DE2718393C2 - Verfahren zur Herstellung von für Prepolymere geeigneten hydroxylgruppenhaltigen Monoenaminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von für Prepolymere geeigneten hydroxylgruppenhaltigen Monoenaminen

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Description

Die Erfindung betrifft den Gegenstand der Ansprüche.
Gegenstand der DE-OS 21 66 502 sind neue Enamlngruppen enthaltende Prepolymere, hergestellt durch Umsetzung von Monoenamlnen, die freie Hydroxylgruppen enthalten, mit Polyisocyanaten. Als besonders geeignetes Monoenamin ist ein solches auf Basis von l-(2-Hydroxyäthyl)-plperazln genannt.
Gegenstand dieser DE-OS 1st ferner ein Verfahren zur Herstellung der Enamlngruppen enthaltenden Prepolymeren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man mindestens eine sekundäre Amlnogruppe und eine allphatlsehe Hydroxylgruppe tragende Verbindungen In
1. erster Stufe mit aliphatischen Aldehyden oder cyclischen Ketonen umsetzt, wobei man die Umsetzung gegebenenfalls durch Säuren katalysiert, gegebenenfalls durch Wärmezufuhr oder Kühlung, mit oder ohne Lösungsmittel, durchführt und wobei man das entsprechende Reaktionswasser und die überschüssigen Carbony!verbindungen entfernt, und daß man
2. die unter I. erhaltenen Verbindungen in zweiter Stufe mit solchen Mengen an Polyisocyanaten umsetzt, die dem Wasserstoff der Hydroxylgruppen äquivalent sind.
Eine bevorzugt einzusetzende Hydroxylgruppen enthaltende Carbonsäure beim erfindungsgemäßen Verfahren ist die Hydroxystearinsäure.
Die Reaktion von Lactonen mit organischen Verbindungen, die Hydroxyl- oder Aminogruppen enthalten, als Initiator 1st grundsätzlich bekannt. Aminogruppen sind hierbei trotz Katalysatoreinsatz und beträchtlicher Reaktionstemperaturen nur in vergleichsweise langen Reaktionszelten zur Umsetzung zu bringen (vgl. DE-AS 12 06 586).
Auch die Umsetzung von Aminen mit molaren Caprolactonmengen bei hohen Temperaturen Ist bekannt. Gemäß der DE-AS 12 11 652 findet diese Reaktion jedoch unter Beteiligung der Hydroxylgruppen statt, so daß als Reaktionsprodukte Aminocarbonsäureamide entstehen.
«n°r Rl\ Ι /Rl
NH \N_(CH2)5— C— Ni + H2O
R2/ NR2
so Erfolgt die Reaktion (vgl. DF.-AS 12 65 159) mit primärem aliphatischen AmIn In Gegenwart von Wasser bei erhöhtem Druck so wird kein offenkettlges Produkt, sondern gemäß
N —R
+ R-NH2 (CHj)5
-C = O . C = O
+ H2O
ein substituiertes Caprolactan erhalten.
Für die entsprechende Umsetzung mit einem Ammoniumsalz wird als Zwischenstufe c-Hydroxycapronamld formuliert.
/-— -O O + NH3 > O
(CH2J5 HO-(CHj)5-C-NH2
Daß man NAtP und 2-Methylplpcrazin mit hydroxylgruppenhaltigen Carbonsäuren oder Lactonen In einer Bezielten Arnldlerungsreaktlon unter L'rhalt der sekundären Aminogruppen zu hydroxylgruppenhaltigen sckun-
dären Aminen - bzw. durch weitere Umsetzung zu den entsprechenden Enaminen - umsetzen kann, mußte überraschen.
Die erfindungsgemäße Arbeltswelse erlaubt die Herstellung amidgruppenhaltiger Enamine mit nur sehr geringem Ketlmln- bzw. Aldiminanteil.
Der erste Reaktlonsschritt wird in folgender Reaktionsgleichung mit ε-Caprolacton und NAEP als Beispiel dargestellt. _
(CH2)J + H2N-CH2-CH2-N NH-^HO—iCHJs—C—N—C^—CHj—N NH
Die Umsetzung von NAEP mit ε-Caprolacton führt zu einem neuen Stoff mit der Bruttoformel Ci2H35NjO2 und ist von besonderem Interesse. Sie ist besonders wirtscheftllch, da beide Reaktionspartner großtechnische Produkte sind.
Die erfindungsgemäße Umsetzung von NAEP oder 2-Methylplperazin mit der Säurekomponente erfolgt unter Erhitzen, mit oder ohne Wasserzusatz. Ebenso Ist es möglich, die Amlnkomponente zu erhitzen und die Säurekomponente zusammen mit Wasser zuzusetzen.
Eine weitere üt jsetzungsmögllchkeit Ist die azeotrope Arbeltswelse, z. B. mit Xylol als Schleppmittel, eventuei! unter Kaialysaicrzüss'.z, wobei unter schonenden Bedingungen eine vollständige Umsetzung zu erreichen ist, Als geeignete Hydroxylgruppen enthaltende Säurekomponenten sind zu nennen:
Hydroxystearlnsäure, Ricinolsäure und solche Hydroxysäuren, die unter Kondensationsbedingungen keine Nebenreaktionen, wie Dehydratisierung, eingehen. Geeignete Lactone sind solche mit mittlerer Ringgröße, die bei Ringöffnung mit der Amlnkomponente definierte Derivate der entsprechenden Hydroxysäuren ergeben, wie z. B. Butyrolactone, Valerolactone, Caprolactone und Insbesondere ε-Caprolacton. Die Amlnkomponenten sind, wie oben ausgeführt, NAEP und 2-Methylpiperazin.
Die Darstellung der Enamlne erfolgt so, daß die sekundären Amine mit einem Überschuß der Carbonyl-Komponente versetzt werden und nach Zusatz eines geeigneten Schleppmittels (Toluol, Xylol) so lange unter Stickstoff am Wasserabscheider erhitzt werden, bis die Wasserabscheidung beendet Ist. In einigen Fällen kann die Carbonyl-Korr;-(wienle selbst als Schleppmittel dienen.
Das Reaktionsprodukt kann nach Abziehen überschüssiger Carbonyl-Komponente und des Lösungsmittels direkt verwendet werden.
Als Carbonyl-Komponente sind insbesondere aliphatlsche Aldehyde und cyclische Ketone geeignet. Beispiele für Aldehyde und Ketone, die sich mit Vorteil zur Darstellung von Enaminen verwenden lassen, sind: Acetaldchyd, Proplonaldehyd, n-Butyraldehyd, iso-butyraldehyd, Diäthylacetaldehyd, Cyclopentanon, Trimethylcyclopentanon. Cyclohexanon, Trlmethylcyclohexanon und andere substituierte Cyclohexanone und Cyclopentanone.
Beispiele für organische Diisocyanate, die sich mit den Enamln-Verblndungen umsetzen lassen, sind: aromatische Polyisocyanate, z. B. 2,4- und 2,6-Dllsocyanatotoluol, 4,4'-Dilsocyanaio-dlpheny!methan, l,5-?!i>phthylendl-Isocyanat, aiiphatlsche Diisocyanate, z. B. Hexamethylen-dllsocyanat, Trimethylhexamethyien-dllsocyanat, « Dlmeryl-dlisocyanat (Dlmeryl-Rest der dlmerislerten Fettsäure), cycloaliphatische Diisocyanate, z. B. Dlcyclohexyi-methan-dlisocyanat, Isophoron-diisocyanai (= i-isocyanato-S-lsocyanatomethyl-B.S.S-trlmethyl-cyclohexan), bluretgruppen-haltlge Trilsocyanate, Umsetzungprodukte aus Polyolen, z. B. niedermolekulare ailphatlsche Polyole oder Polybutadlen-dlole, und Polyisocyanate und prepolymere Isocyanate, die durch Reaktion von überschüssigem Dllsocyanat mit Polyestern oder Polyäthern hergestellt werden.
Für die Isocyanatvoraddukte finden vorzugsweise lineare oder verzweigte Polypropylenglykole mit einem mittleren Molekulargewicht von 500-10 000 Verwendung. Die TrI- bzw. Polyisocyanate werden vorzugsweise In einem Verhältnis der Isocyanatgruppen zu Hydroxylgruppen von 1,8-2,2 zugesetzt.
