DE2717873C2 - Weichmachungsmittel für Gewebe oder Haare - Google Patents
Weichmachungsmittel für Gewebe oder HaareInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Weichmachungsmitte! für Gewebe oder Haare. Im einzelnen betrifft die Erfindung
eine kationische Aminderivatzusammensetzung, die als Viskositätsmodifikator ein Polyoxyalkylendeiivat enthält,
das durch Zusatz von Äthylenoxyd oder einer Mischung von Äthylenoxyd und Propylenoxyd zu einem
einwertigen Alkohol, einem Monothiolmercaptan oder einem AJkyiphenoi und Umsetzen des erhaltenen
Addukts mit einer Diepoxydverbindung erhalten ist.
Wie in der Technik bekannt ist, besitzen kationische Aminderivate, die im Molekül mindestens eine Alkylgruppe
mit 11 bis 24 Kohlenstoffatomen aufweisen, ausgezeichnete Weichmachungseigenschaften und vermögen
die elektrostatischen Aufladungen von Geweben, Haare und dergleichen zu verhindern, so daß sie in
weitem Umfang als antistatische Weichmachungsmittel für Gewebe und als Haarspülmittel verwendet werden.
Im allgemeinen sind jedoch die kaiionischen Aminderivate bei höheren Konzentrationen pastenförmig, und
ihre Handhabung ist sehr schwierig und mühsam. Infolgedessen werden kationische Aminderivate für
gewöhnlich in Form von wäßrigen Dispersionen gehandelt, die eine Konzentration an kationischen
Aminderivaten von 0,5 bis 20 Gew.-% aufweisen. Obwohl kationische Aminderivate hydrophile Eigenschaften
infolge ihrer langkettigen Alkylgruppe aufweisen, ist ihre Wasserlöslichkeit gering und wäßrige
Lösungen solcher kationischen Anrnderivate mit verhältnismäßig hohen Konzentrationen, wie mehreren
Prozenten, sind im allgemeinen geliert. Diese Gelierungstendenz wird noch verstärkt, wenn die Massen
einer Temperaturveränderung unterliegen, und wenn sie wenig wasserlösliche Komponenten, wie Riechstoffe,
enthalten. Die Gegenwart selbst geringer Mengen von Salzen verursacht eine Verminderung der Viskosität
oder verschlechtert den Dispersionszustand der Masse. Infolgedessen ist es erforderlich, den Salzgehalt
der kationischen Aminderivate und von Massen, welche diese enthalten, sehr genau zu überwachen. Aber selbst
wenn eine solche genaue Überwachung durchgeführt wird, ist es sehr schwierig, eine wäßrige Dispersion mit
stabiler, gewünschter Viskosität bei gewünschter Konzentration des kationischen Aminderivats zu
erhalten.
Um die Aufgabe zu lösen, eine stabile Dispersion mit
gewünschter Viskosität zu erhalten, hat man versucht, der Dispersion ein nicht-ionisches oberflächenaktives
Mittel, wie einen Polyoxyäthylenalkyläther oder einen
Alkylphenyläther, eine wasserlösliche Makromolekularverbindung, wie Hydroxyäthylcellulose oder Polyäthy-Ienglycol
oder ein Lösungsmittel, wie Äthylenglycol oder Äthylalkohol zusammen mit einem wasserlöslichen
Salz zuzusetzen. Wenn indessen die Zusatzmengen gering sind, ist es schwierig, stabile Dispersionen von
kationischen Aminderivaten mit bestimmter Viskosität zu gewinnen. Wenn indessen die Zusätze in großen
Mengen angewendet werden, verschlechtern sich die gewünschten Eigenschaften der kationischen Aminderivate.
Es ist «omit bisher kein einfaches Verfahren zum Dispergieren von kationischen Aminderivaten in
stabiler Form mit gewünschter Konzentration und gewünschter Viskosität entwickelt worden.
Es wurd»1 nun gefunden, daß bei der Reaktion eines
Adduktes von Äthylenoxyd oder einer Mischung von Äthylenoxyd und Propylenoxyd an einen einwertigen
ίο Alkohol, ein Monothiolmercaptan oder ein Alkylphenol
mit einer Diepoxydverbindung, wie dies in der jappiischen Patentveröffentlichung Nr. 02 433/70 beschrieben
ist, und beim Zusatz der entstandenen Verbindung zu einer wäßrigen Dispersion oder Lösung
ίο eines kationischen Aminderivais, eine stabile Lösung
oder Dispersion mit gewünschter Viskosität erhalten wird, unabhängig von der Gegenwart anderer Zusätze
oder wasserlöslicher Salze und ohne daß die Fähigkeit zum Weichmachen und zur Verhinderung statischer
Ladungen und die Lagerbeständigkeit der Masse nachteilig beeinflußt werden. Aufgrund dieser Entdek-
:kungen ist die vorliegende Erfindung nun vervollständigt worden.
