DE2717006C2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

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Description

CH = CH
(D
in der R eine Niedrigalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, sowie eine ladungenerzeugende Verbindung enthält
Eine ganz besonders geeignete Ladungstransportverbindung der allgemeinen Forme! (I) ist die Verbindung mit R = Äthyl, nämlich #-(9-Anthryl)-/?-[3-(N-äthylcarbazolyl)]-äthylen der nachstehenden Formel
CH = CH
Die gemäß der vorliegenden Erfindung verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können in an sich bekannter Weise ohne Schwierigkeiten dadurch erhalten werden, daß man eine Verbindung der allgemei-55 nen Formel (II)
65 in der R' eine Niedrigalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (III)
(III)
in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt, in Gegenwart von tertiärem Kaliumbutoxid als Katalysator in Ν,Ν-Dimethylformamid umsetzt
So wird beispielsweise «-(9-Anthryl}-/?-[3-{N-äthylcarbazolyl)]-äthylen durch Umsetzen von Diäthyl-9-anthrylmetnylphosphonat der nachstehenden Formel (IV)
(IV)
20
und N-Äthylcarbazol-3-aldehyd der nachfolgenden Formel (V)
25
(V)
30
bei Zimmertemperatur bis 100° C erhalten.
Das als Auisgangsmaterial eingesetzte Dialkyl-y-anthrylmethylphosphonat der allgemeinen Formel (II) kann dadurch erhalten werden, daß man ein Gemisch aus Trialkylphosphit und 9-Halogenmethylanthracen, wie z. B. iJ-Chlormethylanthracen, in Toluol oder ohne ein organisches Lösungsmittel erhitzt. Als Trialkylphosphit kann man Trimethylphosphit oder Triäthylphosphit verwenden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erweisen sich als hervorragende Ladungstransportverbindungen für elekirophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit einer auf einem elektrisch leitenden Schichtträger angeordneten photoleitfähigen Schicht.
Die photolt-itfähige Schicht, die derartige Derivate enthält, kann optische oder chemische Sensibilisierungsmittel, wie Farbstoffe und Elektronenakzeptoren, enthalten. Derartige bekannte, auch zusammen mit den erfindungsgemäßen Verbindungen vorteilhaft verwendbare Sensibilisierungsmittel sind Methylviolett, Kristallviolett, Methylenblau und 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon.
Besonders gute erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien werden erhalten, wenn man die «-(9-Anthryl)-/?-(3-carbazolyl)-äthylenderivate als Ladungsüberträger zusammen mit »Diana« Blau (C. I. No. 21 180) oder Selen als ladungenerzeugende Substanzen in elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien verwendet
In den letzten Jahren wurden zahlreiche neue elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, die ladungenerzeugende Substanzen und Ladungstransportsubstanzen enthalten, entwickelt. Ein repräsentativer Stand der Technik wird in den US-PS 37 91 826 und 38 37 851 beschrieben, in denen elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien offenbart sind, die ladungenerzeugende Substanzen, wie anorganische photoleitfähige Substanzen und Ladungstransportsubstanzen, wie 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon- oder Triarylpyrazolin-Verbindungen enthalten.
Während bereits zahlreiche praktisch verwendbare organische oder anorganische ladungenerzeugende Substanzen entwickelt wurden, wurden bisher brauchbare Ladungstransportsubstanzen noch nicht gefunden.
In der DE-OS 25 13 150 werden zwar bereits 3-Carbazolyläthyien-Derivate beschrieben, die in elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien verwendet werden. Diese bekannten Derivate weisen in Λ-Stellung der Äthylgruppe zwei sehr stark Elektronen anziehende Nitrilgruppen auf, die diesen Derivaten ganz andere Eigenschaften verleihen, als den gemäß der vorliegenden Erfindung verwendeten. So sind die bekannter Verbindungen zum Teil kräftig gefärbt und daher nicht als Ladungstransportsubstanzen geeignet, da derartige Substanzen im Bereich des sichtbaren Lichts nicht oder nur vernachlässigbar absorbieren dürfen. eo
Brauchbare Ladungstransportsubstanzen wurden daher bisher noch nicht gefunden. Die in den erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien verwendeten «-(9-Anthryl)v?-(3-carbazolyl)-äthylenderivate der allgemeinen Formel I sind nun Verbindungen, die wertvolle Ladungstransportsubstanzen darstellen.
