DE2707119C2 - - Google Patents

Info

Publication number
DE2707119C2
DE2707119C2 DE2707119A DE2707119A DE2707119C2 DE 2707119 C2 DE2707119 C2 DE 2707119C2 DE 2707119 A DE2707119 A DE 2707119A DE 2707119 A DE2707119 A DE 2707119A DE 2707119 C2 DE2707119 C2 DE 2707119C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compounds
trans
cyclopropane
carboxylate
dimethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2707119A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2707119A1 (de
Inventor
Jean Andre Dr. Saint-Maur Des Fosses Fr Grandadam
Simone Clichy-Sous-Bois Fr Heurtaux
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanofi Aventis France
Original Assignee
Roussel Uclaf SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Roussel Uclaf SA filed Critical Roussel Uclaf SA
Publication of DE2707119A1 publication Critical patent/DE2707119A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2707119C2 publication Critical patent/DE2707119C2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/357—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having two or more oxygen atoms in the same ring, e.g. crown ethers, guanadrel
    • A61K31/36—Compounds containing methylenedioxyphenyl groups, e.g. sesamin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/105—Aliphatic or alicyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/111—Aromatic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/116—Heterocyclic compounds
    • A23K20/121—Heterocyclic compounds containing oxygen or sulfur as hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/116—Heterocyclic compounds
    • A23K20/132—Heterocyclic compounds containing only one nitrogen as hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/275—Nitriles; Isonitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Pyrethroiden in pharmazeutischen Zusammensetzungen.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von mindestens einer der Verbindungen aus der Gruppe:
  • a) der Verbindungen der Formel (A) worin Hal ein Chlor- oder Bromatom ist und R einen Rest der Formel oder bedeutet,
  • b) der Verbindungen der Formel (B) worin entweder R₁ und R₂ einen Methylrest bedeuten oder miteinander einen Cycloalkylrest mit 5 Kohlenstoffatomen bilden,
  • c) der Verbindungen der Formel (C)
  • d) der Verbindungen der Formel (D)
in pharmazeutischen Zusammensetzungen.
Insbesondere betrifft die Erfindung die Verwendung einer der folgenden Verbindungen:
3-Phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3S-(2′,2′-dichlorvinyl)-cyclopropan- 1R-carboxylat;
(±)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dibromvinyl)- cyclopropan-1R-carboxylat;
(±)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dichlorvinyl)- cyclopropan-1R-carboxylat;
3-Phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dichlorvinyl)-cyclopropan- 1R-carboxylat;
5-Benzyl-3-furylmethyl-2,2-dimethyl-3R-cyclopentylidenmethyl- cyclopropan-1R-carboxylat,
oder eine Mischung dieser Verbindungen sowie die Verwendung solcher pharmazeutischer Zusammensetzungen, die als wirksames Prinzip eines der 5-Benzyl-3-furylmethylchrysanthemate in cis- oder trans-Form, racemischer oder optisch aktiver Form oder eine Mischung dieser Verbindungen enthalten, und die Verwendung solcher pharmazeutischer Zusammensetzungen, die als wirksames Prinzip das 5-Benzyl-3-furylmethyl-d-trans-chrysanthemat enthalten.
Unter den Mischungen des 5-Benzyl-3-furylmethyl-d-trans- und -d-cis- oder -dl-trans- und -dl-cis-Chrysanthemats kann man insbesondere solche nennen, die 5 bis 95% 5-Benzyl-3-furylmethyl- d-trans- oder -dl-trans-Chrysanthemat einerseits und 95 bis 5% 5-Benzyl-3-furylmethyl-d-cis- oder -dl-cis-Chrysanthemat andererseits enthalten.
Die Erfindung betrifft auch die Verwendung pharmazeutischer Zusammensetzungen, die (-)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dibromvinyl)- cyclopropan-1R-carboxylat enthalten, sowie die Verwendung pharmazeutischer Zusammensetzungen, die (S)-Allethrolon-d-trans-chrysanthemat enthalten und die Verwendung von pharmazeutischen Zusammensetzungen, die Neopynaminol-d-trans-chrysanthemat enthalten.
Die Verbindungen der obigen Formeln A, B, C, D sind bekannt; sie können insbesondere nach dem in der französischen Patentschrift 15 03 260 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
Die Verbindungen der obigen Formeln A, B, C, D sind bezüglich ihrer insektiziden Wirksamkeit bekannt. Sie werden häufig zur Bekämpfung von Insekten, beispielsweise Fliegen, Mistkäfern und Maikäfern, verwendet.
Es wurde nunmehr gefunden, daß diese Verbindungen eine ausgezeichnete Wirkung gegen Acarien besitzen, die ihre Verwendung insbesondere beim Tier zur Bekämpfung von insbesondere allen Sorten von Krätzen bzw. Krätzmilben, wie der sarkoptischen Krätze, der psoroptischen Krätze und der chorioptischen Krätze ermöglichen, wobei der Juckreiz rasch verschwindet und die Narbenbildung der Verletzungen begünstigt wird.
Die Verbindungen der vorstehenden Formeln A, B, C, D ermöglichen auch die Bekämpfung aller Arten von Zecken, wie beispielsweise der Species Boophilus, Hyalomma, Amblyomma und Rhipicephalus.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen können bei allen Tieren und insbesondere bei Rindern, Schafen, Schweinen und beim Geflügel angewendet werden. Sie können auf parenteralem Wege, über den Verdauungstrakt und insbesondere auf oralem Wege oder auch auf lokalem Wege verabreicht werden.
Die Verbindungen der obigen Formeln weisen eine ausgezeichnete Toleranz gegenüber der Haut und eine ausgezeichnete allgemeine Toleranz auf. Insbesondere ist es möglich, eine große Anzahl von Tieren im gleichen Stall zu behandeln, ohne daß diese belästigt werden.
Vorteilhaft verwendet man die Verbindungen der obigen Formeln zusammen mit einem synergistischen Mittel, wie dem α-[2(2-Butoxyäthoxy)- äthoxy]-4,5-methylendioxy-2-propyltoluol (oder Piperonylbutoxid) oder dem 2,3-Dicarboximid der N-(2-Äthylbenzyl)-bicyclo-[2,2,1]- hepta-5-en-anhydrophthalsäure.
Die pharmazeutischen Formen werden nach in der pharmazeutischen Industrie üblichen Techniken hergestellt.
Für die lokale Anwendung beispielsweise verwendet man in Wasser emulgierbare Lösungen, die selbst zum Zeitpunkt der Anwendung in Wasser zu emulgieren sind. Sie umfassen im allgemeinen 1/500 bis 1/5 und vorzugsweise 1/100 bis 1/10 Gew.-Teile des aktiven Prinzips. Diese Lösungen enthalten sehr häufig eine große Menge an für die Pyrethroide synergistischen Mitteln, wie vorstehend erwähnt. Sie können beispielsweise eine Gewichtsmenge an Piperonylbutoxid vom 2- bis 15-fachen und vorzugsweise 3- bis 7-fachen des aktiven Prinzips enthalten.
Diese Lösungen enthalten im allgemeinen auch Emulgiermittel, wie die Mittel der "Tween"- und der "Span"-Reihe. Man verwendet vorzugsweise nicht-ionische Emulgiermittel, wie Polysorbat 80 oder Triton X 100. Diese Emulgiermittel sollen die Benetzung und das Eindringen des aktiven Prinzips in die Hautverletzungen begünstigen. Man verwendet vorzugsweise eine Gewichtsmenge an Emulgiermitteln, die beim 2- bis 20-fachen, besonders bevorzugt beim 5- bis 10-fachen des aktiven Prinzips liegt.
Diese Lösungen können auch ein Antioxidans enthalten, das in den organischen Lösungsmitteln löslich ist, wie Tocopherolacetat.
Das wirksame Prinzip und die derivaten Mittel, beispielsweise die synergistischen Mittel, Emulgiermittel und Antioxidantien liegen im allgemeinen gelöst in einem Alkohol, wie Äthylalkohol, oder auch in einer Mischung von Äthylalkohol und Isopropanol sowie in einer Mischung von Äthylalkohol, Isopropylalkohol oder Äthylacetat vor.
Die Dosierung variiert für die äußerliche Anwendung mit den zu behandelnden Tieren und den Parasiten, von denen sie befallen sind. Für das 5-Benzyl-3-furylmethyl-d-trans-chrysanthemat verwendet man beispielsweise vorteilhaft Lösungen von 1/1000. Für das (-)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dichlorvinyl)- cyclopropan-1R-carboxylat beispielsweise verwendet man Lösungen von 1/10000 des wirksamen Prinzips.
Zur subkutanen oder intramuskulären Anwendungsweise verwendet man beispielsweise die Verbindungen der Formel I, gelöst in einem für diesen Zweck geeigneten Excipienten, wie eine Mischung von Benzylbenzoat und Arachisöl. Die Lösungen zur Injektion können auch α-Tocopherolacetat und Piperonylbutoxid enthalten.
Zur Anwendung auf oralem Wege kann man Kapseln verwenden.
Für die veterinärmedizinische Anwendung ist es bequem, die Verbindungen der obigen Formeln im Gemisch mit für die Tiere geeigneten Nahrungsmitteln zu verwenden. Die Nahrungsmittelzusammensetzungen für Tiere bestehen im allgemeinen aus einem für das Tier geeigneten Nahrungsmittel, das eine der Verbindungen der Formel I oder eine Mischung dieser Verbindungen enthält.
Man kann beispielsweise Nahrungsmittelzusammensetzungen für Tiere verwenden, die 0,004 bis 0,2 Gew.-% (-)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl- 2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dibromvinyl)-cyclopropan-1R-carboxylat oder 0,04 bis 10% 5-Benzyl-3-furylmethyl-d-trans-chrysanthemat enthalten. Man kann für Tiere auch Nahrungsmittelzusammensetzungen verwenden, die 0,04 bis 0,3% (S)-Allethrolon-d-trans-chrysanthemat oder auch 0,03 bis 7,5 Gew.-% Neopynaminol-d-trans-chrysanthemat enthalten. Zu den Nahrungsmittelzusammensetzungen für Tiere kann man erfindungsgemäß ein synergistisches Mittel fügen.
Die Dosierung hängt von der Verabreichungsmethode, dem zu behandelnden Tier und dem Gastparasiten ab.
Beispielsweise kann man an von Krätzmilben befallene Rinder vorzugsweise 0,20 bis 0,80 g pro kg Körpergewicht an 5-Benzyl-3-furyl- methyl-d-trans-chrysanthemat, 0,003 bis 0,013 g pro kg Körpergewicht (-)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dibromvinyl)- cyclopropan-1R-carboxylat, 0,02 bis 0,08 g pro kg Körpergewicht (S)-Allethrolon-d-trans-chrysanthemat bzw. 0,4 bis 3 g pro kg Körpergewicht Neopynaminol-d-trans-chrysanthemat verabreichen.
Die Untersuchung der chronischen Toxizität für die Ratte zeigt, daß die vorstehend aufgezeigten Dosierungen für das Tier ungefährlich sind.
So werden beispielsweise auf oralem Wege die Dosis von 2 g pro kg Körpergewicht für das 5-Benzyl-3-furylmethyl-d-trans-chrysanthemat, die Dosis von 0,010 g pro kg Körpergewicht von (-)-α- Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dibromvinyl)-cyclopropa-n- 1R-carboxylat, die Dosis von 0,075 g für das (S)-Allethrolon- d-trans-chrysanthemat und die Dosis von 2 g pro kg Körpergewicht für das Neopynaminol-d-trans-chrysanthemat hinsichtlich der chronischen Toxozität für die Ratte gut toleriert.
Die Erfindung betrifft auch die Verwendung pharmazeutischer Zusammensetzungen in der Veterinärmedizin, wobei eine der Verbindungen der obigen Formeln mit cis- oder trans-Struktur in racemischer oder optisch aktiver Form oder eine Mischung dieser Verbindungen vorliegt, ferner die Verwendung von pharmazeutischen Zusammensetzungen, die zur Bekämpfung von durch Acarien und insbesondere durch Krätzmilben und Zecken hervorgerufenen Erkrankungen bestimmt sind, die eine der Verbindungen der obigen Formeln A, B, C, D mit cis- oder trans-Struktur in racemischer oder optisch aktiver Form oder eine Mischung dieser Verbindungen enthalten, wobei auch ein synergistisches Mittel enthalten sein kann. Eines der bevorzugten synergistischen Mittel ist das Piperonylbutoxid. Die Erfindung betrifft insbesondere die Verwendung von pharmazeutischen Zusammensetzungen, die zur Behandlung von psoroptischer Krätze verwendet werden und als wirksames Prinzip eine der Verbindungen aus der Gruppe von (-)-α- Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dibromvinyl)-cyclopropa-n- 1R-carboxylat, 5-Benzyl-3-furylmethyl-d-trans-chrysanthemat, (S)-Allethrolon-d-trans-chrysanthemat und Neopynaminol-d- trans-chrysanthemat oder eine Mischung dieser Verbindungen enthalten.
Die erfindungsgemäß verwendeten pharmazeutischen Zusammensetzungen dienen insbesondere zur lokalen, parenteralen und zur oralen Anwendung.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1 Beispiel für eine pharmazeutische Zusammensetzung
Man stellt Lösungen der folgenden Formulierung her:
5-Benzyl-3-furylmethyl-d-trans-chrysanthemat|5 g
Piperonylbutoxid 25 g
Polysorbat 80 10 g
Triton X 100 25 g
Tocopherolacetat 1 g
Äthylalkohol q.s.p. 100 ml
Man erhält so eine Lösung, die man zum Anwendungszeitpunkt in 5 l Wasser verdünnt.
Beispiel 2 Beispiel für eine pharmazeutische Zusammensetzung
Man stellt eine Lösung der folgenden Formulierung her:
(-)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl--3R-(2′,2′-dibromvinyl)-cyclopropan-1R-carboxylat|0,5 g
Piperonylbutoxid 2,5 g
Polysorbat 80 10 g
Triton X 100 25 g
Tocopherolacetat 1 g
Äthylalkohol q.s.p. 100 cm³
Man erhält so eine Lösung, die man zum Zeitpunkt der Anwendung in 5 l Wasser verdünnt.
Beispiel 3 Beispiel für eine pharmazeutische Zusammensetzung
Man stellt eine Lösung der folgenden Formulierung her:
3-Phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dibromvinyl)-cyclopropan-1R-carboxylat|2 g
Piperonylbutoxid 10 g
Polysorbat 80 10 g
Triton X 100 25 g
Tocopherolacetat 0,4 g
Citronensäure 0,4 g
Äthylalkohol q.s.p. 100 cm³
Man verdünnt die Lösung vor dem Verbrauch in Wasser.
Beispiel 4 Beispiel für eine pharmazeutische Zusammensetzung
Man stellt eine Lösung der folgenden Formulierung her:
3,4,5,6-Tetrahydrophthalimidomethyl-2,2-dimethyl--3R- (2-methyl-1-propenyl)-cyclopropan-1R-carboxylat (oder Neopynaminol-d-trans-chrysanthemat)|5 g
Piperonylbutoxid 25 g
Polysorbat 80 15 g
Triton X 100 20 g
Tocopherolacetat 1 g
Äthylalkohol q.s.p. 100 cm³
Man verdünnt die Lösung vor dem Verbrauch in Wasser.
Beispiel 5 Beispiel für eine pharmazeutische Zusammensetzung
Man stellt eine Lösung der folgenden Formulierung her:
(S)-Allethrolon-2,2-dimethyl-3R-(2-methyl-1-propenyl)- cyclopropan-1R-carboxylat|5 g
Piperonylbutoxid 25 g
Polysorbat 80 10 g
Triton X 100 25 g
Tocopherolacetat 1 g
Äthylalkohol q.s.p. 100 cm³
Beispiel 6 Beispiel für eine pharmazeutische Zusammensetzung
Man stellt eine injizierbare Lösung folgenden Gehalts her:
5-Benzyl-3-furylmethyl-d-trans-chrysanthemat|2 g
Piperonylbutoxid 6,65 g
α-Tocopherolacetat 6,33 g
Benzylbenzoat 29 g
Arachisöl q.s.p. 100 cm³
Beispiel 7 Beispiel für eine pharmazeutische Zusammensetzung
Man stellt eine injizierbare Lösung folgenden Gehalts her:
(-)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl--3R-(2′,2′-dibromvinyl)- cyclopropan-1R-carboxylat|0,03 g
Piperonylbutoxid 1 g
α-Tocopherolacetat 0,15 g
Benzylbenzoat 29 g
Arachisöl q.s.p. 100 cm³
Beispiel 8 Beispiel für eine pharmazeutische Zusammensetzung
Man stellt eine injizierbare Lösung folgenden Gehalts her:
(S)-Allethrolon-d-trans-chrysanthemat|0,2 g
Piperonylbutoxid 0,6 g
α-Tocopherolacetat 0,25 g
Benzylbenzoat 29 g
Arachisöl q.s.p. 100 cm³
Beispiel 9 Beispiel für eine pharmazeutische Zusammensetzung
Man stellt eine injizierbare Lösung folgenden Gehalts her:
Neopynaminol-d-trans-chrysanthemat|4 g
Piperonylbutoxid 12 g
α-Tocopherolacetat 1 g
Benzylbenzoat 29 g
Arachisöl q.s.p. 100 cm³
Beispiel 10 Beispiel für eine pharmazeutische Zusammensetzung
Man stellt Kapseln her, die 1 g (-)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl- 2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dibromvinyl)-cyclopropan-1R-carboxylat enthalten.
Beispiel 11 Beispiel für eine Nahrungsmittelzusammensetzung für Tiere
Man verwendet als geeignetes Basisnahrungsmittel einen Mais, deshydratisierte Luzerne, Getreidestroh, Palmenkohl-Melassenkuchen, Harnstoff und ein vitaminisierten Mineralwürzstoff enthaltendes Nahrungsmittel.
Dieses Nahrungsmittel enthält zumindest 11% rohe Proteinmaterialien (wovon 2,8% auf den Harnstoff entfallen), 2,5% Fettmaterialien und höchstens 15% Cellulosematerialien, 6% Mineralstoffe und 13% Feuchtigkeit.
Das verwendete Nahrungsmittel entspricht 82 Futtereinheiten pro 100 kg und enthält pro 100 kg 910 000 i.E. Vitamin A, 91 000 i.E. Vitamin D₃, 156 mg Vitamin E und 150 mg Vitamin C.
Man bringt in dieses Nahrungsmittel 0,3 kg 5-Benzyl-3-furylmethyl- d-trans-chrysanthemat pro 100 kg Gesamtnahrungsmittel ein.
Beispiel 12 Beispiel für eine Tiernahrungsmittelzusammensetzung
Man verwendet das gleiche ausgewogene Basisnahrungsmittel wie in Beispiel 11 und bringt 0,04 kg (-)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2- dimethyl-3R-(2′,2′-dibromvinyl)-cyclopropan-1R-carboxylat pro 100 kg Gesamtnahrungsmittel ein.
Beispiel 13 Beispiel für eine Tiernahrungsmittelzusammensetzung
Man verwendet das gleiche ausgewogene Basisnahrungsmittel wie in Beispiel 11 und bringt 0,2 kg (S)-Allethrolon-d-trans-chrysanthemat pro 100 kg Gesamtnahrungsmittel ein.
Beispiel 14 Beispiel für eine Tiernahrungsmittelzusammensetzung
Man verwendet das gleiche ausgewogene Basisnahrungsmittel des Beispiels 11 und bringt 0,25 kg Neopynaminol-d-trans-chrysanthemat ein.
Beispiel 15 Klinische Untersuchung von 5-Benzyl-3-furylmethyl- d-trans-chrysanthemat am von psoroptischer Krätze befallenen Ochsen
50 kleine Stiere von 550 bis 600 kg sind von psoroptischer Krätze befallen.
Man führt an diesen Stieren an verschiedenen befallenen Punkten durch Kratzen bis zum Blutrot Entnahmen vor der Behandlung und anschließend 5, 15 und 25 Tage nach der ersten Behandlung durch.
Man verdünnt die Lösung, deren Formel in Beispiel 1 angegeben wurde in 5 l Wasser (die Konzentration der Lösung an wirksamen Prinzip beträgt 1/1000).
Man trägt die so erhaltene Lösung auf die befallenen Stellen dreimal in 10-tägigen Intervallen an den Tagen 0, +10, +20 auf.
Man erhält folgende Ergebnisse:
vor der Behandlung sind 25 Entnahmen positiv; man stellt die Anwesenheit von lebenden Psoropten fest;
5 Tage nach der ersten Behandlung ist bei allen Tieren der Juckreiz verschwunden, die Haut beginnt ihr normales Aussehen anzunehmen und lediglich bei drei Rindern pro 50 befinden sich an den Wundstellen noch Parasiten;
15 Tage und 25 Tage nach Beginn der Behandlung ist kein einziger lebender Psoropt mehr festzustellen.
Die Hautverträglichkeit ist sehr gut.
Schlußfolgerung
Bei lokaler Verabreichung ermöglicht das 5-Benzyl-3-furylmethyl- d-trans-chrysanthemat in einer Lösung, die 1/1000 wirksames Prinzip enthält, die wirksame Bekämpfung der Krätze.
Beispiel 16 Untersuchung der Toleranz von 5-Benzyl-3-furylmethyl- d-trans-chrysanthemat am Kalb
An Kälber wurden an der Basis des Ohres Mikrokapseln, die 20 ml der verdünnten Lösung des Beispiels 1 enthielten, auf subkutanem Wege verabreicht.
Die Tiere wurden 15 Tage beobachtet und es wurde keine Rötung, keine Temperatur, kein Haarausfall und kein Juckreiz festgestellt.
Schlußfolgerung
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung wird ausgezeichnet toleriert.
Beispiel 17 Klinische Untersuchung der Wirksamkeit von (-)-α- Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dibromvinyl)- cyclopropan-1R-carboxylat (Verbindung A) gegenüber der Rinderkrätze auf topischem Wege
6 junge Rinder der Rasse "Charolaise" sind mit psoroptischer Krätze befallen.
Die Tiere werden während 4 Monaten regelmäßig mit üblichen Ixodicides behandelt. Trotz der Behandlung sind die Rinder nach 4 Monaten immer noch stark von Parasiten befallen.
Man stellt fest, daß die Tiere allgemein mit Krätze befallen sind, wobei Zonen mit schuppigen Hautentzündungen und Verdickungen der Haut auftreten (Rhinozeroshaut). Es ist eine schwere Entzündung der Haut sowie das Abreißen von Epidermisschichten festzustellen. An bestimmten Stellen ist die Haut buchstäblich zerstört, wund, bildet Absonderungen und blutet. Alle Tiere sind beträchtlich abgemagert. Entnahmen an den Stellen der krätzigen Verletzungen zeigen das Vorliegen zahlreicher Acarien der Art Psoroptes.
Nun wird mit der Behandlung mit der Verbindung (A) begonnen. Man zerstäubt über jedem Rind 1 1/2 l einer wäßrigen Lösung von 1/10 000 der Verbindung (A).
12 Tage später stellt man eine deutliche Verbesserung an den Hautstellen fest und der Juckreiz ist verschwunden. Entnahmen zeigen, daß nur noch an zwei Dritteln der Tiere lebende Psoroptes auftreten.
2 Tage später führt man eine zweite Behandlung durch. 12 Tage später, d. h. 26 Tage nach Beginn der Behandlung, ist die Haut wieder normal geworden, das Fell sprießt aus den früheren Verletzungen und der Juckreiz ist völlig verschwunden. Die Tiere sind klinisch geheilt und Entnahmen zeigen keine Acarien mehr.
Schlußfolgerung
Die Verbindung (A) besitzt eine sehr stark ausgeprägte acaricide Wirksamkeit gegenüber der Krätzmilbe bei Rindern.
Beispiel 18 Klinische Untersuchung der Wirksamkeit von (S)-Allethrolon- d-trans-chrysanthemat (Verbindung D) gegenüber der Krätze von Rindern auf topischem Wege
3 Kühe der Rasse "Maine-Anjou" sind von der Krätze am Niveau des Schwanzes, an den Schenkeln und den Lenden befallen. Die Rinder weisen eine schuppige Hautentzündung auf, an bestimmten Stellen ist die Haut abgeschürft, bildet Absonderungen und blutet. Es zeigt sich auch eine übermäßige Krustenbildung.
Eine Untersuchung auf Parasiten vor der Behandlung der 3 Rinder zeigt die Anwesenheit von Acarien der Art Psoroptes.
Die Behandlung beginnt am Tag 0 mit einem Präparat, das 1% (S)-Allethrolon-d-trans-chrysanthemat enthält, durch kräftiges Einreiben der wunden Stellen mittels einer Bürste.
Die lokale Toleranz der Lösung ist ausgezeichnet.
48 Stunden nach der Behandlung stellt man eine deutliche klinische Besserung der absondernden Wunden fest und der Juckreiz ist verschwunden.
Die Untersuchung der Parasiten am Tag +7 zeigt, daß ein einziges Rind (das am stärksten befallene) noch lebende Psoroptes aufweist.
Ergebnis der Untersuchung von Hautentnahmen der mit psoroptischer Krätze befallenen Rinder mittels eines zweilinsigen Vergrößerungsglases
Schlußfolgerung
Die Verbindung (D) weist eine interessante acaricide Wirksamkeit gegenüber Krätzmilben beim Rind auf.
Beispiel 19 Toxikologische Untersuchung von (S)-Allethrolon-d- trans-chrysanthemat an der Ratte
Man bestimmt die semichronische Toxozität an der Ratte während einer Dauer von 3 Wochen.
Bei 75 mg pro kg Körpergewicht wird die Verbindung gut toleriert.
Beispiel 20 Klinische Untersuchung der Wirksamkeit von Neopynaminol- d-trans-chrysanthemat (Verbindung C) gegenüber der Krätze von Rindern auf topischem Wege
Ein Ochse, eine Jungkuh und eine Kuh der Rasse "Maine-Anjou" sind allgemein von der Krätze befallen, wobei Zonen mit einer absondernden Hautentzündung und Verdickung der Haut vorliegen.
Man kann eine starke Entzündung der Haut und das Abreißen von Epidermisstellen durch die Hörner und die Hinterglieder feststellen.
Eine Untersuchung von Epidermisfetzen, die von den absondernden Verletzungen stammen, vor der Behandlung der drei Rinder zeigt die Anwesenheit von lebenden Acarien der Art Psoroptes.
Die Behandlung wird am Tag 0 mit einem Präparat vorgenommen, daß 1‰ Neopynaminol-d-trans-chrysanthemat enthält. Es wird 1 l der Lösung pro Rind durch kräftiges Reiben mit der Bürste verabreicht, wobei stark über die Grenzen der wunden Stellen hinaus aufgetragen wird.
Die Toleranz des Präparats ist ausgezeichnet.
Nach 48 Stunden zeigen die Rinder eine beginnende klinische Heilung mit Verschwinden des Juckreizes und einer deutlichen Besserung der absondernden Wunden.
Die Untersuchung der Parasiten, durchgeführt am Tag +7 zeigte, daß keine lebenden Psoroptes mehr festgestellt werden konnten.
Ergebnisse der an Hautentnahmen von mit psoroptischer Krätze befallenen Rindern mittels eines zweilinsigen Vergrößerungsglases durchgeführten Untersuchungen
Schlußfolgerung
Die Verbindung (C) weist eine interessante acaricide Wirksamkeit gegenüber der Krätzmilbe von Rindern auf.
Die Überlegenheit der erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen geht aus folgenden Vergleichsversuchen hervor.
Es wurden Untersuchungen an einer Probe von Boophilus microplus Teleogenes durchgeführt, um die Anti-Zeckenwirkung in vitro in verschiedenen Verdünnungen in Wasser der zu untersuchenden Produkte festzustellen.
Diese verschiedenen Verdünnungen von 1 ml Produkt pro 1000 bis 19 000 ml Wasser (1 : 1000 bis 1 : 10 000) sollen die interessanteste wirtschaftliche und technische Verdünnung für die Registrierung beim Landwirtschaftsministerium zeigen.
Als erfindungsgemäße Verbindung wurde das "Produkt P" getestet, nämlich die als Deltamethrin bekannte Substanz α-Cyano-3-phenoxybenzyl- 2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dibromvinyl)-cyclopropan-1R-carboxylat. Zu Vergleichszwecken wurde das aus W. Claus, "Die Medikamente der Veterinärmedizin" (1973), Seite 101, bekannte Asuntol verwendet.
Die Untersuchung der Wirkung "in vitro" des erfindungsgemäßen Produkts P und von Asuntol auf Teleogenes wurde nach Tests durchgeführt, bei denen die Produkte in den gewünschten Verdünnungen bereitet wurden. Dann wurden Gruppen von Boophilus microplus mit 10 Teleogenes pro Gruppe gebildet. Als Kontrolle wurde eine Gruppe von 10 Teleogenes in Wasser getaucht.
Nach 5-minütigem Eintauchen wurden die Teleogenes gesammelt und auf Filtrier- oder Toilettenpapier getrocknet.
Die Gruppen wurden dann mit dem Datum des Beginns der Untersuchung und der Verdünnung identifiziert und wurde auf Petrischalen in einem Trockenschrank bei 27°C und 70% Feuchtigkeit eingebracht. Unter diesen Bedingungen legten die weiblichen Tiere Eier oder nicht.
Die Eiablage auf die Petrischalen nach dem ersten Testtag wurde untersucht und die Untersuchung wurde bis zum Ende der Legeperiode fortgesetzt.
Die bei diesen Untersuchungen erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 1 aufgeführt.
Anschließend wurden die Eier in Teströhrchen eingelegt und identifiziert. Sie wurden mit Baumwolle verschlossen und erneut in den Trockenschrank bei 27°C und 70% Feuchtigkeit eingesetzt, um den Schlupf zu beobachten, der normalerweise am 6. Tag nach der Umfüllung von den Petrischalen in die Röhrchen erfolgt.
Gleichzeitig mit dem Eischlupf und der Geburt der Neolarven wurden die verbleibenden Eier festgestellt, um zu bestimmen ob sie fruchtbar waren oder nicht. Die fruchtbaren Eier waren glänzend und klar braun und die unfruchtbaren Eier matt und dunkel.
Die Neolarven wandelten sich noch im Trockenschrank zu infizierenden Larven um. Sie wurden auf Rinder (Wirte) aufgebracht und konnten ihren normalen Lebenszyklus als Boophilus microplus fortsetzen.
Das Produkt P und Asuntol wurden an Stämmen von Teleogenes getestet, die resistent gegen phosphorhaltige Produkte zur Bekämpfung von Zecken waren. Sie wurden in Argentinien gesammelt.
Schlußfolgerungen
Aus der folgenden Tabelle ist ersichtlich, daß das erfindungsgemäße Produkt P eine starke Wirkung zur Bekämpfung von Zecken in vitro aufweist, die insbesondere bei Verwendung von Verdünnungen von 1 : 2000 der des Handelsprodukts Asuntol stark überlegen ist.
Beim Produkt P ergaben sich bis zu Verdünnungen von 1 : 3000 nur sehr geringe Prozentsätze der Ablage von Eiern, die darüberhinaus zu 100% unfruchtbar waren.
Tabelle 1
Schema und Ergebnisse der in vitro Untersuchungen

Claims (11)

1. Verwendung von mindestens einer der Verbindungen aus der Gruppe:
  • a) der Verbindungen der Formel (A) worin Hal ein Chlor- oder Bromatom ist und R einen Rest der Formel oder bedeutet,
  • b) der Verbindungen der Formel (B) worin entweder R₁ und R₂ einen Methylrest bedeuten oder miteinander einen Cycloalkylrest mit 5 Kohlenstoffatomen bilden,
  • c) der Verbindungen der Formel (C)
  • d) Der Verbindungen der Formel (D)
in pharmazeutischen Zusammensetzungen.
2. Verwendung einer der folgenden Verbindungen: 3-Phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3S-(2′,2′-dichlorvinyl)-cyclopropan- 1R-carboxylat;
(±)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dibromvinyl)- cyclopropan-1R-carboxylat;
(±)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dichlorvinyl)- cyclopropan-1R-carboxylat;
3-Phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dichlorvinyl)-cyclopropan- 1R-carboxylat;
5-Benzyl-3-furylmethyl-2,2-dimethyl-3R-cyclopentylidenmethyl- cyclopropan-1R-carboxylat,
oder eine Mischung dieser Verbindungen, gemäß Anspruch 1.
3. Verwendung einer der Verbindungen 5-Benzyl-3-furylmethyl-d- trans-chrysanthemat,
(-)-α-Cyano- 3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dibromvinyl)-cyclopropan- 1R-carboxylat,
S-Allethrolon-d-trans-chrysanthemat oder
Neopynaminol-d-trans-chrysanthemat als Wirkstoff, gemäß einem der vorstehenden Ansprüche.
4. Verwendung einer der Verbindungen der Formel A, B, C oder D mit cis- oder trans-Struktur in racemischer oder optisch aktiver Form oder eine Mischung dieser Verbindungen, gemäß einem der vorstehenden Ansprüche.
5. Verwendung einer oder mehrerer der Verbindungen der Formel A, B, C, D, gemäß einem der vorstehenden Ansprüche im Gemisch mit einem Tierfuttermittel.
6. Verwendung gemäß Anspruch 5, wobei die Zusammensetzung 0,004 bis 0,2 Gew.-% (-)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R- (2′,2′-dibromvinyl)-cyclopropan-1R-carboxylat enthält.
7. Verwendung gemäß Anspruch 5, wobei die Zusammensetzung 0,04 bis 10% 5-Benzyl-3-furylmethyl-d-trans-chrysanthemat enthält.
8. Verwendung gemäß Anspruch 5, wobei die Zusammensetzung 0,04 bis 0,3% S-Allethrolon-d-trans-chrysanthemat enthält.
9. Verwendung gemäß Anspruch 5, wobei die Zusammensetzung 0,03 bis 7,5 Gew.-% Neopynaminol-d-trans-chrysanthemat enthält.
10. Verwendung einer der in den vorstehenden Ansprüchen genannten Verbindungen bei der Bekämpfung von Acariasis.
DE19772707119 1976-02-19 1977-02-18 Pyrethroide enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen Granted DE2707119A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7604560A FR2341307A1 (fr) 1976-02-19 1976-02-19 Pyrethrinoides a titre de medicaments et compositions pharmaceutiques les renfermant

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2707119A1 DE2707119A1 (de) 1977-09-01
DE2707119C2 true DE2707119C2 (de) 1989-08-10

Family

ID=9169317

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19772707119 Granted DE2707119A1 (de) 1976-02-19 1977-02-18 Pyrethroide enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4100297A (de)
JP (1) JPS52102432A (de)
BE (1) BE851590A (de)
CA (1) CA1094953A (de)
DE (1) DE2707119A1 (de)
EG (1) EG14262A (de)
FR (1) FR2341307A1 (de)
GB (1) GB1580251A (de)
IE (1) IE44700B1 (de)
IT (1) IT1143562B (de)
NL (1) NL187960C (de)
NZ (1) NZ183390A (de)
OA (1) OA05577A (de)
ZA (1) ZA771003B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007025609A1 (de) * 2007-05-31 2008-12-11 Meyer, Ulrich, Dr. Mittel zur Zeckenentfernung

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5096895A (en) * 1976-12-24 1992-03-17 Burroughs Wellcome Co. Novel synergistic compositions
EP0001824B1 (de) * 1977-11-09 1980-12-10 Ciba-Geigy Ag Vinylcyclopropankarbonsäure-3-phenoxy-alpha-vinylbenzylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
EP0002091B1 (de) * 1977-11-22 1981-06-10 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen der Ordnung 'Akarina' mittels Cyclopropancarbonsäureester, Verwendung dieser Ester als Akarizide, und einer dieser Ester als neue Verbindung
CA1117005A (en) * 1978-03-07 1982-01-26 Patrick G. Feakins Animal ear-tags, their manufacture and their use
DE2961051D1 (en) 1978-04-12 1981-12-24 Shell Int Research Pesticidal compositions and their use
DE2819788A1 (de) * 1978-05-05 1979-11-08 Bayer Ag Benzylester mit fluorsubstituierten aether- und/oder thioaethergruppen und ihre verwendung als insektizide
NZ190600A (en) * 1978-05-30 1982-03-09 Wellcome Found Arthropodicidal compositions containing cyclopropane-carboxylic acid ester derivatives
FR2428029A1 (fr) * 1978-06-06 1980-01-04 Roussel Uclaf Esters d'acides cyclopropane carboxyliques substitues d'alcool a-cyane, leur procede de preparation et les compositions insecticides ou nematicides les renfermant
JPS5527104A (en) * 1978-07-19 1980-02-27 Sumitomo Chem Co Ltd Pesticidal composition
FR2451161A1 (fr) * 1979-03-16 1980-10-10 Roussel Uclaf Melanges synergiques a base d'esters de (s) allethrolone et de (r) allethrolone, doues d'activite contre les arthropodes
FR2471187A1 (fr) * 1979-12-10 1981-06-19 Roussel Uclaf Nouvelles compositions destinees a la lutte contre les parasites des animaux a sang chaud
US4826874A (en) * 1979-06-29 1989-05-02 Roussel Uclaf Use of pyrethroids in a pour-on parasitic method
US4301155A (en) * 1979-10-01 1981-11-17 The Dow Chemical Company Insecticidal synergistic mixtures of O,O-diethyl O-(3,5,6-trichloro-2-pyridinyl)phosphorothioate and 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid:cyano(3-phenoxyphenyl)methyl ester
US4301154A (en) * 1979-10-01 1981-11-17 The Dow Chemical Company Insecticidal synergistic mixtures of 0,0-diethyl 0-(3,5,6-trichloro-2-pyridinyl)phosphorothioate and 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid:cyano(6-phenoxy-2-pyridinyl)methyl ester
FR2470602A1 (fr) * 1979-12-04 1981-06-12 Roussel Uclaf A titre de produit destine a la lutte contre les acariens parasites des animaux, le 1r, cis 2,2-dimethyl 3-(2,2-dichlorovinyl) cyclopropane-1-carboxylate de (s) a-cyano 3-phenoxy benzyle
HU182802B (en) * 1980-02-26 1984-03-28 Biogal Gyogyszergyar Fotostabil delousing (insecticide) composition containing synthetic piretroides
US4479968A (en) * 1980-10-17 1984-10-30 The Wellcome Foundation Ltd. Control of ectoparasitic infestations of pigs
US5286749A (en) * 1980-11-21 1994-02-15 Pitman-Moore Inc. Control of sheep ectoparasites
GB2088212B (en) * 1980-11-21 1985-12-04 Wellcome Found Pest control
GB2137089B (en) * 1983-03-31 1986-12-31 T & R Chemicals Inc Pyrethroid-containing pharmaceutical compositions
US4762718A (en) * 1984-07-20 1988-08-09 Fearing Manufacturing Co., Inc. In situ insecticide
FR2579867B1 (de) * 1985-04-03 1989-02-24 Roussel Uclaf
US5157048A (en) * 1987-05-27 1992-10-20 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture Process for the preparation of ketones and novel insecticides produced therefrom
US5274136A (en) * 1987-05-27 1993-12-28 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Process for the preparation of ketones
HU198830B (en) * 1988-02-05 1989-12-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Arthropodicides comprising cypermethrin trans-isomers and tetramethrin
JPH0248810A (ja) * 1988-08-10 1990-02-19 Matsushita Electric Ind Co Ltd 高周波利得制御装置
FR2642421B1 (fr) * 1989-01-30 1991-09-06 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide 2,2-dimethyl 3-(2-monohaloethenyl) cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application comme medicaments
EP0388122A1 (de) * 1989-03-13 1990-09-19 Scientific Chemicals (Proprietary) Limited Pestizidzusammensetzung

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1168797A (en) * 1965-12-09 1969-10-29 Nat Res Dev Cyclopropane Carboxylic Acid Derivatives and their use as Insecticides
GB1305024A (de) * 1969-07-10 1973-01-31
US4012522A (en) * 1973-02-16 1977-03-15 Shell Oil Company Pesticidal cyclopropane derivatives
ZA757985B (en) * 1975-02-13 1976-12-29 American Cyanamid Co Cyclopropanecarboxylates for systemic control of ectoparasites

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007025609A1 (de) * 2007-05-31 2008-12-11 Meyer, Ulrich, Dr. Mittel zur Zeckenentfernung

Also Published As

Publication number Publication date
JPS52102432A (en) 1977-08-27
NL7701849A (nl) 1977-08-23
NZ183390A (en) 1979-10-25
BE851590A (fr) 1977-08-18
FR2341307A1 (fr) 1977-09-16
CA1094953A (fr) 1981-02-03
DE2707119A1 (de) 1977-09-01
IE44700B1 (en) 1982-02-24
FR2341307B1 (de) 1982-07-30
GB1580251A (en) 1980-11-26
US4100297A (en) 1978-07-11
OA05577A (fr) 1981-04-30
IT1143562B (it) 1986-10-22
ZA771003B (en) 1978-03-29
AU2245877A (en) 1978-08-24
JPS6244524B2 (de) 1987-09-21
IE44700L (en) 1977-08-19
EG14262A (en) 1983-09-30
NL187960C (nl) 1992-03-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2707119C2 (de)
DE69922633T2 (de) Pheromone enthaltende Zusammensetzung zur Minderung von Stress, Angst und Streitsucht bei Schweinen
DE2331793C3 (de)
DE2953334C1 (de) 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat,Verfahren zu dessen Herstellung und Futtermittel,welche dieses enthalten
DE69726143T2 (de) Verwendung von pharmazeutische Zusammensetzungen enthaltend Thymol und/oder Carvacrol in der Behandlung von Histomoniasis
DE69803710T2 (de) Langwirkende, injezierbare, parasitizide Zubereitung und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE3046527C2 (de)
DE60018200T2 (de) Verwendung von pleuromutilinderivaten zur transdermalen behandlung bakterieller erkrankungen
DD227875A5 (de) Mittel zur bekaempfung von bienenparasitaeren milben
DE2263126A1 (de) Durch einen cyklus mit 5 kohlenstoffatomen substituierte phenolderivate, deren herstellung und verwendung
DE2660486C2 (de) Verwendung von 2-Hydroxymethyl-3,4,5-trihydroxypiperidin als Arzneimittel
DE1768575C3 (de) 0-(5-Indanyl)-m,N-dimethylthionocarbanilat, Verfahren zu dessen Herstellung und dieses enthaltende Arzneimittel
DE2307827A1 (de) Diaethylpyrocarbonat enthaltender stoff fuer veterinaermedizinische oder kosmetische verwendungszwecke
DE2633891C2 (de) Tris-(hydroxymethyl)-aminomethansalz der 2-(5-Benzoylthienyl)-α-methylessigsäure, Verfahren zu dessen Herstellung und dieses enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
DE3024323C2 (de)
DE2408736C2 (de) Flüssiges Anthelminthicum
EP3407732B1 (de) Tierfutterzusatz enthaltend diurnosid und/oder cestrumosid
DE2601743A1 (de) Mittel zur ectoparasiten-bekaempfung
DE2312134C2 (de) Anthelmintikum
Taylor Acaricidal property of a new insecticide, hexachlorobenzene
DE69528922T2 (de) Herstellung von 2-Bromo-5-(2-bromo-2-nitro-vinyl)-furan und deren Verwendung als Microzide
DE2612250A1 (de) 4-(5-nitrofuryl)-chinolin-2-carbonsaeure-n-oxid, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung
DE68910220T2 (de) Veterinäre Zusammensetzungen zur Verwendung gegen Endoparasiten und Verfahren zu ihrer Herstellung.
DE2754701A1 (de) Verfahren zur bekaempfung der entwicklung von fliegen im mist von warmbluetern
DE2458464C2 (de)

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition