DE2713434A1 - Verfahren zur verbesserten herstellung von 2-aethylhexanol - Google Patents

Verfahren zur verbesserten herstellung von 2-aethylhexanol

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DE2713434A1 DE19772713434 DE2713434A DE2713434A1 DE 2713434 A1 DE2713434 A1 DE 2713434A1 DE 19772713434 DE19772713434 DE 19772713434 DE 2713434 A DE2713434 A DE 2713434A DE 2713434 A1 DE2713434 A1 DE 2713434A1
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Description

Oberhausen-IIolten, 25.03.1977 PLD rcht-sei - H 1835
Huhrchonie Aktiengesellschaft, Oberhnuscn-Holten
Verfahren zur verbesserten Herstellung von 2-i».thylhexanol
2-Athylhexanol wird in großen Mengen zur Herstellung von Dioctyl-phthalat, den bevorzugten Weichmacher für PVC verwendet. Synthese und Reindarstcllung dee /.lkohols erfolgt in drei Stufen.
Hierbei wird in bekannter Weise (siehe Chemie-Inc.-Techn. 41, Jahrg. 1969/Nr. 17, S. 97<Ό in der ersten Stufe n-Butyraldehyd bei erhöhter Temperatur nit wäßriger Natronlauge in inni ge Berührung gebracht, wobei der n-Butyraldehyd durch Aldolicierung nit gleichzeitiger Wasserableitung zu P-Athylhexenal umgesetzt v;ird. Die dabei angewendeten Temperaturen können zwischen 90 und IJO0 und die Konzentration der Natron lauge bei 1 - 5 °i'° liegen. Das in Waseer unlösliche 2-Athylhexenal kann zusammen mit gebildeten geringen Nebenprodukten leicht als obere Schicht der wäßrigen Lauge abgetrennt werden.
Typisch für das Produkt dieser Heaktionostufe ißt folgende Zusammenset zung:
95,0 % 2-Äthylhexenal 0,5 % 2-Äthylhexanal 0,1 % 2-Äthylhexanol
1,4 % n-Butyraldehyd (monomer und trimer) 3,0 % höhere Kondensationsprodukte.
Anschließend werden in der zweiten Stufe 2-Äthylhexenal und 2-Äthylhexanal zu 2-Äthylhexanol, n-Butyraldehyd und Teile
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des trimeren n-Butyraldehyds zu n-Butanol und die carbonylhaltigen höheren Kondensationeprodukte zu hydroxylhaltigen höhersiedenden Verbindungen hydriert. Die Hydrierung kann dabei an festangeordneten Hydrierkatalysatoren sowohl in Sumpfphase als auch in Gasphase erfolgen. Die angewendeten Drucke liegen in der Sumpfphase im Bereich von 20 - 200 bar, in der Gasphase im allgemeinen bei 2-10 bar und die Temperaturen zwischen 100 - 1800C.
Als Nebenprodukt entsteht bei der Hydrierung durch Decarbonylierung des 2-Äthylhexenals und des 2-Äthylhexanals in sehr geringem Umfang Heptan. Die Reingewinnung des 2-Äthylhexanole in der dritten Stufe erfolgt deetillativ durch Abtrennung einer Vorlauffraktion in einer Vorlaufkolonne und eines Destillationsrückstandes in einer Hauptlaufkolonne.
Obgleich die Abtrennung der unterhalb des 2-Äthylhexanole siedenden Komponenten auch bei Normaldruck oder leicht vermindertem Druck erfolgen kann, wird in der Technik wegen des hohen Siedepunktes des 2-Äthylhexanols die Destillation ausschließlich unter vermindertem Druck bei 50 bis 200 Torr durchgeführt. Unter den gleichen Bedingungen gelingt es nicht, das 2-Äthylhexanol in der Hauptlaufkolonne vollständig von den höher siedenden Anteilen abzutrennen. Man muß daher in einer weiteren Kolonne, der Nachlaufkolonne, den Sumpf der Hauptlaufkolonne nochmals destillieren, um das im Rückstand verbliebene 2-Äthylhexanol von den höher siedenden Komponenten abzutrennen. Bei dieser Destillation (Nachlaufdestillation) wird üblicherweise im Sumpf eine Temperatur unterhalb 1800C aufrechterhalten; am Kopf der Kolonne erhält man das restliche 2-Äthylhexanol zusammen mit geringen Anteilen Höhersiedern als Nachlauffraktion· Dieser Nachlauf wird in die Hydrierung bzw. Destillation zurückgeführt und damit einer erneuten Destillation unterworfen, so daß schließlich das 2-Äthylhexanol annähernd vollständig von
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den Höhersiedern abgetronnt wird. Die höhersiedenden Anteile werden am Boden der Nachlaufkolonne abgezogen. Sie bestehen aus den Raktionsprodukten von 2-Äthylhe::ennl mit sich selbst oder mit n-Butyraldehyd und stellen sauerstoffhaltig Verbindungen mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen dar. Der siedepunkt dieser Reaktionsprodukte liegt oberhalb des 2-Äthylhexanols.
