DE2657944C2 - 2- (N-alkyl-N-cyanamino) -4,6-bis-alkylamino-sym.- triazines, process for their preparation and their use - Google Patents
2- (N-alkyl-N-cyanamino) -4,6-bis-alkylamino-sym.- triazines, process for their preparation and their useInfo
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- DE2657944C2 DE2657944C2 DE19762657944 DE2657944A DE2657944C2 DE 2657944 C2 DE2657944 C2 DE 2657944C2 DE 19762657944 DE19762657944 DE 19762657944 DE 2657944 A DE2657944 A DE 2657944A DE 2657944 C2 DE2657944 C2 DE 2657944C2
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Description
worin R, R' und R" für Alkylreste mit bis zu 4 C-Atomen stehen.where R, R 'and R "are alkyl radicals with up to 4 carbon atoms.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Kaliumsalz des 2-Cyanamino-4,6-bis-alkylamino-sym.-triazins mit einem entsprechenden Dialkylsulfat oder Alkylhalogenid im Medium eines gegenüber den Ausgangsreagenzien inerten organischen Lösungsmittels umsetzt.2. Process for the preparation of compounds according to claim 1, characterized in that one the potassium salt of 2-cyanamino-4,6-bis-alkylamino-sym.-triazine with a corresponding dialkyl sulfate or alkyl halide in the medium of an organic which is inert towards the starting reagents Reacts solvent.
3. Verfahren nach Anspruch 2. dadurch gekennzeichnet, daß man die Ausgangskomponenten in stöchiometrischem Verhältnis nimmt.3. The method according to claim 2, characterized in that the starting components in stoichiometric ratio takes.
4. Verwendung der Verbindung nach Anspruch 1 als Herbizide.4. Use of the compound according to claim 1 as herbicides.
Die Erfindung bezieht sich auf 2-(N-Alkyl-N-cyanamino)-4,6-bis-alkylamino-sym.-triazine sowie auf ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung.The invention relates to 2- (N-alkyl-N-cyanoamino) -4,6-bis-alkylamino-sym.-triazines as well as a process for their production and their use.
Die sym.-Triazin-Derivate sind von großem Interesse im Zusammenhang damit, daß sie biologisch aktive Eigenschaften besitzen. Einige von ihnen sind in herbiziden Präparaten, wie Simazin, Prometrin oder Atrazin enthalten. Ihre biologische Aktivität gegenüber Kartoffel, Mais und Baumwolle ist jedoch ungenügend. Ihre Herstellungskosten sind zu hoch, als daß man sie in der Landwirtschaft breit verwenden kann.The sym.-triazine derivatives are of great interest in connection with the fact that they are biologically active Possess properties. Some of them are in herbicidal preparations, such as simazine, or prometrin Contain atrazine. However, their biological activity towards potatoes, corn and cotton is insufficient. Their production costs are too high to be widely used in agriculture.
Im Hinblick darauf wurde die Aufgabe gestellt, das Sortiment der sym.-Triazin-Derivate zu erweitern, um einen Stoff zu finden, der eine höhere Aktivität und Selektivität besitzt.In view of this, the task was set to expand the range of sym.-triazine derivatives to to find a substance that has a higher activity and selectivity.
Die gestellte Aufgabe wurde durch Entwicklung von sym.-Triazin-Derivalcn gelöst, die erfindungsgemäß folgende allgemeine Formel aufweisen:The problem posed was achieved by developing sym.-triazine derivatives according to the invention have the following general formula:
RNC = N RNC = N
N NN N
R'HNR'HN
NHR"NHR "
worin R, R' und R" für Alkylreste mit bis zu 4 C-Atomen stehen.where R, R 'and R "are alkyl radicals with up to 4 carbon atoms.
Man erhält erfindungügemäß die Verbindungen der genannten Formel nach einem Verfahren, welches darin besteht, daß man das Kaliumsalz des 2-Cyanamino-4,6-bis-alkylamino-sym.-triazins mit Dialkylsulfat oder Alkinylhalogenid im Medium ein« gegenüber den Ausgangsreagenzien inerten organischen Lösungsmittels umsetzt.According to the invention, the compounds of mentioned formula according to a process which consists in that the potassium salt of 2-cyanamino-4,6-bis-alkylamino-sym.-triazines with dialkyl sulfate or alkynyl halide in the medium compared to the starting reagents inert organic solvent converts.
Die genannten Komponenten nimmt man in stöchiometrischem Verhältnis und führt die Reaktion bei einer Temperatur von 10 bis 50° C durch.The components mentioned are taken in a stoichiometric ratio and the reaction is carried out in one Temperature from 10 to 50 ° C through.
Die genannten Verbindungen sind neu und in der Literatur noch nicht beschrieben.The compounds mentioned are new and have not yet been described in the literature.
Die gea&rmten Verbindungen sind dadurch interessant, daß sie herbizide Eigenschaften besitzen und in Kombination mit bekannten Trägern und verschiedenen Zusätzen als Herbizide eingesetzt werden können. Sie ίο können in für die Verwendung geeigneten praparativen Formen, beispielsweise als wässerige Suspensionen, als Dust, Stäubepulver, Emulsion etc. eingesetzt werden.The warmed connections are interesting because that they have herbicidal properties and in combination with known carriers and various Additives can be used as herbicides. You ίο can in preparative preparations suitable for the use Forms, for example as aqueous suspensions, as dust, dust powder, emulsion, etc. can be used.
Einige der genannten Verbindungen zeichnen sich durch einen hohen Grad an Herbizidität, ein breites toxisches Wirkungsspektrum auf Ungräser und eine klar ausgeprägte Selektivität gegenüber vielen Kulturpflanzen aus. Sie sind gegenüber Warmblütern wenig toxisch: LD50 für Ratten ca. 1600 mg/kg. Die Aufgeführten Verbindungen unterscheiden sich günstig von anderen sym.-Triazin-Derivaten durch relativ rasche Inaktivierung in den Pflanzen und im Boden.Some of the compounds mentioned are characterized by a high degree of herbicidity, a broad one toxic spectrum of action on grass weeds and a clearly pronounced selectivity towards many cultivated plants the end. They are not very toxic to warm-blooded animals: LD50 for rats approx. 1600 mg / kg. The listed Compounds differ favorably from other sym.-triazine derivatives in that they are inactivated relatively quickly in the plants and in the soil.
Toxische Reste der Verbindungen sowie ihre Metabolite in den Pflanzen fehlen zum Zeitpunkt der Ernteeinbringung. Die laboratoriuitismäßigen Untersuchungen und die durchgeführten Vegetations- und Feldversuche machten es möglich, eine Reihe von Verbindungen herauszufinden, die für die Unkrautbekämpfung in Kulturen von Mais, Erbse, Sonnenblume, Baumwolle, Lein, Kartoffel, Möhre erfolgversprechend sind. Besonders wirksam erwies sich die VerbindungToxic residues of the compounds as well as their metabolites in the plants are absent at the time of Harvesting. Laboratory investigations and the vegetation and field tests carried out made it possible to identify a number of Finding out compounds that are useful for weed control in crops of corn, pea, sunflower, Cotton, flax, potatoes and carrots are promising. The compound proved to be particularly effective
2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropylaminosym.-triaziin. Das herbizide Präparat, das die genannte Verbindung enthält, wird im folgenden »Methazin« genannt. Hochaktive Verbindungen sind auch andere Stoffe, die der genannten allgemeinen Formel entsprechen, beispielsweise2- (N-methyl-N -cyanamino) -4,6-bis-isopropylaminosym.-triazine. The herbicidal preparation containing the named compound is hereinafter referred to as "methazine" called. Highly active compounds are also other substances that correspond to the general formula mentioned, for example
2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-2- (N-methyl-N-cyanamino) -4-ethylamino-
o-tfTt.-butylamino-sym.-triazin;
2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4-isopropylaminoo-tert.-butylamino-sym.-triazin;
o-tfTt.-butylamino-sym.-triazine;
2- (N-methyl-N -cyanamino) -4-isopropylaminoo-tert-butylamino-sym.-triazine;
2-(N-Äthyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropyl-2- (N-ethyl-N-cyanamino) -4,6-bis-isopropyl-
amino-sym.-triazin und
2-(N-Äthyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-amino-sym.-triazine and
2- (N-ethyl-N-cyanamino) -4-ethylamino-
6-tert.-butylamino-sym.-triazin.6-tert-butylamino-sym.-triazine.
Der Gehalt der herbiziden Mischung an Wirkstoff beträgt gegen 50%. Als Träger können Calciumcarbonat.Talk, Kaolin oder Weißruß dienen.The active ingredient content of the herbicidal mixture is around 50%. Calcium carbonate.Talk, Serve kaolin or white carbon.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden an einigen Kulturpflanzen und Unkräutern geprüft. Die Pflanzen wurden in Gefäßen gezüctitet. Die Präparate wurden in den Boden eingebracht (Vorauflaufverwendung), und es wurden Pflanzen in der 2- bis 3-Blattphase in verschiedenen Dosen des Wirkstoffes bespritzt. Über die herbizide Aktivität urteilte man nach dem Prozentgehalt der eingegangenen Pflanzen und nach der Gewichtshemmung der nicht eingegangenen Unkräuter, über die Selektivität nach dem Fehlen von Beschädigiungen der Kulturpflanzen. Die Versuche wurden dreimal wiederholt. Die durchgeführten Gewächshaus;prüfungen an Testpflanzen zeigten, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine herbizide Aktivität besitzen.The compounds according to the invention were tested on some crop plants and weeds. the Plants were grown in pots. The preparations were placed in the soil (pre-emergence use), and plants in the 2 to 3 leaf phase were sprayed with different doses of the active ingredient. Above the herbicidal activity was judged by the percentage of the plants that were taken in and by the weight inhibition of the weeds that have not died, the selectivity after the absence of Damage to the cultivated plants. The trials were repeated three times. The greenhouse tests carried out on test plants showed that the Compounds of the invention have herbicidal activity.
VersuchsberichteTest reports
A) Die nichtalkylierten Ausgangsverbindungen, die 2-Cyanamino-4,6-bis-alkylamino-sym.-triazine besitzen keine herbizide Wirkung oder aber diese Wirkung ist so gering, daß sie praktisch uninteressant ist.A) The non-alkylated starting compounds which have 2-cyanamino-4,6-bis-alkylamino-sym.-triazines no herbicidal effect or this effect is so small that it is practically uninteresting.
Die Angaben über die herbizide Wirkung der nichtalkylierten und der alkylierten Cyanamino-sym.-triazinesind inderTabelle 1 angeführt.The information on the herbicidal effect of the non-alkylated and the alkylated cyanamino-sym.-triazines are listed in Table 1.
Die Bewertung der herbiziden Wirkung erfolgt von 0 bis 5 bei einer Dosis von 1 und 4 kg/ha, wobei 0 keine Wirkung, 5 völlige Vernichtung bedeutet.The herbicidal effect is assessed from 0 to 5 at a dose of 1 and 4 kg / ha, with 0 none Effect, 5 means complete annihilation.
* (s. die Beispiele zur Herstellung von Alkylcyanamino-sym.-triazinen)* (see the examples for the production of alkylcyanamino-sym.-triazines)
B) Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden auf ihre phyto-toxische Wirkung auf verschiedene Unkrautarten geprüft. Die Empfindlichkeit der Unkräuter ist in der Tabelle 2 angeführt.B) The compounds according to the invention have been tested for their phyto-toxic effect on various species of weeds checked. The sensitivity of the weeds is shown in Table 2.
Empfindlichkeit verschiedener Unkrautarten gegen Alkylcyanamino-sym.-triazin der FormelSensitivity of various weed species to alkylcyanamino-sym.-triazine of the formula
N NN N
R'HNR'HN
NHR"NHR "
C) Einige Verbindungen besitzen hohe selektive Eigenschaften gegenüber den Kulturpflanzen wie Baumwolle. Mais. Kartoffel und andere. Angaben zur Beständigkeit der Kulturpflanzen gegen die Alkylcyanaminoderi vate des sym.-triazins sind in der Tabelle 3 angeführt.C) Some compounds have highly selective properties towards crops such as cotton. Corn. Potato and others. Information on the resistance of cultivated plants to the alkylcyanamine derivatives of sym.-triazins are listed in Table 3.
Beständigkeit der Kulturpflanzen gegen Verbindung ύπ aligemeinen Formel:Resistance of crops to compound ύπ general formula:
N NN N
NHR'NHR '
Die genannten Verbindungen in Dosen von 3 bis 4 kg/ha beschädigen die genannten Kulturen nicht, während sie in kleinen Dosen 0,5 bis 2 kg/ha praktisch vollständiges Absterben der minderjährigen Unkräuter hervorrufen.The compounds mentioned in doses of 3 to 4 kg / ha do not damage the crops mentioned, while in small doses of 0.5 to 2 kg / ha they practically complete death of the minor weeds cause.
D) Die herbizide Wirkung einiger Alkylcyanaminosym.-triazinderivaten wurden eingehender anhand anderer Testobjekte untersucht.D) The herbicidal effect of some Alkylcyanaminosym.-triazine derivatives were examined in more detail using other test objects.
Die Ergebnisse mit Absterbcaten einiger Präparate sind in der unten angeführten Tabelle 4 angegeben.The results with the deaths of some preparations are given in Table 4 below.
Die Ergebnisse der Untersuchung des Präparats 2-(N-Äthyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin (Präparat Nr. 819) im zweiten Durchlauf;The results of the investigation of the preparation 2- (N-ethyl-N-cyanamino) -4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazine (Preparation no. 819) in the second run;
Anwendung im Vorauflaufverfahren Beginn des Tests 12. Mai 1974 - Ende des Tests 3. Juni 1974.Pre-emergence use Start of test May 12, 1974 - end of test June 3, 1974.
E) Testergebnisse von 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazin (Präparat Nr. 1 103), 2-(N-Äthyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazin (Präparat Nr. 1 104) und 2-(N-Methyl-N-cyanaminoH-isopropylamino-6-tert,-butylamino-sym.-triaan (Präparat Ni. 1 105) im Vorlaufverfahren sind in Tabelle 5 angegeben. E) Test results of 2- (N-methyl-N-cyanamino) -4-ethylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazine (preparation No. 1 103), 2- (N-Ethyl-N-cyanamino) -4-ethylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazine (preparation No. 1 104) and 2- (N-methyl-N-cyanaminoH-isopropylamino-6- tert-butylamino-sym.-triaan (Preparation Ni. 1 105) in the preliminary process are given in Table 5.
F)In Feldversuchen wurde die Prüfung der Wirkung des Herbizids Methazin auf die Unkräuter und seines Einflusses auf die Kartoffelernteerträge durchgeführt. Angaben zur Wirksamkeit des M^tha/ins sind in der Tabelle 6 angeführt.F) In field trials, the testing of the effect of the herbicide methazine on the weeds and its influence on the potato crop yields carried out. Information on the effectiveness of the M ^ tha / in is given in Table 6.
Wirksamkeit des Methazins in KartoffelkulturenEffectiveness of methazine in potato crops
* Als VergleichsstofT diente 1973 ein Gemisch von Simazin und Prometrin im Verhältnis '.
SF-M.* In 1973, a mixture of simazine and prometrin in the ratio 'served as a comparison substance.
SF-M.
:8. :974 experimentelles Präparat der DDR:8th. : 974 experimental preparation of the GDR
Während drei Jahren übertraf das Methazin in geringen Dosen in der Wirksamkeit zweifaches Handjäten und stand den allgemein verwendeten Herbiziden nicht nach.Methazine was twice as effective in low doses for three years Hand weeding and was not inferior to the commonly used herbicides.
Das Methazin ist auch wirksam bei seiner Verwendung während der ersten zwei Wochen nach dem Auflauf der Kartoffel. Eine etwas geringere Ertragszunahme ist verbunden nicht mit der negativen Wirkung des Methazins auf die Kartoffelpflanzen, sondern mitThe methazine is also effective during the first two weeks after its use Potato casserole. A slightly lower increase in yield is not associated with the negative effect of methazine on the potato plants, but with
Einfluß von Methazin auf die KartofTelerträge unter den Bedingungen Armeniens und des Moskauer
GebietesInfluence of methazine on potato yields under the conditions of Armenia and Moscow
Area
einer späteren Entkrautung des Bestandes, welches bei der Nachauflaufverwendung stattfindet.a later weeding of the stock, which takes place during post-emergence use.
G) Die Feldversuche mit Methazin unter den klimatischen Bedingungen Armeniens und des Moskauer Gebietes bestätigten die Wirksamkeit dieses Herbizids in Kartoffelkulturen.G) The field tests with methazine under the climatic conditions of Armenia and Moscow Area confirmed the effectiveness of this herbicide in potato crops.
Die Versuchsergebnisse sind in der Tabelle 7 angeführt.The test results are shown in Table 7.
Handjäten
MethazinHand weeding
Methazine
VorauflaufPre-emergence
395
423395
423
123
114123
114
etirag,
dt/haKartofTel-
etirag,
dt / ha
126
129150
126
129
Verwendung
des Herbizids/.eil der
use
of the herbicide
WirkstolT-
dosis,
kg/haArmenia
WirkstolT-
dose,
kg / ha
ertrag,
dl/haPotato·
yield,
dl / ha
WirkstolT-
ilosis,
kg/haMoscow region
WirkstolT-
ilosis,
kg / ha
Methazin
MethazinMethazine
Methazine
Methazine
NachauPauf
NachaullaufPre-emergence
NachauPauf
Post run
23
2
404
382373
404
382
23
2
stolTNr. I*Comparative
stolTNr. I *
stolT Nr. 2stolT No. 2
* Als Yerglcidisstnll diente unter den Hedingungen Armeniens Nr. I Prometrin und Nr. 2 Patoran, unter den* Under the conditions of Armenia No. 1 Prometrin and No. 2 Patoran served as Yerglcidisstnll, under the
Das I lerbi/id Methazin übte keine negative Wirkung auf den Stärkegehalt und andere Eigenschaften der Knollen aus. Restmcngcn an toxischen Stoffen in den Kartoffelknollen bei der forme fehlten. In den Boden wurden sie während 1.5 bis 2 Monate nach der Verwendung inaktiviertThe ilerbi / id methazine had no negative effect on the starch content and other properties of the tubers. Residual amounts of toxic substances in the Potato tubers were missing from the form. In the ground they were inactivated for 1.5 to 2 months after use
II) Die Feldversuche in Baumwollkulturcn würden in der Turkmenischen Republik auf Wiesenboden (mittlerer Lehmboden) durchgeführt.II) The field trials in cotton crops would be carried out in of the Turkmen Republic on meadow soil (medium clay soil).
Während der Vegetationsperiode wurden 5 Berieselungen unter Einbringen von Düngemitteln, vier Längsgruben durchgeführt.During the growing season, 5 sprinklers were sprinkled with fertilizers, four Longitudinal pits carried out.
Methay.in verwendete man I) durch lückenloses Bespritzen der Bodenoberfläche am nächsten Tag nach der Aussaat der Baumwolle: 2) durch gerichtete Bandsprii/.ung der Baumwollreihen während der Blütenknospcnbildung der Baumwolle. Die Dosis des Wirkstoffes und die Baumwollerträgc sind in der Tabelle 8 angeführt.Methay.in was used I) by completely spraying the soil surface the next day sowing the cotton: 2) by directed tape spraying of the rows of cotton during the Flower bud formation in cotton. The dose of the active ingredient and the cotton carrier are in the Table 8 listed.
Einfluß von Methazin auf die Erträge von Rohbaumwolle bei der VorauflaufverwendungInfluence of methazine on the yields of raw cotton in pre-emergence use
I)Das Methazinsteht in optimalen Dosen dem Kotoran in der Unkrautbekämpfung in Baumwollkulturen bei der Vorauflaufverwendung wenig nach. Erfolgversprechend ist die '.«rwendung von Methazin während der Vegetation, wo andere Herbizide wenig anwendbar sind, weil sie die Baumwollpflanzen beschädigen. Die Versuchsergebnisse sind in der Tabelle 9 angeführt.I) The methazine is in optimal doses the Kotoran in weed control in cotton crops for pre-emergence use little after. The use of methazine during vegetation is promising, where others Herbicides are of little use because they damage the cotton plants. The test results are in Table 9 cited.
Einfluß von Methazin auf den Rohbaumwollertrag bei der Anwendung in der Phase der Blütenknospenbildung der BaumwolleInfluence of methazine on the raw cotton yield when used in the phase of flower bud formation the cotton
<v1rkstoff-
dos-s.
kg/i rdL '? j
<v 1rkstoff-
dos-s.
kg / i approx
ertrag,
dt/haCotton
yield,
dt / ha
■Wirkstoff
dosis,
kg/ha1974
■ Active ingredient
dose,
kg / ha
enrag,
dl/haCotton
enormous,
dl / ha
Wirkstoff-
dosis,
kg/ha1975
Active ingredient
dose,
kg / ha
ertrag,
dt/haCotton
yield,
dt / ha
Methazin
MethazinHand weeding
Methazine
Methazine
48.6
31.534.1
48.6
31.5
43
4th
33,7
34,531.8
33.7
34.5
54th
5
31,3
32,029.3
31.3
32.0
Die Baumwolle ist gegen die Wirkung von Methazin sehr beständig und, wie weitere Vegctationsversucne ergeben haben, beschädigt das Herbizid auch in Wirksloffdosen von 6 bis 10 kg/ha die Baumwollpflanzen nicht.The cotton is very resistant to the effects of methazine and, like other vegetation attempts have shown, the herbicide damages the cotton plants even in doses of 6 to 10 kg / ha not.
]) Besonders große Bedeutung gewinnt die Möglichkeit, Methazin in der Vegetation zu verwenden.]) The possibility of using methazine in vegetation is of particular importance.
Feldversucht, an Ma skulturen wurden in Moldau und im Gebiet Omsk durchgeführt.Field trials and macropods were carried out in Moldova and the Omsk region.
In der Moldau wurden die Versuche in Körnermaiskulturen durchgeführt. Die Herbizide verwendete man durch Bespritzen des Bodens nach der Aussaat, jedoch vor dem Auflaufen von Mais. Die Ergebnisse der zweijährigen Versuche sind in der Tabelle 10 angeführt.In the Moldau the experiments in grain maize cultures were carried out. The herbicides were used by spraying the soil after sowing, however before the emergence of corn. The results of the two-year trials are shown in Table 10.
Wirkung des Herbizids auf die Unkräuter und Einfluß aufden Körnermaisertrag in der Moldau Effect of the herbicide on weeds and influence on the grain maize yield in Moldova
dosis,
kg/haActive ingredient
dose,
kg / ha
der Un
kräuter. %Die
the Un
Herbs. %
maisertrag,
dt/haGrains
corn yield,
dt / ha
dosis.
kg/haPotato
dose.
kg / ha
niaisertrag.
dl/haGrains
niais yield.
dl / ha
JLJL
Behandlung nhnp
treatment
BehandlungΰΓιΓ: 6
treatment
Das Methazin steht in toxischer Wirkung auf die JO deshalb in Maiskuhuien im Fruchtwechsel eingesetztThe methazine has a toxic effect on the JO, which is why it is used in corn cows in crop rotation
Unkräuter und im positiven Einfluß auf den Körnermaisertrag dem Simazin nicht nach. Es besitzt gleichzeitig damit den Vorteil gegenüber dem Simazin, daß es sich relativ rasch im Boden zersetzt (2 bis 3 Monate), wodurch es zum Unterschied von dem Simazin die empfindliche Nachfrucht nicht beschädigt und werden kann.Weeds and in the positive influence on the grain maize yield not after the simazin. At the same time, it has the advantage over simazin that it decomposes relatively quickly in the soil (2 to 3 months), which means that, unlike simazin, it does not damage the sensitive fruit and cannot be damaged.
K) Ähnliche Ergebnisse wurden in Feldversuchen in Silomaiskulturen unter den Bedingungen Sibiriens (Gebiet Omsk) erhalten. Die Versuchsergebnisse sind in der Tabelle 11 angeführt.K) Similar results were obtained in field trials in silage cultures under the conditions of Siberia (Omsk region). The test results are shown in Table 11.
Wirkung des Methazins auf die Unkräuter und Einfluß aufden Silomaisertrag im Geüiet Omsk Effect of methazine on weeds and influence on silage maize yield in the Omsk region
dosis,
kg/haActive ingredient
dose,
kg / ha
der Un
kräuter, %Die
the Un
Herbs, %
ertrag,
dt/haSilage maize
yield,
dt / ha
dosis,
kg/haActive ingredient
dose,
kg / ha
ertrag,
dt/haSilage maize
yield,
dt / ha
Behandlungwithout
treatment
Behandlungwithout
treatment
Die Wirksamkeit des Methazins in Maiskulturen trat deutlich in Erscheinung unter verschiedenen bodenkümatischen Bedingungen. Das Herbizid bewirkte eine hohe Zunahme sowohl des Kömermaisertrages als auch des Silomaisertrages. The effectiveness of methazine in maize crops was clearly evident under various soil-specific conditions. The herbicide caused a large increase in both the grain maize yield and the silage maize yield.
L) Ein Feldversuch in Erbsenkulturen wurde in Armenien durchgeführt Das Methazin wurde vor dem Auflaufen der Erbsenpflanzen verwendet Die Kulturen 6J waren vorwiegend durch minderjährige zweikeimbiättrige Pflanzen verunkrautet Die Ergebnisse des Feldversuches sind in der Tabelle 12 angeführtL) A field trial in pea crops was carried out in Armenia. The methazine was used before Emergence of the pea plants used the cultures 6J were predominantly weed by minor dicotyledonous plants. The results of the field trial are shown in Table 12
Tabfl'e 12Tabfl'e 12
Wirksamkeit des Methazins ir, ErbsenkulturenEffectiveness of methazine ir, pea crops
in Armenienin Armenia
Variantenvariants
Wirkstoffdosis,
kg/haActive ingredient dose,
kg / ha
Absterben
der Unkräuter,Die
the weeds,
Erbsenkömer-Pea seed
ertrag,yield,
dt/hadt / ha
Das Methazin bewirkte in einer Dosis von 2 kg/ha Wirkstoff praktisch vollständiges Absterben der UnkräiüiT und erhöhte den Ertrag um 2,4 dt/ha gegenüber der Kontrolle und um 0.5 kg/ha gegenüber dem zweimaligen Handjäten.The methazine acted in a dose of 2 kg / ha Active ingredient practically complete death of weeds and increased the yield by 2.4 dt / ha compared to the control and by 0.5 kg / ha compared to the double hand weeding.
Nachstehend werden Beispiele für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen angeführt.Examples of the preparation of the compounds according to the invention are given below.
I lerstcllung von 2-(N-Mcthvl N-cyanamino)-4,6-bis äthylamino-syni.-triazinPreparation of 2- (N-Mcthvl N-cyanamino) -4,6-bis ethylamino-syni.-triazine
Einer Mischung von 0.7 g eines 84%igcn (0,01 Mol) Ätzkali gibt man unter Rühren 2,1 g (0.01 Moi| 2-N-cyanamino-4.6-bis-äthylamino-sym.-iriazin zu. Man rührt das Gemisch während 0,5 bis 1 Stunde und gibt IJ g (0.01 Mol) Dimethylsulfat hinzu. Danach rührt man noch 3 bis 4 Stunden bei Zimmertemperatur. Man saugt den ausgefallenen Niederschlag des Kaliummethylsulfats a! trennt das Aceton von dem Filtrat ab und behandelt das Produkt mit Wasser. Den ausgefallenen Niederschlag filtriert man und trocknet an der Luft. Die Ausbeute beträgt 2 g (90% der Theorie), der Schmelzpunkt 135-I 37°C.2.1 g (0.01 mol) of caustic potash are added to a mixture of 0.7 g of an 84% strength (0.01 mol) caustic potash with stirring 2-N-cyanamino-4,6-bis-ethylamino-sym.-iriazine to. The mixture is stirred for 0.5 to 1 hour and then added Add 1J g (0.01 mol) of dimethyl sulfate. The mixture is then stirred for a further 3 to 4 hours at room temperature. Man sucks the precipitate of potassium methyl sulfate a! separates the acetone from the filtrate and treats the product with water. The deposited precipitate is filtered off and air-dried. the The yield is 2 g (90% of theory), the melting point 135-137.degree.
