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N-(1 ,1-subst.-Propinyl)-a-(3,5-subst.-phenoxy)-alkylamide
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und ihre Verwendung als Herbizide Die Erfindung betrifft N-(1,1-subst.-Propinyl)-«-(3,5-subst,
-phenoxy) -alkylamid-Verbindungen der Formel
worin R1 und R2 unabhängig voneinander Halogen oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
bedeuten, R3 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, und R4 und R5 unabhängig
voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, und ihre
Verwendung als Herbizide.
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Die Erfindung betrifft bestimmte neue N-(1,1-subst.-Propinyl)-a-(3,5-subst.-phenoxy)-alkylamide,
die nützliche Herbizide sind.
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Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind neu und entsprechen der Formel
worin R1 und R2 unabhängig voneinander Halogen, bevorzugt ein Chloratom, oder eine
Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, bevorzugt eine Methylgruppe, bedeuten,
R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, bevorzugt eine Äthylgruppe, bedeutet,
R4 und R5 unabhängig voneinander eJn Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1
bis 3 Kohlenstoffatomen, bevorzugt eine Methylgruppe, bedeuten; bevorzugt bedeuten
R4und R5 beide Methyl.
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Bei der obigen Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen können
die Alkylgruppen sowohl geradkettia als auch verzweigtkettige Konfigurationen besitzen,
z.B. Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sek.-Butyl- oder tert.-Butylgruppen.
Der Ausdruck Halogen umfaßt Chlor, Brom, Jod und Fluor.
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Der engste bekannte Stand der Technik ist die US-PS 3 272 844.
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Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind aktive Herbizide der allgemeinen
Art. Das heißt, sie sind herbizid wirksam gegen einen großen Bereich von Pflanzenspecies.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Kontrolle unerwünschter Vegetation besteht darin,
daß man eine herbizid wirksame Menge der oben beschriebenen Verbindungen auf die
Fläche, wo eine Kontrolle stattfinden soll, anwendet.
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Der Ausdruck "Herbizid", wie er in der vorliegenden Anmeldung verwendet
wird, bedeutet eine Verbindung, die das Wachstum von Pflanzen kontrolliert oder
modifiziert. Der Ausdruck "wachstumkontrollierende Menge" bedeutet eine Menge der
Verbindung, die eine modifizierende Wirkung auf das Wachstum der Pflanzen ausübt.
Solche modifizierenden Wirkungen umfassen alle Abweichungen von der natürlichen
Entwicklung, z.B.
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ein Abtoten, eine Verzögerung, eine Entblätterung, die qustrocknung,
eine Regulation, eine Wachstumshemmung, das Treiben von SchßBlingen, eine Stimulation,
eine VerkUmmerung u.ä. Der Ausdruck "Pflanzen" bedeutet irgendwelche keimenden Samen
bzw. keimendes Saatgut, sprießende Keimlinge bzw. Schößlinge und vorhandene Vegetation
einschließlich der Wurzeln und der Teile über der Erde.
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Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden nach dem folgenden allgemeinen
Verfahren hergestellt.
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Reaktion Nr. 1
Im allgemeinen werden 1 Mol des Phenols, ein geringzügiger molarer Überschuß der
a-Bromalkansäure und etwa 3 Mol Natriumhydroxid in Wasser bei etwa 10 bis 15°C gemischt.
Das Reaktionsgemisch wird dann etwa 2 h am Rückfluß erhitzt. Anschließend wird das
Gemisch gekühlt und mit Wasser verdünnt.
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Mit 19gier Chlorwasserstoffsäure wird der pH-Wert des Genisces
auf
8 eingestellt. Die Lösung wird, mehrere Male mit Äther extrahiert. Anschließend
wird derWert mit 1946iger HCl auf 2 eingestellt. Das sich abscheidende Öl wird mit
Äther extrahiert. Die Verdampfung des Äthers nach dem Trocknen ergibt das gewünschte
Produkt als Feststoff. Der Feststoff wird durch Umkristallisation mit Cyclohexan
gereinigt.
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Reaktion Nr. 2
Zuerst wird die Säure in Benzol vermischt. Eine geringe Menge Dimethylformamid wird
zugegeben und die Aufschläramung wird erhitzt. Ein geringer Überschuß an Phosgen
wird mit dem Säuregemisch in Teilen umgesetzt. Die Umsetzung ist nach Beendigung
der HCl-Entwicklung beendigt. Verdampfen des Reaktionsgemisches ergibt das gewünsche
Produkt als Flüssigkeit.
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Reaktion Nr. 3
Etwa gleiche Molmengen an Aminen werden in Benzol gelöst. Die Lösung wird auf etwa
100C gekühlt. Etwa die gleiche Molmenge an Säurechlorid wird langsam zu der Aninlösung
in solcher Rate zugegeben, daß die Temperatur zwischen 10 und 150C
gehalten
wird. Nach Beendigung der Säurechloridzugabe wird das Gemisch auf 45 bis 500C während
1 h erhitzt. Es wird dann auf Zimmertemperatur abgekühlt. Das Gemisch wird mit Wasser
zum Auflösen des Aminhydrochlorids verdünnt. Etwas Feststoff verbleibt ungelöst.
Dieser wird abfiltriert. Das Filtrat wird zweimal mit 10% iger HCl gewaschen. Bei
jedem Waschen scheidet sich mehr Feststoff ab, der abfiltriert wird. Die organische
Schicht wird anschließend zweimal mit 596iger Na2CO3-Lösung gewaschen und dann über
MgSO4 getrocknet. Nach Entfernung des Lösungsmittels verbleibt ein festes Produkt,
das mit dem zuvor entfernten Feststoff vereinigt wird.
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Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird im folgenden
näher erläutert.
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Beispiel Herstellung von N- (1 1 -Dimethylpropargyl) -a- (3, 5-dichlorphenoxy)-butyramid
100,0 g (0,614 Mol) 3,5-Dichlorphenol und 112,5 g (0,675 Mol) «-Brombuttersäure
werden vermischt und 100 ml Wasser werden zugegeben. Das Gemisch wird in einem Eis-Wasser-Bad
auf 100C gekühlt, und 147,2 g (1,842 Mol) 50%iges NaOH werden tropenweise bei 10
bis 15 0C zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird auf Zimmertemperatur erwärmt und
dann 2 h am Rückfluß erhitzt. Nach dem Kühlen wird das Gemisch mit wasser auf 600
ml verdünnt und der pH-Wert wird mit 19°»iger HCl auf 8 eingestellt. Die wäßrige
Lösung wird dreimal mit 150 ml-Teilen Äther extrahiert. Mit 19%iger HCl wird dann
der pH-Wert auf 2
eingestellt. Es scheidet sich ein Öl ab, das
mit Äther extrahiert wird. Nach dem Verdampfen des Ethers nach den Trocknen verbleibt
ein weißer Feststoff, 94,3 g, Fp. 102 bis 1080C.
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Dieser Feststoff wird aus 250 ml Cyclohexan umkristallisiert.
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Man erhält 71,8 g «-(3,5-Dichlorphenoxy)-bubtersäure, Fp.113 bis 1160C.
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71,8 g (0,288 Mol) a-(3 ,5-Dichlorphenoxy)-buttersäure und 75 ml
Benzol werden in einen 500 ml Kolben gegeben, an dem ein Tropftrichter mit einem
Trocken-Eiskühler angebracht ist.
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Die Aufschlämmung wird gerührt und 0,2 ml Dimethylformamid werden
zugegeben. Das Gemisch wird auf 350 erhitzt und 10 g Phosgen werden in das Gemisch
zur Initiierung der Reaktion einkondensiert. Der Beginn der Umsetzung wird durch
HCl-Entwicklung und Schäumen erkannt. 26,0 g weiteres Phosgen werden in 5 g-Teilen
zugegeben. Nach Beendigung der Reaktion (die HCl-Entwicklung hört auf) wird das
Reaktionsgemisch eingedampft. Es verbleibt eine Flüssigkeit, a-(3,5-Dichlorphenoxy)-butyrylchlorid,
77,6 g, nD20 = 1,5345 164 g (1,63 Mol) Triäthylamin und 132 g (1,58 Mol) 3-Methyl-3-amino-1-butin