Die Herstellung des 2-Athylhexanols erfolgt in sehr hoher Ausbeute. In der Aldolisierungsstufe wird, bezogen auf n-Butyraldehyd, ein Umsatz von über 98 % und eine Selektivität von über 97 % und in der Hydrierstufe ein Umsatz von 100 % und eine Selektivität von über 99 1'J erreicht. Die Höflichkeiten zur direkten Erhöhung der Wertproduktausbeute durch Verbesserung der Selektivität in Rahmen der bestehenden Verfahren sind daher aehr benchränkt.
Dennoch ist man bemüht, die 2-Athylhexanol-Ausbeute weiter zu steigern, da schon geringe Ausbeutoverbesserungen wegen der großen Mengen, in denen 2-Äthylhexanol hergestellt wird, bedeutende wirtschaftliche Vorteile mit nic"h bringen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß zur Herstellung von 2-Äthylhexanol durch Aldo!kondensation von n-Butyraldehyd, katalytische Hydrierung de3 Aldo Ii sie rungs- und mehrstufige Destillation des Hydrierunßsproduktes, wobei zunächst eine Trennung des Hydrierungsproduktes in einen Vorlauf, eine die Hauptmenge 2-Äthylhexanol enthaltende Fraktion und in einen Destillationsrückstand erfolgt und der Destillationsrückstand in einer Nachlaufkolonne in 2-Äthylhexanol und eine aus höhersiedenden Anteilen bestehende Fraktion getrennt werden, mit Erfolg in der Veise arbeitet, daß man die bei der Destillation in der Nach!aufkolonne als Rückstand an-
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fallenden höhersiedenden Anteile durch Erhitzen auf 200 biß 2i)0oC teilweise zu n-Butanal, 2-üthylhexenal, 2-Äthylhexanal und 2-A'thylhe::anol thenaiuch spaltet, diese Upaltproüukto von den unverminderten höhersiedenden Anteilen abtrennt und in die IlydricrungGctuf e zurückführt.
Die thermische) Behandlung kann unter Normaldruck oder verhinderten Druck durchgeführt werden. Um bei der Rückführung der »Jpaltprodukte in die Ilydrierungostufe eine Anreicherung der höheιόϊedenden Anteile mit Siedebereichen oberhalb der Siedetemperatur dec 2-A"thylhexanols zu verhindern, müssen die Produkte der thermischen Spaltung deetillativ in die erwünschten C1 (n-Butanal) - und C„ (2-Ätliylhexenal, 2-Athylhexanal, 2-Äthylhexanol) - Produkte oov/ie in die unvoränderten hüherciodenden Anteile dectillativ aufgetrennb werden.
Die opaltunc der hüheroiedenden Anteile erfolgt nach einer bevorzueten Ausführunßsform des erfindungscemüßen Verfaliriena in der Weise, daß am Boden der Nachlaufkolonne eine Temperatur von 200 bis 2^00C eincectellt wird. Unter diesen Bedingungen destillieren das im Nachlauf enthaltene 2-Athylhexanal und die Spaltprodukte gemeinsam über. Da bei dieser Ausführungsform der neuen Arbeitsweise teilweioe auch nicht gespaltene hohersiedende Anteile überdestillieren, int eine Auftrennung des Destillats in einer geoonderten Kolonne in ei w aus n-Butanal, 2-Äthylhexenal, 2-Äthylhexanal und 2-A'thylhexanol bestehende Fraktion und den höhersiedenden Rest erforderlich.
Man kann die Spaltung der höheroiedenden Anteile aber auch nach Abdestillieren des 2-A'thylhexanals in einer gesonderten Stufe vornehmen. Das Produkt der thermischen Spaltung ist dann wiederum deotillativ aufzutrennen.
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Spaltprodukte und nicht gespaltete höhersiedende Anteile können in der zur Spaltung verwendeten Kolonne getrennt werden. Hierbei werden in einem Seitenabsug unmittelbar oberhalb des Sumpfes auf den übergehenden Dämpfen die oberhalb des 2-Äthylhexanols siedenden Produkte abgeführt. Am Kopf der Kolonne werden die bis 2-Athylhexanol siedenden Produkte abgenommen und in die Hydrierung»stufe des Aldolisierungsproduktes zurückgeführt.
Beispiel *L
n-Butyraldehyd wird mit wässriger» etwa 3 %iger Natronlauge im Verhältnis 9 Gew.-Teile Natronlauge au 1 Gew.-Teil Aldehyd unter intensiver Mischung bei 100 bis 1300C behandelt. Unter Wasserabspaltung bildet sich 2-Xthylhexenal, das nachfolgend an einem fest angeordneten Nickel-Katalysator in der Gasphase bei etwa HO0C hydriert wird. Das Hydrierprodukt hat folgende Zusammensetzung:
1,7 Gew.-Teile n-Butanol 0,6 " " Heptan 0,01 " " 2-Athylhexanal 94,69 " n 2-Athylhexanol
3,0 " " Höhersieder
Bei der technisch üblichen deetillativen Auftrennung in drei Stufen unter den folgenden Bedingungen
Vorlauf- Hauptlauf- Nachlaufkolonne kolonne kolonne
Köpftemperatur (0C) 80 125 113
Sumpftemperatur (0C) 158 152 158
Druck (mbar) 180 133 105
Rücklauf 5 » 1 0,85 ι 1 0,6 : 1
erhält man aus 100 Gew. -Teilen Hydrierprodukt:
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2,3 Gew.-Teile Vorlaufprodukt, davon 1,7 Gew.-Teile n-Butanol
94,7 " " 2-Äthylhexanol, 99,7 %ig 3,0 " " Höhersieder
Destilliert man die in der Nachlaufkolonne in einer Menge von 3 Gew.-Teilen anfallenden Höhersieder in einer nachge-Bchalteten kontinuierlich betriebenen Kolonne in der Veiee, daß im Sumpf eine Temperatur von 230° aufrecht erhalten wird, so gehen am Kopf der Kolonne 1,5 Gew.-Teile (entsprechend 50 % der eingesetzten Höhereieder) eines Crack- Destillats folgender Zusammensetzung über:
24,3 Gew.-Teile n-Butyraldehyd
1,8 " M 2-Äthylhexanal
42,5 " M 2-Athylh«cenal 8,5 "" 2-Athylhexanol
22,9 " " Höhereieder
Im Sumpf der Kolonne verbleiben noch 1,5 Gew.-Teile (d.h. 50 % der eingesetzten Höhersieder). Durch Destillation in einer 10 Böden-Kolonne werden aus den Crackdestillat die bis einschließlich 2-Äthylhexanol siedenden Teile abgetrennt und in die Hydrierung des Aldolisierungsproduktes »urückgeführt. Bezogen auf 100 Gew.-Teile Hydrierprodukt erhöht eich die 2-Äthylhexanol-Ausbeute um 0,92 Gew.Teile und die n-Butanol-Auabeute um 0,36 Gew.-Teile, während die Höher sieder um 36,7 % von 3 Gew.-Teilen auf 1,9 Gew.-Teile re duziert werden.
Beispiel 2
Nach der Arbeitsweise des Beispiels 1 wird durch Behandlung von-Butyraldehyd mit wäßriger Natronlaug· «in Aldolisierungsprodukt folgender Zusammensetzung erhalten!
