Kunststoffen | |
| EP0036505B1 (de) | Verfahren zur Herstellung kationischer Farbstoffe sowie ihre Verwendung zum Färben von sauermodifizierten Synthesefasern | |
| DE2727114A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
| DE1544372C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen der Anthrachinonazoreihe | |
| EP0097838A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
| DE2145028C3 (de) | Disazo-Pigmentfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung in Druckfarben | |
| DE2631669A1 (de) | Azo-benzothiazoliumfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung | |
| DE3002062A1 (de) | Wasserloesliche disazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung | |
| DE1644093A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen basischen Azofarbstoffen | |
| DE2527712A1 (de) | Azofarbstoffe | |
| CH639404A5 (de) | Azofarbstoffe. | |
| DE2701315A1 (de) | Azopigmente | |
| DE2417217A1 (de) | Pigmentfarbstoffe mit oxdiazolylresten |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |