DE2713575C2 - Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinonInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von l-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon durch
Hydroxylierung der entsprechenden 2,4-Dibromverbindung, wobei die Bromierung zur 2,4-Dibromverbindung
und die Hydroxylierung als Eintopfreaktion durchgeführt werden.
l-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon ist ein Vorpr. >dukt zur Herstellung wertvoller Dispersionsfarbstoffe,
z. B. l-Amino-2-phenoxy-4-hydroxyanthrachinon und 1 -Amino^-alkoxy^-hydroxyanthrachinon.
Aus BiOS Final Report 1484, Seite 5 und aus der DE-OS 16 44 622 ist bekannt, daß l-Amino-2,4-dibromanthrachinon
in einer Mischung aus Borsäure in 2- bis 3gewichtsprozentigem Oleum oder 96 gewichtsprozentiger
Schwefelsäure bei 100 bis 120 bzw. 140 bis 160°Cin l-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon überführt
wird.
Die als Ausgangsverbindung benötigte 2,4-Dibromverbindung kann z.B. nach BiOS Final Report 1484,
Seite 6 durch Bromierung von 1-Aminoanthrachinon in 20gewichtsprozentiger Schwefelsäure bei ca. 80°C
hergestellt werden.
Bei Versuchen, das gewünschte 1-Amino-2-brom-4-hydroxyanlhrachinon
durch Bromierung von 1-Aminoanthrachinon in 90- bis lOOgewichtsprozentiger Schwefelsäure
und anschließender Hydroxylierung nach Zugabe von Borsäure und gegebenenfalls Erhöhung der
Schwefelsäurekonzentration auf 96 Gewichtsprozent und darüber durch Zugabe von Oleum herzustellen,
wurden nur Produkte mit schlechter Qualität erhalten. Diese sind /ur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen
nicht brauchbar.
Es wurde nun gefunden, daß man ein für die Herstellung von Dispersionsfarbstoffen geeignetes
l-Amino^brorTM-hydfoxyanthrachinon durch Hydroxylierung
von ljAmino-2,4-dibromanthrachinon in kon^
zentrierter Schwefelsäure und in Gegenwart von Borsäure bei 110 bis 1300C erhält, wenn man
!'Aminöänlhrachinön in 50- bis 85gewichlsprozentiger
Schwefelsäure bei 80 bis l3ÖffCmlt 1,5 bis 2,1 Mol je Mol
!'Aminoanthrachinon bromiert, im Reaktionsgemisch durch Zugeben von Oleum die Schwefelsäurekonzentration
auf 96 bis 100 Gewichtsprozent einstellt und dann nach Zugabe von 1,5 bis 3 Mol Borsäure je MoI
Aminodibromanthrachinon die erhaltene Dibromverbindung
unmittelbar ohne Zwischenisolierung hydroxylierL
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man ein qualitativ sehr hochwertiges l-Amino^-brom^-hydroxyanthrachinon
bei gleichzeitig deutlich höherer Ausbeute als bei den Verfahren des Standes der
ίο Technik.
Nach den Angaben in BiOS Final Report 1484, Seite 5/6 erhält man aus 100 Teilen 1-Aminoanthrachinon 125
Teile des l-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinons. Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man
140 bis 142 Teile aus 100 Teilen 1-Aminoanthrachinon. Der Reingehalt des nach BiOS hergestellten 1 -Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinons
liegt nach der säulenchromatographischen/colorimetrischen
Ssstimmung bei 90%; das erfindungsgemäße Verfahren Hefen ein
Produkt mit einem Reingehalt von 95 bis 97%.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird zweckmäßigerweise so durchgeführt:
Zu einer Lösung von 1-Aminoanthrachinon in 50- bis 85gewichtsprozentiger Schwefelsäure werden 1,5 bis 2,1
MoI Brom gegeben und das Gemisch 2 bis 3 Stunden bei 80 bis 130° C gerührt. Dann wird die Schwefelsäurekonzentration
durch Zugabe von Oleum auf 96 bis 105 Gewichtsprozent eingestellt, je Mol Aminodibromanthrachinon
werden bis 3 Mol Borsäure zugegeben und das Gemisch bei 110 bis 130°C gerührt, wobei
Hydroxylierung erfolgt.
Das Reaktionsgemisch wird dann in üblicher Weise aufgearbeitet.
Die bei der Bromierung verwendete Schwefelsäure weist eine Konzentration von 50 bis zu 85 Gewichtsprozent
auf. Vorzugsweise arbeitet man in 75- bis 85gewichtsprozentiger Schwefelsäure, da in dieser reine
Verfahrensprodukte und für die folgende Hydroxylierung keine übermäßige Verdünnung durch die Aufstärkung
eintritt.
Die Menge an Schwefelsäure ist nicht kritisch, wenn das Gemisch durchmischbar ist. Die Menge an
Schwefelsäure liegt in der Regel beim 5- bis lOfachen, vorzugsweise zwischen dem 5,5- und 8fachen, bezogen
auf 1-Aminoanthrachinon.