Gemäß vorliegender Erfindung ist ein Mittel zum Weichmachen von Geweben oder Haaren geschaffen worden, bestehend aus einer wäßrigen Lösung oder Dispersion aus:.
Gemäß vorliegender Erfindung ist ein Mittel zum Weichmachen von Geweben oder Haaren geschaffen worden, bestehend aus einer wäßrigen Lösung oder Dispersion aus:.
A) 3 bis 20 Gew.-% eines kationischen Aminderivats oder einer Mischung solcher Derivate, die ein oder zwei
Alkyjgruppen mit 11 bis 22 Kohlenstoffatomen im Molekül, oder ein oder zwei /J-Hydroxyalkylgruppen
mit 13 bis 24 Kohlenstoffatomen im Molekül aufweisen und in der Lage sind, Gewebe oder Haare weich zu
machen, B)0,005 bis l,OGew.-°/o eines viskositätsmodifizierenden
wasserlöslichen Polyoxyalkylenderivates, das clurch Reaktion eines Adduktes von 20 bis 300 Molen
Äthylenoxyd oder einer Mischung von Äthylenoxyd mit bis zu 20 Gew.-% Propylenoxid an einen einwertigen
Ci2- bis C26-Alkohol, ein einwertiges Ci2- bis C26-Monothiolmercaptan
oder ein einwertiges Ci2- bis C26-Alkylphenol
mit einer Diepoxydverbindung in einer Menge von 0,5 bis 5 Äquivalenten auf ein Äquivalent des
Addukts erhalten worden ist, C) Wasser und ggf. D) weiteren üblichen Zusätzen.
Das kationische Aminderivat A) besteht aus:
a) einem quaternären Ammor.iumsalz der Formel (I)
Ri-N-R4
R3
oder
oder
R5
Ri- Ν®— R4
R3
Χθ
Χθ
worin Ri und R2, die gleich oder verschieden sein
können, eine Alkylgruppe mit 11 bis 22 C-Atomen oder eine j?-Hydroxyalkylgruppe mit 13 bis 24
C-Atomen und R3, R4 und R5 Alkylreste mit 1 bis 3
η,' ι 'ι
C-Atomen, einen Ben/ylrest oder die Gruppe
-(CjH4O),,!-). in der π eine ganze Zahl von 1 bis 3
ist, bedeuten, während X ein Halogerunion oder ein Monoalkylsulfatanion mit 1 bis 3 C-Atomen in
der Alkylgruppe darstellt,
b) einem Imidazoliniiimsalz r'^r Formel (II)
b) einem Imidazoliniiimsalz r'^r Formel (II)
R6-C
CH2CH2NHCOR7
ΧΘ
CH2
worin Rj und X die unter a) angegebene Bedeutung bis 24 C-Atomen bedeuten.
besitzt und Rb und R7, die gleich oder verschieden ir>
c) einem quaiernären Amidammoniumsalz der Porsein
können, eine Alkylgruppe mit 11 bis 2% mel(l!l;
C-Atomen oder eine /J-Hydroxyalkylgruppe mit 13
R6-CONH-(CH2),,,-N—(CHz)n-NHCQR7
oder
COR7 Rj
I U
R6- CONH—(CH2),- N— (CH2),,,- N — R,
worin R 3 bis R5 und X die unter a) angegebene und
R6 und R7 die unter b) angegebene Bedeutung
besitzen, während m den Wert von 2 oder 3 besitzt,
d) einem kationischen Polymid, das durch Reaktion eines Mols Diäthylentriamin oder Dipropylentriamin
mit 2 Molen einer Fettsäure mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen im Molekül, Zusatz von 1 bis 2
Molen Epichlorhydrin zum entstandenen Kondensat, das einen Säurewert unter 10 aufweist, weiteren
Zusatz eines alkalischen Mittels zum Addukt zur Herbeiführung einer Polymerisation unter Ringöffnung
und schließlich Neutralisation des Polymerisats mit einer Säure erhalten worden ist, oder
e) einer Mischung solcher Produkre.
Der einwertige Alkohol besteht aus Dodecylalkohol, Tetradecylalkohpl, Hexadecylalkohol, Octadecylalkohoi,
Arachylalkohol, Docosylalkohol, Octadecenylalkohol, Linoleylalkohol und Abietylalkohol.
'"■ Das Monothiolmercaptan besteht aus Dodecylmercaptan, Tetradecylmercaptan, Hexadecylmercaptan, Öctadecylmercaptan, Arachylmercaptan, Docosylmercaptan oder Octadecenylmercaptan.
'"■ Das Monothiolmercaptan besteht aus Dodecylmercaptan, Tetradecylmercaptan, Hexadecylmercaptan, Öctadecylmercaptan, Arachylmercaptan, Docosylmercaptan oder Octadecenylmercaptan.
Das Alkylphenol besteht aus Ociylphenol, Nonylphenol,
Decylphenol, Dodecylphenol, Tetradecylphenol, Hexadecylphenol, Octadecylphenol oder Arachylphe- so
nol.
Das Addukt enthält 100 bis 250 Mole Äthylenoxyd oder eine Mischung, die bis zu 20 Gew.-% Propyienoxyd
enthält, wobei der Rest Äthyl^noxyd ist.
Die Diepoxydverbindung besteht aus Vinylcyclohexendiepoxyd, Ijmonendiepoxyd,
2,2-bis(p-(/3,y-Epoxypropoxy)phenyI)propan,
l,4-bis(/?,y-Epoxy-propoxy)benzoI,
2,2-bis(p-(/3,y-Epoxypropoxy)phenyI)propan,
l,4-bis(/?,y-Epoxy-propoxy)benzoI,
1,6-bis(Epoxyä thy!)-hexan,
1,2-bis(«,^-Epoxypropoxy)butan,
biGfy
1,2-bis(«,^-Epoxypropoxy)butan,
biGfy
yJ oder
a,/J-Epoxypropyläther.
Die Reaktion des Addukts mit dem Diepoxyd erfolgt bei 100° bis 150°C während 30 Minuten bis 3 Stunden in
Gegenwart eines Alkalikatalysators.
AIk spezielle bevorzugte kationische Aminderivate können folgende erwähnt werden:«) Di-alkyldimethylammoniumchloride
mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen in der Alkyigruppe, j3)2-AIkyl-l-methyl-l-alkanoyl-amidoäthyl-imidazolinium-methosulfate
mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe und 12 bis 20
Kohlenstoffatomen in der Alkanoylgruppe y) Di-alkanoyl-Amidoäthyi-dimethylammonium-methosuifate
mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Alkanoylgruppe, und ό) Verbindungen, die durch Reaktion von 1 MoI
Diäthylentriamin mit 2 Molen eine!· Fettsäure mit 12 bis
20 Kohlenstoffatomen im Molekül unter Zusatz von 1 oder 2 Molen Epichlorhydrin zum entstandenen
Kondensat, weiteren Zusatz von Natriumhydroxyd zu dem Addukt, um eine Polymerisation unter Ringöffnung
herbeizuführen und schließlich Neutralisation des entstandenen Polymerisats mit Glycolsäure erhalten
sind.
Quaternäre Ammoniumsalze der Formel (I) können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, beispielsweise
durch Umsetzen von Trialkylamin, das im
Molekül 1 oder 2 Alkylgruppen mit 11 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine oder zwei /?-HydroxylaI-kylgruppen
mit 13 bis 24 Kohlenstoffatomen enthält, mit einem Alkylhalogenid oder einem Dialkylsulfat, das in
der Alkylgruppe 1 bis 3 Kohlenstoffatomen aufweist.
Imidazoliniumsalze der Formel (II) können beispiels-
weise dadurch hergestellt werden,daß man 2 Mole einer
Fettsäure mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 Mol Diäthylentriamin einer Kondensation unter Wasserentzug
bei etwa 2000C unterwirft und das entstandene Kondensat mit 1 Mol eines Alkylhalogenids oder eines s
Dialkylsulfats reagieren läßt, das eine Alkylgruppe mil I bis 3 Kohlenstoffatomen aufweist.
Quaternäre Amidammoniumsalze der Formel (III)
können beispielsweise dadurch hergestellt werden, daß man 2 Mole einer Fettsäure mit 12 bis 24 Kohlensloffato- i<>
men und 1 MoI Diäthylentriamin oder Dipropylentria-•
min einer Kondensation unter Wasserentzug bei etwa 1500C unterwirft und das entstandene Kondensat mit 2
bis 3 Molen eines Alkylhalogenids oder eines Dialkylsulfats, das eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ir>
enthält, in Gegenwart eines Alkalikatalysators reagieren läßt.
Als einwertige Alkohole, Monothiolmercaptan oder
Alkylphenol, das zur Herstellung des Polyoxyaikylenderivats
(B) gemäß vorliegender Erfindung dienen kann, m seien folgende Verbindungen erwähnt:
(1) Einwertige Alkohole, wie Dodecylalkohol, Tetradecylalkohol,
Hesadecylalkohol, Octadecylalkohol, Arachylalkohol, Docosylalkohol, Octadecenylalko- η
hoi, Linoieylalkohol und Abietylalkohol.
(2) Monothiolmercaptane, wie Dodecylmercaptan, Tetradecylmercaptan,
Hexadecylmercaptan, Octadecylmercaptan, Arachylmercaptan, Docosylmercaptan
und Octadecenylmercaptan. so
(3) Alkylphenole, wie Octylpheno!, Monylphenol, Decylphenol, Dodecylphenol, Tetradecylphenol, Hexadecylphenol,
Octadecylphenol und Arachylphenol.
j·}
Die Zahl der hieran zu addierenden Mole von Äthylenoxyd oder Mischungen dieser Verbindung mit
Propylenoxid liegt in der Größenordnung von 20 bis 300. Wenn die Menge des addierten Propyienoxyds zu
hoch ist, wird das entstehende Polyoxyalkylenderivat « wasserunlöslich, infolgedessen ist es erforderlich,
entweder Äthyienoxyd allein oder eine Mischung zu verwenden, die mindestens 80 Gew.-°/o Äthylenoxyd
und bis zu 20 Gew.-% Propylenoxyd enthält Wenn eine
Mischung von Äthyienoxyd und Propylenoxyd verwendet wird, kann das entstandene Polyoxyalkylenderivat
eine willkürliche Verteilung aufweisen oder eine Blockverbindung darstellen. Die bevorzugte Zahl der zu
addierenden Mole an Äthylenoxyd und/oder Propylenoxyd liegt in der Größenordnung von 100 bis 250. so
Als Diepoxydverbindung, die zur Herstellung des
Polyoxyalkylenderivats verwendet wird, können beispielsweise folgende erwähnt werden:
Vinylcyclohexendiepoxyd, Limönendiepoxyd,
2,2-Bis(p-(/?,y-Epoxypropoxy)phenyI)propan,
1,4-Bis(j9,y-Epoxypropoxy)benzol,
1,6-Bis(Epoxyäthyl)hexan,
1,2-Bis(«,J?-Epoxypropoxy)Butan,
1,3- Bis(/?fy-Epoxypropoxy)propan,
l,2-Bis(/?,y-Epoxypropoxy)äthan und
Di -(«,j3- Epoxypropy ljäth er.
Unter diesen Verbindungen werden Vinylcyclohexendiepoxyd, Limönendiepoxyd und 2,2-Bis(p-(/?,)'-Epoxypropoxy)phenyl)propan
besonders bevorzugt.
Das Polyoxyalkylenderivat kann durch Reaktion unter Rühren von einem Äquivalent eines Addukts von
Äthylenoxyd und/oder Propylenoxyd an den oben erwähnten Alkohol, das Mercaptan oder das Alkylphenol
mit 0,5 bis 5 Äquivalenten der oben erwähnten Diepoxydverbindung bei 100" bis 1500C während 30
Minuten bis 3 Stunden in Gegenwart eines Alkalikatalysators erhalten werden. Wenn die Menge der verwendeten
Diepoxydverbindung weniger als 0,5 Äquivalente beträgt, läßt sich keine die Viskosität erhöhende
Wirkung erzielen, und wenn die Menge der Diepoxyverbindung
mehr als 5,0 Äquivalente beträgt, ist das entstehende Polyoxyaikylenderivat wasserunlöslich.
Die der Masse zuzusetzende Menge des Poiyoxyalkylenderivats
schwankt in Abhängigkeit von der Konzentration und dem speziellen verwendeten kationischen
Aminderivat, sowie den speziellen anderen Zusatzmitteln, der Konzentration und der speziellen Art der im
System anwesenden Salze; aber im allgemeinen werden die gewünschten Wirkungen in genügender Weise
erreicht, wenn das Polyoxyalkylenderivat in einer Menge von 0,005 bis 1,0 Gew.-% zugesetzt wird. Wenn
die Menge des Polyoxyalkylenderivats erhöht wird, läßt sich naturgemäß eine Masse höherer Viskosität erzielen.
Eine bevorzugte Menge des Polyoxyalkylenderivats liegt in der Größenordnung von 0,01 bis 0,1 Gew.-°/o.
Der Masse gemäß vorliegender Erfindung können noch gemäß üblicher Praxis verschiedene Zusätze
beigegeben werden. So kann beispielsweise ein Pigment oder ein Farbstoff zur Verbesserung des Aussehens des
Endprodukts zugesetzt werden oder ein Riechstoff kann zugesetzt werden, um dem behandelten Gewebe oder
Haar einen guten Geruch zu verleihen. Überdies kann ein nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel zur Verbesserung
der Dispersität dieser Zusätze hinzugefügt werden.
Die vorliegende Erfindung soll nun im einzelnen unter
Bezugnahme auf die folgenden erläuternden Beispiele beschrieben werden. Die Beispiele begrenzen nicht den
Schu Ezumiang der Erfindung.
Unter Bezugnahme auf die im folgenden angegebene Zusammensetzung wurde das Verhältnis zwischen der
Menge des zugesetzten Polyoxyalkylenderivats und der Viskosität sov/ie der Lagerbeständigkeit des Mittels
geprüft. Die erhaltenen Ergebnisse sind ir> Tabelle 1
zusammengestellt.
Zusammensetzung:
Distearyldimethylammoniumchlorid
Poiyoxyaikylenderivat (A)
Natriumchlorid
Wasser
Distearyldimethylammoniumchlorid
Poiyoxyaikylenderivat (A)
Natriumchlorid
Wasser
6,0 Gew.-%
0 bis 0,1 Gew.-% 0,1 Gew.-o/o
Rest
0 bis 0,1 Gew.-% 0,1 Gew.-o/o
Rest
Bemerkung:
Das Polyoxyalkylenderivat (A) wurde durch Umsetzen eines Alkylenöxydaddukts mit einem Diepoxyd
erhalten, wie dies in der folgenden Tabelle 2 angegeben ist.
Menge des PoIyoxyalkvrenderivats
Viskosität
in m Pas bei 25°C Lagerbeständigkeit
bei 500C (eine Woche)
bei 500C (eine Woche)
bei Zimmertemperatur (vier Wochen)
120
280
740
Vergleichsversuch 1
Die Viskosität einer wäßrigen Lösung, die 0,1 Gew.-% eines Polyoxyalkylenderivats (A) allein enthielt,
lag unter 5 m Pa s.
Vergleichsversuch 2
Die Viskosität einer Masse, die durch Zusatz von 0,1 Gew.-% Hydroxyäthylcellulose anstelle des Polyoxyalkylenderivats
(A) erhalten war, betrug 30 m Pa s.
Bei jedem Versuch wurde die Viskosität bei 25°C Unter Verwendung eines Viskosimeter vom BM-Typ
gemessen.
Wie aus den Ergebnissen der Tabelle 1 und den
Vergleichsversuchen ersichtlich ist, läßt sich eine genügende, die Viskosität erhöhende Wirkung nicht
durch die üblichen viskositätserhöhenden Mittel, wie
Hydroxyäthylcelluiose, erreichen; aber wenn eine kleine
Menge eines Polyoxyalkylenderivats in Kombination mit einem kationischen Aminderivat Verwendet wird,
läßt sich ein synergistischer Effekt erreichen, wobei die Viskosität erheblich erhöht wird, was gleichzeitig mil
einer guten Lagerbeständigkeit verbunden ist.
Di-hydriertes Rindertalg-
Alkyldimethylammoniumchlorid 6,0 Gew.-°/o
Polyoxyalkylenderivat (A) 0,03 Gew.-%
Natriumchlorid 0,1 Gew.-%
Wasser Rest
2-Heptadecyl-1 -methyl-1 -(Octadecanoylamidoäthyf)-imid-
azoiinium-meihosuifat 8,00 Gew.-%
Polyoxyalkylenderivat (A) 0,05 Gew.-%
Polyoxyäthylenlauryläther mit
100 Äthylenoxydresten Qp Gew.-%
Natriumchlorid l,0Gew.-%
Riechstoff und Farbstoff geringe Mengen
Wasser Rest
Di-(OctadecanoylamidoäthyI)-
dimethylammonium-methosulfat 5,00 Gew.-%
Polyoxyalkylenderivat (A) 0,1 Gew.-%
Natriumchlorid 0,05 Gew.-°/o
Wasser Rest
B e i s ρ i e 1- 5 Kationisches Polyamid (K)*) 10,00 Gew.-%
Abscheidung, oberfläch | Gelatinierung | Abscheidung, oberfläch- Jg | Gelatinierung ψ |
liche | leichte Abspaltung | liehe | |
gut | gut | ||
gut | gut | i | |
gut | gut | i | |
gut *. | gut | ||
gut | I 1,0 Ge w.-% k |
||
■ ;Polyoxyalky!eriderivat(A) | I | ||
20 | Polyoxyäthylenoleyläther mit | 0,2 Gew.-% I | |
100 Äthylenoxydresten | 0,1 Gew.-% I | ||
Natriumchlorid | geringe Mengen 1 | ||
Farbstoff | Rest I | ||
Wasser | |||
*) Das kationische Polyamid (K) ist eine Verbindung, die
durch Umsetzung von 1 Mol Diäthyientriamin mit 2
Molen Stearinsäure unter Zusatz von 1,5 Molen Epichlorhydrin zu dem entstandenen Kondensat, das
einen Säurewert von 6 besitzt, anschließende Reaktion des entstandenen Addukts mit OJZ Molen Natriumhydroxyd
und schließliche Neutralisation des Resk'ionsprodüklesmitO,7
Molen Glycolsäure entstanden ist.
