DE2709924C2 - Stilbene compounds and processes for their preparation - Google Patents

Stilbene compounds and processes for their preparation

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DE2709924C2 DE2709924A DE2709924A DE2709924C2 DE 2709924 C2 DE2709924 C2 DE 2709924C2 DE 2709924 A DE2709924 A DE 2709924A DE 2709924 A DE2709924 A DE 2709924A DE 2709924 C2 DE2709924 C2 DE 2709924C2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

COClCOCl

(H)(H)

in Gegenwart eines säurcblnclcndcn Mittels In einem Inerten Lösungsmittel bei Temperaturen von 20° bis 2000C mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IIIin the presence of a säurcblnclcndcn agent in an inert solvent at temperatures from 20 ° to 200 0 C with a compound of general formula III

.Ν — OH.Ν - OH

R3-CR 3 -C

^NH2 ^ NH 2

umsetzt, wobei Ri, R2 und Rj die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
3. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als optische Aufheller.converts, where Ri, R 2 and Rj have the meanings given in claim 1.
3. Use of the compounds according to claim 1 as optical brighteners.

(IH)(IH)

4ο Gegenstand der Erfindung sind Stilbenverbindungen der allgemeinen Formel I4ο The invention relates to stilbene compounds of the general formula I.

R1 R 1

O NO N

worin Ri' und R2 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoffatomc oder Methylgruppen bedeuten und R) eine Alkyl- oder Alkoxyalkylgruppe mit jeweils I bis 4 Kohlenstoffatomen Im Alkylrest bedeutet sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, wobei man In an sich bekannter Welse eine Verbindung der allgemeinen Formel IIwhere Ri 'and R 2 can be the same or different and denote hydrogen atomc or methyl groups and R) denotes an alkyl or alkoxyalkyl group, each with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl radical, and a process for the preparation of these compounds, wherein in per se known catfish a compound of the general formula II

mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IIIwith a compound of the general formula III

65 /N- OH65 / N-OH

R5-CR 5 -C

X N11, X N11,

COCICOCI

(II)(II)

(III)(III)

umsetzt, wobei Ri, R2 und R3 die zuvor angegebenen Bedeutungen haben.converts, where Ri, R 2 and R 3 have the meanings given above.

Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise In Gegenwart eines säurebindenden Mittels in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen von 20° bis 200° C. Als Lösungsmittel für die Reaktion eignen sich ι. B. Chlorbenzol, Di- oder Trichlorbenzol und insbesondere Dimethylformamid, N-MethylpyrroUdon, Dlmethylsulfoxid oder Nitrobenzol. Als säurebindende Mittel sind beispielsweise Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Calclumcarbonat, Trläthylamln oder Äthyldilsoprcpylamin verwendbar. Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel III lassen sich analog zu dem in Chem. Rev. 62 (1962), S. 155 ff. angegebenen Verfahren herstellen. Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel II erhält man durch folgende, dem Fachmann an sich bekannte Reaktionsstufen: The reaction is preferably carried out in the presence of an acid-binding agent in an inert solvent at temperatures from 20 ° to 200 ° C. Suitable solvents for the reaction are ι. B. chlorobenzene, di- or trichlorobenzene and especially dimethylformamide, N-methylpyrroUdon, dimethyl sulfoxide or nitrobenzene. Acid-binding agents which can be used are, for example, sodium carbonate, potassium carbonate, calcium carbonate, triethylamine or ethyldilsopropylamine. The starting compounds of the general formula III can be prepared analogously to the process given in Chem. Rev. 62 (1962), p. 155 ff. The starting compounds of the general formula II are obtained through the following reaction stages known per se to the person skilled in the art:

/ V-CH = CH-<f V-COOCH3 / V-CH = CH- <f V-COOCH 3

COOCH3 COOCH 3

COOHCOOH

COClCOCl

1515th 2020th

3030th

4040 4545

5050

Die neuen Verbindungen der Formel I sind nahezu farblose, fluoreszierende Substanzen, die sich als optische Aufheller eignen.The new compounds of the formula I are almost colorless, fluorescent substances that turn out to be optical Brighteners are suitable.