Gefunden.%: N 43.98; CIl,-,N7
Berechnet. %: N 44.34.Found.%: N 43.98; CIl, -, N 7
Calculated. %: N 44.34.
Herstellung von 2-(N-Mcthyl-N-cyanamino)-4-äthyiamino-6-isopropylamino-sym.-triazin Production of 2- (N-methyl-N-cyanamino) -4-ethyiamino-6-isopropylamino-sym.-triazine
Einer Suspension von 5,18 g (0,02 Mol) Kaliumsalz des 2-Cyanamino-4-äthylamino-6-isopropylamino-sym.-triazins in 20 ml Aceton gibt man 4.3 g (0.03 Mol) Methyljodid zu und erhitzt unter Rühren während 5 bis 6 Stunden. Nach beendeter Reaktion wird das Gemisch filtriert, aus dem Filtrat Aceton entfernt, das Reaktionsprodukt mit Wasser ausgefällt, abfiltriert und an der Luft getrocknet. Die Ausbeute an Produkt beträgt 4.4 g (93.6%). der Schmelzpunkt 123 bis 12515C.4.3 g (0.03 mol) of methyl iodide are added to a suspension of 5.18 g (0.02 mol) of the potassium salt of 2-cyanamino-4-ethylamino-6-isopropylamino-sym.-triazine in 20 ml of acetone and the mixture is heated while stirring 5 to 6 hours. After the reaction has ended, the mixture is filtered, acetone is removed from the filtrate, the reaction product is precipitated with water, filtered off and air-dried. The yield of product is 4.4 g (93.6%). the melting point 123 to 125 15 C.
Gefunden, %:
Berechnet. %:Found, %:
Calculated. %:
N 41.89: CoH17N7
N 41,7.N 41.89: CoH 17 N 7
N 41.7.
Herstellung von 2-(N-Methyl-N-eyanamino)-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin Production of 2- (N-methyl-N-eyanamino) -4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazine
Zu 55 ml Aceton gibt 'ijti unter Kühlung mit Eiswasser 3,5g eines 84%lger (Q;:~> Mol). Ätzkaü hir-u. rOhri während 5 bis 10 m und gibt dem erhaltenen Gemisch U.2 g (0,05 M<M) 2-N-Cyanamino-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin zu. Nach dem Vermischen der genannten Komponenten erhält man Kaliamsalz von 2 N-Cya;iamino-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin. Ohne dieses Salz abzutrennen, gibt man diesem 6,3 g (0.05 Mol) Dimethylsulfat zu und vermischt während 3 bis 4 Stunden. Danach trennt man das Aceton ab und behandelt das Reaktionsgtmisch mit Wasser, filtriert d^:· susgefallenen Nieaericr.iag des Endproduktes ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 9,5 g (<S4% der Theo-ie), der Schmelzpunkt 1 !5 bis 116° C.To 55 ml of acetone is added 3.5 g of an 84% gas (Q ;: ~> mol) while cooling with ice water. Ätzkaü hir-u. rOhri for 5 to 10 m and gives the resulting mixture U.2 g (0.05 M <M) 2-N-cyanamino-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazine. After the components mentioned have been mixed, the potassium salt of 2N-cyano-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazine is obtained. Without separating off this salt, 6.3 g (0.05 mol) of dimethyl sulfate are added to it and the mixture is mixed for 3 to 4 hours. The acetone is then separated off and the reaction mixture is treated with water, the suspended particles of the end product are filtered off and dried in the air. The yield of product is 9.5 g (<S4% der Theo-ie), the melting point 1.5 to 116 ° C.
Herstellung von 2-(N-Methvl-N-cyan 'mino)-4,6-bis-ir.cpropyi.iiTiino-syni.-triazin Production of 2- (N-Methvl-N-cyano'mino) -4,6-bis-ir .cpropyi.iiTiino-syni.-triazine
F.iner Suspension von 13,6 g (0,05 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4,6-isopropylamin -sym.-triazin in 50 ml Aceton gibt man 7,81 g (0,05 Mol) Methyljodid zu und erhitzt unter Rühren während 5 bis 6 Stünden und filtriert. Aus dem Filtrat entfernt man '.las Aceton 'ii!if das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, trennt ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Piodukt beträgt 9.5 g (84% der Theorie).For a suspension of 13.6 g (0.05 mol) of the potassium salt of 2-cyanamino-4,6-isopropylamine-sym.-triazine in 50 ml of acetone, 7.81 g (0.05 mol) of methyl iodide are added and heated with stirring for 5 to 6 hours and filtered. ! The reaction product with water i f out from the filtrate is removed '.Las acetone' ii, separated off and dried in air. The product yield is 9.5 g (84% of theory).
Gefunden. %:
Berechnet, %:Found. %:
Calculated, %:
N 39.2r>: C11I
N 39.35.N 39.2 r >: C 11 I.
N 39.35.
Beispiel 5
Herstellung von 2-(N-fviethyl-N-cyanamino)-Example 5
Production of 2- (N-fviethyl-N-cyanamino) -
Einer Suspension von 5,5 g (0,02 Mol) Kaliumsaiz von 2-Cyanamino-4-äthylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazin in 20 ml Aceton gibt man 2.6 g (0,02 Mol) Dimethylsulfat zu. Das Gemisch rührt man während 3 bis 4 Stunden, filtriert, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reakiionsnrodukt mit Wasser aus. filtriert ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeut·- nn Produkt beträgt 2,24 g (82,7% der Theorie), der Schmelzpunkt 92 bis 94" C.A suspension of 5.5 g (0.02 mol) of potassium salts 2-Cyanamino-4-ethylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazine 2.6 g (0.02 mol) of dimethyl sulfate are added in 20 ml of acetone. The mixture is stirred for 3 up to 4 hours, filtered, the acetone removed from the filtrate, the reaction product precipitates out with water. filtered off and air dried. The yield · - nn Product is 2.24 g (82.7% of theory), the melting point 92 to 94 "C.