Hydriertes Rapssarnenöl-Alkyi-
trimethylammoniumchlorid 6,00 Gew.-%
PoIyoxyaikyienderivat(A) 0,01 Gew.-°/o
Polyoxyäthylennonylphenyläther
mit 100 Äthylenoxydresten 1,0 Gew.-%
Natriumchlorid 0,05 Gew.-%
Riechstoff und Farbstoff geringe Mengen
Wasser Rest
Di-hydriertes Rindertalg-
Alkyldimelhyi-ammoniumchiorid 5,00 Gew.-%
Kationisches Polyamid (K)
wie in Beispiel 5
Polyoxyalkylenderivat (A)
Polyoxyäthylenlauryläther mit
100 Äthylenoxydresten
Natriumchlorid
Riechstoff und Fapbstoff
Wasser
4,00 Gew.-% 0,03Gew.-%
0,5 Gew.-% 0,05 Gew.-% geringe Mengen Rest
Bei dem Mitte! nach Beispiel 2 wird ein Polyoxyalkylenderivat
(B) anstelle des Polyoxyalkylenderivats (A) verwendet.
In dem Mittel nach Beispiel 2 wird ein Polyoxyalkylenderivat
(C) anstelle des Polyoxyalkyienderivals (A) verwendet.
In dem Mittel nach Beispiel 2 wird ein Polyoxyalkylenderivat (D) anstelle des Polyoxyalkylenderivats (A)
verwendet.
Il
In dem Mittel nach Beispiel 2 wird ein Polyoxyalky- sie in den Beispielen 1 bis 11 benutzt werden, sind aus
lenderivat (E) anstelle des Polyoxyalkylenderivats (A) Tabelle 2 ersichtlich,
verwendet. 5 Die Viskosität und Beständigkeit der Mittel nach den
Die für die Synthese der Polyoxyalkylenderivate (A) Beispielen 2 bis 11 sind aus Tabelle 3 zu ersehen,
bis (E) verwendeten Alkylenoxyde und Diepoxyde, wie
Polyoxyalkylenderivat
Alkylencxydaddukt (a)
Diepoxyd (b)
Äquivalentverhältnis von (a): (b)
(A) | Polyoxyäthylencetyläther | Vinylcyclohexendiepoxyd / | 1:0,7 |
mit 200 Äthylenoxydresten | |||
(B) | Polyoxyäthylennonylphenyläther | Vinylcyclohexendiepoxyd | 1:0,5 |
mit 230 Äthylenoxydeinheiten | |||
(C) | Dodecylmercaptanäthylenoxyd- | Vinylcyclohexendiepnxyd ■■■ | 1:2,2 |
addukt mit 100 Äthylenoxydeinheiten | |||
(D) | Polyoxyäthytenstearyläther | 2,2-Bis(p-C#-Epoxyprop- | 1:1 |
mit 200 Äthylenoxydeinheiten | oxyphenyl)propan | ||
(E) | Stearylalkoholäthylenoxyd- | Limonendiepoxyd | 1:4 |
propylenoxydaddukt mit 50 Äthylen | |||
oxyd- und 5 Propylenoxydeinheiten · |
Viskosität in
(m Pas) bei 250C
(m Pas) bei 250C
Lagerbeständigkeit
bei 500C (I Woche lang)
bei Zimmertemperatur
(4 Wochen)
(4 Wochen)
Beispiel 2 | 100 |
Beispiel 3 | 85 |
Beispiel 4 | 350 |
Beispiel 5 | 650 |
Beispiel 6 | 60 |
Beispiel 7 | 170 |
Beispiel 8 | 90 |
Beispiel 9 | 70 |
Beispiel 10 | 300 |
Beispiel 11 | 800 |
Vergleichsbeispiel 3 | 12 |
Vergleichsbeispiel 4 | 8 |
Vergleichsversuch 5 | 10 |
Vergleichsveisüch 6 | 18 |
Vergleichsversuch 7 | 15 |
Vergleichsversuch 8 | 20 |
gut | gut |
gut | gut |
gut | gut |
gut | gut |
fast gut | gut |
gut | gut |
gut | gut |
fast gut | gut |
gut | gut |
gut | gilt |
Abscheidung, ober | Abscheidung, ober |
flächliche Gelierung | flächliche Gelierung |
Abscheidung | Abscheidung |
Abscheidung | Abscheidung |
Abscheidung | schwache Abscheidung |
Abscheidung, ober | Abscheidung |
flächliche Gelierung | |
Abscheidung | schwache Abscheidung |
Bemerkungen |
Die Vergleichsversuche 3 bis 8 entsprechen den Mitteln nach den Beispielen 2 bis 7, mit dem
Unterschied, daß das Polyoxyalkylenderivat jedesmal weggelassen· wurde.
Wie aus den in Tabelle 3 angegebenen Resultaten ersehen werden kann, ist bei allen Vergleichszusammensetzungen
3 bis 8, die frei von Polyoxyalkylenderivaten sind, die Viskosität sehr gering und die Lagerbeständigkeit
schlecht, während bei dem Zusatz einer geringen Menge eines Polyoxyaikylenderivats eine beachtliche
Viskositätserhöhende Wirkung erzielt und eine gute Lagerbeständrgkeit erreicht wird.