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1,5 Gew.-Teilβ n-Butyraldehyd
0,5 " " 2-Äthylhexanal
94,9 " " 2-Äthylhexenal
0,1 M " 2-Xthylhexanol 3,0 - Höhersieder
100 Gew.-Teile dieses Produktes werden in Gegenwart von Wasserstoff in einem Verdampfer bis auf 6 Gew.-Teile, die als Huckstand im Verdampfer verbleiben, verdampft und dampfförmig bei einer Temperatur von etwa 11O°C über einen fest- angeordneten Nickel-Hydrierkatalysator geleitet· Zur vollständigen Hydrierung wird das dabei erhaltene Hydrierungsprodukt in einem nachgeschalteten Hydrierrohr an einem ebenfalls festangeordneten Nickel-Hydrierkatalysator in flüssiger Phase umgesetzt, wie im Beispiel 1 beschrieben in 3 Stufen unter den dort angegebenen Bedingungen destilliert und auf reines 2-Xthylhexanol aufgearbeitet. Die im Verdampfer der Gasphasenhydrierung angefallenen 6 Gew.-Teile Rückstand werden der Nachlaufkolonne zur Abtrennung der Höhersieder zugeführt. Im Sumpf der Nachlaufkolonne bleiben, bezogen auf 100 Gew.-Teile eingesetztes Aldolisierungsprodukt, 3,3 Gew.-Teile Destillationsrückstand zurück. Diese werden in einer nachgeschalteten 10 Böden-Kolonne, die am 3· Boden von unten einen Seitenabzug besitzt, kontinuierlich orackend bei 2300C Sumpftemperatur destilliert, wob·! am Kopf al· Destillat 1,6 Gew.-Teile und am Seitenabaug 1,4 Gew.-Teile Höhersieder übergehen, während im Sumpf 0,3 Gew.-Teile als Destillationsrückstand verbleiben (alle Angaben beziehen sich auf 100 Gew.-Teile Aldolisierungsprodukt).
Das Kopfdestillat hat folgend· Zusammensetzung:
29*2 Gew.-Teil· n-Butyraldehyd
1,8 " " 2-Ithylhexanal
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50,5 Gew.-Teile 2-Äthylhexeaal 10,0 " " 2-Äthylhexanol 8,5 " " Höheraieder
und wird in die FlÜBsigphasenhydrierung jsurückgefiihrt.
Bezogen auf 100 Gew.-Teile Aldolieierungeprodukt erhöht eich die 2-Ä'tnylhexanol-Ausbeute um 0,99 Gew.-Teile und die n-Butanol-Ausbeute um 0,46 Gew.-Teile gegenüber einer Arbeiteweise ohne Crackdestillation.
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Claims (4)

  1. R 1835
    Patentansprüche
    erfahren zur Herstellung von 2-Äthylhexanol durch Aldolkondensation von n-Butyraldehyd, katalytisch^ Hydrierung des Aldolisierungs- und mehrstufige Destillation des Hydrierungsproduktes, wobei zunächst eine Trennung des Hydrierungsproduktes in Vorlauf, eine die Hauptmenge 2-Äthylhexanol enthaltende Fraktion und in einen Destillationsrückstand erfolgt und anschließend der Destillationsrückstand in einer Nachlaufkolonne in 2-Äthylhexanol und eine aus höhersiedenden Anteilen bestehende Fraktion getrennt werden, dadurch gekennzeichnet, daß die bei der Destillation in der Nachlaufkolonne als Rückstand anfallenden höhersiedenden Anteile durch Erhitzen auf 200 bis 25O0C teilweise zu n-Butanal, 2-Äthylhexenal, 2-Äthylhexanal und 2-Äthylhexanol thermisch gespalten, diese Spaltprodukte von den unveränderten höhersiedenden Anteilen abgetrennt und in die Hydrierungsstufe zurückgeführt werden.
  2. 2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die thermische Spaltung des Rückstandes der Nachlaufkolonne zusammen mit der Abtrennung des Nachlaufs erfolgt, daß das anfallende Destillat in einer gesonderten Kolonne aufdestilliert und die dabei erhaltene Fraktion aus n-Butanal, 2-Äthylhexenal, 2-Äthylhexanal und 2-Äthylhexanol in die Hydrierungsstufe des Aidolisierungsproduktes eurückgeführt wird.
  3. 3.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die thermische Spaltung des Rückstandes der Nachlaufkolonne in einer gesonderten Stufe erfolgt, wobei die als Destillat übergehenden Produkte in einer gesonderten Kolonne aufdestilliert werden und die dabei erhaltene Fraktion aus n-Butanal, 2-Äthylhexanal und 2-Äthylhexanol in die Hydrierungsstufe des Aidolisierungsproduktes zurückgeführt wird.
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    R 1835
  4. 4.) Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die thermische Spaltung in einer Destillationsstufe bei einer Sumpftemperatür von 220 - 25O°C erfolgt, in einem Seitenabzug unmittelbar oberhalb des Sumpfe3 aus den übergehenden Dämpfen die oberhalb des 2-Athylhexanols siedenden Produkte und am Kopf die bis 2-Äthylhexanol siedenden Produkte abgeführt und die Kopfprodukte wieder in die Hydrierungsatufe des 2-Äthylhexanols zurückgeführt werden.
    8098" Π/0557
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