Als aufzuhellende Substrate seien beispielsweise folgende Materialien genannt: Lacke, natürliche oder synthetische Fasern, wie z. B. solche aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, Acetylcellulose, natürlichen und synthetischen Polyamiden, wie Wolle, Polyamld-6 und -6,6, Polyestern, Polyolefinen, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polystyrol oder Polyacrylnitril sowie Folien, Filme, Bänder oder Formkörper aus solchen Materlallen. The following materials, for example, may be mentioned as substrates to be lightened: lacquers, natural or synthetic Fibers such as B. those made of natural or regenerated cellulose, acetyl cellulose, natural and synthetic polyamides such as wool, polyamide-6 and -6,6, polyesters, polyolefins, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, Polystyrene or polyacrylonitrile and foils, films, tapes or moldings made from such materials.

Die In Wasser unlöslichen erfindungsgemäßen Verbindungen können gelöst In organischen Lösungsmitteln zum Einsatz kommen oder In wäßriger Dispersion, vorteilhaft unter Zuhilfenahme eines Dlsperglerungsmlttels, eingesetzt werden. Als Dlsperglerungsmlttel kommen beispielsweise Seifen, Polyglykoläther, die sich von Fettalkoholen, Fettamlnen oder Alkylpheriolen ableiten, Cellulose-sulflt-ablaugen oder Kondensationsprodukte von (>s gegebenenfalls alkyllerten Naphthalinsulfonsäuren mit Formaldehyd In Frage.The water-insoluble compounds according to the invention can be used dissolved in organic solvents or used in aqueous dispersion, advantageously with the aid of an anti-slip agent. As Dlsperglerungsmlttel example, soaps, polyglycol ethers which are derived from fatty alcohols, Fettamlnen or Alkylpheriolen, cellulose sulflt-liquors or condensation products of (> s where appropriate alkyllerten naphthalene sulfonic acids with formaldehyde in question.

Verbindungen der allgemeinen Formel I können auch Waschmittel η zugesetzt werden. Diese können die üblichen Füll- und Hllfsstoffc, wie Alkallslllkaie, Alkall-phosphate und -polymetaphosphate, Alkallborate, Alkali-Compounds of the general formula I can also be added to detergents η. These can be the usual Fillers and fillers, such as alkali metals, alkali phosphates and polymetaphosphates, alkali borates, alkali

salze der Carboxymethylcellulose^ Schaumstabilisatoren, wie Alkanolamlde höherer Fettsäuren oder Komplexbildner, wie lösliche Salze der Aethylendiamintetraesslgsäure oder Dläthylentriaminpentaesslgsäure, sowie chemische Bleichmittel, wie Perborate oder Percarbonate, enthalten.salts of carboxymethyl cellulose ^ foam stabilizers, such as alkanolamides of higher fatty acids or complexing agents, such as soluble salts of ethylenediaminetetraesslgsäure or Dläthylenetriaminepentaesslgsäure, as well contain chemical bleaching agents such as perborates or percarbonates.

Die Aufhellung des Fasermaterials mit der wäßrigen oder evtl. organischen Aufhellet flotte erfolgt entweder im Ausziehverfahren bei Temperaturen von vorzugsweise etwa 20° bis etwa 150° C oder unter Thermosolierbedingungen, wobei das Textilmaterial mit der Aufhellerlösung bzw. -dispersion Imprägniert oder besprüht und zwischen Walzen auf einen Restfeuchtigkeitsgehalt von etwa 50 bis 120° C abgequetscht wird. Anschließend wird das Textilmaterial etwa 10 bis etwa 300 Sekunden einer Temperaturbehandlung, vorzugsweise mittels Trokkenhitze bei etwa 120° bis 240° C unterzogen. Dieser Thermosollerprozeß kann auch mit anderen Ausrüstungsoperationen, z. B. der Ausrüstung mit Kunstharzen zum Zwecke der Pflcgelelchllgkcit, kombiniert werden. The lightening of the fiber material with the aqueous or possibly organic lightening liquor takes place either in the exhaust process at temperatures of preferably about 20 ° to about 150 ° C or under thermosoling conditions, wherein the textile material is impregnated or sprayed with the brightener solution or dispersion and is squeezed between rollers to a residual moisture content of about 50 to 120 ° C. Afterward the textile material is subjected to a temperature treatment for about 10 to about 300 seconds, preferably by means of dry heat subjected at about 120 ° to 240 ° C. This thermosoller process can also be used with other equipment operations, e.g. B. the finishing with synthetic resins for the purpose of Pflcgelelchllgkcit, can be combined.

Ferner können die crflndungsgemäßen Verbindungen hochmolekularen organischen Materialien vor bzw. während der Verformung zugesetzt werden. So kann man sie beispielsweise bei der Herstellung von Filmen. Folien, Bändern oder Formkörpern den Preßmassen beifügen oder vor dem Verspinnen in der Spinnmasse lösen. Geeignete Verbindungen können auch vor der Polykondensation oder Polymerisation, wie Im Falle von PoIyamld-6, Polyamld-6,6, oder linearen Estern vom Typ des Polyäthylcnglykolterephthalats, den niedermolekularen Ausgangsmaterialien zugesetzt werden.Furthermore, the compounds according to the invention can be used in front of or in front of high molecular weight organic materials. may be added during the deformation. You can use them for example in the production of films. Add foils, tapes or moldings to the molding compound or loosen them in the spinning compound before spinning. Suitable compounds can also be used before the polycondensation or polymerization, as in the case of polyamide-6, Polyamid-6,6, or linear esters of the Polyäthylcnglykolterephthalats type, the low molecular weight Starting materials are added.

Die Menge der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel I, bezogen auf das optisch aufzuhellende Material, kann je nach Einsatzgebiet und gewünschtem Effekt in weiten Grenzen schwanken. Sie kann durch Versuche leicht ermittelt werden und liegt im allgemeinen zwischen etwa 0,01 und etwa 2%. The amount of the compounds of the general formula I to be used according to the invention, based on the material to be optically brightened, can vary within wide limits depending on the area of application and the desired effect. It can easily be determined by experiment and is generally between about 0.01 and about 2%.

Die ausgezeichnete Aufhellwirkung der Verbindungen des erfindungsgemäßen Typs soll durch folgende Vergleichsversuche demonstriert werden.The excellent lightening effect of the compounds of the type according to the invention is said to be due to the following Comparative tests are demonstrated.

Es wurden Verbindungen der beiden folgenden Typen auf Ihre Aufhellerwirkung geprüft.Compounds of the following two types were tested for their whitening effect.

(entsprechend DE-AS 12 94 917)(according to DE-AS 12 94 917)

Ο—ΝΟ — Ν

CH = CHCH = CH

• S• S

R2 (erfindungsgemäß). R 2 (according to the invention).

Die Verbindungen wurden In Wasser dlsperglert und auf Polyester-Stapelfasergewebe mit 0,08% Aufhellersubstanz (bezogen auf das Warengewlcht) appllziert. Es wurde nach folgenden Verfahren gearbeitet:The compounds were pearled in water and placed on polyester staple fiber fabric with 0.08% brightening substance (based on the weight of the goods). The following procedure was used:

a) Klotz-Thermosolverfahren,a) Klotz thermosol process,

b) Ausziehverfahren unter Hochtemperatur-Bedingungen mit und ohne Natriumchloritbleicheb) exhaust process under high temperature conditions with and without sodium chlorite bleach

Arbeltsbedingungen im Klotz-Thermosol-Vcrfahren: Flottenaufnahme ca. 80'¥> A, Thcrmosolierung 30 Sekunden bei 19O0C.
Arbeitsbedingungen Im Ausziehverfahren:Arbeltsbedingungen in pad-thermosol Vcrfahren: liquor pickup about 80 '¥> A, Thcrmosolierung 30 seconds at 19O 0 C.
Working conditions in the exhaust process:

ohne Bleichewithout bleach mit Bleichewith bleach FlottenverhältnisLiquor ratio I :20I: 20 1 :201:20 DispergiermittelDispersants lg/1lg / 1 1 g/l1 g / l NaClO2 NaClO 2 —- 1,5 g/l1.5 g / l BlelchhllfsmlttclBlelchhllfsmlttcl 0,7 g/l0.7 g / l Wasserstoffperoxid 35",,IgHydrogen peroxide 35 "" Ig 1 ml/l1 ml / l Behänd Iu ngsicmperaturManageable temperature 120 C120 C 120" C120 "C Bchandlungs/cliBchandlungs / cli 45 Minuten45 minutes 45 Minuten45 minutes

NacM der Behandlung wurde wie üblich gespült und getrocknet. Die an den so behandelten Gewebeproben gemessenen Weißgrade nach Clba-Gclgy sind In den folgenden Tabellen zusammengefaßt:After the treatment, it was rinsed and dried as usual. The gemes to the so treated fabric samples s enes whiteness by CIBA-Gclgy are summarized in the following tables:

R,R, R.R. II. 2727 RjRj 09 92409 924 WeIB-Woman- Nuancenuance BB. HH C6H5 C 6 H 5 __ gradDegree 2G2G HH C4H5 C 4 H 5 AllgemeineGeneral —- Formel Il Formula Il 216216 0,30.3 GG Klotz-Thermosol-VerfahrenKlotz-Thermosol process HH C6H5 C 6 H 5 R,R, —- R.R. 219219 1,61.6 GG Allgemeine Formel IGeneral formula I. CH,CH, C6H5 C 6 H 5 __ —- 218218 1,31.3 2G2G R1 R 1 CH,CH, C6H5-CH,C 6 H 5 -CH, —- —- —- 221221 1,21.2 GG HH —- —- —- HH —- 218218 1,61.6 BB. CH,CH, —- —- —- HH —- 237237 1,01.0 BB. ClCl —- —- —- HH —- 239239 0,10.1 BB. CH,CH, —- —- CH,CH, HH CH,CH, 224224 0,30.3 r~>
VJ r ~>
VY CH,CH, —- —- HH CHCH C2H5 C 2 H 5 223223 0,00.0 BB. —- —- —- CH,CH, HH (CHj)1-CH,(CHj) 1 -CH, 23S23S 1,21.2 GG —- —- —- HH HH (CH2),-CH,(CH 2 ), - CH, 233233 0,20.2 BB. —- —- —- CH,CH, HH , CH,, CH, 227227 0,50.5 BB. —- UvltexUvltex SK')SK ') CH,CH, —- C2H5 C 2 H 5 234234 0,40.4 GG —- UvltexUvltex SOF2)SOF 2 ) CH,CH, —- (CH2)J-OCH,(CH 2 ) J-OCH, 210210 0,00.0 —- HH CH,CH, 211211 1,21.2 —-

) Generic name Cl. Fluorescent Brightener 189
!) Generic name Ci. Fluorescent Brightener 190) Generic name Cl. Fluorescent Brightener 189
! ) Generic name Ci. Fluorescent Brightener 190

Ausziehverfahren mit Na-chlorlt-BlelchExtraction process with Na-chlorlt-Blelch

Allgemeine Formel IGeneral formula I. RjRj R,R, Allgemeine Formel II General formula II R2 R 2 RiRi WeißWhite Nuancenuance GG RiRi HH C6H5 C 6 H 5 RiRi gradDegree 5G5G HH HH C6H5 C 6 H 5 —- —- 213213 0,60.6 5G5G CH,CH, HH C6H5 C 6 H 5 —- —- —- 176176 4,94.9 2G2G ClCl CH3 CH 3 C6H5 C 6 H 5 —- —- —- 170170 4,44.4 2G2G CH,CH, CH,CH, C6H5-CH,C 6 H 5 -CH, —- —- —- 223223 1,81.8 GG CH,CH, —- —- HH CH,CH, 219219 1,81.8 BB. CH,CH, HH C2H5 C 2 H 5 238238 1,11.1 BB. —- HH HH (CH2J3-CH,(CH 2 J 3 -CH, 238238 0,10.1 RR. —- —- CH,CH, HH (CH2)J-CH,(CH 2 ) J-CH, 228228 0,00.0 GG HH CH,CH, CH,CH, 227227 -0,9-0.9 BB. —- CH,CH, HH C2H5 C 2 H 5 239239 1,31.3 GG —- —- CH,CH, HH (CH2)J-OCH,(CH 2 ) J-OCH, 237237 0,40.4 GG CH,CH, HH CH3 CH 3 229229 0,50.5 BB. UvltexUvltex SKSK HH 239239 0,80.8 GG UvltexUvltex SOFSOF __ 228228 -0,2-0.2 222222 0,80.8

Ausziehverfahren ohne BleicheExhaust process without bleach

Allgemeine Formel IGeneral formula I. R5 R 5 R,R, Allgemeine Formel II General formula II R2 R 2 R,R, WeIB-Woman- Nuancenuance 2G2G R,R, HH C6H5 C 6 H 5 R,R, __ __ gradDegree 4G4G HH HH C6H5 C 6 H 5 —- —- 200200 1,41.4 4G4G CH,CH, HH C6H5 C 6 H 5 —- —- —- 185185 4,54.5 3G3G ClCl CH,CH, C6H5 C 6 H 5 —- —- —- 179179 4,04.0 GG CH5 CH 5 CH3 CH 3 CiH5-CH3 CiH 5 -CH 3 —- —- —- 208208 2,92.9 GG CH3 CH 3 —- HH CH3 CH 3 218218 1,31.3 BB. CH3 CH 3 HH C2H5 C 2 H 5 236236 1,11.1 GG HH HH (CH2)J-CH3 (CH 2 ) J-CH 3 233233 0,20.2 BB. CH,CH, HH (CHj)3-CH3 (CHj) 3 -CH 3 220220 0,80.8 2G2G HH CH3 CH 3 CHjCHj 221221 0,20.2 GG CH3 CH 3 HH C2H5 C 2 H 5 230230 1,81.8 GG CH3 CH 3 HH (CH2)J-OCH1 (CH 2 ) J-OCH 1 237237 1,01.0 BB. CH,CH, HH CH3 CH 3 225225 0,70.7 BB. UvltexUvltex SKSK HH —- —- 232232 0,10.1 GG UvltexUvltex SOFSOF —- —- —- 217217 0,10.1 —- 214214 1,21.2