Im allgemeinen lsi es sinnvoll, die Komponenten unter Kühlung bei 0-305C zu mischen und nach Abklingen der eventuell exothermen Reaktion gegebenenfalls einen Katalysator, wie z. B. Zinnverbindungen oder tertiäre Amine, zuzusetzen. Anschließend wird das Gemisch so lange auf erhöhte Temperaturen von vorzugsweise 50-100° C erwärmt, bis der analytisch ermittelte Isocyanatgehalt dem berechneten Wert entspricht.
Die Hydroxylgruppen enthaltenden Enamlne werden zu dem Isocyanataddukt vorzugsweise Im Verhältnis NCO: OH = 1:1 zugemischt. Die Zumlschung muß unter kräftigem Rühren und eventueller Kühlung bei Temperaturen von 20-30° C erfolgen. Es wird so lange gerührt, bis sich Infrarot-spektroskopisch kein freies Isocyanat mehr nachweisen läßt.
Die crflndungsgemäß herstellbaren prepolymeren Enamlne bilden mit organischen Polyisocyanaten, die gegebenenfalls verkappt sein können, stabile Mischungen. Diese Mischungen können In Gegenwar, von Wasser zur Herstellung von Lacken. Vergußmassen, Spachtelmassen, Überzügen und Beschichtungen verwendet werden.
Beispiele
Die Einheitlichkeit der Umsetzung ergibt sich analytisch aus der gleichzeitigen Betrachtung von Hydroxylzahl einerseits und den Amlnzahlen (Gesamt-A.Z. bzw. primar-sek.-tert. A.Z.) andererseits.
Selbstverständlich 1st bei der Bestimmung der Hydroxylzahl zu berücksichtigen, daß primäre bzw. sekundäre Aminogruppen bei der Acetyllerung miterfaßt werden.
Die sauberste Umsetzung ergibt sich aus einer möglichst kleinen Restmenge an primären Aminogruppen und dem möglichst theoretischen Wert der OH-Zahl.
Die sekundäre Aminzah! und OH-Zahl wurden jeweils durch Differenzbildung bestimmt.
Beispiel 1
Aminoamid aus Caprolacton und NAEP
142 g N-Aminoäthylpiperazin werden vorgelegt und auf 145° C erwärmt. Innerhalb von 2,5 Stunden tropft man eine Mischung von 114 g Caprolacton und 36 g Wasser dazu. Während der Dosierung destilliert ein Teil des Wassers über. Anschließend wird noch 2 Stunden bei 150° C gerührt. In einer weiteren Stunde wird auf 220-2300C erhitzt und diese Temperatur dann drei Stunden beibehalten. Zum Schluß wird der Überschuß des NAEP bei max. 180° C im Wasserstrahl-Vakuum abdestilliert. Das dabei erhaltene Produkt hat folgende Kennzahlen: AZ 424 (ber. 462); AZ tert. 223 (ber. 231); AZ prim. 22 (ber. 0); AZ sek. 179 (ber. 231); OH-Z. 238 {ber. 231); SZ (Säurezahl) 1,0 (ber. 0).
is Beispiel 2
Enamin aus Isobutyraldehyd und dem Aminoamid aus Caproiacton und NAEP (erhalten nach Beispie! 1)
219 g Aminoamid, 120 ml Toluol und 25 ml eines stark sauren Kationenaustauschers (Lewatit S 100) werden vorgelegt. Unter Erwärmen auf max. 45° C gibt man 87 g Isobutyraldehyd dazu. Man läßt das Reaktlonsgemlsch sieden und trennt dabei das Reaktionswasser ab. Nach ca. 2 Stunden ist alles Wasser übe/destilliert. Man filtriert vom Ionenaustauscher ab und destilliert das Lösungsmittel sowie überschüssigen Aldehyd ;.-b. Das dabei erhaltene hochviskose Produkt hat eine AZ von 351 (ber. 378).
Beispiel 3
Aminoamid aus Caprolacton und NAEP
In Abänderung des Beispiels 1 werden zusammengegeben 142 g NAEP, 114 g Caprolacton und 36 g Wasser und das Gemisch auf 145° C erhitzt. Man behält diese Temperatur für ca. 4,5 Stunden bei und erhitzt In einer weiteren Stunde auf 220-230° C. Nach 3 Stunden bei dieser Temperatur wird bei max 180° C Im Wasserstrahl-Vakuum der NAEP-Überschuß abdestilliert. Das dabei erhaltene Produkt hat folgende Kennzahlen: AZ 409 (ber. 462); AZ tert. 222 (ber. 231); AZ prlm. 15 (ber. 0); AZ sek. 172 (ber. 231); OH-Z. 241 (ber. 231); Säurezahl 1,0 (ber. 0).
Beispiel 4
Aminoamid aus Caprolacton und NAEP
In Abänderung des Beispiels 1 werden zusammengegeben 142 g NAEP und 114 g Caprolacton und das Gemisch auf 145-150° C erhitzt. Man behält diese Temperatur für ca. 4,5 Stunden bei und erhitzt In einer weiteren Stunde auf 220-230° C. Nach 3 Stunden bei dieser Temperatur wird bei max. 180° C Im Wasserstrahl-Vakuum der NAEP-Überschuß abdestilliert. Das dabei erhaltene Produkt hat folgende Kennzahlen: AZ 416 (ber. 462); AZ tert. 225 (ber. 231); AZ prim. 21 (ber. 0); AZ sek. 170 (ber. 231); OH-Z 236 (ber. 231); Saurczahl 0,8 (ber. 0).
Beispiel 5
Aminoamid aus Caproiacton und NAEP In Abänderung des Beispiels 1 mit Xylol als Schleppmittel
Ansatz: 114 g Caprolacton (1 Mol), 142 g NAEP (1 Mol -■- 10% Überschuß). 2 g HjO, 0,25 g H3PO4 und 65 ml Xylol. ΝΛΕΡ, H5PO4, Wasser und Xylol werden vorgelegt und bis zum Rückfluß (ca. 16O0C) erhitzt. Anschließend wird Innerhalb von 2 Stunden das Lacton dazugetropft. wobei die Temperatur auf 145° C fiel. Diese Temperatur wird für 2 Stunden gehalten und dann Innerhalo von 3 Stunden durch Abdestillleren des XyIoIs auf 220° C erhitzt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Im Wasserstnhl-Vakuum bei max. 180° C wird der NAEP-Überschuß abdestilliert. Das dabei erhaltene Produkt hat folgende Kennzahlen: AZ 430 (ber. 462); AZ tert. 229 (ber. 231); AZ prim. 22 (ber. 0); AZ sek. 179 (ber. 231); OH-Z 236 (ber. 231); Säurezahl 0,8 (ber. Oi.
Beispiel 6
Aminoamid aus Hydroxystearlnsäurc und NAEP
154.2 g ^-llydroxyslciirlnsflurc (Vcrscllungs/iilil IHl .(>. Silurivah! 172) werden nilt W.5 μ N-Amlnoillhylplpcrazin (AZ 1266. terl. 416, gemäß gaschromailgraphlscher Aufzeichnung etwas 0,8% Dläthyltrlamln) zusammengu- ^ geben und unter Führen während 8 Stunden bei max 220° C zur Umsetzung gebracht. Anschließend wird das Reaktionsprodukt noch 2,5 Stunden bei max. 180°C im Wasserstrahl-Vakuum gehalten. Man erhall ein Produkt mit folgenden Kennzajlen: AZ 239 (ber. 268); AZ tert. 125 (ber. 134); AZ prlm. 14 (ber. 0); AZ sek. 100 (ber. 134): OH-Z. 119 (ber. 134); Säurezahl 0.33 (ber. 0).
lic I sρ I c 1 7
Aminoamld aus Caprolaeton und 2-Methylplpcra/ln
Es werden zu.sammcngcgeben 114g Caprolucion, 112,5 g 2-Methylpiperazln (AZ 1098), 36 g Wasser und das
Gemisch 5 Stunden zum Rückfluß erhitzt bei einer Temperatur von ca. 1500C. In weiteren 2 Stunden wird die
Temperatur unter Abtrennen des Destillats auf 220° C erhöht und ca. 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten.