werden in 1300 m] Benzol gelöst und die Lösung wird in einem Eis-Wasser-Bad auf
100 C geltUhlt.
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412,9 g (1,55 Mol) -(3,5-Dichlorphenoxy)-butyrylchlorid, gelöst in
200 ml Benzol, werden tropfenweise zu der Aminlösung gegeben. Von Zeit zu Zeit wird
Benzol (400 ml) zugegeben, 80 daß man das Gemisch gut rühren kann. Nach Beendigung
der Säurechloridzugabe wird das Gemisch 1 h auf 45 bis 500C erhitzt, und dann kann
es sich über Nacht auf Zimmertemperatur erwärmen. Das Gemisch wird mit 100 ml Wasser
zum Auflösen des Aminhydrochlorids verdünnt. Etwas Feststoff verbleibt ungelöst
und wird abfiltriert. Das Filtrat wird 2x mit 1000 ml 10%der HCl gewaschen. Bei
jedem Waschvorgang scheidet sich mehr Feststoff ab. Dieser wird abfiltriert. Die
organische
Schicht wird dann zweimal mit 5%igem Na2CO3 gewaschen
und über MgSO4 getrocknet. Nach Entfernung des Lösungsmittels bleiben 377 g zurück,
die mit dem zuvor erwähnten Feststoff vereinigt werden. Man erhält 436 g des gewünschten
Produktes, Fp. 90 bis 940C.
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In der folgenden Tabelle sind bestimmte Verbindungen ausgewählt,
die nach dem oben beschriebenen Verfahren hergestellt wurden. Jede Verbindung ist
mit einer Nummer versehen, und diese Nummer wird in der folgenden Beschreibung weiterverwendet.
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Tabelle I
Verbindung R¹ R² R3 R4 R5 Nr. R¹ R2 R3 R4 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2 a) Cl Cl CH3CHZ
CH3 CH3 3 CH3 CH3 CH3CH2 CH3 CH3 4 Cl Cl CH(CH3)2 CH3 CH3 5 Cl Cl CH3CH2CH2 CH3
CH3 6 Cl Cl CH3CH2 H H 7 CH3 CH3 CH3CH2 H H a) Hergestellt gemäß Beispiel 1.
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Herbizide Screeningversuche Wie zuvor angegeben, sind die wie oben
beschrieben hergestellten Verbindungen phytotoxische Verbindungen, die zur Kontrolle
verschiedener Pflanzenspecies nützlich und wertvoll sind. Ausgewählte erfindungsgemäße
Verbindungen werden auf folgende Weise als Herbizide geprüft.
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Prä-Emerzenz- bzw. Vorlauf-Herbizid-Test An dem Tag vor der Behandlung
wird Saatgut von sieben verschiedenen Unkrautspecies in einzelne Reihen unter Verwendung
einer Species/Reihe über die Breite eines Kastens gesät. Es werden die folgenden
Samen verwendet: Haariges Fingergras (Digitaris sanguinalis (L.)Scop.), Gelber Fuchsschwanz
(Setaria glauca (L.) Beauv.), Wassergras (Echinochloa crusgalli (L.) Beauv.), Kalifornischer
Roter Hafer (Avena sativa (L.), Fuchsschwanz (Amaranthus retroflexus (L.), Indianischer
Senf (Brassica juncea (L.) Coss.) und Gekräuselter Ampfer (Rumex crispus (L.).
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Die einfachen Samen werden so angepflanzt, daß man nach dem Hervortreten
20 bis 50 Keimlinge/Reihe erhält, abhängig von der Größe der Pflanze. Die Kästen
werden nach dem Pflanzen bewässert. Eine Sprühlösung wird durch Auflösen.von 50
mg der Testverbindung in 3 ml eines Lösungsmittels wie Aceton, das 1% Tween 20(R)
(Polyoxyäthylen-sorbitanmonolaurat) enthält, hergestellt. Am folgenden Tag wird
jeder Kasten in einer Rate von 9,07 kg (20 lbs) der zu prüfenden Verbindung/303
1 (80 gal.) der Lösung/4046 m2 (acre) bzw. 22,46 kg in 303-1/ha besprüht. Ein Verstäubungsgerät
wird zum Versprühen der Lösung auf die Bodenoberfläche verwendet. Die Kästen werden
in ein Gewächshaus bei 26,70C (800r') gegeben und regelmäßig bewässert. Zwei Wochen
später wird der Grad der Unkrautkontrolle bestimmt, indem man das Keimen und das
Wachstum
jedes Unkrauts in den behandelten Kästen mit dem gleichen Unkraut in mehreren nichtbehandelten
Kästen vergleicht. Das folgende Bewertungssystem wird verwendet: - = keine wesentliche
Beschädigung (0-15% Kontrolle) + = geringe Beschädigung (25-35% Kontrolle) ++ =
mäßige Beschädigung (55-65% Kontrolle) = = starke Beschädigung oder Abtötung (85-100%
Kontrolle).
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Zur Angabe der Gesamtaktivität aller sieben Unkrautspecies wird ein
Aktivitätsindex verwendet. Er ist die Summe der Anzahl von plus-Zeichen, so daß
ein Aktivitätsindex von 21 fast eine vollständige Kontrolle aller sieben Unkräuter
bedeutet. Die Versuchsergebnisse sind in Tabelle II aufgeführt.
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Post-Emergenz- bzw. Nachlauf-Herbizid-Test Samen von fünf Unkrautspecies
einschließlich Haariges Fingergras (Digitaris sanguinalis (L.) Stop.), Wassergras
(Echinochloa crusgalli (L.) Beauv.), Kalifornischer Roter Hafer (Avena sativa (L.),
Indianischer Senf (Brassica juncea (L.) Coss.) und Gekräuselter Ampfer (Rumex crispus
(L.) und einer Nutzpflanze, Gefleckte Feldbohnen (Phaseolus vulgaris) werden in
Kästen, wie oben für die Vorlauf- oder Prä-Emergens-Untersuchung (diese Ausdrücke
werden im folgenden synonym verwendet) beschrieben, gepflanzt. Die Kästen werden
in ein Gewächshaus bei 22,2 bis 25,40C (72-850F) gegeben und täglich mit einer Besprenungsanlage
gewässert. Etwa 10 bis 14 Tage nach dem Pflanzen, wenn die primären Blätter der
Bohnenpflanzen fast vollständig hervorgekommen sind und die ersten dreizähligen
Blätter sich gerade zu bilden beginnen, werden die Pflanzen besprüht. Das Besprühungsmittel
wird hergestellt, indem man 50 mg der Testverbindung abwiegt, diese in 5 ml Aceton,
das 1% Tween 20(R) (Polyoxyäthylen-sorbitanmonolaurat) enthält, löst und dann 5
ml Wasser zugibt. Die Lösung wird auf das Blattwerk unter Verwendung einer Zerstäubungsvorrichtung
gesprüht.
Die Sprühkonzentration beträgt 0,5 und die Rate beträgt
etwa 22,46 kg/ha (20 lbs/acre), wenn das gesamte, versprühte Material auf der Pflanze
und dem Boden verbleibt, aber etwas versprühtes Material geht verloren, so daß man
schätzt, daß die Anwendungsrate etwa 14,04 kg/ha (12,5 lbs/acre) beträgt.
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Die Bohnen werden zur Bestimmung der Entblätterungsmittel und Pflanzenwachstumsregulatoren
verwendet. Die Bohnen werden auf zwei oder drei Pflanzen/Kasten beschnitten, indem
man die überschüssigen, schwächeren Pflanzen mehrere Tage vor der Behandlung abschneidet.
Die behandelten Pflanzen werden zurück in das Gewächshaus gestellt und dann achtet
man darauf, daß das behandelte Blattwerk während 3 Tagen nach der Behandlung nicht
mit Wasser begossen wird. Wasser wird nur auf den Boden mittels eines langsamen
Stroms aus einem Wasserschlauch angewendet, wobei man darauf achtet, daß das Blattwerk
nicht befeuchtet wird.
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Die Beschädigungsraten werden 14 Tage nach der Behandlung aufgezeichnet.
Als Bewertungssystem verwendet man das gleiche, wie es oben für den Prä-Emergenzversuch
beschrieben wurde, wo (-), (+), (++) und (+++) für die unterschiedlichen Raten der
Beschädigung und der Kontrolle verwendet werden.
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Die Beschädigungssymptome werden ebenfalls aufgezeichnet. Der maximale
Aktivitätsindex für eine vollständige Kontrolle aller dieser Species in dem Post-Energenz-Untersuchungstest
beträgt 18. Dies ist die Summe der plus-Zeicken, die man bei den sechs Pflanzenspecies,
die man bei diesem-Test verwendet, erhält. Die Herbizidaktivität wird in Tabelle
II aufgeführt.
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Tabelle II Untersuchungsergebnisse bei der Herbizidaktivität Herbizid-Aktivitätsindex++
Verbindung Prä-Emer enz Post-Emergenz Nr. 22,46 kg a 14,04 kg/ha (20 lb/Ai (12,5
lb/A) 1 21 17 2 21 15 3 21 15 4 12 3 5 18 13 6 20 15 7 21 15 ++ 21 = 85-100ige Kontrolle
aller 7 Pflanzenspecies, die beim Prä-Emergenzversuch geprüft wurden.
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18 = 85-100%ige Kontrolle aller 6 Pflanzenspecies, die beim Post-Emergenzversuch
geprüft wurden.
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Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden als Prä-Emergena oder als
Nach-Emergenz-Herbizide verwendet, und sie können nach verschiedensten Wegen mit
verschiedensten Konzentrationen angewendet werden. In der Praxis werden die in der
vorliegenden Anmeldung beschriebenen Verbindungen als Unkrautvertilgungsmittel zubereitet,
indem man herbizid wirksame Mengen mit den Adjuvantien und Trägern vermischt, die
man üblicherweise zur Erleichterung der Dispersion aktiver Bestandteile für landwirtschaftliche
Anwendungen verwendet. Man muß dabei beachten, daß die Zubereitungen und die Art
der Anwendung des Giftstoffs die Aktivität des Materials bei bestimmten Anwendungen
beeinflussen können. Die aktiven herbiziden Verbindungen können als Granulate mit
relativ großer Teilchengröße, als benetzbare Zerstäubungsmittel, als emulgierbare
Konzentrate, als pulverförmige Zerstäubungsmittel, als Lösungen oder in irgendeiner
anderen Art von Zubereitung, abhängig von der gewünschten Art der Anwendung, formuliert
werden. Bevorzugte
Zubereitungen sowohl für die Prä- als auch
für die Post-Emergenz-Herbizidanwendung sind benetzbare Pulver bzw.
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Zerstäubungsmittel, emulgierbare Konzentrate und Granulate bzw. Körnchen.
Diese Zubereitungen können so wenig wie etwa 0,5 Gew.% oder so viel wie etwa 95
Gew.% oder mehr an aktivem Bestandteil enthalten. Die angewendete Menge hängt von
der Art des zu kontrollierenden Saatguts oder Pflanzen und der Anwendungsrate, die
von etwa 0,14 bis etwa 562 kg/ha (1/8 bis 50 lb/A) variiert, ab.
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Benetzbare Pulver können in Form feinverteilter Teilchen vorliegen,
die sich in Wasser oder einem anderen Dispersionsmittel leicht dispergieren. Das
benetzbare Pulver wird schließlich auf dem Boden entweder als trockenes Zerstäubungsmittel
oder als Dispersion in Wasser oder einer anderen Flüssigkeit angewendet. Typische
Träger für benetzbare Pulver umfassen Fuller's Erde, Kaolintone, Siliciumdioxide
bzw. Kieselsäuren und andere leicht benetzbare organische oder anorganische Verdünnungsmittel.
Benetzbare Pulver werden üblicherweise so hergestellt, daß sie ein 5 bis etwa 95
Gew.% an aktivem Bestandteil enthalten, und sie enthalten Ublicherweise ebenfalls
zur Erleichterung der Benetzung und Dispersion eine geringe Menge an Benetzungs-,
Dispersions- oder Emulgiermitteln.
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Emulgierbare Konzentrate sind homogene, flüssige Zusammensetzungen,
die in Wasser oder anderen Dispersionsmitteln dispergierbar sind und die vollständig
aus dem aktiven Bestandteil mit einem flüssigen oder festen Emulgiermittel bestehen
können oder die einen flüssigen Träger wie Xylol, schwere aromatische Naphthas,
Isophoron und andere nichtflüchtige organische Lösungsmittel enthalten können. Für
die herbizide Anwendung werden diese Konzentrate in Wasser oder einem anderen flüssigen
Träger dispergiert und üblicherweise als Spray auf die zu behandelnde Fläche angewendet.
Der Gewichtsprozentgehalt
an wesentlichem aktivem Bestandteil
kann entsprechend der Art , wie die Zusammensetzung angewendet wird, variieren.
Er beträgt im allgemeinen etwa 0,5 bis 95 Gew.% an: aktivem Bestandteil, bezogen
auf das Unkrautvertilgungsmittel.
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Körnige Zubereitungen bzw. Granulate, worin der Giftstoff auf relativ
groben Teilchen getragen wird bzw. enthalten ist, werden üblicherweise ohne Verdünnung
auf die Fläche angewendet, wo die Vegetation unterdrückt werden soll.
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Typische Träger für körnige Zubereitungen bzw. Granulate sind Sand,
Fuller's Erde, Bentonittone, Vermiculit, Perlit und andere organische oder anorganische
Materialien, die die Giftstoffe absorbieren oder mit diesen beschichtet werden können.
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Körnige Zubereitungen bzw. Granulate werden üblicherweise so hergestellt,
daß sie etwa 5 bis etwa 25 Gew.% an aktivem Bestandteil enthalten. Sie können weiterhin
geringe Menge an anderen Bestandteilen einschließlich oberflächenaktive Mittel,
wie Benetzungsmittel, Dispersionsmittel oder Emulgiermittel; Öie, wie schwere aromatische
Naphthas, Kerosin oder andere Erdölfraktionen oder pflanzliche Öle; und/oder Haftmittel,
wie Dextrine, Leim oder synthetische Harze, enthalten.
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Typische Benetzungsmittel, Dispersions- oder Emulgiermittel, die
in landwirtschaftlichen Zubereitungen verwendet werden, sind z.B. die Alkyl- und
Alkylarylsulfonate und -sulfate und ihre Natriumsalze; mehrwertige Alkohole; und
andere Arten von oberflächenaktiven Mitteln, von denen viele im Handel erhältlich
sind. Das oberflächenaktive Mittel wird bei seiner Verwendung normalerweise in einer
Menge von 0,1 bis 15 Gew.%, bezogen auf das Unkrautvertilgungsmittel, vorhanden
sein.
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Zerstäubungsmittel, die freifließende Gemische aus den aktiven Bestandteilen
mit feinverteilten Feststoffen, wie
Tal, Tone, feine Mehle bzw.
Pulver, und anderen organischen und anorganischen Feststoffen sind, die als Dispersionsmittel
und Träger für die Giftstoffe wirken, sind geeignete Zubereitungen für Anwendungen,
bei denen ein Einverleiben in den Boden erfolgt.
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Pasten, die homogene Suspensionen aus feinverteilten, festen Giftstoffen
in einem flüssigen Träger wie Wasser oder Öl sind, werden für spezielle Zwecke verwendet.
Diese Zubereitungen enthalten normalerweise etwa 5 bis etwa 95 Gew.% an aktivem
Bestandteil, und sie können weiterhin zur Erleichterung der Dispersion geringe Menge
an Benetzungsr, Dispersions- oder Emulgiezinitteln enthalten. Für die Anwendung
werden die Pasten normalerweise verdünnt und als Spray auf die befallene Fläche
angewendet.
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Andere geeignete Formulierungen für herbizide Anwendungen umfassen
einfache Lösungen der aktiven Bestandteile in einem Dispersionsmittel, in dem es
vollständig in der gewUnschten Konzentration löslich ist, wie Aceton, alkylierte
Naphthaline, Xylol oder andere organische Lösungsmittel. Unter Druck stehende Sprühzubereitungen,
typischerweise Aerosole, worin der aktive Bestandteil in feinverteilter Eora als
Folge der Verdampfung eines niedrigsiedenden Dispersionslösungsmittelträgers wie
Freon dispergiert wird, können ebenfalls verwendet werden.
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Die erfindungsgemäßen phytotoxischen Zusammensetzungen bzw. Mittel
werden auf die Pflanzen in an sich bekannter Weise angewendet. Die Zerstäubungsmittel
und flüssigen Zubereitungen. können auf die Pflanzen unter Verwendung von durch
Energie betriebene Zerstäubungsvorrichtungen, Baum- und Handversprühgeräten und
Sprphzerstäubungsmitteln angewendet werden. Die Mittel können ebenfalls aus Flugzeugen
als Staub oder als Spray angewendet werden, da sie in sehr niedrigen Dosiseinheiten
wirksam sind. Zur Modifizierung oder Kontrolle des Wachstums
von
keimendem Samen oder hervortretenden Keimlingen werden die Zerstäubungs- und flüssigen
Zusammensetzungen als typisches Beispiel auf den Boden nach an sich bekannten Verfahren
angewendet, und sie werden in dem Boden in einer Tiefe von mindestens 1,24 cm (1/2
in.) unter der Bodenoberfläche verteilt. Es ist nicht erforderlich, daß die phytotoxischen
Mittel wird den Bodenteilchen vermischt werden, da diese Mittel ebenfalls durch
einfaches Besprühen oder Begießen der Oberfläche des Bodens angewendet werden können.
Die erfindungsgemäßen phytotoxischen Mittel können ebenfalls durch Zugabe zum Bewässerungswasser,
das dem zu behandelnden Feld zugeführt wird, angewendet werden. Dieses Anwendungsverfahren
ermöglicht das Eindringen der Mittel in den Boden, da das Wasser darin absorbiert
wird. Zerstäubungsmittel, körnige Mittel bzw. Granulate oder flüssige Zubereitungen,
die auf die Oberfläche des Boden angewendet werden, können unter die Oberfläche
des Bodens durch einfache Maßnahmen wie Eggen, Pflügen oder andere Mischverfahren,
verteilt werden.
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Die erfindungsgemäßen phytotoxischen Mittel können ebenfalls andere
Zusatzstoffe, z.B. Düngemittel, Pestizide u.ä.,als Adjuvantien oder zusammen mit
irgendeinem der oben beschriebenen Adjuvantien enthalten. Andere phytotoxische Verbindungen,
die zusammen mit den erfindungsgemSßen Verbindungen verwendet werden können, sind
z.B. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäuren, 2,4, 5-Trichlorphenoxyessigsäure , 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure
und ihre Salze, Ester und Amide; Triazinderivate wie zu 2 2,4-Bis- (3 -methoxypropylamino
) -6-methylthio-striazin, ' 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin und
2-Äthylamino-4-isopropylamino-6-methylmercapto-s-triazin; Harnstoffderivate wie
3- (3, 4-Dichlorphenyl) -1,1 -dimethylharn stoff und 3-(p-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff;
und Acetamide wie N,N-Diallyl-cx- chloracetamid u.ä.; Benzoesäuren wie 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure;
Thiocarbamate wie S-Propyldipropylthiocarbamat, S-Äthyl-dipropylthiocarbamat, S-Äthylcyclohexyläthyl
-thiocarbamat,
S-Äthyl-hexahydro-1H-azepin-1 -carbothioat u. ä.; 4-(Methyisulfonyl) -2 ,6-dinitro-N,N-subst
. -aniline wie 4- (Methylsulf onyl ) -2 , 6-dinitro-N,N-di -n-propylanilin, 4-Trifluormethyl-2,6-dinitro-N,N-subst.-aniline
wie 4-Trifluormethyl-2 , 6-dinitro-N, N-di-n-propyianilin und 4-Trifluormethyl-
2 , 6-dini tro -N-äthyl-N-n-butylanj.lin . Düngemittel, die zusammen mit den aktiven
Bestandteilen verwendet werden können, sind z.B. Ammoniumnitrat, Harnstoff und Superphosphat.
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Andere geeignete Zusatzstoffe sind Materialien, die ein Wurzeltreiben
und Wachsen des Pflanzenorganismus erleichtern, wie Kompost, Dünger, Humus, Sand
u.ä.
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Die Konzentration der erfindungsgemäßen Verbindung, die der wirksamen
Menge bei der betreffenden Verabreichungsart bei der beabsichtigten Verwendung entspricht,
kann leicht in an sich bekannter Weise bestimmt werden.