DE269701C

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Publication number: DE269701C
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KAISERLICHES

PATENTAMT.

Es ist bekannt, daß durch Einwirkung von Trimethylamin auf Chloressigsäure Betain entsteht (Berichte 2 [1869], S. 13 und S. 167; 3 [1870], S. 161). Versucht man aber, Betain auf diese Weise darzustellen, so zeigt es sich, daß das durch Neutralisation von Chloressigsäure mit Trimethylamin entstehende Salz sich nur etwa zu 60 Prozent in Betain umlagert; außerdem läßt sich aber¹ das gebildete Betain-

CH₂₁Cl

CO-OMe

umsetzen; man verfährt am besten in der Weise, daß man die Reaktion in wässeriger oder alkoholischer Lösung und unter Druck vornimmt, letzteres zu dem Zwecke, daß das noch nicht gebundene , Trimethylamin nicht durch die Reaktionswärme ausgetrieben wird. Um aus der Reaktionsmasse das Betain selbst zu gewinnen; kann man diese im Vakuum zur Trockne eindampfen und dem aus Betain und Alkalichlorid bestehenden Rückstand das erstere durch Auskochen mit absolutem Alkohol entziehen. Beim Abkühlen kristallisiert dann das Betain aus; dieses kann auch durch Zusatz von Äther oder Aceton ausgeschieden werden. Will man dagegen ein Salz, ζ. B. das Chlorhydrat des Betains, darstellen, so setzt man dem Reaktionsprodukt vor dem Eindampfen oder während desselben die berechnete Menge Säure, z. B. Salzsäure, zu und erhält so ein Gemisch von Alkalisalz mit dem betreffenden chlorhydrat aus dem Reaktionsgemisch nur mit größeren Verlusten in reinem Zustand abscheiden, da die bei der Reaktion entstehenden Nebenprodukte sich nur schwer von dem Salz trennen lassen.

Es wurde nun gefunden, daß sich die Alkalisalze der Chloressigsäure mit Trimethylamin quantitativ in Alkalichlorid und Betain im Sinne der Gleichung: .

CH₂-N(CH₃J₃

45

CO —

I O

+ MeCl

Betainsalz. Letzteres läßt sich durch Auskochen mit Äthyl- oder mit Methylalkohol dem Gemenge entziehen und kristallisiert aus dem Filtrat aus.

Beispiel.

55

10 Teile Chlor essigsaure (von 95 Prozent Gehalt) werden in 40 Teile Wasser unter Zusatz von Ii g Natronlauge (30° Be.) gelöst und mit 27,5 Teilen einer wässerigen Trimethylaminlösung von 21,8 Prozent versetzt. Man erhitzt diese Mischung im geschlossenen Gefäß während einiger Stunden auf dem Dampfbad und filtriert nach dem Erkalten die neutral reagierende und nicht mehr nach Trimethylamin riechende Flüssigkeit; das Filtrat wird mit der für die Bildung des salzsauren Betains berechneten Menge Salzsäure versetzt, eingedampft und der Rückstand getrocknet. Eine

Claims

Titration mit Natronlauge ergibt einen Gehalt an Betainchlorhydrat, der einer quantitativen Ausbeute entspricht.

Das so erhaltene Betainchlorhydrat kann in bekannter Weise durch Umkristallisieren aus Alkohol von den anorganischen Salzen befreit werden.

Die Ausführung des Verfahrens ist selbstverständlich nicht auf das vorstehende Beispiel beschränkt; so kann man sich beispielsweise an Stelle des Natriumsalzes des Kaliumsalzes der Chloressigsäure bedienen. Desgleichen kann man andere Salze des Betains als das im Beispiel hergestellte darstellen.

Das Betain bzw. seine Salze sollen zu therapeutischen Zwecken Verwendung finden.

Pa τ ε ν τ - A ν s ρ R υ c 11:

Verfahren zur Darstellung von Betain bzw. dessen Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Alkalisalz der Chloressigsäure mit Trimethylamin in wässeriger oder alkoholischer Lösung in der Wärme, zweckmäßig in geschlossenem Gefäß, umsetzt und gegebenenfalls das so erhaltene freie Betaih durch Zusatz der berechneten Menge einer Säure zu dem Reaktionsgemisch in das entsprechende Betainsalz überführt.