Anschließend wird bei max. 180 C Im Wasserstrahlvakuum das überschüssige 2-Methylplperazln abdestilliert.
Man erhalt ein Produkt mit folgenden Kennzahlen: AZ 227 (ber. 260); OH-Z 226 (260).

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von freie OH-Gruppen enthaltenden Monoenamlnen, dadurch gekennzeichnet, daß man hydroxylgruppenhaltige Carbonsäuren bzw. Lactone mit l-(2-Aminoäthyl)-plperazln
5 oder 2-Methylpiperazin zu den entsprechenden hydroxylgruppenhaltigen sekundären Aminen umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen In an sich bekannter Welse mit aliphatischen Aldehyden oder cyclischen Ketonen umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die erste Stufe der Umsetzung unter Zusatz von Wasser durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das im Reaktionsgemisch vorliegende Wasser mit einem Inerten Lösungsmittel als Azeotrop entfernt.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man ε-Caprolacton einsetzt.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Säurekomponente Hydroxystearinsäure einsetzt.
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SU782580548A SU751331A3 (ru) 1977-04-26 1978-02-17 Композици дл получени лаков, заливочных компаундов, шпаклевочных масс и покрытий
IT22176/78A IT1113127B (it) 1977-04-26 1978-04-11 Enammine contenenti gruppi ossidrilici adatte per prepolimeri
NL7803908A NL7803908A (nl) 1977-04-26 1978-04-12 Hydroxy-enaminen, werkwijze voor het bereiden daarvan, alsmede werkwijze voor het uit deze enaminen bereiden van prepolymeren.
US05/898,948 US4156779A (en) 1977-04-26 1978-04-21 Piperazine and piperidine enamines having an hydroxy group
JP4918778A JPS53135986A (en) 1977-04-26 1978-04-24 Process for preparing novel monoenalmine containing free hydroxyl group
GB16258/78A GB1602412A (en) 1977-04-26 1978-04-25 Aminoamides and enamine compounds their manufacture and use
AT296978A AT377275B (de) 1971-04-06 1978-04-25 Lagerstabile mischung
SE7804727A SE448454B (sv) 1977-04-26 1978-04-25 Forfarande for framstellning av nya monoenaminer som innehaller fria oh-grupper
FR7812307A FR2388807A2 (fr) 1977-04-26 1978-04-26 Enamines contenant des groupes hydroxyles, convenant pour la preparation de prepolymeres
BE187126A BE866402R (fr) 1977-04-26 1978-04-26 Enamines, leur preparation et leur utilisation

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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3836021A1 (de) * 1988-10-22 1990-05-03 Boehringer Mannheim Gmbh Arzneimittel enthaltend nitroxyalkylamine mit amidfunktion und verfahren zur herstellung dieser verbindungen
AU3390000A (en) 1999-03-03 2000-09-21 Merck & Co., Inc. Inhibitors of prenyl-protein transferase

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3250794A (en) * 1962-05-24 1966-05-10 Robert R Mod Fatty acid amides and esters thereof
FR1407055A (fr) * 1963-03-05 1965-07-30 Ile De France Nouveau procédé de préparation de benzamides substitués
DE2125247C3 (de) * 1971-04-06 1981-07-23 Schering Ag Berlin Und Bergkamen, 1000 Berlin Verfahren zum Applizieren von Lacken, Vergußmassen, Spachtelmassen, Überzugs- und Beschichtungsmassen

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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Publication number Publication date
NL7803908A (nl) 1978-10-30
BE866402R (fr) 1978-10-26
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GB1602412A (en) 1981-11-11
SE7804727L (sv) 1978-10-27
FR2388807B2 (de) 1981-01-02
US4156779A (en) 1979-05-29
JPS6141909B2 (de) 1986-09-18
SU751331A3 (ru) 1980-07-23
FR2388807A2 (fr) 1978-11-24
JPS53135986A (en) 1978-11-28
SE448454B (sv) 1987-02-23
DE2718393A1 (de) 1978-11-09
IT7822176A0 (it) 1978-04-11

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