DE2654649C2 - Verfahren zur Herstellung von 1-Nitroanthrachinon - Google Patents

Description

a) Reinigung des rohen 1 -Nitroanthrachinons durch fraktionierte Kristallisation

Als Lösungsmittel bei diesem Verfahren wurden beispielsweise verwendet:

Salpetersäure (DE-OS 22 53 016), Säureamide (DE-AS 20 39 822), Mischungen von Salpetersäure und organisehen Lösungsmitteln (DE-OS 24 00 253 und DE-OS 23 44 736).

b) Reinigung des rohen 1 -Nitroanthrachinons durch chemische Behandlung

Ziel dieser chemischen Behandlung des rohen 1 -Nitroanthrachinons ist, die unerwünschten Nebenprodukte in andere leicht abtrennbare Verbindungen zu überführen, z. B. durch Behandlung mit Sulfiten (DE-OS 22 48 990, DE-OS 23 15 885. US-PS 23 02 729), mit Reduktionsmitteln (DE-OS 24 15 662), mit basischen Verbindungen

(DE-OS 23 04 233, DE-OS 22 32 446), mit Phenolaten und Alkoholaten (DE-OS 22 23 076) oer mit Hydrazin (DE-OS 24 49 219).

c) Reinigung durch Destillation oder Rektifikation (DE-PS 2 81 490, DE-OS 22 56 644)

Die Reinigungsverfahren der Gruppen a) und b) führen jedoch nicht zu so einem reinen 1-Nitro-anthrachinon wie dies nach Verfahrensweise c) möglich ist. Die in den Gruppen a) und b) erzielten Reinheiten an 1-Nitroanthrachinon reichen zum Teil nicht für Farbstoffsynthesen aus. So wird beispielsweise in der DE-OS 22 06 960 gezeigt, daß bei der Herstellung von 1-Amino-4-brom-anthrachinon-2-sulfonsäure durch Reduktion von 1-Nitroanthrachinon mit Natriumsuifit, anschließender Sulfierung und Bromierung ein zusätzlicher Filtrationsprozeß notwendig ist, um das in dem als Ausgangsmaterial verwendeten 1-Nitroanthrachinon noch vorhandene Anthrachinon zu entfernen. Außerdem sind im allgemeinen die Ausbeuten an reinem 1-Nitroanthrachinon für eine technische Großproduktion nicht befriedigend (vgl. DE-OS 22 56 644, Seite 1 —4). Die Verfahrensweise nach Gruppe b) hat zusätzlich den Nachteil, daß die nitrierten Anthrachinon-Nebenprodukte und in gewissem Umfang auch das gewünschte Produkt. 1-Nitroanthrachinon, in irreversibler Weise in andere Verbindungen überführt weden. Ihre Verwertung, z. B. bei der Hestellung von Dinitroanthrachinonen ist dann nicht mehr möglich.

Auch die Reinheit des nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 2 81 490 durch Destillation des rohen

bo 1-Nitroanthrachinons erhaltenen 1-Nitroanthrachinons ist für eine weitere Farbstoffsynthese nicht ausreichend. Wie eine Nacharbciiung dieses Verfahrens in der DE-OS 22 33 076 zeigt, wurde nurein86°/oiges 1-Nitroanthraeliinon in 74%iger \usheute erhalten. Durch Variation bei der Herstellung des Rohproduktes sowie bei der Destillation ließ sich /war die Reinheil verbessern — sie übersteigt jedoch nicht 90 bis 92% — die Ausbeute sinkt jedoch erheblich ab. Dies ist hauptsächlich durch die Anwesenheit von leichtflüchtigen Anthrachinonver-

b5 bindungen im zu destillierenden Einsatzmaterial bedingt. Fs ist bislang kein Mononitrierverfahren bekannt, bei dem im Nitriergcmiseh nach beendeter Reaktion nicht wenigstens einige Prozente an leichter flüchtigen Anthrachinonverbindungen vorhanden sind. Leichter flüchtige Anthrachinonverbindungcn sind vor allem Anthrachinon seihst und 2-Nitro-anthiaehinon.

Claims (1)

1. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1-Nitroanthrachinon durch Behandlung eines Nitroanthrachinon-Gemisches mit Nitrobenzol und anschließender Rektifikation.

   Bei der Nitrierung vor Anthrachinon entstehen neben dem erwünschten Hauptprodukt, 1-Nitroanthrachinon, größere Mengen an 2-Nitroanthrachinon und verschiedenen Dinitroanthrachinonen. Außerdem bleiben in dem Reaktionsgemisch wechselnde Mengen an Anthrachinon zurück. Es bereitet erhebliche Schwierigkeiten, diese Verbindungen abzutrennen, ohne größere Verluste an 1 -Nitroanthrachinon hinnehmen zu müssen.

   So wurden zahlreiche Verfahren entwickelt, die sich mit der Herstellung von reinem 1-Nitroanthrachinon befassen. Die Reinigungsverfahren lassen sich im wesentlichen in drei Gruppen einordnen: