DE2709525A1 - Verbessertes katalytisches verfahren - Google Patents

Verbessertes katalytisches verfahren

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DE2709525A1
DE2709525A1 DE19772709525 DE2709525A DE2709525A1 DE 2709525 A1 DE2709525 A1 DE 2709525A1 DE 19772709525 DE19772709525 DE 19772709525 DE 2709525 A DE2709525 A DE 2709525A DE 2709525 A1 DE2709525 A1 DE 2709525A1
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DE
Germany
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palladium
catalyst
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terephthalic acid
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DE19772709525
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English (en)
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Alfred James Bird
Edward John Pearson
David Thomas Thompson
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Johnson Matthey PLC
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Johnson Matthey PLC
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
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    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description

WILHELMS & KILIAN
PATENTAN WÄL. TE
DR. ROLF E. WILHELMS DR. HELMUT KILIAN
8OOO MÜNCHEN ΘΟ
TELEFON (OBS) 47 40 73· TELEX 62 34 07 «**>-<*> TELEQRAMME PATRANS MÜNOCN
P 616
JOHNSON , MATTHEW' & CO . , LTD. LONDON, ECIN 8ΕΕ/ΕΝΓ,Ι,ΛΝΓ)
Verbessertes katalytisches Verfahren
Die Erfindung betrifft katalytische Verfahren und deren Verbesserung. Insbesondere bezieht sie sich auf ein Verfahren zur katalytischen Hydrierung von Verunreinigungen in Terephthalsäure, so daß Terephthalsäure in ausreichender Reinheit erhalten wird, die bei der Herstellung von Polyesterfasern durch ein Verfahren, das die direkte Veresterung der Säure mit einem Glycol einschließt, verwendet werden kann.
709836/0988
JOHNSON, ...
P 616
- r-
Bei der Herstellung von Polyesterfasern, wie beispielsweise Terylenfasern, durch ein Verfahren der zuvor beschriebe ion Art wird Terephthalsäure normalerweise mit Äthylenglycol zu bis-Hydroxyäthylenterephthalat (bis HAT) gemäß der folgenden Gleichung verestert:
COOH
COOH2CH0OII
CH0-OII + 2 I Δ
CII2-OH
COOH
Terephthalsäure
Äthylenglycol
♦ 2H2O
COOCH2CII2QH
b i s-Hydroxyäthylenterephthalat (bis-HÄT)
Das gebildete bis ΙΙΛΤ wird dann durch ein Polykondensationsverfahren gemäß der folgenden Formel in Polyäthylenterephtha-Iat umgewandelt:
nbisHÄT·
nHO-
2.CII2. 0OC
COO
Terylen
Das beschriebene Verfahren ist einfach und wirtschaftlich; es ist jedoch notwendig, daß Terephthalsäure sehr hoher Reinheit verwendet wird. Terephthalsäure kann durch Oxidation von p-Xylol mit Permanganat oder durch ein katalytisches Oxidationsverfahren unter Verwendung von Brom als Katalysator hergestellt werden. Bei keiner der verfügbaren Herstellungsmethoden der Säure durch Oxidation von p-Xylol
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JOHNSON, ...
P 616
wird jedoch normalerweise eine Säure ausreichender Reinheit für die direkte Veresterung bei der Herstellung von Polyesterfasern erhalten. Die Hauptverunreinigung in Terephthalsäure, die bei dieser Oxydation gebildet wird, ist ^-Carboxybenzaldehyd, ein Zwischenprodukt bei der Oxidation von p-Xylol zu Terephthalsäure, wobei eine der Methylgruppen vollständig zur Carbonsäuregruppe, die andere jedoch nur teilweise zur Aldehydgruppe gemäß der folgenden Formel oxidiert ist}
CH,
CIIO
♦ 0f
COOII
4-Carboxybenzaldehyd
Zwei andere Verunreinigungen, die in Terephthalsäure auftreten können, sind:
p-Toluylsäure, und
COOH
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JOHNSON, ... P 616
CIIO
Terephthaldehyd
CHO
Diese sind wiederum Zwischenprodukte bei der Oxidation von p-Xylol.
Die p—Toluylsäure ist in Wasser sehr viel löslicher als Terephthalsäure und kann deshalb leicht aus dieser entfernt werden.
Die beiden Aldehyde, 4-Carboxybenzaldehyd und Terephthalaldehyd, die beide die Polykondensationsstufe ungünstig beeinflussen, und die beide die Qualität der gebildeten Polyesterfasern beeinträchtigten und rasches Vergilben der aus diesen Fasern hergestellten Gewebe verursachen, können andererseits nicht in gleicher Weise entfernt werden. Sie können jedoch sehr bequem durch Hydrierung zu p-Toluylsäure bzw. p-Xylol gemäß der folgenden Gleichung entfernt werden:
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JOHNSON,
P
CHO
COOH
♦ H,
CH,
COOH
^-Carboxybenzaldehyd
p-Toluylsäure
CHO
+ H,
CHO
Terephtha1dehyd
p-Xylo1
Eine Aufgaba der vorliegenden Erfindung ist ein katalytisches Verfahren, bei dem diese Hydrierung bequem und schnell bewirkt werden kann.
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JOHNSON, ... P 616