Claims (3)
1. Weichmachungsmiltel für Gewebe oder Haare, bestehend aus einer wäßrigen Lösung oder Dispersion
aus
A) 3 bis 20 Gew.-% eines kai ionischen Aminderivats oder einer Mischung solcher Derivate, die
ein oder zwei Alkylgruppen mit 11 bis 22 Kohlenstoffatomen im Molekül, oder ein oder Ό
zwei /9-Hydroxyalkylgruppen mit 13 bis 24
Kohlenstoffatomen im Molekül autweisen und in der Lage sind, Gewebe oder Haare weich zu
machen,
B) 0,005 bis 1,0 Gew.-°/o eines viskositätsmodifizierenden
Polyolxyalkylenderivates, das durch Reaktion eines Adduktes von 20 bis 300 Molen
Äthylenoxyd oder einer Mischung von Äthylenoxyd mit bis zu 20 Gew.-% Propylenoxid an
einen einwertigen Cu- bis C2a-A!kohol ein
(einwertiges Cn- bis Cje-Monothiolmercaptan
!oder ein einwertiges C|2- bis Cje-Alkylphenol
mit einer Diepoxydverbindung in einer Menge von 0,5 bis 5 Äquivalenten auf ein Äquivalent
des Adduktes, erhalten worden ist,
C) Wasser und ggf.
D) weiteren üblichen Zusätzen. "
\
2. WeichmachungsmiUel nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die Diepoxydverbindung faus iVinylcyclohexendiepoxyd oder Limonen-diepoxyd
oder 2,2-Bis(p-(j9,)'-Epoxypropoxy)phenyIpropan'oder
Mischungen dieser Verbindungen besteht.
3. Weichmachungsmittel nach den Ansprüchen 1
. und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das kationische Aminderivat A) besteht aus:
a) einem quaternären Ammoniumsaiz der Formel
I®
R1-N-R4
oder
R6-C N^-CH2CH2NHCOR7
Il I
N CH2
R3
worin Ri und Rj. die gleich oder verschieden
sein können, eine Alkylgruppe mit 11 bis 22 C-Atomen oder eine /3-Hydroxyalkylgruppe mit
13 bis 24 C-Atomen und Rj, R4 und R5 Alkylreste
' mit 1 bis 3 C-Atomen, einen Benzylrest oder die Gruppe -(C2H4O)nH, in der η eine ganze Zahl
(von 1 bis 3 ist, bedeuten, während X ein
Halogenanion oder ein MonÖalkylsulfatanibris
mit 1 bis 3 C-Atomen in der Alkylgruppe darstellt,
einem Imidazoliniumsalzder Formel
einem Imidazoliniumsalzder Formel
CH,
worin R3 und X die unter a) angegebene Bedeutung besitzen und R$ und R7, die gleich
oder verschieden sein können, eine Alkylgruppe mit 11 bte 22 C-Atomen oder eine jJ-Hydroxyalkylgruppe
mit 13 bis 24 C-Atomen bedeuten,
einem quaternären Amidammoniumsalz der Formel
einem quaternären Amidammoniumsalz der Formel
Χθ
R6-CONH—(CH2)^-N—(CH2)^- NHCOR7.
R4
Xe
oder
COR7 R3
R6- CONH— (CH2),,,- Ν— (CH2Jn- Ν®— R4
worin R3 bis R5 und X die unter a) angegebene und R6 und R7 die unter b) angegebene
Bedeutung besitzen, während m den Wert von 2 oder 3 besitzt,
einem kationischen Polyamid, das durch Reaktion eines Mols Diäthylentriamin oder Dipropylentriamin
mit 2 Molen einer Fettsäure mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen im Molekül, Zusatz
/ ■· Ί /J1 ,j,.' 11 i„ ■ ' ' 1J ' ' ' . ι' '„ι 1\ ",'ΪΜ 1V ■■· "ι ' ,'"',.
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von 1 bis 2 Molen Epchlorhydrin zum cnistandenen Kondensat, das einen Säurewert
unter 10 aufweist, weiteren Zusatz eines alkalischen Mittels zum Addukt zur I lerbeifünrung
einer Polymerisation unter Ringöffnung und schließlich Neutralisation des Polymerisats
mit einer Säure erhalten worden ist, oder
einer Mischung solcher Produkte.
einer Mischung solcher Produkte.