Gefunden. %:
Berechnet. %:Found. %:
Calculated. %:
N 39,33; C,,H|qN7
N 39.35.N 39.33; C ,, H | qN 7
N 39.35.
Herstellung von 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazin Production of 2- (N-methyl-N-cyanamino) -4-ethylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazine
F.iner Suspension von 4,7 g (0.02 Mol) 2-Cyanamino-4-äthvlamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazin in 20 ml Aceton gibt man 1/. g (0,01 Mol) Kaliumcarbonat und 2.6 g (0.02 Mol) Dimethylsulfat zu. Das Gemisch rührt man während 3 bis 4 Stunden, filtriert, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, filtriert den ausgefallenen Niederschlag :ώ und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 4.15 g (83% der Theorie), der Schmelzpunkt 92 bis 94° C.A suspension of 4.7 g (0.02 mol) of 2-cyanamino-4-ethvlamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazine in 20 ml of acetone is added. g (0.01 mol) of potassium carbonate and 2.6 g (0.02 mol) of dimethyl sulfate. The mixture is stirred for 3 to 4 hours, filtered, the acetone is removed from the filtrate, the reaction product is precipitated with water, the precipitate is filtered out : ώ and air-dried. The yield of product is 4.15 g (83% of theory), the melting point 92 to 94 ° C.
Gefunden,%: N 39,70: C11HwN7
Berechnet. %: N 39.35.Found,%: N 39.70: C 11 HwN 7
Calculated. %: N 39.35.
Hersteilung von 2-(N-Äthyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-isopropylamino-sym.-triazin Production of 2- (N-ethyl-N-cyanamino) -4-ethylamino-6-isopropylamino-sym.-triazine
einer Suspension von 2.6 g (0,01 Mo!) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4-äthylafnino-6isopropylamino-sym.-triazin in 10 ml Aceton gibt man 1,9 g (0,012 Mol) Äthyljodid zu und erhitzt unter Rühren während t> bi?, 7 Stunden. Das Gemisch filtrier! man. on'Jernt aus dem Filtrai das Aceton, ί"ϊΠ< i'is Reaktiotisprodukt mit Wasser aus, filtriert ab und trocknet an der Lui;. Die Ausbeute an 2 g (8ö% der Theorie), dor Schmelzpunkt 89 bis 92° C.a suspension of 2.6 g (0.01 Mo!) potassium salt of 2-cyanamino-4-ethylafnino-6isopropylamino-sym.-triazine 1.9 g (0.012 mol) of ethyl iodide are added to 10 ml of acetone and the mixture is heated with stirring for t> bi ?, 7 hours. Filter the mixture! man on'Jernt from the Filtrai the acetone, ί "ϊΠ < i'is reaction product with Water out, filtered off and dried on the Lui. the Yield of 2 g (80% of theory), with a melting point of 89 to 92 ° C.
Gefunden,*:
Berechnet. %:Found,*:
Calculated. %:
N 39.25:
N 39.35.N 39.25:
N 39.35.
efun.c"efun.c "
JS.J5JS.J5
Herstellung von 2-(N-Äthyl-N-cyanamino)-4,6-isopropylamino-sym.-triazin Production of 2- (N-ethyl-N-cyanamino) -4,6-isopropylamino-sym.-triazine
Einer Suspension von 2,7 g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin in 10 ml Aceton gibt man 1,9 g (0,012 Mol) Äthyljodid zu und erhitzt unter Rühren während 6 bis 7 Stunden. Das Gemisch filtriert man, entfernt aus dem Filtrat das /,ceton, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, filtriert ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 2,1 g (82% der Theorie), der Schmelzpunkt 100 bis 102° C.A suspension of 2.7 g (0.01 mol) of potassium salt 2-Cyanamino-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazine in 10 ml of acetone is added to 1.9 g (0.012 mol) of ethyl iodide and heated with stirring for 6 to 7 hours. The mixture is filtered, the removed from the filtrate /, cetone, the reaction product precipitates with water, filtered off and air-dried. The yield at Product is 2.1 g (82% of theory), the melting point 100 to 102 ° C.
Gefunden.%: N 37,63; C12H13H31N-Berechnet.%: N 37,26.Found.%: N 37.63; C 12 H 13 H 31 N-Calculated%: N 37.26.
Herstellung von 2-(N-Äthyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazin Production of 2- (N-ethyl-N-cyanamino) -4-ethylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazine
Einer Suspension von 2,7 g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4-äthylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazon in 10 ml Aceton gibt man 1,9 g (0,012 Mol) Äthyljodid zu und erhitzt unter Rühren 6 bis 7 Stunden. Das Gemisch filtriert man, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus. filtriert ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 2 g (79% der Theorie), der Schmelzpunkt 100bis lOrC.A suspension of 2.7 g (0.01 mol) of potassium salt 2-Cyanamino-4-ethylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazon 1.9 g (0.012 mol) of ethyl iodide are added to 10 ml of acetone and the mixture is heated with stirring for 6 to 7 hours. The mixture is filtered, the acetone is removed from the filtrate, and the reaction product is precipitated with water. filtered off and air dried. The yield of product is 2 g (79% of theory) and the melting point 100bis lOrC.