Die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien, die derartige Ladungstransportsubstanzen enthalten, können dadurch hergestellt werden, daß man eine photoleitfähige Schicht mit einer Dicke von 3 bis 50 μιη b5 auf dem elektrisch leitenden Schichtträger ausbildet, wobei die photoleitfähige Schicht eine Dispersion von 5 bis 50 Gew.-°/o ladungenerzeugende Substanz und 30 bis 80 Gew.-°/o Ladungstransportsubstanz in einer isolierenden organischen hochmolekularen Verbindung umfaßt.
Der elektrisch leitende Schichtträger kann eine Metallplatte, beispielsweise eine Platte aus Aluminium oder rostfreiem Stahl, oder ein metallbedampfter Kunststoffilm sein. Die isolierende organische hochmolekulare Verbindung, die als Bindemittel dient, kann ein Polyamid, Polyurethan, Polyester, Epoxidharz, Alkydharz, Acrylharz, Siliconharz oder Cellulose sein.
Die photoleitfähige Schicht kann auch einen zweischichtigen Aufbau aufweisen, indem man eine Schicht aus der ladungenerzeugenden Substanz mit einer Dicke von 1 bis 5 μιη auf dem elektrisch leitenden Schichtträger ausbildet und dann auf diese eine Schicht mit der Ladungstransportsubstanz mit einer Dicke von 3 bis 50 μιη aufbringt.
Die Erzeugung der photoleitfähigen Schicht kann so durchgeführt werden, daß man eine flüssige Dispersion der ladungenerzeugenden Substanz und/oder der Ladungstransportsubstanz in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Toluol oder Tetrahydrofuran, auf einen Schichtträger aufbringt und dann trocknet.
Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert.
Beispiel I
un^sbeis^e! der Ladun^strsns^ortsubstsnz^
Man erhitzt ein Gemisch aus 28,5 g g-Chlormethylanthracen und 62,3 g Triäthylphosphit 2 Std. unter Rühren auf eine Temperatur von 1400C, kühlt auf Raumtemperatur ab und erhält ein leicht gelbliches nadelähnliches kristallines Produkt. Man filtriert das kristalline Produkt, wäscht mit Petroläther und trocknet. Man erhält ein Rohprodukt in einer Ausbeute von 34,4 g (83,8%). Das reine kristalline Produkt Diäthyl-9-anthryl-methylphosphonat (Schmelzpunkt 103,5 bis 1040C) erhält man durch Umkristallisieren des rohen Produkts aus η-Hexan in einer Ausbeute von 31,2 g.
Analyse:
errechnet für C9H2]O3P C 69,50% H 6,45%
gefunden C 69,51% H 6,43%
Man vermischt 1,7 g des wie oben beschrieben gebildeten DiäthyI-9-anthryl-methylphosphonats mit 1,1 g Kalium-tert-butoxid und 1,5 ml Ν,Ν-Dimethylformamid und gibt zu dem Gemisch 1,2 g N-Äthylcarbazol-3-aldehyd zu. Man rührt das Gemisch 5 Std. bei Raumtemperatur, gibt dann 10 ml Wasser zu dem Gemisch hinzu und erhält ein gelbliches kristallines Produkt. Man filtriert das kristalline Produkt ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält ein Rohprodukt (Schmelzpunkt 206 bis 2080C) in einer Ausbeute von 1,9 g (95,0%). Das reine kristalline Produkt ,*-(9-Anthryl)v?-[3-(N-äthylcarbazoIyl)]-äthylen (Schmelzpunkt 208 bis 209°C) erhält man durch Umkristallisieren des rohen Produkts aus Cyclohexan in einer Ausbeute von 1,7 g.
Analyse:
errechnet für C30H23N C 90,64% H 5,83% N 3.52%
gefunden C 90,53% H 5,84% N 3,52%
infrarotabsorptionsspektrum(KBr-Preßiing)
C2H5 = 3100 - 2900 cm-'(vergleichedie Figur)
Beispiel 2
Man stellte eine Dispersionsflüssigkeit zur Herstellung einer photoleitfähigen Schicht dadurch her, daß man die folgenden Bestandteile in einer Kugelmühle aus rostfreiem Stahl mischte:
ff-(9-Anthiyl)-X3-(N-äthylcarbazolyl)l-äthylen 10 g
H3CO-f VVJI-^f I)-OCH3 C2H4- 0,1g
Polymethylacrylat 5 g
Toluol 100 g
Diese lichtempfindliche Dispersionsflüssigkeit trägt man als Beschichtung unter Verwendung eines Drahtstabes auf Pauspapier auf, trocknet dann und erhält ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht mit einer Dicke von etwa 12 μιη, die auf dem Pauspapier ausgebildet ist
Bei der Aufladung der erhaltenen photoleitfähigen Schicht mittels einer Corona-Entladung von etwa —6 kV wurde ein Oberflächenpotential von —950 V erzeugt. Die Zeit, die erforderlich war, um dieses Oberflächenpotential auf die Hälfte seines Ausgangswerts zu verringern, betrug 1,3 s. Die Belichtung betrug 26 Ix · s.
Wenn man die erhaltene photoleitfähige Schicht durch eine Corona-Entladung von etwa —6 kV negativ auflud und dann bildmäßig mittels einer Wolframlampe von 20 Ix belichtete und anschließend das Material unter s Verwendung einer Entwicklerflüssigkeit entwickelte, erhielt man eine Kopie mit einem lebhaften Bild. Diese Kopie konnte als Zwischenoriginal verwendet werden.
Beispiel 3
In einer Kugelmühle aus rostfreiem Stahl wurde eine 2°/oige Dispersion von »Diana« Blau (C. I. No. 21 180) in Tetrahydrofuran zermahlen, wobei eine Dispersionsflüssigkeit erhalten wurde, die den Farbstoff Diana Blau in einer Teilchengröße von 1 μΐη enthielt. Man vermischte 750 mg der erhaltenen Dispersionsflüssigkeit mit 1,5 g einer 10%igen Lösung eines Polyesterharzes in Tetrahydrofuran und 150 mg «-(•J-AnthrylJ-yo'-^N-athylcarbazolyl)]-äthylen in einer Kugelmühle und erhielt eine lichtempfindliche Dispersionsflüssigkeit zur Herstellung einer photoleitfähigen Schicht.
Die erhaltene Dispersionsflüssigkeit trug man als Beschichtung unter Verwendung einer Rakel auf eine Aluminiumplatte auf, trocknete und erhielt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht mit einer Dicke von etwa 19 μηι, die auf der Aluminiumplatte ausgebildet war.
Die Empfindlichkeit des erhaltenen Materials wird wie folgt bestimmt.
Die photoleitfähige Schicht des Materials wurde mittels einer Corona-Entladung von etwa +6 kV auf ein positives elektrisches Oberflächenpotential aufgeladen. Dieses betrug +810 V. Das aufgeladene Material wurde mit einer Wolframfadenlampe belichtet, deren Leuchtkraft auf der Oberfläche der photoleitfähigen Schicht auf 20 Ix eingestellt war. Die Zeit (in Sekunden), die erforderlich war, das elektrische Oberflächenpotential auf die Hälfte des Anfangspotentials zu verringern, wurde gemessen. Die Belichtung, die erforderlich war, um das elektrische Oberflächenpotential auf die Hälfte (E1,2) zu verringern, wurde nach der Formel »20 Ix ■ Zeit (Sekunden)« errechnet. Die Belichtung (E\n) betrug4,1 Ix · s.
Beispiel 4
Wie in Beispiel 3 beschrieben, wurde eine 2%ige Dispersionsflüssigkeit von Diana Blau in Tetrahydrofuran auf eine Alu.niniumplatte aufgetragen, wozu man eine Rakel verwendete. Die erzeugte Schicht wurde getrocknet, wonach sie eine Dicke von 0,5 μιη aufwies. Auf diese Schicht brachte man unter Verwendung einer Rakel eine Lösung auf, die wie in Beispiel 3 beschrieben dadurch hergestellt worden war, daß man 225 mg Λ-(9-Αη-thryl)-/?-[3-(N-äthylcarbazolyl)]-äthylen in 2,25 g einer 10%igen Lösung des Polyesterharzes in Tetrahydrofuran auflöste. Die aufgebrachte Schicht wurde getrocknet. Man erhielt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht mit einer Dicke von etwa 15 μπι.
Die Empfindlichkeit des Materials wurde wie in Beispiel 3 angegeben bestimmt.
Dazu lud man die Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials mittels einer Corona-Entladung von etwa —6 kV negativ auf. Das elektrische Oberflächenpotential betrug —850 V. Die Belichtung, die erforderlich war, das elektrische Oberflächenpotential auf die Hälfte (Eu2) zu verringern, betrug 5,2 Ix · s.
Beispiel 5
Das Verfahren von Beispiel 3 wurde wiederholt, mit dem Unterschied, daß man an Stelle von Diana Blau metallfreies Phthalocyanin verwendete.
Die Empfindlichkeit des erhaltenen Aufzeichnungsmaterials wurde wie in Beispiel 3 beschrieben, bestimmt Das elektrische Oberflächenpotential betrug + 795 V. Die Belichtung (Em) betrug 3,8 Ix · s.
Beispiel 6
Eine aluminiumbeschichtete Polyesterfolie wurde mit Selen unter Bildung einer auf der Aiuminiumschicht abgeschiedenen Selenschicht mit einer Dicke von etwa 1 μιη bedampft, worauf man unter Verwendung einer Rakel eine aus den nachstehenden Bestandteilen gebildete Lösung auf die Selenschicht auftrug und innerhalb von 30 Sek. bei 100° C trocknete. Man erhielt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von etwa 15 μηι.
*-(9-Anthiyl)v?-[3-(N^ropylcarbazoly!)3-äthyIen 1 g
Polycarbonatharz 1 g Tetrahydrofuran 100 ml eo
Die Empfindlichkeit des erhaltenen Aufzeichnungsmaterials wurde wie in Beispiel 4 beschrieben bestimmt Das Oberflächenpotential betrug —780 V und der Wert von Em betrug 3,0 Ix · s.
Beispiel 7 ·.
(Vergleichsbeispiel)
In einer Kugelmühle wurde eine 2%ige Dispersion des Farbstoffs Diana Blau (C 1.21 180) in Tetrahydrofuran
unter Bildung einer flüssigen Dispersion vermählen, die den Farbstoff in einer Teilchengröße von 1 μιτι enthielt. Die flüssige Dispersion trug man unter Verwendung einer Rakel auf die Aluminiumschicht einer aluminiumbeschichteten Polyesterfolie auf und trocknete das Materia! unter Bildung einer Schicht mit einer Dicke von 1 μπι. Auf diese Schicht brachte man mit Hilfe einer Rakel eine lichtempfindliche flüssige Dispersion auf, die man durch 5 Vermischen der nachstehenden Bestandteile gebildet hatte.
Erfindungsgemäß verwendete Ladungstransportverbindung
(Proben Nr. 1 bis 4) oder herkömmliche Ladungstransportverbindung (Proben Nr. 5 und 6), die in der Tabelle
io genauer bezeichnet sind Ig
Polycarbonat 1 g
Tetrahydrofuran 100 ml
Die aufgetragene Schicht wurde innerhalb von 30 Min. bei einer Temperatur von 1000C getrocknet Auf diese 15 Weise erhielt man 6 verschiedene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit einer photoleitfähigen Schicht mit einer Dicke von etwa 15 μιτι.