Die Vorteile der Hydrierung der Aldehydverunreinigungen in verunreinigter Terephthalsäure, und hierbei insbesondere der Verunreinigung 4-Carboxybenzaldehyd, wurden bereits früher erkannt; tatsächlich wird ein Katalysator aus 0,5 Gewichtsprozent Palladium auf Kohle zu diesem Zweck verwendet.
Es wurde jedoch jetzt gefunden, daß die Reduktion von ^-Carboxybenzaldehyd und anderer Aldehyde in zwei Stufen verläuft, und daß, wenn der konventionelle Palladiumkatalysator auf Kohle verwendet wird, die Reaktionsgeschwindigkeit in der zweiten Stufe erheblich geringer als in der ersten Stufe ist. In der ersten Stufe werden zumindest einige der Aldehydgruppen (CHO) zu Alkoholgruppen (CH2OH) reduziert, während in der zweiten Stufe mindestens einige dieser Alkoholgruppen weiter zu Methylgruppen (CH~) reduziert werden, und das gesättigte Produkt auftritt. Erfindungsgemäß wird ein katalytisches Verfahren zur Reinigung von Terephthalsäure durch Hydrieren der darin enthaltenen Aldehydverunreinigungen vorgeschlagen, in dem die zweite Stufe des Hydrierungsverfahrens, wie zuvor ausgeführt, in der die Alkoholgruppen zu Methylgruppen reduziert werden, in Vergleich zur entsprechenden Reaktionsgeschwindigkeit bei Verwendung eines konventionellen Palladiumkatalysators auf Kohle wesentlich beschleunigt wird, ohne gleichzeitig wesentlich die Reaktionsgeschwindigkeit In der ersten Stufe zu beeinflussen.
Das erfindungsgemäße katalytische Verfahren führt zu Terephthalsäure, die ausreichend rein ist, um ihre direkte Veresterung mit Glycol bei der Herstellung von Polyesterfasern zu erlauben.
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JOHNSON, ... P 616
Das erfindungsgemäße katalytische Verfahren schließt als Verfahrensschritt die Behandlung einer Lösung von Terephthalsäure mit Wasserstoffgas in Gegenwart eines Katalysators mit Gehalt an mindestens einem, vorzugsweise zwei oder mehr der folgenden Metalle eint Platin, Palladium, Rhodium, Ruthenium, Osmium und Iridium.
Zusätzlich kann der Katalysator ein oder mehrere der folgenden Metalle enthalten: Eisen, Nickel, Kobalt, Chrom, Mangan und Uran.
Vorzugsweise enthält der Katalysator im erfindungsgemäßen katalytischer! Verfahren ein oder mehrere der folgenden Metallpaare 2
Palladium J Ruthenium
Palladium : Osmium
Palladium : Iridium
Palladium 1 Rhodium
Palladium : Platin
Platin : Rhodium
Palladium t Eisen
Palladium : Nickel
Palladium : Kobalt
Palladium : Chrom
Palladium : Mangan
Palladium : Uran
Die Metalle des Katalysators können in Form einer Legierung oder weniger eng wie in einer Legierung miteinander verbunden sein. Beispielsweise können sie in Form einer einfachen Mischung oder in Form einer innigen, im wesentlichen homogenen Mischung, die etwas anderes als eine rein physikalische Mischung ist, vorliegen.
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JOHNSON, ... P 616
Vorzugsweise ist das Katalyaatormetall auf einem Träger aufgebracht oder mit diesem verbunden.
Insbesondere bevorzugt ist es, wenn der Träger in Form von Kohlepartikeln oder eines Kohlegranulats mit einer mittleren Teilchengröße, die einer lichten Maschenweite von 4-2 mm entspricht, vorliegt.
Bevorzugt wird das erfindungsgemäße katalytische Verfahren bei erhöhten Temperaturen, beispielsweise bei 2800C, und erhöhtem Druck, beispielsweise bei 105 kg/cm , durchgeführt,
Der Träger kann ebenfalls in Form einer Wabenstruktur aus Kohlenstoff, Keramik oder Metall vorliegen. Falls die Struktur nicht aus Kohlenstoff ist, ist sie bevorzugt mit Kohlenstoff oder einem carbonisierten Material beschichtet.
Eine erfindungsgemäße Verfahrensweise besteht darin, eine wässrige Lösung von unreiner Terephthalsäure abwärts durch eine mit Katalysator beladene Säule zu schicken, wobei Wasserstoffgas aufwärts durch die Säure geleitet wird. Das Verfahren wird normalerweise bei einer Temperatur von 300°C und einem Druck von etwa 105 kg/cm geführt; die gereinigte Terephthalsäure wird aus der behandelten Lösung durch Kristallisation und Filtrieren gewonnen; dann wird das Filtrat rückgeführt. Die enthaltene p-Toluylsäure und das p-Xylol wird dann in der Säule dem Hydrierverfahren zusammen mit frischer, der Säule zugeführten Terephthalsäurelösung ausgesetzt.
Bei Verwendung eines bimetallischen Katalysators, der 0,4 Gewichtsprozent Palladium und 0,1 Gewichtsprozent Platin auf Kohlenstoffpartikeln einer mittleren Teilchengröße, die
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JOHNSON, ... P 616
einer lichten Maschenveite von k mm entspricht, wurden sehr gute Ergebnisse erzielt. Hierbei wurde festgestellt, daß die Geschwindigkeit der Wasserstoffaufnahme je Gewichtseinheit Katalysator mit dem beschriebenen Palladium/ Platinkatalysator um 20$ höher als bei Verwendung eines Katalysators, der aus 0,5 Gewichtsprozent Palladium auf Kohlenstoffpartikeln mittlerer Teilchengröße, die einer lichten Maschenweite von 4 mm entspricht, besteht, ist.
709836/0988

Claims (11)

JOHNSON.... P 616 Patentansprüche
1. Katalytisches Verfahren zur Reinigung von Terephthalsäure durch Hydrieren der Aldehydverunreinigungen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Terephthalsäurelösung mit Wasserstoffgas in Gegenwart eines Katalysators, der mindestens eines der Metalle Platin, Palladium, Rhodium, Ruthenium, Osmium und/oder Iridium enthält, behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, der mindestens zwei
oder mehr der angegebenen Metalle enthält.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, der ein oder mehrere der Metalle Eisen, Nickel, Kobalt, Chrom, Mangan und/oder Uran enthält.
h. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1-3f dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, der Palladium/Ruthenium, Palladium/Osmium, Palladium/Iridium, Palladium/Rhodium, Palladium/Platin, Platin/ Rhodium, Palladium/Eisen, Palladium/Nickel, Palladium/ Kobalt, Palladium/Chrom, Palladium/Mangan und/oder Palladium/Uran enthält.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, dessen Metalle in Form einer Legierung vorliegen.
709836/0988
ORIGINAL INSPECTED
JOHNSON.... P 616
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1-5» dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, dessen Metalle in Form einer Mischung vorliegen.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, bei dem das Katalysatormetall auf einem Träger aufgebracht ist.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1-7» dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, dessen Trägermaterial in Form eines Kohlenstoffgranulats mit einer mittleren Teilchengröße, die einer lichten Maschenweite von 2-4 mm entspricht, vorliegt.
9. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1-8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung der Lösung bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck durchführt.
10. Verfahren nach Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung bei einer Temperatur von 280 C und einem Druck von 105 kg/cm durchführt.
11. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1-10, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, der 0,4 Gewichtsprozent Palladium und 0,1 Gewichtsprozent Platin auf einem Träger aus Kohlenstoffpartikeln in einer mittleren Teilchengröße, die einer lichten Maschenweite von 4 mm entspricht, enthält.
709836/098·
DE19772709525 1977-03-02 1977-03-04 Verbessertes katalytisches verfahren Withdrawn DE2709525A1 (de)

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