Die Menge an Brom liegt zwischen 1,5 und 2,1, vorzugsweise zwischen 1,7 und 2,0 Mol je Mol
Aminoanthrachinon.
Die Bromierung erfolgt bei Temperaluren zwischen 80 und 130, vorzugsweise zwischen 'i'jO und 110°C. Die
Dauer der Bromierung ist von der angewandten Menge B.om und vor allem von der Reaktionstemperatur
abhängig. Bei 100 bis 1100C ist die Bromierung in der
Regel in 1,5 bis 2,5 Stunden beendet.
Zur Hydroxylierung wird das Bromierungsgemisch mit Oleum versetzt. Vorzugsweise verwendet man
hierzu solches mit einem .Schwefeltrioxidgehalt von 15
bis 35 Gewichtsprozent, ι. B. 24prozentiges Oleum. Die Oleummenge wird so gewählt, daß nach der Zugabe
eine Lösung von l-Amino-2,4-dibromanthrachinon in 96- bis lOSgewiehtsprozentiger Schwefelsäure vorliegt-
Dann gibt man Borsäure zu. Im allgemeinen wendet
man je Mol Anthrachinonderivat l(5 bis 3 Mol Borsäure,
vorzugsweise 2 bis 3 Mol an. Der Austausch des 4ständigen Bromatoms durch die Hydroxylgruppe
erfolgt bei Temperaturen zwischen 110 und 1300C,
vorzugsweise bei Ternperatürcn zwischen 115 und
I25°C. Bei dieser Temperatur ist die Hydroxylierung in
2 bis 5 Stunden beendet.
Das Reaictionsgemisch wird dann nach dem Abkühlen
auf Wasser ausgetragen und das l-Amino-2-Brom-4-hydroxyanthrachinon
in üblicher Weise abgetrennt und getrocknet.
Die folgenden Ausführungsbeispiele sollen das Verfahren zusätzlich erläutern. Die im folgenden
genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht
100 Teile 1-Aminoanthrachinon werden bei Raumtemperatur
unter Rühren in 625 Teile 75prozentiger Schwefelsäure eingetragen und 150 Teile Brom
zugegeben. Das Gemisch wird 2 Stunden bei 100 bis 110° C gerührt, dann gibt man in 10 Minuten 1750 Teile
Oleum (SO.rGehalt 24%) zu. Anschließend werden 67 Teile Borsäure eingetragen und die Mischung 4 Stunden
bei 125° C gerührt Das Reaktionsgemisch wird auf 3000
Teile Wasser ausgetragen und die Suspension '/2 Stunde nachgerührt- Dajin wird filtriert, das Filtergut neutral
gewaschen und getrocknet
Ausbeute: 140 Teile l-Amino^-brom^-hydroxyan-
thrachinon (Reingehalt 97%). Der Gehalt wurde säulenchromatographisch/photometrisch bestimmt.
100 Teile 1-Aminoanthrachinon und 630 Teile 85prozentiger Schwefelsäure werden bei Raumtemperatur
gemischt. Dann werden 135 Teile Brom zugegeben
und das Gemisch 2 Stunden bei 100 bis 110" C gerührt
Nach der Zugabe von 760 Teilen Oleum mit 24% SO3 (Dauer 10 Minuten) werden 67 Teile Borsäure zugesetzt
und das Gemisch 4 Stunden bei 125° C gerührt Das
Reaktionsgemisch wurde wie in Beispiel 1 aufgearbeitet
Ausbeute: 142 Teile l-Amino^-brom^-hydroxyanthrachinon
(Reingehalt 95%).
Vergleichsbeispiel
100 Teile 1-Aminoanthrachinon wurden wie in BiOS Final Report 1484, Seite 6, zu l-Amino-2,4-dibromanthrachinon
umgesetzt und die isolierte Dibromverbindung wie auf Seiten 5/6 angegeben hydroxyliert.
Ausbeute: 125 Teile l-Amino^-brom^-hydroxyanthrachinon
(Reingehait 9i %).
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von l-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon
durch Hydroxylierung von l-Amino^^dibromanthrachinon in konzentrierter
Schwefelsäure und in Gegenwart von Borsäure bei 110 bis 1300C, dadu rch gekennzeichnet,
daß man 1-Aminoanthrachinon in 50 bis 85 gewichtsprozentiger Schwefelsäure bei 80 bis
1300C mit 1,5 bis 2,1 MoI je Mol 1-Aminoanthrachinon
bromiert, im Reaktionsgemisch durch Zugeben von Oleum die Schwefelsäurekonzentration auf 96
bis 105 Gewichtsprozent einstellt und dann nach der Zugabe von 1,5 bis 3 Mol Borsäure je Mol
Aminodibromanthrachinon die erhaltene Dibromverbindung unmittelbar ohne Zwischenisolierung
hydroxyliert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bromierung in 75 bis 85
gewichtsprozentiger Schwefelsäure mit 1,7 bis 2 MoI Brom je MoI 1-Aminoanthrachinon durchführt
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8330 | Complete renunciation |