DE2716132C2 - Verfahren zur Herstellung von Isobutylen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von IsobutylenInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf eine Verbesserung im Rahmen der Epoxydation von Propylen mit tert-Butyihydroperoxid,
und zwar befaßt sie sich mit der Aufarbeitung eines Nebenproduktstroms, der tert-Butylalkohol
enthält, und der Oberführung des Alkohols in Isobutylen.
Reines Propylenoxid wird zur Herstellung von beispielsweise Urethanschäumen benötigt Eines der am
meisten angewandten Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid ist die Epoxydation von Propylen, die
beispielsweise in den US-PS 33 53422 und 35 23 956 beschrieben ist. Bei Verwendung von tert-But^lhydroperoxid
als Oxydationsmittel wird das erstrebte Propylenoxid gebildet. Außer verhältnismäßig kleinen Mengen
Acetaldehyd, Propionaldehyd, Acrylaldehyd, Aceton, Methanol, Hexenen und Wasser wird tertiärer Butylalkohol
gebildet. Eine Fraktionierung des Reaktionsprodukts ist erforderlich.
Tert-Butylhvdroperoxid ist eine der wirksamsten Mittel zur Oxydation van Propylen zu Propylenoxid, weil
sein Reduktion:>produkt, tertiärer Butylalkohol, isoliert und in den Handel gebracht oder zur erneuten Herstei-
f lung von tert-Butylhydrcperoxu' durch die folgenden Verfahrensstufen wiederverwendet werden kann:
CH3
* CH3-C-OH
CH3-C = CH2
ι (.-H2U)
CH3
CH3
CH3 CH3
Bei der Gewinnung von tert-Butylalkohol zur Dehydratisierung zu Isobutylen wird der tertiäre Butylalkohol
verdampft, und diese Maßnahme hat sich als besonders schwierig und störanfällig erwiesen. Der rohe tert-Butylalkohol,
der bei der Destillation der Epoxydationsproduk'e als eines der Produkte anfällt, enthält Verunreinigungen,
die polymerisieren. Die Polymeren scheiden sich auf Wärmeaustauschflächen der Von ichtung ab, die zum
Verdampfen des tert-Butylalkohols angewandt wird.
Eine der Aufgaben der Erfindung besteht darin, die Verschmutzung oder Verlegung der Wärmeübertragungsfläche
in dem Verdampfer für den tert-Butylalkohol zu vermindern und dadurch die Betriebszeiten zwischen den
Reinigungen zur verlängern. Weitere Aufgaben sind die Verminderung des Gehalts des Abwassers der Propylepoxidherstellungsanlage
an organischen Stoffen und das Weichmachen der Abscheidungen auf den Wärmeaustauschflächen
in dem tert-Butylalkohol-Verdampfer, damit sich diese Abscheidungen leichter entfernen
lassen.
Gegenstand der Erfindung ist das im Anspruch 1 angegebene Verfahren.
Gemäß der Erfindung werden diese Aufgaben also durch ein Verfahren gelöst, bei dem die Betriebsbedingungen
des terL-ButylalkohoUVerdampfers modifiziert werden und dadurch eine beträchtliche Menge des in den
Verdampfer eingeführten rohen lert.-ButylalkohoIs als unverdampfter flüssiger Reinigungsstrom abgezogen
wird.
Es wird angenommen, daß die Verlegung des Verdampfers durch Polymerisation der oben genannten Verunreinigungen
in dem rohen tert-Butylalkohol verursacht wird. Bei den Verdampfertemperaturen, z. B. von etwa
150 bis 205°C, bleiben die organischen Verunreinigungen an den Wärmetauschflächen haften, erfahren Zersetiäj
zung und werden verkohlt, wodurch sie den Wirkungsgrad der Wärmeübertragung in starkem MaQe vermin-
a dem und die Durchgänge in dem Wärmetauscher verlegen, bis schließlich das Verfahren abgebrochen und der
Wärmetauscher zur Entfernung aller angesammelten Ablagerungen gereinigt werden muß.
Gemäß der Erfindung werden die Abscheidungen auf den Wärmetauscherflächen des Verdampfers durch
Ändern der Verfahrensbedingungen in der Weise verringert, daß höchstens etwa 85 Gewichtsprozent des in den
Verdampfer eingeführten tert-ButylalkohoIs verdampft werden und wenigstens etwa 15, vorzugsweise etwa 20
bis 40 Gewichtsprozent des terL-Butylalkohols niedergeschlagen, d. h. als Bodenfraktion aus dem Verdampfer
abgezogen werden. Vorzugsweise wird der Verdampfer so betrieben, daß etwa 70 bis 80 Gewichtsprozent einer
rohen terL-Butylalkoholbeschickung zu dem Dehydratisierungsreaktor strömen und etwa 20 bis 30 Gewichtsprozent
der Beschickung in der bezeichneten Art und Weise niedergeschlagen werden. Die Tabelle 1 zeigt die
Ergebnisse einer Analyse des in einer Herstellungsanlage für Propylenoxid unter verschiedenen Betriebsbedingungen
des terL-Butylalkoholverdampfers erhaltenen Produkts. Die Betriebszeit zwischen den Verdampfer-Stillegungen
und die Beschaffenheit der im Verdampfer angesammelten Abscheidungen ergeben sich gleichfalls
aus dieser Tabelle.
unverdampfter | insgesamt verdampft. | Gesamtgehali des Produkts | Beschaffenheit der Abscheidung |
flüssiger Rei- | Tonnen | an organischen Stoffen | auf Wärmetauscherfläche |
nigupgsstrom | in Populationsäquivalenten*) | ||
(Gewichtsprozent) | (in Strom 25) |
g | 40 000 | 4625 | |
: "j |
20 | 62 000 | 3125 |
'■" k |
25 | 80 000 | 2500 |
weich und leicht zu enfernen weich und leicht zu entfernen
*) Populationsäquivalent = 180 g Kohlenstoff-Sauerstoff-Bedarf (COD) pro Tag.
Der Gehalt des Betriebsprodukts an organischen Stoffen fällt allmählich ab, wenn die aus dem Verdampfer
abgezogene Bodenfraktion auf etwa 40 Gewichtsprozent der Verdampferbeschickung erhöht wird. Wenn auch
ein geringerer Gewichtsprozent an tert.-Butylalkohol verdampft und zu dem Dehydratisierungsreaktor geleitet
wird, unter den bevorzugten Betriebsbedingungen von 20 bis 30 Gewichtsprozent unverdampfter flüssiger
Reinigungsstrom, so kann dies durch Erhöhung der Beschickung des tert.-ButyIalkohols zu dem Verdampfer
ausgeglichen werden.
Zur weiteren Erläuterung der Erfindung werden die verschiedenen Verfahrensstufen in Verbindung mit den
I Zeichnungen erörtert.
F i g. 1 ist ein Fließschema eines Propylenoxidherstellungsverfahrens einschließlich Isolierung und Rückfüh-
J rung von tert.-Butylalkohol für die Bildung von tert-Butylhydroperoxid;
F i g. 2 ist ein Fließschema des erfindungsgemäßen Verfahrens.
Das schematisch in F i g. 1 dargestellte Verfahren und die Betriebspararneter dieses Verfahrens sind im
Γ einzelnen den US-PS 33 51 635 und 35 23 956 zu entnehmen. Der Teil, auf den sich die Erfindung bezieht, ist der
j in F i g. . durch strichpunktierte Linien umschlossene Teil und in F i g. 2 dargestellt
t Wie in Fig. 2 gezeigt, wird ein Beschickungsstrom 10 der tert.-Butylaikohol, insbesondere einen rohen
j tert.-Butylalkohol mit den oben genannten Verunreinigungen enthält, bei Temperaturen zwischen etwa 24 und
j; 93°C in einen Verdampfer 11 unter geregelten Bedingungen eingeführt, unter weichen wenigstens 15% und
Γ nicht mehr als etwa 40% der Beschickung durch Leitung 12 zu der Destillationseinrichtung 13 oder zur weiteren
! Reinigung durch Leitung 14 abgeführt werden. Der Verdampfer wird bei Temperaturen zwischen etwa !50 und
2600C, vorzugsweise zwischen '63 und 2040C betrieben. Der bei Temperaturen zwischen 163 und 2040C
verdampfte tert.-Butylalkohol wird durch Leitung 15 in einen oder mehrere Dehydratisierungsreaktoren 16
! geleitet. Der Katalysator im Dehydratisierungsreaktor kann eine poröse Form von Aluminiumoxid mit großer
j Oberfläche sein, zum Beispiel Alcoa F-I, Activated Alumina (vergleiche US-PS 36 65 048). Die erforderliche
J Katalysatormenge ■ :;htet sich nach der Temperatur und den Beschickungsgeschwindigkeiten, bei denen die
j Reaktion erfolgt. In der Regel werden 0.5 bis 10 Gewichtsteile Alkohol pro Stunde und Gewichtsteil Katalysator
! eingeführt. Die Beschickungsgeschwindigkeit hat vorzugsweise einen solchen Wert, daß 2 bis 4 Gewichtstei'e
Alkohol je Stunde und Gewichtsteil Katalysator in den Reaktor 16 eingeführt werden. Die Temperatur im
Reaktor 16 wird zwischen 246 und 413°C gehalten. Dei Druck, bei welchem die Reaktion stattfindet, ist von
besonderer Bedeutung, und im Bereich zwischen Atmosphärendruck und 21,6 bar werden befriedigende Ergebnisse
erhalten. Zur Erleichterung der späteren Abtrennung des Isobutylens von anderen Reaktionsprodukten
wird der Reaktor 16 vorzugsweise bei einem Einlaßdruck von etwa 7,9 bis 18.2 bar betrieben.
Das aus dem Reaktor 16 austretende Gut gelangt durch Leitung 17 in eine mit alkalischem Wasser arbeitende
Wäschersäule 18, worin das rohe Isobutylen von sauren Verbindunger durch die Wirkung des alkalischen
Wassers getrennt wird, das durch Leitung 19 in den Wäscher 18 eingeführt wird. Das alkalische Wasser enthält
im allgemeinen weniger als etwa S Gewichtsprozent, beispielsweise etwa 0,1% NaOH. Rohes Isobutylen aus
dem Wäscher 18 verläßt diesen am oberen Ende durch Leitung 20 und wird zu nicht dargestellten Dtstillationskolonnen
geleitet, worin es den jeweiligen Forderungen entsprechend weiter gereinigt wird. Das Isobutylen wird
entweder in den Handel gebracht oder zur Herstellung von tert.-Butylhydroperoxid nach dem oben beschriebenen
Verfahren zurückgeführt, wobei es zu Isobutan hydriert und dann oxyd<?rt wird. Dies ist in F i g. 1 entsprechend
veranschaulicht. Verbrauchtes alkalisches Wasser wird als Strom 21 zum Abdampfer 22 geleitet, wo
niedrigsiedende Ve.-mreinigung als übergehende Anteile durch Leitung 23 entfernt werden. Der Wasser-Alkali-Rückstand
24 wird durch die Leitung 19 zur Säule 18 zurückgeführt, wobei ein Teil durch Leitung 25 zu
Reinigungszwecken abgezweigt wird. Das Kopfprodukt 23 aus dem Abdampfer 22 kann als Brennstoff verwendet
werden.
Die hochsiedenden Anteile aus der Destillationskolonne 13 werden als Rückstandsprodukt durch Leitung 26
aus dem System entfernt.
j F i g. 1 und die vorstehende Erörterung sind beispielhaft für die hauptsächlichen Verfahrenseinrichtungen, die
zum Dehydratisieren von tert.-Butylalkohol, der bei der Epoxydation von Propylen mit tert.-Butylhydroperoxid
anfällt, erf'indungsgemäß erforderlich sind. Darüber hinaus gibt es noch eine Reihe von Ventilen und Wärmetauschern,
die zur Steigerung des Wirkungsgrades des Gesamtbetriebs mitverwendet werden. Hierbei handelt es
sich jedoch um übliche und dem Fachmann geläufige Einrichtungen.
ίο Die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens ergeben sich sehr klar aus den folgenden Beispielen, die
durch Vergleich die Verbesserung zeigen, die durch Erhöhung der Menge des nicht flüchtigen flüssigen Bodenprodukts
des Verdampfers erhalten wird.
Beispiel 1
π
π
(Vergleich)
Tert.-Butylalkoho! (TBA) aus der Destillationskolonne 13 mit einem TBA-Gehalt von 96 Gewichtsprozent und
4 Gewichtsprozent anderer Stoffe wird in den Verdampfer 11 eingeführt. Der Verdampfer wird bei Temperaturen
zwischen 179 und 185° C und bei Drücken von 15,2 bis 16,4 bar betrieben.
Etwa 8% der Beschickung werden als flüssiges Reinigungsmittel zur Destillationskolonne 13 zurückgeführt
und etwa 92% der Beschickung werden verdampft, erwärmt und zu den Dehydratisierungsreaktoren 16 geleitet,
die bei einer Temperatur zwischen 371 und 399°C betrieben werden. Die zur Reinigung aus dem Abdampfer 22
entnommene Flüssigkeit enthält 4625 Populationsäquivalente organischer Abfallstoffe, die während dieser
Zeitspanne zwecks Reinigung entzogen werden. Etwa 40 000 t der Beschickung werden dem Verdampfer 11
zugeführt, ehe es nötig ist, den Betrieb zur Reinigung des Verdampfers wegen beeinträchtigter Wärmeübertragung
abzubrechen. Die polymere Ablagerung auf den Verdampferrohren besteht aus einem harten schwarzen
Material, das sich nur schwer entfernen läßt.
B e i s ρ i e 1 2
Die Reinheit des in den Verdampfer eingeführten TBA ist die gleiche wie nach Beispiel 1, und der Verdampfer
wird im gleichen Temperatur- und Druckbereich betrieben. Die in die Destillationskolonne 13 zurückgeführte
durchschnittliche Flüssigkeitsmenge beträgt jedoch 20% der Beschickung. Im Dehydratisierungsreaktor werden
die gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 beschrieben angewandt. Es zeigt sich, daß der Gehalt der zwecks
Reinigung abgezweigten Flüssigkeit aus dem Abdampfer 22 an organischen Stoffen bei diesem Betrieb bei 3125
Poptilationsäqiiivaienten als Mittelwert liegt. Etwa 62 0001 Beschickung werden in asn Verdampfer 11 eingeführt,
ehe zur Reinigung dieser Einheit unterbrochen werden muß. Die Beschaffenheit der Abscheidung auf den
Rohren des Verdampfers ist die eines weicheren leichter entfernbaren Materials als der polymere Stoff ist, der
bei der Arbeitsweise nach Beispiel 1 anfällt.
Hierzu 2 Blatt Zeichnungen
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Isobutylen aus tert-Butylalkohol, der bei der Epoxydation von Propylen
mit tert-Butylhydroperoxid als Nebenprodukt erhalten worden ist, wobei die tert-Butylalkohol enthaltenden
Rückstände aus der Destillation von Rohpropylenoxid in einer Fraktioniervorrichtung fraktioniert, der
dadurch erhaltene tert-Butylalkohoi, der eine Temperatur von etwa 24 bis 93° C aufweist, in einem Verdampfer,
der bei Temperaturen zwischen etwa 149 und 260° C betrieben wird, von einer weniger flüchtige |
Verunreinigungen enthaltenden Fraktion, die in die Fraktioniervorrichtung zurückgeführt wird, abgetrennt "
und der verdampfte tert-Butylalkohol in einer Dehydratisierungsvorrichtung dehydratisiert, das erha'tene
Isobutylen mit wäßrigem Alkali in Berührung gebracht und ein Abwasserstrom gebildet wird, dadurch
gekennzeichnet, daß man bis zu höchstens etwa 85 Gew.-% des in den Verdampfer eingeführten
tert-ButylalkohoIs verdampft und zur Dehydratisierungsvorrichtung leitet und daß man die Verunreinigungen
enthaltende Fraktion, die wenigstens etwa 15 Gew.-% ausmacht, als Bodenfraktion abzieht
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man etwa 50 bis ^O Gew.-% des tert-Butylalkohols
verdampft und die Bodenfraktion etwa 40 bis 20 Gew.-% ausmacht
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man etwa 70 bis 80 Gew.-%
des tert-Butylalkohols verdampft und die Bodenfraktion etwa 30 bis 20 Gew.-°/o ausmacht
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