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GR67665B (de) * | 1979-05-21 | 1981-09-02 | Unilever Nv | |
US4239631A (en) * | 1979-12-11 | 1980-12-16 | Finetex Incorporated | Cationic surfactant compositions compatible with anionic surfactants |
US4399045A (en) * | 1980-11-18 | 1983-08-16 | The Procter & Gamble Company | Concentrated fabric softening compositions |
JPS57206605A (en) * | 1981-06-11 | 1982-12-18 | Lion Corp | Hair-treating composition |
US4439335A (en) * | 1981-11-17 | 1984-03-27 | The Procter & Gamble Company | Concentrated fabric softening compositions |
ZA834209B (en) * | 1982-06-22 | 1985-01-30 | Colgate Palmolive Co | Concentrated fabric softening compositions and method for making same |
US4631187A (en) * | 1982-09-29 | 1986-12-23 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Hair treating composition containing a quaternary ammonium compound containing an erucyl group |
DE3411328A1 (de) * | 1984-03-28 | 1985-10-10 | Hoechst Ag | Nichtionische, fliessfaehige perlglanzdispersionen |
DE3442175A1 (de) * | 1984-11-17 | 1986-05-28 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Konditionierende haarpflegemittel |
US4654207A (en) * | 1985-03-13 | 1987-03-31 | Helene Curtis Industries, Inc. | Pearlescent shampoo and method for preparation of same |
JPH01500282A (ja) * | 1986-08-04 | 1989-02-02 | シェレックス ケミカル コンパニー インコーポレーテッド | 粒子の水分散をさせることができる易流動性の布帛軟化剤組成物及びそれを作る方法 |
JPH01204997A (ja) * | 1988-02-10 | 1989-08-17 | Kao Corp | 洗浄剤組成物 |
US5200097A (en) * | 1988-05-31 | 1993-04-06 | Sherex Chemical Company, Inc. | Process for making a particulate water dispersible free flowing fabric softener composition |
GB8818593D0 (en) * | 1988-08-04 | 1988-09-07 | Albright & Wilson | Fabric conditioners |
DE3829839A1 (de) * | 1988-09-02 | 1990-03-08 | Akzo Gmbh | Verdickungsmittel fuer waessrige systeme |
GB8904749D0 (en) * | 1989-03-02 | 1989-04-12 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
US5084493A (en) * | 1989-12-19 | 1992-01-28 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Water soluble crayon compositions |
DE19520884A1 (de) * | 1995-06-08 | 1996-12-12 | Wella Ag | Wasserhaltiges Weichspülmittel fürdie Behandlung von Textilien |
US6187303B1 (en) | 1999-05-11 | 2001-02-13 | Alberto-Culver Company | Hair conditioning composition |
CN1639311B (zh) | 2002-01-09 | 2010-05-12 | 克洛达股份有限公司 | 季化合物的混合物 |
US20040138088A1 (en) * | 2002-01-09 | 2004-07-15 | Croda, Inc. | Immidazoline quats |
US20030186834A1 (en) * | 2002-01-09 | 2003-10-02 | Croda, Inc. | Immidazoline quats |
US20060128601A1 (en) * | 2002-01-09 | 2006-06-15 | Croda, Inc. | Imidazoline quats |
WO2003060048A1 (en) | 2002-01-09 | 2003-07-24 | Croda, Inc. | Immidazoline quats |
US8409554B2 (en) * | 2004-03-17 | 2013-04-02 | Conopco, Inc. | Hair treatment compositions |
DE102012219588A1 (de) * | 2012-10-25 | 2014-04-30 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Haarpflegemittel mit ausgewählten kationischen Alkyloligoglucosiden und ausgewählten Polyglycerinestern |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2782240A (en) * | 1952-11-21 | 1957-02-19 | Dow Chemical Co | Ethers of polyoxyalkylene glycols |
US2674619A (en) * | 1953-10-19 | 1954-04-06 | Wyandotte Chemicals Corp | Polyoxyalkylene compounds |
US2828345A (en) * | 1955-04-27 | 1958-03-25 | Dow Chemical Co | Hydroxypolyoxyethylene diethers of polyoxybutylene glycols |
US3538033A (en) * | 1966-08-19 | 1970-11-03 | Kao Corp | Polyoxyalkylene derivatives of diepoxides |
DE1814439A1 (de) * | 1968-02-23 | 1969-10-16 | Continental Oil Co | Wenig schaeumende nichtionogene Detergentien |
US3936538A (en) * | 1974-03-18 | 1976-02-03 | Calgon Consumer Products Company Inc. | Polymeric film dryer-added fabric softening compositions |
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DE2717873A1 (de) | 1977-11-17 |
FR2349646A1 (fr) | 1977-11-25 |
FR2349646B1 (de) | 1980-02-08 |
ES458334A1 (es) | 1978-06-16 |
JPS52134030A (en) | 1977-11-09 |
IT1075844B (it) | 1985-04-22 |
US4102795A (en) | 1978-07-25 |
GB1523847A (en) | 1978-09-06 |
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