Die Eigenschaften der Aufzeichnungsmaterialien wurde wie folgt bestimmt:
Die photoleitfähige Schicht wurde mittels einer Corona-Entladung von etwa —6 kV negativ aufgeladen und anschließend 20 Sek. im Dunkeln stehengelassen, um ein elektrisches Oberflächenpotential CV0) zu bilden. Dann 20 belichtete man das aufgeladene Aufzeichnungsmaterial mit einer Wolframfadenlampe, deren Beleuchtungsstärke so eingestellt war, daß diese an der Oberfläche der photoleitfähigen Schicht 20 Ix betrug. Es wurde die Zeit (in Sekunden) bestimmt, die erforderlich war, das elektrische Oberflächenpotential auf die Hälfte seines Ausgangswerts zu vermindern. Der zur Verminderung des elektrischen Oberflächenpotentials auf die Hälfte seines ursprünglichen Werts erforderliche Belichtungswert (Em) wurde nach der Formel: £1/2 = 20 Ix. Zeit (Sekunden) 25 berechnet. Dieses Verfahren ist von R. M. Schaffen in »Electron Photography«, Forcal Press Limited (1965) beschrieben worden. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle zusammengestellt.
Tabelle
30 Probe Ladungstransportsubstanz V0 £i/2-Wert
Nr. (Volt) (lux ■ s)
i 1 *-(9-Anthryl)-/?-[3-(N-methyl-carbazolyl)]-äthylen 890 12
I (Fp.: 198,5° bis 199,5°C)
1 35 2 «-(9-Anthry!)-/?-[3-(N-äthyl-carbazolyl)]-äthylen 850 5,2
i (Fp.: 208° bis 209° C)
% 3 «-(9-Anthryl)-/-[3-(N-propyl-carbazoly!)]-äthylen 800 2,9
f (Fp.: 231,0° bis 232,0°C)
ψ 4 *-(9-Anthryl)-/?-[3-(N-butyl-carbazolyl)]-äthylen 820 3,1
jr. 40 (Fp.: 215,5° bis 216,5°C)
"f; 5*) 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon(Fp.:176°C) 110 8,9
i; 6 l-Phenyl-3-(4-diäthylamino-styryl)-5-(4-diäthylamino-phenyI)-pyrazo!in 90 4.5
φ (Fp.: 122,0° bis 124,5°C)
j: *) Bei der Probe 5 wird die photoleitfähige Schicht des Aufzeichnungsmaterials positiv aufgeladen, da eine Verminderung
U- des elektrischen Oberflächenpotentials durch Belichtung nicht erreicht werden kann, wenn das Material negativ aufgela-
Ii; den wird.
k
l; Zur Bewertung der Zahlenwerte der obigen Tabelle ist zu erläutern, daß man Kopien mit umso höherer
ir Dichte erhält, je höher der Wert des elektrischen Oberflächenpotentials V0 ist und daß die Kopiergeschwindig-
|Λ 50 keit umso größer wird, je kleiner der Wert von £1/2 ist.
;X Es ist ohne weiteres ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien den Aufzeichnungsma-
t% terialien mit bekannten Ladungstranspcrtsubstanzen erheblich überlegen sind, indem sie Kopien mit wesentlich höherer Dichte ermöglichen und dabei teilweise sogar auch noch eine größere Kopiergeschwindigkeit zulassen.
U Alle in der Tabelle angeführten «-(9-Anthryl)-/?-(3-carbazolyl)-äthyienderivate wurden analog zu dem in
ä. 55 Beispiel 1 (Herstellungsbeispiel) beschriebenen Verfahren hergestellt.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer auf einem elektrisch leitenden Schichtträger angeordneten photoleitfähigen Schicht, die ein 3-Carbazolyläthylen- Derivat enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht als Ladungstransportverbindung ein *-(9-Anthryl)-/?-(3-carbazolylj-äthylenderivat der allgemeinen Formel (I)
CH = CH
(D
in der R eine Niedrigalkylgrup^e mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, sowis eine ladungenerzeugende Verbindung enthält
2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß die Verbindung der allgemeinen Formel (I) tf-(9-Anthryl)-/5'-[3-(N-äthylcarbazolyl)]-äthylen ist
Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer auf einem elektrisch leitenden Schichtträger angeordneten photoleitfähigen Schicht, die ein 3-Carbazolyläthylen-Derivat enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht als Ladungstransportverbindung ein λ-(9· Amhryl)-^- (3-carbazolyl)-äthylenderivat der allgemeinen Formel (I)
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