Angaben über Teile und Prozente beziehen sich In den folgenden Beispielen, sofern nlchi anders vermerkt, auf das Gewicht.Data on parts and percentages relate in the following examples, unless otherwise noted, on weight.

Beispielexample

3,7 Teile Acetamidoxlm werden in 150 Teilen N-Methylpyrrolidon vorgelegt, 18 Teile 4'-BenzoxazoIyl-2-stllben-4-carbonsäurechlorid und 5 Teile Trläthylamln zugegeben und anschließend 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Es wird auf 160 bis 170° C aufgeheizt, 15 Minuten nachgerührt, anschließend abgekühlt, eiskalt abgesaugt und mit Methanol gewaschen. Man erhält 13,8 Teile (73% d. Th.) der Verbindung der Formel3.7 parts of Acetamidoxlm are placed in 150 parts of N-methylpyrrolidone, 18 parts of 4'-BenzoxazoIyl-2-Stllben-4-carboxylic acid chloride and 5 parts of triethylamine were added and the mixture was then stirred at room temperature for 1 hour. It is heated to 160 to 170 ° C., stirred for a further 15 minutes, then cooled and filtered off with suction while ice-cold and washed with methanol. 13.8 parts (73% of theory) of the compound of the formula are obtained

Ο —ΝΟ —Ν

CH = CHCH = CH

CH3 CH 3

die nach Umkristallisieren aus Dimcthyllbrmamld/Tlcrkohle folgendes Schmelzveriahren zeigt: sintert bei 195° C, zeigt einen flüssig-kristallinen Übergang bei 217" bis 225" C und schmilzt bei 264" C.which, after recrystallization from Dimethylbrmamld / Tlcrkohle, shows the following melting process: sinters at 195 ° C, shows a liquid-crystalline transition at 217 "to 225" C and melts at 264 "C.

Absorption: λ,,,,η. = 363 mm (in DMF) ε = 65Absorption: λ ,,,, η . = 363 mm (in DMF) ε = 65

In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen erhalten:The following compounds are obtained in an analogous manner:

R,R, R,R, RjRj Ausbeuteyield Schmelzverhalten (° C)Melting behavior (° C) flüssig-fluid- KlarpunktClear point Absorption (In DMF)Absorption (In DMF) εε C*. d.Th.)C *. d.Th.) sintertsinters kristallinermore crystalline Übergangcrossing (nm)(nm) 218218 67 20067 200 CH2CH2OCH,CH 2 CH 2 OCH, HH HH 7575 258-275258-275 220-221220-221 366366 72 00072,000 CH2CH,CH 2 CH, HH HH 7979 223223 226-241226-241 > 300> 300 366366 69 30069 300 CH,CH, CH,CH, HH 7272 212212 205-210205-210 272272 366366 CH2CH2OCH,CH 2 CH 2 OCH, CH,CH, HH 6565 265-267 ♦)265-267 ♦) 215215 75 30075 300 CH,CH, CH3 CH 3 CH,CH, 6767 366366

*) eigentlicher Schmelzpunkt bei 300° C*) actual melting point at 300 ° C

Claims (2)

Patentansprüche:Patent claims: I. Stllbenverblndungcn der allgemeinen Formel R1 I. Still compounds of the general formula R 1 worin Ri und R2 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoffatome oder Methylgruppen bedeuten und R3 eine Alkyl- oder Alkoxyalkylgruppe mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest bedeutet.where Ri and R 2 can be the same or different and denote hydrogen atoms or methyl groups and R 3 denotes an alkyl or alkoxyalkyl group each having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl radical. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel Il2. Process for the preparation of the compounds according to claim 1, characterized in that one Compound of the general formula II
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