Reaktionsprodukt mit Wasser aus und filtriert ab. Die Ausbeute an Produkt beträgt 2,5 g (94,3% der Theorie), der Schmelzpunkt 73 bis 75° C.Reaction product with water and filtered off. the The yield of product is 2.5 g (94.3% of theory), the melting point is 73 to 75 ° C.
Gefunden, %:
Berechnet, %:Found, %:
Calculated, %:
N 37,52; CnH31N7
N 37,26.N 37.52; C n H 31 N 7
N 37.26.
Herstellung von 2-(N-Propyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin Preparation of 2- (N-propyl-N-cyanamino) -4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazine
Ein Gemisch von 4,1 g (0,015 Mol) Kaliumsalz von (2-Cyanamino)-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin,
3,1 g (0,015 Mol) Propyljodid und 20 ml Aceton erhitzt
man unter Rühren auf Wasserbad während 6 Stunden. N&ch der Beendigung der Reaktion filtriert man das
Gemisch, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus und filtriert ab. Die
Ausbeute an Produkt beträgt 4 g (963% der Theorie), der Schmelzpunkt 113 bis 114° C.A mixture of 4.1 g (0.015 mol) of the potassium salt of (2-cyanamino) -4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazine,
3.1 g (0.015 mol) of propyl iodide and 20 ml of acetone are heated with stirring on a water bath for 6 hours. After the reaction has ended, the mixture is filtered, the acetone is removed from the filtrate, the reaction product is precipitated with water and filtered off. The yield of product is 4 g (963% of theory), the melting point 113 to 114 ° C.
Gefunden.%:
Berechnet. %:Found.%:
Calculated. %:
N 35.65;
N 35,37.N 35.65;
N 35.37.
Gefunden, %:
Berechnet, Vo-. Found, %:
Calculated, Vo-.
N 37,62, C12H31N7
N 37,26.N 37.62, C 12 H 31 N 7
N 37.26.
Herstellung von 2-(N-Propyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-isopropylamino-sym.-triazin Production of 2- (N-propyl-N-cyanamino) -4-ethylamino-6-isopropylamino-sym.-triazine
Ein Gemisch von 2,6 g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4-äthylamino-6-isopropylamino-sym.-triazin, 2 g (0,012 Mol) Propyljodid, 15 ml Aceton erhitzt man auf einem Wasserbad während 6 Stunden. Nach der Beendigung der Reaktion filtriert man das Gemisch, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Herstellung von 2-(N-isopropyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin A mixture of 2.6 g (0.01 mol) of the potassium salt of 2-cyanamino-4-ethylamino-6-isopropylamino-sym.-triazine, 2 g (0.012 mol) propyl iodide, 15 ml acetone heated one on a water bath for 6 hours. After the reaction has ended, the mixture is filtered, if the acetone is removed from the filtrate, the preparation of 2- (N-isopropyl-N-cyanamino) -4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazine is precipitated
Einer Mischung von 15 ml trockenen Acetons und 0,7 ml eines 84%igen (0,01 Mol) Ätzkalis gibt man unter Rühren 2.4 g (0.01 Mol) 2-N-cyanamino-sym.-triazin zu Danach gibt man 2.2 g (0.012 Mol) Isopropyljodid und 1 —2 ml Dimethylamid hinzu. Man kocht die Mischung während 6 Stunden, entfernt dann das Lösungsmittel wäscht den Rest mit Wasser bis zum Erhalt einei kristallinen Masse. Die Ausbeute beträgt 1,94 g (70% der Theorie), der Schmelzpunkt 95 - 96° C.A mixture of 15 ml of dry acetone and 0.7 ml of an 84% strength (0.01 mol) caustic potash is added Stir in 2.4 g (0.01 mol) of 2-N-cyanamino-sym.-triazine Then 2.2 g (0.012 mol) of isopropyl iodide and 1-2 ml of dimethylamide are added. You boil the mixture for 6 hours, then removed the solvent, washes the residue with water until obtained crystalline mass. The yield is 1.94 g (70% of theory), the melting point 95-96 ° C.
Gefunden, %: N 35.24; C13H23N7
Berechnet,%: N 35.38.Found,%: N 35.24; C 13 H 23 N 7
Calculated,%: N 35.38.
Analog wurden auch die anderen Alkylcyanaminosym.-triazine erhalten. Die Angaben über sie sind in der Tabelle 13 angeführt.The other alkylcyanaminosym.triazines were also obtained analogously. The details about them are in the Table 13 listed.
230 248/33230 248/33
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762657944 DE2657944C2 (en) | 1976-12-21 | 1976-12-21 | 2- (N-alkyl-N-cyanamino) -4,6-bis-alkylamino-sym.- triazines, process for their preparation and their use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762657944 DE2657944C2 (en) | 1976-12-21 | 1976-12-21 | 2- (N-alkyl-N-cyanamino) -4,6-bis-alkylamino-sym.- triazines, process for their preparation and their use |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2657944A1 DE2657944A1 (en) | 1978-06-22 |
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Family
ID=5996130
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19762657944 Expired DE2657944C2 (en) | 1976-12-21 | 1976-12-21 | 2- (N-alkyl-N-cyanamino) -4,6-bis-alkylamino-sym.- triazines, process for their preparation and their use |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1670541C3 (en) * | 1966-11-22 | 1973-10-11 | Degussa | Substituted 2-amino-4- (1-cyanoalkyl) -amino-s-triazines |
| DE2260825A1 (en) * | 1972-12-13 | 1974-06-20 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Biologically active cyanamido-S-triazine cpds - used as plant protective agents, rubber auxiliaries, dye and pharmaceutical inters |
-
1976
- 1976-12-21 DE DE19762657944 patent/DE2657944C2/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2657944A1 (en) | 1978-06-22 |
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