DE2653199A1

DE2653199A1 - Faserreaktive farbstoffe, deren herstellung und verwendung

Info

Publication number: DE2653199A1
Application number: DE19762653199
Authority: DE
Inventors: Gert Dr Hegar; Herbert Dr Seiler
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1975-11-25
Filing date: 1976-11-23
Publication date: 1977-06-02
Also published as: US4507236A; JPS5274619A; JPS609063B2; ES453585A1; CA1067895A; DE2653199C2; IT1066795B; GB1527821A; BR7607862A

Description

-to

Anwaltsakte 27 583 " 2 *- rlüV. 1S7

Faserreaktive Farbstoffe, deren Herstellung und Verv/endung

Die vorliegende Erfindung betrifft faserreaktive Farbstoffe der Formel

D—N—C^ ^C—N—B—N—G* ^C—A

1 LJ 1 J. kj (D .

Cl F

worin D der Rest eines sulfogruppenhaltigen organischen Farbstoffes, R, , R„ und R^, unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, B ein Alkylen- oder Arylenrest und A eine Amino-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppe ist.

Der Rest D ist insbesondere der Rest eines sulfogruppenhaltigen Farbstoffes der Monoazo- oder Polyazo-, Metallkomplex-, Formazan-, Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Stilben-, Oxazin-, Dioxazin-, Triphenylmethan-, Nitro- oder Azomethinreihe. FUr R.. , R₂ und R« als Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen kommen in Betracht: Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl und tert.-Butyl. Der Rest B ist ein Alkylenrest mit 2-6 C-Atomen oder vor allem ein Rest der Benzol-, Naphthalin-, Diphenyl- oder Stilbenreihe; der Arylenrest B kann weitere Substituenten

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enthalten z.B. Alky !gruppen, wie Methyl, Aethyl und Propyl, Alkoxygruppen, wie Methoxy und Aethoxy, Carboxy- und SuIfogruppen, und Halogenatome,wie Fluor, Chlor und Brom. FUr den Rest A kommen z.B. in Betracht, als Aminogruppe: -NIL·, Hydroxylamino, Hydrazino, Phenylhydrazino, Sulfophenylhydrazino, Methylamino, Aethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butylamino, ß-Methoxy'äthylamino, γ-Methoxypropylamino, N,N-Dimethylamino, Ν,Ν-Diäthylamino, N-Methyl-N-phe^^lamino, N-Aethyl-N-phenylarnino, β-ChlorEthylamino, ß-Hydroxyäthylamino, γ-Hydroxypropylamino, Benzylamino, Cyclohexylamino^-lorpholino, Piperidino, Piperazino, und vor allem aromatische Aminogruppen, wie Phenylamino, Toluidino, Xylidino, Chloranilino, Anisidino, Phenetidino, 2-, 3- und 4-Sulfoanilino, 2,5-Disulfoanilino, SuIfomethylanilino, N-Sulfomethylanilino, 3- und 4-Carboxyphenylamino, 2- Carboxy-5- sulfophenylamino, 2- Carboxy-4- sulfophenylamino, 4-Sulfonaphthyl(l)-amino, 3,6-Disulfonaphthyl(I)-amino, 3,6,8-Trisulfo-naphthyl(l)-amino und 4,6,8-Trisulfonaphthyl(I)-amino; als Alkoxygruppei Methoxy, Aethoxy, Propyloxy, Isopropyloxy, Butyloxy, ß-Methoxya"thoxy, ß-Aethoxyäthoxy, γ-Methoxypropoxy, γ-Aethoxypropoxy, γ-Propoxypropoxy, γ-Isopropoxypropoxy; als Alkylthiogruppe: Methylthio und Aethylthio.

Bevorzugt sind faserreaktive Farbstoffe der Formel (1), worin D der Rest eines sulfogruppenhaltigen organischen Farbstoffes, R-,, R2 und Ro Wasserstoff, B ein Arylenrest, der mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthält, und A eine Aminogruppe ist.

Unter Aminogruppe in der Definition von A ist hier wie auch im folgenden nicht nur die H^N-Gruppe, sondern auch eine substituierte Aminogruppe, z.B. Methylamino, Diä" thy 1 amino, ß-Hydroxyäthylamino, Phenylamino, Sulf ophenylamino, Naphthylamino, oder auch eine cyclische Aminogruppe, z.B. der Piperidino- oder Morpholinorest, zu verstehen.

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Die Erfindung betrifft insbesondere faserreaktive Farbstoffe der Formel (1), worin D der Rest eines sulfogruppenhaltigen Azofarbstoffes, R, , Pv₂ und R₃ Wasserstoff, B ein Phenylenrest, der eine oder zwei Sulfogruppe(n) enthält, und A eine Aminogruppe ist.

Unter den faserreaktiven Farbstoffen der Formel (I)₃ die den Rest eines sulfogruppenhaltigen Azofarbstoffes enthalten, sind von besonderem Interesse diejenigen, worin D der Rest eines sulfogruppenhaltigen Azofarbstoffes der Η-Säure- oder J-Säure-Reihe_} R,, R~ und Ro unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, B ein Sulfophenylrest und A eine Aminogruppe ist.

Eine wichtige Gruppe bilden die faserreaktiven Farbstoffe der Formel
HO HH

worin D, der Rest einer Diazokomponente der Benzoloder Naphthalinreihe und A eine Aminogruppe ist.

Bevorzugte Farbstoffe des durch Formel (2) dar gestellten Typs sind die faserreaktiven Farbstoffe der Formel

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HO NH9^Cj3

i T ^XNH

¹VcT^ HO S N I

Da die Farbstoffe der Formel (1) zwei abspaltbare Halogenatome,· Cl und. F, enthalten, sind sie faser-(bi)reaktiv.

Unter faserreaktiven Verbindungen sind solche zu verstehen, die mit den Hydroxygruppen der Cellulose oder mit den Aminogruppen von natürlichen oder synthetischen Polyamiden unter Bildung kovalenter chemischer Bindungen zu reagieren vermögen.

Die Herstellung der faserreaktiven Farbstoffe der Formel (1) ist dadurch gekennzeichnet, dass man einen sulfogruppenhaltigen organischen Farbstoff der Formel

D-NH (4) , ^Rl

worin D und R₁ die unter Formel (1) angegebenen Bedeutungen haben, 2,4,6-Trichlor-l,3,5-triazin der Formel

( Il

Cl

ein Alkylen- oder Arylendiamin der Formel

HN-B—NH (6) ,

Rrt Rq

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worin R_?, R„ und B die unter Formel (1) angegebenen Bedeutungen haben, 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin der Formel

und eine Verbindung der Formel

H-A (8), ■

worin A die unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat,

zu einem faserreaktiven Farbstoff der Formel (1) konden- ■

siert.

Da die einzelnen Verfahrensschritte in unterschiedlicher Reihenfolge, gegebenenfalls teilweise auch gleichzeitig, ausgeführt werden können, sind verschiedene Verfahrensvarianten möglich. Die für jede Teilreaktion zu verwendenden Ausgangsstoffe ergeben sich aus Formel (1). Im allgemeinen führt man die Umsetzung schrittweise nacheinander aus, wobei die Reihenfolge der einfachen Kondensationen zwischen den einzelnen Reaktionskomponenten der Formeln (4) bis (8) frei gewählt werden kann.

Vorzugsweise verwendet man als Ausgangsstoffe Verbindungen der Formeln (4) bis (8), worin D der Rest eines sulfogruppenhaltigen organischen Farbstoffes, R.,, R2 und Ro Wasserstoff, B ein Arylenrest, der mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthält, und A eine Aminogruppe ist.

Eine bevorzugte Ausführungsform des Verfahrens zur Herstellung von faserreaktiven Farbstoffen der Formel (1) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsstoffe der Formeln (4) bis (8) verwendet, worin D der

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Λζ ■

Rest eines sulfogruppenhaltigen Azofarbstoffes, R₁, R„ und Κ- Wasserstoff, B ein Phenylenrest, der eine oder zwei Sulfogruppe(n) enthält, und A eine Arninogruppe ist.

Insbesondere verwendet man Ausgangsstoffe der Formeln (4) bis (8), worin D der Rest eines sulfogruppenhaltigen Azofarbstoffes der H-Säure- oder J-Säure-Reihe, R-. , R„ und R, unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, B ein Sulfophenylenrest und A eine Aminogruppe ist.

Nach einer Abänderung des oben beschriebenen Verfahrens können die faserreaktiven Farbstoffe der Formel (1), worin D der Rest eines aus zwei oder· mehr als zwei Komponenten zusammengesetzten sulfogruppenhaltigen organischen Farbstoffes ist, in der Weise hergestellt werden, dass man die Komponenten des Restes D, welche zusammen mindestens eine Sulfogruppe enthalten, wobei eine der Komponenten eine -NH Gruppe enthält, worin

• K

R_n die unter Formel (1) angegebene Bedeutung, hat, 2,4,6-Tri-

Alkylen- oder J

chlor-l,3,5-triazin der Formel (5), ein/^r"yTendiamm der Formel (6), worin R^, R~ und B die unter Formel (1) angegebenen Bedeutungen haben, 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin der Formel (7) und eine Verbindung der Formel (8), worin A die unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat, zum fertigen faserreaktiven Farbstoff der Formel (1) umsetzt.

Beispiele für derartige, aus zwei oder mehr als zwei Komponenten zusammengesetzte organische Farbstoffe sind: Monoazo-, Disazo-, Trisazo-, Tetrazo-, Metallkomplex-, Formazan- und Azomethinfarbstoffe.

Die oben beschriebene Verfahrensabänderung ist vor allem wichtig für die Herstellung von faserreaktiven Farbstoffen der Formel (1), worin D der Rest eines sulfo-

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gruppenhaltigen Azofärbstoffes ist. In diesen kann derjenige Teil des Azofarbstoffrestes, an den der Chlor-striazinrest unmittelbar gebunden ist, entweder der Rest der Dia.zokompon.ente

oder der Rest der Kupplungskomponente sein. Dadurch ergeben sich zwei Varianten der oben beschriebenen Verfahrensabänderung. Diese beiden Varianten des Verfahrens zur Herstellung von faserreaktiven Farbstoffen der Formel (1), worin D der Rest eines suifogruppenhaltigen Azofarbstoffes ist., sind dadurch gekennzeichnet, dass man

a) ein diazotierbares aromatisches Diarnin, das eine

-NH Gruppe enthält, worin R₁ die unter Formel (1) angege-

bene Bedeutung hat, eine Kupplungskomponente, wobei das diazotierbare aromatische Diamin und die Kupplungskomponente zusammen mindestens eine Sulfogruppe enthalten, 2,4,6~Trichlor-l,3,5-triazin der Formel (5), ein Alkylen- oder

cfer Formel (6), worin R^, R- und B die unter Formel (1) angegebenen Bedeutungen haben, 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin der Formel (7) und eine Verbindung der Formel (8), worin A die unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat, durch Diazotierung, Kupplung und Kondensation zum fertigen faserreaktiven Farbstoff der Formel (1) umsetzt, oder dass man

b) eine Kupplungskomponente, die eine -NH Gruppe enthält,

^Ri

worin R die unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat, ein diazotierbares aromatisches Amin, wobei die Kupplungskomponente und das diazotierbare aromatische Amin zusammen mindestens eine Sulfogruppe enthalten, 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin der Formel (5), ein Alkylen- oder Arylendiamin der Formel (6), worin R2, R- und B die unter Formel (1)

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~^r~

angegebenen Bedeutungen haben, 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin der Formel (7) und eine Verbindung der Formel (8), worin A die unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat, durch Diazotierung, Kupplung und Kondensation zum fertigen faserreaktiven Farbstoff der Formel (1) umsetzt.

Eine bevorzugte Ausführungsform der beiden Varianten a) und b) ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotierbares aromatisches Diamin, welches eine -NH Gruppe enthält, worin R, Wasserstoff ist, eine

Kupplungskomponente, wobei das diazotierbare Diarcin und die Kupplungskomponente zusammen mindestens eine Sulfogruppe enthalten, 2,4,6-Trichlor-l,3,5-triazin der Formel (5), ein Arylendiamin der Formel (6), worin Rp und Ro Wasserstoff und B ein Phenylenrest ist, der eine oder zwei Sulfogruppe(n) enthält, 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin der Formel (7) und eine Verbindung der Formel (8), worin A eine Aminogruppe ist, als Ausgangsstoffe verwendet, oder dass man eine Kupplungskomponente, welche eine -NH Gruppe enthält, worin R^ Wasserstoff ist, ein diazo-

tierbares aromatisches Amin, wobei die Kupplungskomponente und das diazotierbare aromatische Amin zusammen mindestens eine Sulfogruppe enthalten, 2,4,6-Trichlor-l,3,5-triazin der Formel (5), ein Arylendiamin der Formel (6), worin R~ und R„ Wasserstoff und B ein Phenylenrest ist, der eine oder zwei Sulfogruppe(n) enthält, 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin der Formel (7) und eine Verbindung der Formel (8), worin A eine Aminogruppe ist, als Ausgangsstoffe verwendet.

Eine weiterhin bevorzugte Ausführungsform besteht darin, dass man eine H-Säure oder J-Säure, welche eine

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-NH. Gruppe enthält, worin R-, Wasserstoff oder Alkyl mit

1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, ein diazotierbares aromatisches Amin, 2,4,6--Trichlor-1, 3,5-triazin der Formel (5),
ein Arylendiamin der Formel (6), worin R^ und R_ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und B ein Sulfophenylenrest ist, 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin der Formel (7) und eine Verbindung der
Formel (8), worin A eine Aminogruppe ist, als Ausgangsstoffe verwendet.

Die oben beschriebenen Varianten a) und b) zur
Herstellung von faserreaktiven Farbstoffen der Formel (1), worin D der Rest eines sulfogruppenhaltigen Azofarbstoffes ist, umfassen im einzelnen mehrere Ausführungsarten, z.B.:

1» Man kondensiert eine Kupplungskomponente, die eine Aminogruppe enthält, mit Cyanurchlorid, kondensiert

das erhaltene primäre Kondensationsprodukt mit einem Alkylen- oder

/"Arylendiamin, kuppelt auf das sekundäre Kondensationsprodukt eine Diazokomponente, kondensiert die erhaltene Azoverbindung mit Cyanurfluorid und kondensiert das so gewonnene Kondensationsprodukt zuletzt mit einem Amin.

2. Man verfährt wie unter 1., bis zur Herstellung der Azoverbindung. Man kondensiert ferner Cyanurfluorid mit einem Amin (Alkohol oder Alky !mercaptan)

und kondensiert das erhaltene primäre
Kondensationsprodukt mit der oben genannten Azoverbindung.

3. Man verfährt wie unter 1., bis zur Herstellung des sekundären Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid, einer Kupplungskomponente, die eine Aminogruppe enthält, und einem Alkylen- oder Arylendiamin, kondensiert das sekundäre Kondensationsprodukt mit Cyanurfluorid, kondensiert das daraus

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erhaltene Kondensationsprodukt wiederum mit einem Amin

und kuppelt auf das zuletzt erhaltene Kondensationsprodukt eine Diazokomponente.

4. . Man kondensiert eine Kupplungskomponente, die eine Aminogruppe enthält, mit Cyanurchlorid, kuppelt

auf das primäre Kondensationsprodukt eine Diazokomponente und kondensiert die Azοverbindung mit einemrÄryrendiamin. Das entstandene Kondensationsprodukt kondensiert man mit Cyanurfluorid, und das daraus erhaltene Kondensationsprodiikt kondensiert man noch mit einem Amin.

5. Man kuppelt eine Diazokomponente auf eine Kupplungskomponente. Die hergestellte Azοverbindung, die im Rest der Diazokomponente oder im Rest der Kupplungskomponente eine Aminogruppe enthält, kondensiert man mit

Cyanurchlorid, und das primäre Kondensationsprodukt

Alkylen- oder

kondensiert man weiter 'mit einem_; ^rÄ~rylendiamin. Das gewonnene sekundäre Kondensationsprodukt kondensiert man mit Cyanurfluorid, und das daraus erhaltene Kondensationsprodukt kondensiert man noch mit einem Amin.

Statt das sekundäre Kondensationsprodukt, aus -

Alkylen- oder

Cyanurchlorid, einer Azoverbindung und einem/Arylendiamin mit Cyanurfluorid und dann mit einem Amin(Alkohol, Phenol, Alkylmercaptan oder Arylmercaptan) zu kondensieren, kann man auch zuerst das primäre Kondensationsprodukt aus Cyanurfluorid und einem Amin (Alkohol oder Alkylmercaptan)

herstellen und dieses mit dem

oben genannten sekundären Kondensationsprodukt aus Cyanurchlorid, einer Azoverbindung und einem Alkylen- oder Arylendiamin kondensieren.

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6. Man kondensiert ein Arain(Alkohol, oder Alkylmercaptan) mit Cyanurfluorid, konden-

siert das primäre Kondensationsprodukt mit einerarArylen-~" diarain und kondensiert das so erhaltene sekundäre Kondensationsprodukt mit Cyanurchlorid. Man stellt ferner durch Kupplung einer Diazokomponente auf eine Kupplungskomponente eine Azοverbindung her, die im Rest der Diazokomponente oder im Rest der Kupplungskomponente eine Aminogruppe enthält. Die Azoverbindung kondensiert man mit der zuerst beschriebenen Zwischenverbindung.

Diese Verfahrensweise ist allgemein anwendbar, d.h. auch auf Farbstoffe aller anderen Klassen, indem anstelle der Azoverbindung ein beliebiger sulfogruppenhaltiger Farbstoff, der eine Aminogruppe enthält, verwendet wird.

7. Man verfährt wie unter 6., bis zur Herstellung

der Zwi s chenver bindung aus Amin (Alkohol, oder Alky!mercaptan),

Cyanurfluorid,fArylen-

diamin und Cyanurchlorid; man kondensiert diese Zwischenverbindung mit einer Kupplungskomponente, die eine Aminogruppe enthält, und kuppelt auf das Kondensationsprodukt eine Diazokomponente.

8. Man verfährt wie unter 6., bis zur Herstellung

des sekundären Kondensationsproduktes aus Amin(Alkohol, oder Alky!mercaptan), Cyanurfluorid

Alkylen- oder
und| Arylendlamxn. Man stellt ausserdem durch Kupplung

einer Diazokomponente auf eine Kupplungskomponente eine Azoverbindung her, die im Rest der Diazokomponente oder im Rest der Kupplungskomponente eine Aminogruppe enthält, und kondensiert die Azoverbindung mit Cyanurchlorid. Das so erhaltene primäre Kondensationsprodukt wird mit dem oben genannten sekundären Kondensationsprodukt kondensiert.

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Auch diese Verfahrensweise ist allgemein anwendbar, indem anstelle der Azoverbindung ein beliebiger sulfogruppenhaltiger Farbstoff, der eine Aminogruppe enthält, mit C3^anurchlorid kondensiert wird, und das erhaltene primäre Kondensationsprodukt mit dem sekundären

Kondensationsprodukt aus Arain(Alkohol, oder Alkyl-

Alkylen- oder mercaptan), Cyamrrfluorid und/Ärylefi-

diamin kondensiert wird.

9. Man verfährt wie unter 6., bis zur Herstellung

des sekundären Kondensationsproduktes aus Amin(Alkohol,

oder Alkylmercapüan), Cyanurfluorid

Alkyleri- oder
und/^yTeriTTi amin". Man kondensiert ferner Cjmnur chlor id

rait einer Kupplungskomponente, die eine Aminogruppe enthält, kondensiert das erhaltene primäre Kondensationsprodukt mit dem oben genannten sekundären Kondensationsprodukt und kuppelt auf das zuletzt entstandene Kondensationsprodukt eine Diazokomponente.

10. Man verfährt wie unter 6., bis zur Herstellung

der Zwischenverbindung aus Amin(Alkohol oder , Alkyl-

Alkylen- oder mercaptan), Cyanur fluorid,/Ax'yleh-"

diainin und Cyanurchlorid; man kondensiert diese Zwischenverbindung einseitig mit einer Diazokomponente, die ausser der diazotierbaren Aminogruppe eine weitere Aminogruppe enthält, diazotiert das erhaltene Kondensationsprodukt und kuppelt mit einer Kupplungskomponente.

Nach der unter 1. beschriebenen Ausführungsart erhält man die faserreaktiven Farbstoffe der Formel (2), indem man 2,4,6-Trichlor-l,3,5-triazin der Formel (5) mit H-Säure der Formel

HO

ι ^

(9)

EOS^/VVXSOH

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und einer Phenylendiaminsulfonsäure der Formel

SO₃H

kondensiert, auf das erhaltene sekundäre Kondensations produkt der Formel

HO ΕΉ

30„H

HO„S

ein diazotiertes Amin der Formel

D₁-NH₂ (12),

worin DV der Rest einer Diaf:okomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe ist, kuppelt_s die erhaltene Azoverbindung der Formel

HO NH

HO_xS

mit 2,4₃6-Trifluor-l,3,5-triazin der Formel (7) kondensiert und das erhaltene Kondensationsprodukt mit einer Verbindung der Formel (8), worin A eine Aminogruppe ist, zu einem faserreaktiven Farbstoff der Formel ho ^N<7> _AT

HO J I Ü ^(2)ί

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- wr-

worin D. und A die oben angegebenen Bedeutungen haben, kondensiert.

Die wertvollen faserreaktiven Farbstoffe der Formel (3) werden in analoger Weise erhalten, indem man 2,4,6-Trichlor-l,3,5-triazin der Formel (5) mit H-Säure der Formel (9) kondensiert, das'erhaltene primäre Kondensationsprodukt mit einer Pheirylendiaminsul fön säure der Formel (10) kondensiert, auf das erhaltene sekundäre Kondensationsprodukt eine diazotierte Aminobenzolsulfonsäure der Formel

(14)

SO H

kuppelt, die erhaltene Azoverbindung mit 2,4,6-Trifluor-1,3,5--triazin der Formel (7) kondensiert und das erhaltene Kondensationsprodukt mit einer Aminobenzolsulfonsäure der Formel (14) zu einem faserreaktiven Farbstoff der Formel

SO,H^HV

(3)

kondensiert.

Als Ausgangsstoffe zur Herstellung der faserreaktiven Farbstoffe der Formel (1) seien genannt: a) sulfogruppenhaltige organische Farbstoffe der Formel (4)

1. Monoazoverbindungen der Formel

OH

iiHR (15)

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-ISr-

worin D₁ einen höchstens bicyclischen, von Azo- und -NHR-Gruppen freien Arylrest bedeutet, R Wasserstoff oder AIkJ⁷I ist, und die -NHR-Gruppe vorzugsweise an die 5-, 6-, 7- oder 8-Stellung des Naphthalinkerns gebunden ist, und welche eine SuIfönsäuregruppe in 5- oder 6-Stellung des Naphthalinkerns enthalten können.

D, kann dabei einen Rest der Naphthalin- oder Benzolreihe bedeuten, welche]: keine Azosubstituenten enthält, beispielsweise einen Stilben-, Diphenyl-, Benz thiazolylphen 3⁷I- oder Diphenylaminrest. In dieser Klasse sind auch die verwandten Farbstoffe zu beachten, in welchen die -NHR-GrUpPe₅ statt an den Naphthalinkern gebunden zu sein, an eine an die 5-, 6-, 7- oder 8-Stellung des Naphthalinkerns gebundene Benzoylamino- oder Anilinogruppe gebunden ist.

" Besonders wertvolle Ausgangsfarbstoffe sind jene, wori.n υ-, einen sulfonierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet, insbesondere diejenigen, welche eine -SO^H-Gruppe in ortho-Stellung zur Azobindung enthalten,* der Phenylrest kann weitersubstituiert sein, beispielsweise durch Halogenatome, wie Chlor, Alkylreste, wie Methyl, Acy!aminogruppen, wie Acetylamino, und Alkoxyradikale, wie Methoxy.

2. Disazoverbindungen der Formel (15), worin Dj einen Rest der Azobenzol-, Azonaphthalin- oder Phenylazonaphthalinreihe bedeutet und der Naphthalinkern durch die -NHR-Gruppe und gewlinschtenfalls durch Sulfonsäure, wie in Klasse 1, substituiert ist.

3. Monoazoverbindungen der Formel

-IiHR (16) ,

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XS

wor.in D-, einen höchstens bicyclischen Arylrest, wie in der Klasse 1 beschrieben und vorzugsweise einen Disulfonaphthyl- oder Stilbenrest bedeutet, R Wasserstoff oder Alkyl ist, und der Benzo!kern, weitere Substituenten, wie Halogenatome oder Alkyl-, Alkoxy-, Carbonsäure-, Ureido- und Acylaminogruppen enthalten kann.

4. Mono- oder Disazoverbindungen der Formel

H-N-D₁-N-N-K (17) , R

worin D., einen Arylenrest, z.B. einen Rest der Azobenzol-, Azonaphthalin- oder Pheriylazonaphthalinreihe, oder vorzugsweise einen höchstens bicyclischen Arylenrest der Benzoloder Naphthalinreihe und K den Rest einer Naphtholsulfons'äure oder den Rest einer eriolisierten oder enolisierbaren Ketomethylenverbindung (wie ein Acetoacetarylid oder ein 5-P}Tazolon) mit der OK-Gruppe in ortho-Stellung zur Azogruppe bedeuten, und R Wasserstoff oder Alkyl ist. D, bedeutet vorzugsweise einen Rest der Benzolreihe, der eine Sulfonsäuregruppe enthält.

5. Mono- oder Disazoverbindungen der Formel

(18) ,

worin D-, einen Rest der für D, in den Klassen 1 und 2 oben definierten Typen und K, den Rest einer enolisierbaren Ketomethylenverbindung (wie ein Acetoacetarylid oder ein 5-Pyrazolon) mit der OH-Gruppe in ortho-Stellung zur Azogruppe bedeuten.

6. Die Metallkomplexverbindungen, z.B» die Kupfer-, Chrom- und Kobaltkomplexe, der Farbstoffe der Formeln (15) bis (18), worin D₁, K und K, die jeweils angegebenen Bedeutungen haben und ferner eine metallisierbare Gruppe

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(beispielsweise eine Hydroxyl-, niedrigere Alkoxy- oder Carbonsäuregruppe) in ortho-Stellung zur Azogruppe in D, vorhanden ist.

Beispiele
Klasse 1:

6-Amino-l-hydro;:y-2~(2'-sulfophenylazo)-naphthalin-3-sulfonsäure,

6-Meth3⁷lamino-l-hydroK3'"-2- (4'-acetylamino-2' - sulj^ophenylazo)-naphthalin-3-sulfonsaure,

8-Amino-l-hydroxy-2-(2'-sulfophenylazo)-naphthalin-3,6-disulfonsäure,

8-Ainino- l-hydroxy-2- (4 ' -· chlor- 2 ' - sulf ophenylazo) -naphthalin 3,5-disulfonsäure,

7-Amino-2-(2',5^r--disulfophenyla2o)-l-hydroxynaphthalin-3-sulfonsäure,

7-Methylamino-2~(2'-stilfophenylazo)~l-hydroxynaphthalin-3-sulfons'äure,

7-Methylamino- 2- (4' -methoxy- 2 ' - sulf ophenylazo) -1-hy dr oxynaphthalin-3-sulfonsäure,

8-(3¹-Aminobenzoylamino)-l~hydroxy-2-(2 ^f-sulfophenylazo)-naphthalin-3,6-disulfonsäure,

8-Amino-l-hydroxy-2,2'-azonaphthalin-1',3 ,5',6 -tetrasulfonsäure,

8-Amino-1-hydroxy-2,2'-azonaphthalin-1',3,5'-trisulfonsäure, 6-Amino-l-hydroxy-2,2'-azonaphthalin-l',3,5'-trisulfonsäure, 6-Methylamino-1-hydroxy-2,2'-azonaphthalin-l¹,3,5'-trisulf onsäur e,

7-Amino-1-hydroxy-2,2'-azonaphthalin-l',3-disulfonsäure, 8-Amino-l-h3^rdroxy-2- (4'-hydroxy⁷-3 '-carboxyphenylazo)-naphthalin-3,6-disulfonsäure,

6-Amino-1-hydroxy-2-(4'-hydroxy-3'-carboxyphenylazo)-naphthalin-3,5-disulfonsäure,

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Klasse 2:

δ - Amino-1-hydroxy-2-[4-(2"-sulfophenylazo)~2'-methoxy-

5'-metbylphenylazo]-naphthalin-3,6-disulfonsäure,

8-Amino-l-hydroxy-2- [4¹- (4"-methox3^Tphenylazo)-2 '-carboxy-

phenylazo]-naphthalin-3,6- disulfonsäure, 8-Amino-l--hydroxy-2- [4'- (2^It-hydroxy-3",6"-disulfo-l^M-

naphth3⁷lazo)-2'-carboxyphenylazo]-naphthalin-3,6-disulf on-

sa'ure,

4,4'-Bis-(8"-amino-l^!I-hydrox3'-3",6"-disulfo-2"-naphthyl-

azo)-3,3'-dimethoxydiphenyl,

6-Aniino--l-h3⁷drox3^r-2- [4 '- (2"-sulfophcnyla2;o)-2 '-methoxy-5 '-

meth3^Tlpben3'lazo] -naphthalin-3 j 5-disulf onsäure,

Klasse 3: ■

2- (4'-Amino-2 '-methylphen3^Tlazo)-naphthalin-4,8-disulfonsäure, 2-(4 V-Amino-2'-acetylaminophenylazo)-naphthalin-5,7-disulf ons Sure,

4-Nitro-4 '- (4^!l-methylaminophen3⁷lazo)-stilben-2,2 '-disulfons"ure,

4-Nitro-4'- (4"-amino-2"-methyl-5"-methoxy-phenylazo)-stiIben-2,2'-disulfonsäure,

4-Amino-4 '- (4"-methox3⁷phenylazo)-stilben-2,2 '-disulfonsäure, 4-Amino-2-methylazobenzol-2 ' ,5 '-disulf onsäure.

Klasse 4:

l-(2^f,5^l-Dichlor-4'-sulfophenyl)~3-methyl-4-(3"-amino-6"-

sulfophenylazo)-5-pyra.zolon,

1-(4'-Sulfophenyl)-3-carboxy-4-(4"-amino-2"-sulfophenyl-

azo)-5~pyrazolon,

1- (2 ' -Methyl-5 ' - sulf ophenyl) - 3-methyl-4- (4"-amino- 2"- sulf o-

phen.3⁷lazo)-5-p3⁷razolon,

1-(2'-Sulfophenyl)-3-methyl-4-(3"-amino-6"-sulfophenylazo)-

5-pyrazolon,

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7.2 · -

4-Amino-4'-(3^ll-methyl-l^M-phenyl-4"-pyrazol-5^I'-onylazo)-stilben-2,2'-disulfonsäure,

4-Amino-4^I-(2"-hydroxy-3",6^ir-disulfo-l"-naphthyla2o)-stilben-2,2 '-disulfons'aure,

8-Acetylamino-!-hydroxy-2- (3'-amino™ 6'-sulfophenylazo)-naphthalin-3,6-disulfonsaure,

7- (3 '-Sulfophenylamino)-1-hydroxy-2- (4'-amino-2 '-carboxyphen3'^-lazo) -naphthalin- 3- sulfonsäure, 8-PhenylaIIlino-l-hydroxy-2- (4' -amino-2 '-sulfophenylazo)-naphthalin-3,6-disulfonsaure,

6-Acetylamino-l-hydroxy-2- (5 '-amino-2 '-sulfophen}^Tlazo)-naphthalin-3-sulfonsäure,

Klasse 5:

1-(3'-Aminophenyl)-3-methyl-4-(2',5'-disulfophenylazo)-5-

pyrazolon,

1- (3ⁱ-Aminophenyl)-3-carboxy-4- (2'-carbox3^-4'-sulfophenyl-

azo)-5-pyrazolon,

4-Amino-4'-[3ⁿ-methyl-4".-(2"^f,5"^t-disulfophenylazo)-l^M-

pyrazol-5"-onyl]-stilben-2j 2'-disulfonsäure, l-(3^l-Aminophenyl)-3-carboxy-4-[4^M-(2^I",5^t"-disulfophenylazo)-2ⁿ-methoxy-5^M-methylphenylazo]-5-pyrazolon,

Klasse 6:

Der Kupferkomplex von 8-Amino-1-hydroxy-2-(2'-hydroxy-5' -

sulfophenylazo)-naphthalin-3,6-disulfonsäure,

der Kupferkomplex von 6-Amino-1-hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'-

sulfophenylazo)-naphthalin-3-sulfonsäure,

der Kupferkomplex von 6-Amino-l-hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'-

sulfophenylazo) -naphthalin-3,5-disulfonsä"ure,

der Kupferkomplex von 8-Amino-1-hydroxy-·2- (2 '-hydroxy-3 '-

chlor-5'-sulfophenylazo)-naphthalin-3,6-disulfonsäure,

der Kupferkomplex von 6-Methylamino-1-hydroxy-2-(2'-carboxy-

709822/0996

5'-sulföphenylazo)-naphthalin-3-sulfonsaure,

der Kupferkomplex von 8~Amino-l-hydroxy-2-[4¹-(2"-sulfophenylazo)-2'-methoxy-5'-methylphenylazo]-naphthalin-3,6-

disulfönsäure,

der Kupferkomplex von 6-Amino-l-hydroxy-2-[4'-(2",5"-disulfophenylazo)-2'-methoxj^-S'-methylphenylazo]-naphthalin-

3,5-disulfonsäure,

der Kupferkomplex von 1-(3'-Amino-4'~sulfophenyl)-3-methyl-4-[4ⁿ-(2^II',5ⁿ'-disulfophenylazo)-2^M»niethoxy-5ⁿ-methyl-

phenylazo]-5-pyrazolon, der Kupferkomplex von 7-(4'-Amino-3'-sulfoanilino)-!-

hydroxy-2-[4"-(2^π^5"^I-clisul·fophe.nylazo)-2"-methoxy-5^π-

methj'-lphenylazo]-naphthalin-3-sulf onsäure j der Kupferkomplex von 6-(4'-Amino-3'-sulfoanilino)-l-

hydroxy-2- (2^M-carboxyphenylazo)-naphthalin-3-sulf ons'äure, der 1 :2-Chromkomplex von 7-Amino-6'-nitro-1,2'-dihj^droxy-

2, l^!-azonaphthalin-3,4^!-disulfonscLure,

der 1: 2-Chromkomplex von 6-Amino-l-hydroxy-2-(2'-carboxy-

phen^^lazo)-naphthalin-3-sulf onsäure j

der 1: 2-Chromkomplex von 8-Amino~l·-hydroxy-2- (4'-nitro-

2'-hydroxyphenylazo)-naphthalin-3,6-disulfonsäure,

der 1:2-Kobaltkomplex von 6-(4'-Amino-3'-sulfoanilino)-lhydroxy-2-(5"-chlor-2"-Irydroxyphenylazo)-naphthalin-3-

sulfonsäure,

der 1:2-Chromkomplex von 1-(3'-Amino-4'-sulfophenyl)-3-methy1-4-(2"-hydroxy-4"-sulfo-l"-naphthylazo)-5-pyrazolon, der 1: 2-Chromkomplex von 7-(4'-Sulfoanilino)-l-hydroxy-2-(4"-amino-2"-carboxyphenylazo)-naphthalin-3-sulfonsäure, der 1: 2-Chromkomplex von 1- (3 '-Aminophenyl)-3--methyl-4-

(4"-nitro-2"-carboxyphenylazo)-5-pyrazolon.

Besonders wichtige Azofarbstoffe, die zur Herstellung der faserreaktiven Farbstoffe der Formel (1) verwendet werden können, sind die Azofarbstoffe der Formeln

709822/0996

So

J7

Η«Ν

i I

f . ί

V7orin K der Rest

einer Kupplungskoraponente der Benzol-, Naphthalin- oder der heterocyclischen Reihe, acyl ein niedrigmolekularer, höchstens 3 C-Atome enthaltender aliphatischer Acylrest oder ein höchstens 8 C-Atome enthaltender aromatischer Rest ist, und R, die bei der Erläuterung der Formel (1) angegebene Bedeutung hat, sowie die

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^: ■■;-■- IA

MetallkoniDlex-Azofarbstoffe der Formeln

worin R-, und acyl die bei der Erläuterung der Formeln (19), (20) und (21) angegebenen Bedeutungen haben und Me für Cu,"Cr oder Co steht.

709822/0996'

τι,

7. " AnthrachinonverbIndungen, welche eine Gruppe der Formel -KHR, worin R Wasserstoff oder Alkyl ist, an eine Alkylamino- oder Arylaniinogruppe, welche selbst an die α-Stellung des Anthrachinonkerns gebunden ist, enthalten, insbesondere der Formel

WHR

worin der Anthrachinonkern eine zusätzliche Sulfonsäuregruppe in der 5-, 6-, 7- oder 8-Stellung enthalten kann und Z' ein Brückenglied bedeutet, welches vorzugsweise ein zweiviertiger Rest der Benzolreihe ist, beispielsweise ein Phenylen-, Diphenyien- oder 4,4'-Stilben- oder -Azobenzolrest. Vorzugspreise sollte Z' eine Sulfonsäuregruppe für jeden vorliegenden Benzolring enthalten.

Beispiele

l-Amino-4-(4'-amlnoanilino)-anthrachinon~2,3'-disulfonsSure und die entsprechenden 2,3',5-, 2,3',6- und 2,3',7-Trisulfonsäuren, l-Amino-4-(4"-amino-4'-benzoylaminoanilin)-anthrachinon-2,3-disulfonsäure und die entsprechende -2,3',5-trisulfonsäure, l-Amino-4-[4'-(4^I!- aminophenylazo)-aniline]-anthrachinon-2,2",5-trisulfons'äure, l-Amino-4- (4 '-amino-3 '-carboxyanilino)-anthrachinon-2,5-disulfonsaure, l-Amino-4-(3'-aminoanilino)-anthrachinon-2,4',5-trisulfonsäure und die entsprechende 2,4'-disulfonsSure, l-Amino-4-[4¹-(4"-aminophenyl)-anilino]-anthrachinon-2,3",5-trisulfonsäure, l-Amino-4-(4'-methylamino)-anilinoanthrachinon-2,3'-disulfönsäure und die entsprechende 2,3',5-Trisulfonsäure, l-Amino-4-(4'-n-butylamino)-anilinoanthrachinon-2,3'-disulfonsäure, l-Amino-4-(4'-methylamino-3 ^r-carboxyanilino)-anthrachinon-2-sulfonsäure, l-Amino-4-

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(3^!~ß-hydrox3'-äthylamino)~anilinoanthrachinon-2,5-disulfonsäure, 1- (4 ' -Aminoanilino) - anthrachinon- 2,3'-· disulf onsäure und I-Amino-4- (4'-amino-2 '-methoxya.nilino)-anthrachinon-2,3'-disulfonsäure.

8. Phthalocyaninverbindungen der Formel

ⁿ - (25),

(SO₂NH-Z'-

worin Pc einen Phthalocyaninkern, vorzugsweise Kupferplitlialocyanin, (0 -OH und/oder -NH«, Z' ein Brückenglied , vorzugsweise eine aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Brücke bedeuten, und η und ra jedes 1, 2 oder 3 bedeuten und gleich oder verschieden sein können, vorausgesetzt, dass η + m nicht grosser als 4 ist.

Die Farbstoffverbindungen der Phthalocyaninreihe, welche als Ausgangsstoffe verwendet werden können, sind vorzugsweise metallhaltige Phthalocyanine, wie Kupferphthalocyanine, welche wenigstens eine wasserlöslichinachende Gruppe, wie eine SuIfönsäuregruppe, und wenigstens eine Gruppe der Formel -NHR, worin R Wasserstoff oder Alkyl ist, enthalten. Die -NHR-Gruppe oder -Gruppen können direkt oder über eine zweiwertige Brücke an die Benzolringe des Phthalocyaninkerns gebunden sein, beispielsweise über eine -Phenylen-, -CO-Phenylen-, -SO₂-Phenylen-, -NH-Phenylen-, -S-Phenylen, -0-Phenylen-, -CH^S-Phenylen, -CH₂O-Phenylen-, -CH₂-Phenylen-, -SCH₂-Phenylen-, -SO₂CH₂-Phenylen, -SO₂NR₁-Phenylen-, -CH₂", -SO^R^-Arylen-, -NR₁CO-Phenylen-, -NR₁SO₂-Phenylen-, -SO₂O-Phenylen, -CH₂NR₁-Phenylen-, -CH₂NH-CO-Phenylen-, -SO₂NR₁-Alkylen-, -CH₂NR₁-Alkylen-, -CONR₁-Phenylen-, -CONR₁-Arylen-, -SO₂- oder eine -CO-Brücke, In den oben genannten zweiwertigen Brückengliedern bedeutet

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- JfT-

R. Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl, Arylen einen zweiwertigen aromatischen, gegebenenfalls z.B. durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituierten Rest, worin die endständigen Eindungen an gleiche oder verschiedene Kerne gebunden sein können, und Alkylen einen zweiwertigen aliphatischen Rest, welcher Heteroatome, wie Stickstoff, in der Atomkette einschliessen kann, beispielsweise den Rest -CH₂CH₂-NH-CIi₂CH₂- .

Als Beispiele von solchen zweiwertigen aromatischen Resten, die durch Arylen bezeichnet werden, seien erwähnt: aromatische Kerne, beispielsweise ein Benzol-, Naphthalin-·, Acridin- und Carbazolkern, welche weitere Substituenten tragen können, und Reste der Formel

(26) ,

worin die Benzolringe weitere Substituenten tragen können und -D- eine überbrückende Gruppe bedeutet, beispielsweise -CH=CH-, -NH-, -S-, -0-, -SO₂-, -NO=N-, -N=N-, -NH-CO-NH-CO-NH-, -0-CH₉CH₉O- oder

Μ"

Il (27)

-C C-

Beispiele

3-(3'-Amino-4'-sulfophenyl)-sulfamylkupferphthalocyanin-

tri-3-sulfonsäure,

Di-4-(3'-amino-4'-sulfophenyl)-sulfamylkupferphthalocyanin-

di-4-sulfonsäure,

3-(3'-AminophenylsulfamyI)-3-sulfamylkupferphthalocyanin-di-

3-sulfonsäure,

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IS

Kupferphthalocyanin-4-N- (4~amino-3-sulf oplienyl)-sulfonaraid-4^l ,4",4"'-· trisulfonsroire, Kobaltphthalocyanin-4,4'-di-N-(4'-amino-4'-sulfopheny I)-carbonamide", 4"'-dicarbonsäure und Kupfer-4-(4^f-amino-3'-sulfobenzoyl)-phthalocyanin .

Es können auch Mischungen von Phthalocyaninen verwendet werden. Beispielsweise kann eine Mischung von ungefähr gleichen Teilen Kupferphthalocyanin-N-(4-Amino-3-sul£ophenyl)-sulfonamid~trisulfonsäure und Kupferphthalo-C3^janindi-N-(4-amino-3-sulfopheii3?l)~sulfonamid-disulfonsMure verwendet werden.

9. Nitrofarbstoffe der Formel

O₂K-D-N-Q (28) , '

worin D ein Naphthalin- oder Benzolkern, welcher weiter^ substitueirt sein kann, ist, das Stickstoffatom N in ortho-Stellung zur Nitrogruppe steht, Z Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest und Q Wasserstoff oder einen an den Stickstoff durch ein Kohlenstoffatom gebundenen organischen R.est bedeutet, und worin Q und Z nicht beide Wasserstoff sind, und Q an Z, wenn Z ein Kohlenwasserstoffrest ist, oder an D in ortho-Stellung zum Stickstoffatom N unter Bildung eines heterocyclischen Ringes gebunden sein kann, und welche wenigstens eine Gruppe der Formel -NHR, worin R Wasserstoff oder Alkyl ist, enthalten; insbesondere Nitrofarbstoffe der Formel

-NH-B-NHR (29) ,

NO₂

worin V und B monocyclische Arylkerne bedeuten und die Nitrogruppe in V in ortho-Stellung zur NH-Gruppe steht.

709 8 22/09 96

Beispiel

4-Amino-2 '-nitro-diphenylamin-S^ '-disulf ons'äure.

9. Metallkomplexe von Formazanfarbstoffen der Formel

"1

Q-CH

(η = ι oder 2) (30),

worin Q ein organischer Rest, eine Nitro- oder Cyanοgruppe ist, A und B Reste von Diazokomponente!! der Een?:ol-, Naphthalin- oder heterocyclischen Reihe und Y, und Y^ je einen in o~Steilung zur Azogaruppe gebundenen, zur Komplexbildung mit einem Schwermetall befähigten Substituenten'bedeuten und R die angegebene Bedeutung hat. Der Rest Q ist vor allem ein Rest der Bensolreihe, wie Phenyl oder Sulfophcnyl, oder ein niedrigmolekularer Alkylrest, wie Methyl, eine niedrigmolekulare Alkanoylgruppe, eine niedrigmolekulare, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Carbalkoxygruppe, eine Benzoylgruppe oder ein heterocyclischer Rest, und A und B sind vorzugsweise mit SuIfo-, Sulfonamide)- oder Alkylsulfonylgruppen substituierte Phenylreste. Als Substituenten Y, und Yy kommen vor allem die Hydroxyl- und Carboxylgruppen in Betracht. Geeignete Schwermetalle sind Kupfer, Chrom, Kobalt und Nickel.

Beispiele

Kupferkomplex der 2 '-Carboxy-2"-hydroxy-3^M-amino-1,3,5-triphenylformazan-4',5",3"'-trisulfonsäure, Kupferkomplex der 2',2"-Dihydroxy-3^f-amino-5'-methylsulfonyl-1,3,5-triphenyl-3",5",4"'-trisulfonsäure, Kupferkomplex der 2'-Carboxy-4^T-amino-2"-hydroxy-1,3,5-

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triphenylforraazan-3",5",2'"-trisulfonsäure,

Kupfer komplex der 2 ^l-Hydrox3?-2^tt-carboxy-4" '-amino-1, 3,5-

trIphenylformazan-4' ,4"-disulfonsäure,

Kupferkomplex der 2',2"-Dihydroxy-5"-amino-1,5-diphenyl-

3-methylformazan-5',3"-disulfonsäure,

KupferkoTnplex der 2¹,2"-Dihydroxy-5 '-amino-1,3,5- triphenyl-

formazan-3' ,3^H,5ⁿ-trisulfons'äure,

Kupferkomplex der 2'-Carboxy-3'-amino-2"-hydroxy-3"'(V¹"-phenyl-3""-methyl-pyrazol-5"^II-onyl-4^tin-azo)-l,3_}5-triphenyl-

formazan-3^!i,5^!',2^m',5^im-tetrasulf onsäure,

Nickelkomplex der 2 ', 2"~Dicarboxy-l, 5-diphenyl-3- (m-amd.no-

benzoy 1) - formazan-4 ^!, 4"-disulf onsäure.

^) 2,4,6-TriclTLlor-l,3,5-triazin der Formel (5) Cyanurchlorid

c) Alkylen- und Arylendianiine der Formel (6)

Aethylendiamiii,

n~Propylendiamin,

n-Butylendiamin,

1-Methyl-n-propylendiamin, n-Hexylendiamin,

1,3-Diaminobenzol, 1,4-Diaminobenzol, 1,3-Diamino-4-chlorbenzol, 1,3-Diamino-4-methylbenzol, 1, S-Diamino^-methoxybenzol, 2,6-Diaminonaphthalin-4,8-disulfonsäure, 1,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure, l,4-Diaminobenzol-2,5-disulfonsäure, 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure, 1,4-Diarninobenzol-2-carbonsäure, 1,3-Diaminobenzol-4-carbonsäure, 1,4-Diamino-2-methylbenzol, 4,4'-Diaminodiphenylharnstoff-2,2'-disulfonsäure, 4,4'-Diaminodiphenyloxyäthan-2,2'-disulfonsäure, 4,4'-Diaminos tuben-2,2'-disulfonsäure, 4,4'-Diaminodiphenyläthan-2,2'-disulfonsäure.

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^d) ■ 2,4,6-Trifluor-l,3₅5"triazin der Formel (7) (Cyanurfluorid)_

^e) Verbindungen der Formel (8) 1. Amine:

Ammoniak, Hydroxylamin, Hydrazin, Pheny!hydrazin, SuIfopheny!hydrazin, Methylamin, Aethylaiuin, Propylaminj Isopiropylamin, Butylamin, β-Methoxyäthylamin, γ-Methoxypropylamin, N, K - D irae thy 1 amin, Ν,Ν-Di'äthylamin, N-Methy1-N-phenylamin, N-Ae thyI-N-phenylamin, Benzylamin, Cyc1ohexy1amin, Morpholin, Piperidin, Anilin, Toluidin, Xylidin, Chioranilin, Anisidin, Phenetidin, SuIfani1s äur e, Metanilsäure, Aminobenzylsulfonsäure, Anilin-fc)-methansulfonsäure,

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m-Aminobenzoesäure, ρ-Amin ob en ζοe sMur e, 2-Amino-4- sulf obenzoes'äure, 2-Amino-5-sulfoben2oesa'ure.j l-Naphthylamin-4-sulfonsäure«

2. Alkohole

Methano1, Aethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Pentanol, Hexanol, β -Methox3'äthanol, ß-Aetliosyäthanol.

3. Alkylmercaptane

Me thy liner cap tan, Aethy!mercaptan.

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Ho

Als diazotierbare aromatische Amine und kupplungsf'ähige Verbindungen, die nach den oben beschriebenen Verfahrensabänderungen a) und b) zur Herstellung von faserreaktiven Farbstoffen der Formel (1), worin D der R.est eines sulfogruppenhaltigen Azofarbstoffes ist, verwendet werden können, seien genannt:

D i a zokompon en t en.

Anilin, o-, m- und ρ-Toluldine, o-_} m- und p-Anisidine, o-, m- und p- Chlor aniline _s 2,5-Dichloraniliii, cc- und p-Naphthylamin, 2,5-Dimei:hylanilin, 5-Nitro-2-araino-,anisol, 4-Aminodiphenyl, Anilin-2,3- und 4-carbonsäuren, 2-Aminodiphen\⁷lather j .2-, 3-- oder 4~Aminobenzolsulfonamid, oder -sulfomonomethyl- oder -äthylamide oder -sulfondimethyl- oder -sulfondiäthy!amide, Dehydrothiop-toluidinmonosulfonsäure oder Dehydrothio-p-toluidinsulfonsäure, Anilin-2-, -3- und -4-sulfonsäuren, Anilin-2,5-disulfonsäure, 2,4-Dimethylanilin-6-sulfonsäure, 3-Aminobenzotrifluorid-4-sulfonsäure, 4-Chlor-5-methylanilin-2-sulfonsäure, 5-Chlor-4-methylanilin-2-sulfonsäure, 3-Acetylaininoanilin-6-sulfonsäure, 4-Acetylaminoanilin-2-sulfonsäure, 4-Chloranilin-2-sulfonsäure,

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4-Hethylanilin-2-sulfansäure, 3-Methylanilin-6-sulfonsäure, 2,4-Dimethoxyanilin-6-su 1£ons'äure, 4~Methoxyanilin-2-sulfonsäure und 5-Methoxyanilin-2-sulfonsäure, 2,5~Dichloranilin-4-sulfonsäure, 2-Kaphthylarnin-4,8- und ~6,8--disulfonsäure, l-Naphthylamin-2-, -4-, -5-_f -6- oder -7-monosulf onsl-'ure, l-Naphthylamin-3,6-disulfonsäure, 2-Naphtliylamin-3, 6- und -5,7-disulfonsa'ure, 2-Naphthylamin-3,6,-8-trisulfonsäure, m- und p-Nitroanilin, 4-Nitroanilin-2-sulfonsäure, 3-Kitroanilin-6-sulfonsäure, m- oder p-Aminoacetanilid und 4-Amino-2-acety1aminotoluol-5-sulfonsäure.

1 Cu ρ ρ 1 un g s korn ρ ο η β η ί en:

Phenol-4-sulfonsciure, ß-Naphthol, 2-Naphthol- 6- oder -7-sulfonsäure, 2-Naphthol-3,6- oder -6,8-di™ sulfonsäure, !-Naphthol-4-sulfonsäure, l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(4' ·- SuIfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-S-methyl-S-pyrazolon, 3-Aminocarbonyl-4-methyl-· 6-hydroxypyridon-2, 1-Aethyl-3-cyan- oder -3-chlor-4-mεthyl-6-hydroxypyridon-2, l-Aethyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hyroxypyridon-2, 2,4,6-Triamino-3-cyanpyridin, 2-(3'-Sulfophenylamino)-4j6-diamino-3-cyanpyridin, 2-(2'-Hydroxyathylamino)-3-cyan-4-methyl-6-aminopyridin, 2,6-Bis-(2'-hydroxyäthylamino)-3-cyan-4-methylpyridin, 2-Benzoylamino-5-naphthol-7-sulfonsäure, l-Benzoylamino-S-naphthol-Sjö- oder -4,6-disulfonsäure, Phenol, p-Kresol, Acetoacetanilid und Acetoacet-2-methoxyanilin-5-sulfonsäure, l-(4'-Sulfophenyl)-pyrazolon-(5)-3-carbonsäure, 3-Methylpyrazolon-(5) , 4-Hydroxychinolon-(2), e-Acetylamino-l-naphthol-S-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure, 1-Naphthol--4,6- oder -4,7-disulfonsäure.

.709822/0996

Die Kondensationen des 2,4,6-Trichlor-l., 3,5-triazins der Formel (5) und des 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazins der Formel (7) mit den sulfogruppenhaltigen Farbstoffen der Formal (4), den Alkylen- oder Arylendiaviir.cn c-:r Fonce 1 (6) und den Aminen der Formel (8) bzw. den

eine HR Gruppe enthaltenden diazotierbaren oder kupplungs-

fähigen Komponenten erfolgen vorzugsv?eise in wässeriger Lösung oder Suspension, bei niedriger Temperatur und bei schwach saurem, neutralem bis schwach alkalischem ρ -Wert, Vorteilhaft v?ird der bei der Kondensation freiwerdende Fluorwasserstoff laufend durch Zugabe wässriger Alkalihydroxide, -carbonate oder -bicarbonate neutralisiert. .Die Diazotierung der eine diazotierbare Aminogruppe enthaltenden Zwischenprodukte erfolgt in der Regel durch Einwirkung salpetriger Säure in wässerigmineralsäurer Lösung bei tiefer Temperatur, die Kupplung bei schwach sauren, neutralen bis schwach alkalischen ρ -Werten.

Die Farbstoffe der Formel (1) zeichnen sich durch eine hohe Reaktivität aus.

Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Seide, Leder, Wolle, Superpolyamidfasern und Superpolyurethanen, insbesondere aber cellulosehaltiger Materialien faseriger Struktur, wie Leinen, Zellstoff, regenerierte Cellulose und vor allem Baumwolle. Sie eignen sich sowohl für das Ausziehverfahren als auch zum Färben nach dem Foulardfärbeverfahren, wonach die Ware mit wässerigen und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofflösungen imprägniert wird, und die Farbstoffe nach einer Alkalibehandlung oder in Gegenwart von Alkali, gegebenenfalls unter Wärme-

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einwirkung fixiert werden.

Sie eignen sich auch zum Druck, insbesondere auf Baumwolle, ebenso aber auch zum Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasern, z.B. -von Wolle, Seide oder Wolle enthaltenden Mischgeweben.

Es empfiehlt sich, die Färbungen und Brücke einem gründlichen Spülen mit kaltem und heissem VJasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergierend v?irkenden und die Diffusion der nicht fixierten Anteile fördernden Mittels zu unterwerfen.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

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Beispiel 1

31,4 Teile 8-Amino-!-naphthol-3,6-disulfonsäure werden zunächst mit 18,5 Teilen 2,4,6-Trichlor-l,3,5-triazin kondensiert. Das erhaltene primäre Kondensationsprodukt wird anschliessend mit 21 Teilen 1,4-Diaminobenzol-3-sulf onsäure Na tr iumsa.lz kondensiert und das erhaltene Kondensationsprcdukt mit einer aus 17,3 Teilen l-Aminobenzol-2-sulfons'äure hergestellten Diazoverbindung bei p„ 7 bis 8 gekuppelt. In die erhaltene rote Farbstofflösung tropft man nun bei 0 bis 5° 13,6 Teile 2.4₃6-Trifluor-1,3,5-triazin, x?obei man durch gleichzeitige Zugabe von 2n-Na tr iurahydr oxy d lösung den p„-Wert bei 6_S5 hält. Ist die Kondensation beendet, so gibt man eine wässerige Lösung von 19,5 Teilen des Natriurnsalzes der l-Aminobenzol-3-sulfonsäure zu, erhöht die Temperatur auf 20 und neutralisiert laufend den bei der Kondensation freiwerdenden Fluorwasserstoff durch Eintropfen von 2n-Natriumhydroxydlb'sung. Aus der roten Lösung isoliert man durch Einstreuen von Natriumchlorid den Farbstoff der Formel qq η

"* (31)

Er färbt Cellulosefasern in nassechten brillanten Rottönen, Verwendet man'anstelle von 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure für die letzte Kondensation eine äquivalente Menge l-Aminobenzol-4-sulfonsäure oder 2-Amino-5-sulfobenzoesäure, so erhält man ebenfalls rote Farbstoffe mit ä'hnli-■chen färberischen Eigenschaften.

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Verwendet man anstelle von 8-Amino~l-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure äquivalente Teile der in Kolonne 2 der nachfolgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen, anstelle von l,4-Diaminobenzol~3--sulf onsäure äquivalente Teile der in Kolonne 3 genannten Verbindungen, anstelle von l--Aminobenzol-2~sulfonsäure äquivalente Teile der in Kolonne 4 aufgeführten Verbindungen und schliesslich anstelle von 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure äquivalente Teile der in Kolonne 5 genannten Verbindungen, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen färberischen Eigenschaften.

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Nr!. Kupplungskomponente j Diamin

ο
co
to
cn

Diazokomponente j Amin

!-Amino-8~hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsa'ure

i4

! 7

! 3

!-Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disu If on si lure

1-Arnino- 3-hy droxynaphchalin-3,6-disulf onsa'ure

1- (4' -Arninobcnzoylamino) ~ S-hyro:-:ynaphtbalin-3,6-disulfor.sUure

2-Amino-5-hydroxynaphthalin-l,7-disulfons'ciure

2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfon· s Uu r G

2-A:nino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsciure

ι 1,2-Diarninoa'than

1, 3-Dis.ruinobenzol-4-sul-Ifonsäure

Il

1,4-Diaminoj benzol-3-sul" fönsaura

1,3-Diaminobenzol-4-sul-

fonsa'urc

1,2-Diaminoä'thaa

1-Aminobenzol-2,5-disulfon-

säure

2-Aminonaphthalin-1,5-disulf onsk'ure

1 - Am in ob en ζ ο 1 2j4-disulfon-I säure

j 2-Aminonaph-

1 thalin-1-sulfon-

] säure

2-Aminonaph-

thalin-l,5-di-

sulfonsa'ure

l-Aminobenzol-2" suifonsäure

1-Arainobenzol-2,5-disulfon-

säure

1 - Amin ob en ζ ο 1 2-sulfonsäure

jl-Arainobenzol- j
j 3-sulf onsä'ure

j j

¹I-AmSLnQ-2- j

methy!benzol |

It

^!1-Aminobenzol-3-sulfons*äure

ti

(Farbton auf Baumwolle rot

■ 11-Aminobenzoli4-sulfonsäure

1-Amino-2-methyl"
benzol

fl-Aminobenzol-3-sulf onsä'ure

rot

blaustichig rot

rot

orange

ISJ CD

!.'"or'csei:zuivt: Tabelle 1

I Nr. I Kupplungskomponente j Diarain j Diazokomponente jAmin

benzol-4-sulfonsäure

2-Amino-5-hydroxy- j1,3-Diainino- ] 2-Aininonaphnaphchalin-7-sul-, fonsäure

2 - Aiuin ο - 8 - hy dr oxynaphthalin-6-sulf on sa'ure

thalin-X,5-disulfonsäure

^Farbton auf Baumwolle \

1-Aminobenzol-3-sulfonsäure

1-Aminobenζο1-4-sulfonsä*ure

orange

gelbstichig
rot

Beispiel 2

31,4 Teile 8-Amino-l-naphthol-3j6~disu.lfons'äure werden bei O und p„ 1 bis 2 mit Cyanurchlorid kondensiert. Zur Suspension des primären Kondensatiöiisproduktes gibt man eine wässrige Lösung von 21 Teilen des Katriumsalzes der 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure und kondensiert bei einem ρ -Wert von 4 bis 5. Nach beendeter Kondensation wird mit der Diazoverbindung aus 18,7 Teilen 2-Amino-5-methylbenzolsulfonsciure bei ρ,, 6 bis 6,5 gekuppelt. Die erhaltene rote Farbstofflösung gibt man nun zu einer durch Kondensation von 17,3 Teilen 2-Ann.nobenzolsulfonsäure mit 13,5 Teilen 2,4_S6-Trifluor~ 1,3,5-triazin bei 0° und ρ 6 hergestellten Suspension von 2-(2¹-Sulfophenylamino)-4,6™difluor-l,3₃5-triazine Der bei der Kondensation freiwerdende Fluorwasserstoff wird durch Zugabe von Natriumcarbonatlösung laufend neutralisiert. Nach beendeter Kondensation wird das Realctionsprodukt durch Verdampfen des Wassers unter vermindertem Druck als rotes Färbstoffpulver isoliert. Der Farbstoff färbt Cellulosefasern in echten, blaustichig roten Tönen.

Farbstoffe mit ähnlichen färberischen Eigenschaften erhält man, wenn man für die abschliessende Kondensationsstufe anstelle von 2-(2 ^f-Sulfophen37lamino)-4,6-difluor-l,3,5-triazin die nachfolgend aufgeführten Difluortriaziny!verbindungen verwendet.

Nr. Difluortriazinylderivat Teile

1 2-Methoxy-4,6-difluor-l,3,5-triazin 14,7

2 2-Aethoxy-4,6-difluor-l,3,5-triazin 16,1

3 2-(2^!-Methylpheiiylamino)-4,6-difluor-l,3,5- 22,2 triazin

4 2-Methylthio-4,6-difluor-1,3,5-triazin 16,3

5 2-(2^r-Aethoxyäthoxy)-4_s6-difluor-l,3,5-triazin 20,5

6 2-Isopropoxy-4,6-difluor-l,3j5-triazin 19,1

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Ts?r. Difluortriaziny!derivat Teile

7 2-n-Butylamino-4,6-difluor-l,3,5~triazin 18,2

8 2-(2',5^I-Disulfophenylamino)-4,6-difluor- 36,8 1,3,5-triazin

9 2-Mäthylamino~4,6-di£iuor-l,3,5-triazin 18,8

10 2- (2 ' -Methyl--5 ' - sulfoplienylamino) -4,6-difluor- 30,2 1,3,5-triazin

11 2-(2^f-Carboxy-4^f~sulfophenylamino)-4,6~di- 33,2 fluor-1j 3,5-triazin

12 2-(4^l-Methyl-2'-sul£ophenylamino)-4,6-di- 30,2 fluor-1,3,5-triazin

13 2-(2'-Chlor-5'-sulfophenylamino)-4,6-difluor- 32,4 1,3,5-triazin

14 2-(2',4^l-Disulfophenylamino)-4,6-difluor- 36,8 1,3,5-triazin

15 2-n-Butoxy-4,6-difluor-l,3,5-triazin 18,9

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ίο

Beispiel 3

9,42 Teile 6-Amino-l--naphthol-3,5~disul£onsäure werden mit 5,55 Teilen Cyanurchlorid kondensiert. Das erhaltene primäre Kondensationsprodukt wird mit 6,3 Teilen l,4-Diaminobenzol-2-sulfons£iure kondensiert. In die Lösung des so erhaltenen Kondensationsproduktes tropft man bei 0 4,05 Teile 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triaain, wobei man durch gleichzeitige Zugabe von 2n-Natronlauge den p„-Wert bei 7 hält. Nach beendeter Kondensation fügt man 4,5 Teile 25/iige wässrige Ammoniaklösung zu und rührt 4 Stunden bei 15 bis 20 , Zu der so erhaltenen Lösung der Kupplungskomponente der Formel

Cl P

gibt man nun eine aus 5,19 Teilen 2-Aminobenzol-l-sulfonsäure in üblicher Weise hergestellte Suspension der Diazoniumverbindung und kuppelt bei p„ 6 bis 7. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt. Man erhält durch Trocknen und Mahlen ein Färbstoffpulver, mit dem Cellulosefaserstoffe aus wässrigem Bade in echten orangen Tönen gefärbt werden.

Anstelle der Kondensation mit 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin und anschliessender Umsetzung mit Ammoniak kann auch mit 2-Amino-4,6-difluor-l,3,5-triazin kondensiert werden. Der so erhaltene Farbstoff ist mit dem oben beschriebenen identisch.

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SA

Verwendet man anstelle von 6-Amino-!-naphthol-3,5-disulfonsäure äquivalente Teile der in Kolonne 2 der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen, anstelle von l,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure die in Kolonne 3 genannten Verbindungen, anstelle von Ammoniak die in Kolonne 4 aufgeführten Verbindungen und schliesslich anstelle von 2-Aminobenzol-1-sulfonsMure die in Kolonne 5 genannten Diazoverbindungen, so erhält man Farbstoffe, die Gewebe aus Cellulosefasern in der in Kolonne 6 genannten Nuance färben.

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Tabelle

CD CD OO

ο co co

Kp.	Kupplungskomponente	Diarain	Amin	Diazokomponente	Farbton auf Baumwolle
1	l-( 6'-AmInO-If¹ ,8'-di- sulfonaphth-2¹-yl)-3- methylpyrazolon-(5)	1,3-Diamino-^-methyl- benzol	l-Arainobenzol-¹)—s ulf on säure	1-Aminobenzol-2,5-di- sulfonsäure	gelb
2	8-Amino-l-naphthol- · 5,6-disulfonsäure	1 ,!+-Diaminobenzol	1-Aminobenzol-3-sulfon- säure	2-Aminonaphthalin-l,5- disulfonsäure	rot
3	do	1,¹J-Diaminobutaii	do	2-Aminobenzol-1-sulfon säure	rot
if	do	1,4-Diaminobenzol-2- sulfonsäure	1-Amino-2-methy!benzol	do	rot
VJl	do	1 ,H-Diaminobenzol-2- carbonsäure	Dimethylamin	do	rot
6	do	4· Λ¹ -D !aminodiphenyl- äthan-2,2'-disulfonsäure	Morpholin	2-Aminonaphthalin-6,8- disulfonsäure	rot
7	do	1,Ί-Diaminobenzol-2- sulfonsäure	Anilin	2-Amino-5-methylbenzol- 1-sulfonsäure	rot
8	do	do	4-Aminobenzoes äure	¹+-Chloranilin-2-sulf on säure	rot
9	do	do	1-Amino-4-äthoxybenzol	¹I -Aminob e nz oe s äure	rot
10	8-Amino-l-naphthol- 3 ,5-disulfonsäure	1 ,S-Diamino-'t-methoxy- benzol	Methylamin	2-Aminobenzol-1-sulfon säure	rot
11	do	2 ,δ-Diaminonaphthalin- !(•,B-disuliOnsäure	Diäthanolamin	do	rot
12	8-(4'-Aminobenzoyl- amino)-1-naphthol- 3,6-disulfonsäure	1,3-Diaminobenzol-¹!- sulfonsäur-e	¹I-SuIf ophenylhydrazin	do	rot

Fortsetzung Tabelle

Nr.	Kupplungskomponente	Diar.iir.	Amin	Diazokomponente	Farbton auf Baumwolle
13	2-Amino-5-naphthol-7- sulfonsäure	1 ,J-Diaminobensol-¹)— sulfonsäure	l-Aminobenzol-3-sulfon- s äure	l-Aminobenzol-2 Λ-di- sulfonsäure	orange
IiJ-	do	do	do	2-Aminonaphthalin-3,6,8- trisulfonsaure	Scharlach
15	do	1,3-Diaminobenzol	2-Amino-5-sulfobenzoe- säure	do	Scharlach
j 16	8-Amino-1-naphthol- 3 , 6-disulfonsäure	do	l-Aminonaphthalin-ⁱi— sulfonsäure	¹J--Aminobenzoes äure	rot
1?	2-Kethylamino-5- naphthol-7-sulfon- s äure	1 ,^l(-Diaminobenzol-2- sulfonsäure	l-Aminobenzol-3-sulfon- s äure	2-Aminobenzol-l-sulfon- s äure	orange
13 I !	do	do	do	2-Amino-5-methoxybenzol- 1-sulfonsäure	Scharlach
19	do	1,3-Diaminobenzol -¹I- sulfonsäur-e	1-Aminobenzol-¹S-SuIf on- s äure	do	Scharlach

5H

Beispiel 4

12,56 Teile 8-Amino-l-naphthol~3,6-disulfonsä*ure werden wie in Beispiel 2 beschrieben mit 7,4 Teilen Cyanurchlorid kondensiei~t und das erhaltene Kondensationsprodukt mit der Diazoverbindung aus 6,92 Teilen 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure gekuppelt. Man fügt nun eine Lösung von 8,4 Teilen des Hatriumsclzes der l,4-Diarainobenzol-3-sulfonsäure zu und kondensiert.bei 10 bis 12 , wobei man den p„-Wert der Lösung durch Zugabe von 2n-Natronlauge bei 6 hält. In die erhaltene rote Farbstofflösung tropft man nun bei 0 5,44 Teile 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triasin, wobei man durch gleichzeitige Zugabe von 2ri-Katriumhydroxydlösung den ρττ-Wert bei 6,5 heilt. Ist die Kondensation beendet, so gibt man eine wässrige Lösung von 9,5 Teilen 2-Amino-5--Kuifo-· benzoesäure zu und rührt 3 Stunden bei 20 bis 25 , wobei der bei der Kondensation freiwerdende Fluorwasserstoff durch Zugabe von 2n-l^vlatronlauge laufend neutralisiert wird. Durch Sprühtrocknung der gesamten Färbstofflösung erhält man ein dunkelrotes Färbstoffpulver, mit dem auf Cellulosefasern aus wässriger Flotte kräftige Rottöne erzielt werden.

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Beispiel 5

10,15 Teile 2-Amino-5~methoxybenzolsulfonsäure werden diazotiert und die erhaltene Suspension gleichmässig zu einer gut gerührten Lösung von 13,05 Teilen des Natrrumsalzes der 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7~sulfonsäure zufliessen gelassen. Der p„-Wert wird während der Zugabe bei 8,5 konstant gehalten. Nach beendeter Kupplung fügt man eine Lösung von 9,25 Teilen Cyanurchlorid in Aceton bei 0° zu, rührt bei 0° bis zur beendeten Kondensation, wobei man durch gleichzeitige Zugabe von 2n-Natronlauge den p„-Wert bei 6,5 hält. Dann gibt man eine Lösung von 10,8 Teilen 1,3-Diaminobenzol in Wasser zu und kondensiert bei Raumtemperatur beim gleichen ρ -Wert weiter. Der erhaltene Zwischenfarbstoff wird durch Einstreuen von Natriumchlorid ausgefällt, ahfiltriert und wieder in Wasser bei 0 gelöst. Zu dieser Lösung tropft man innert 20 Minuten 6,75 Teile 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin, wobei man durch gleichzeitige Zugabe von 2n~Natronlauge den ρ -Wert bei 7 hält. Nach beendeter Kondensation werden 4,5 Teile Morpholin zugesetzt und das Gemisch bei 0 bis 5 und einem p„-Wert von 8,5 bis zur beendeten Kondensation weitergerührt. Aus der wässrigen Farbstoff lösung wird der Farbstoff durch Einstreuen von Kaliumchlorid ausgefällt. Er färbt Baumwolle in nassechten Scharlachtönen.

Weitere Reaktivfarbstoffe erhält man gemäss den Angaben des Beispiels, wenn man den aus den Komponenten gebildeten Aminoazofarbstoff der Kolonne 2 mit Cyanurchlorid umsetzt, anschliessend zunächst mit dem Diamin der Kolonne 3, Cyanurfluorid und zum Schluss dem Amin der Kolonne 4 kondensiert. Die erhaltenen Farbstoffe färben Baumwolle oder regenerierte Cellulosefasern in der in der letzten Kolonne angegebenen Nuance.

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Tabelle 5

Nr.

5 6

7 8

10

11

12

Aminoazofarbstoff

2-Amino-4--acetylaminobenzolsulfonsäure 4-,7-disulfonsäure (verseift)

2-Naphthylamin-3_t6 ,8-trisulfonsäure —j ureidobenzol

1-Naphthol-

l-Amino-3-

2-Amino-4-acetylaminobenzolsulfonsäure —*■ 1-Aethyl-3 -sulf omethyl -!+-methyl -6 -hydroxypyridon- (2) (verseift)

. 2-Naphthylamine ,6 ,8-trisulf ons äure Anilin

Anilin

2-Amino-5-nitrobenzolsulfonsäure —*" l-(2' ,5'-Dichlor-¹I-¹ -sulfophenyl) -3-methylpyrazolon-(5) (reduziert)

l-Arainobenzol-2-sulfonsäure —**■ 4—Amino-1-hydroxynaphthalin-3-sulfons äure

2-Amino-5-methoxybenzolsulf ons äure —^*" 6-Methylamino-l-hydroxynaphthalin-3-sulfonsäure

2-Aminobenzolsulfonsäure —^ 1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure

2-Naphthylamin-^lf,8-disulfonsäure methylbenzol

1-Amino-3-

l-Aminobenzol-2 ,5-disulfonsäure —'** l-(3'-Aminophenyl)-3-carboxypyrazolon-(5)

l-Aminobenzol-2-sulfonsäure —**" 8-( H-' -Nitrobenzoylamino)-1-naphthol-3,6-disulfonsäure (reduziert)

2-Amino-5-methylbenzolsulf ons äure —**· 6-Aethylamino-1-naphthol-3-sulfonsäure

Diamin

1Λ-Phenylendiamin-3-sulfonsäure

do
do

1,3-Diamino-^Li-methylbenzol

1,4—Diaminobenzol

1 ,H-Phenylendiamin-3-sulfonsäure

do

H Λ' -Diaminostilben-2,2'-disulfons äure

1Λ-Phenylendiamin-3-sulfonsäure

do
1 ,Η—Diamlnobutan

1 Λ-Phenylendiarnin-3-sulfonsäure

Am in

N-Methyläthanolamin

1-Aminobenzol-3-sulfonsäure

Ammoniak

1-Aminobenzol-3-sulfons äure

Diäthylamin

Aminobenzol

2-Aminotoluol

2-Aminotoluol-5-sulfon-S äure

N-Methylaminobenzol

2-Amino-5-sulfobenzoesäure

1-Aminobenzol-H—
carbonsäure

l-Aminobenzol-3-sulfonsäure

Farbton '

Scharlach

rotstichig gelb

grünstichig gelb

orange

gelb

orange

Scharlach

rot

gelb

rot orange

Portsetzung Tabelle 3

O CD OO K> IO

O CO CO

Nr.	Aminoazofarbstoxf	Diamin	Amin	Farbton
13	2-Aminonaphthalin-l,5-disulfonsäure —·» 6-Acetyl-.	1Λ-Phenylendiamin-	1-Aminobenzol-3-	orange
	amino -1 -naphthol -3 -s Ulf ons; äure (ve rs e if t)	3-sulfonsäure	sulfonsäure
Ik	2-Aminonaphthalin-3 ₍6 ,8-trisulfpnsäure "■—¹^	do	N-Sulfomethylanilin	Scharlach
	6-Amino-1-naphthol-3-sulfons äure

Cr-,

K)

CD

cn

CO

CO CO

Beispiel

17,3 Teile l-ATnin.obcnzol-2-sulfonsäure werden in Wasser unter Zusatz von 50 Vol.-Teilen einer 2n~Natriumhydroxydlösung gelöst. Man kühlt auf 0 , gibt 10 Teile Natriumhydrogencarbonat.zu und tropft dann innert 15 Minuten 13,5 Teile 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin zu, Nach beendeter Kondensation, versetzt man mit einer Lösung von 21 Teilen des Katriumsalzes der 1,3-Dlaminobenzol-6~sulfonsäure und rührt bei Raumtempera.tür, wobei der bei der Kondensation gebildete Fluorwasserstoff laufend durch Eintropfen von 2n-Natriumh.ydrox3^dlösung neutralisiert wird. Sobald keine l,3~Diaminobenzol-6-sulfonsäure mehr nachweisbar ist, kühlt man das Reaktxonsgemisch wieder auf 0 ab, gibt eine Lösung von 18,5 Teilen 2,4,6-Trichlor-lj3,5-triazin in 50 Vol.-Teilen Aceton zu utid rührt bei 0 , wobei man den p„-Wert bei 6 bis 7 hält. Wenn alles Trichlortriazin verbraucht ist, gibt man eine Lösung des Aminoazofarbstoffesder Formel

CH„

1 πττ

f-/V

.ι ι (49 Teile neutrales Natrium-HCT^ E ⁷X) salz)

^C2^H5

zu, erwärmt auf 25 bis 30° und kondensiert bei einem p„-Wert von 6 bis 7, der durch laufende Zugabe von 2n-Natriumhydroxydlösung eingehalten wird.

Aus der gelben Lösung isoliert man den Reaktivfarbstoff der Formel

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durch Einstreuen von Natriumchlorid. Man erhält nach dem Trocknen und Mahlen ein gelbes Färbstoffpulver, mit dem Cellulosefasern in brillanten nassechten Gelbtb'nen angefärbt werden.

Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man analog der oben geschilderten Arbeitsweise, wenn man anstelle von l-Aminobenzol-2-sulfonsäure äquivalente Teile der in Kolonne 2 der nachfolgenden Tabelle 4 genannten Komponenten, anstelle von 1,3-Diaminobenzol-6-sulfonsäure äquivalente Teile der in Kolonne 3 aufgeführten Verbindungen und anstelle des Aminoazo-Pyridonfarbstoffes äquivalente Teile der in Kolonne 4 erwähnten Aminofarbstoffe verwendet.

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T: Γι ι ο 1.1ο 4

OO ifj

Xr. j Aminobenaol-ί sulfonsäure

2

! 6

! 7

1-Aminob enz ol-2-sulfonsäure

Biamin Amino-Farbstoff

1,3-Diaminobenzoli4-sulfonsäure

1-Aminobenzol- j1,4-Diaminobenzol-2,4-disulfon-3-sulfonsäure säure

1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure j

I '

l-Amino-2-methyl- 1,3-Diaminobenzolbenzol-4-sulfon-^ 4-sulfonsäure . säure ■ j

1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure

1-Aminobenzol-

2,4-disulfon-

säure

1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure

l-Amino-2-methyl- 1,4-Diaminobenz olbenzol-5-sulfon-3-sulfonsäure säure

1-Aminob enz ol- '1,4-DiaminobGnz ol-2-sulfonsäure 3-sulfonsäure l-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure —^ 1—(2',5'—Dichlor—4'—sulf 0— phenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5), (verseift)

jl-Amino-S-acetylaminobenzol-ö-sulfonsäure —>1-(4^T,3'-DiSuIfonaphthyl-2¹-)-3-methyl-pyrazolon-(5), (verseift)

2-(4^!-Amino-2^t-ureidophenylazo)-naphthalin-3,6,8-trisulfonsäure

2-(4 '-Απιϊηο-2 '-acetylaminophenylazo)-naphthalin-4,3-disulf ons äur e

l~Amino-3-nitrobenzol-6-sulfonsäure—> 2-Acetylamino-5-iiydroxynaphthalin-7-sulfonsäure, (reduziert)

l-Amino-3-nitrobenzol-6-sulfonsäure—^ 2-Sulf oacetylamino-3-hydroxynaph.thalin-6-sulfonsäure (reduziert)

l-Arßino-J-acetylarninobenzol-S-sulfonsäure —-)■ l-Hydroxynaphtiialin-3,6-disulfonsäure (verseift)

j Farbton auf Cellulose

gelb

orange

gelbstichig rot

rotstichig orange

?o.ri;:-.c-'t,r--.un.^f: Tabelle

r₄ j Aminobenzole
j sulf onsäure

Diamin

10

11

12

l-Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäure

l-Aminobenzol-2,5-disulf onsäure

l-Aminobenzol-2,4-di sulfons äur e

l-Aminobenzol-2, 5·
disulfonsäure

1,3-Hiaminobenzol-4-siilf onsäure

1,3-Diaminobenzol-4-sulf onsäure

1,4-DiaTiiinobenz ol-3-siüf onsäure

1,3-Biamiriobenzol-4-sulfonsäure

1,4-Diaminobenz ol-3-sulf onsäure

Amino-Farbstoff

Farbton auf Cellulose

l-Aminobenzol-2,4-disulf onsäure—-> 1-(3'-litrobenzoylamino)-8-hyaroxynaphthalin-3,6-disulfons äure (reduziert)

2 -Aminonapht halin-1,5 -d i sulf ons äure —^ l-(4'-Nitrobenzoylamino)-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure (reduziert)

l-Amino-3-nitrobenzol-6-sulfonsäure—ϊ l-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure (reduziert)

i-Amino-4-(2 ' -meth.yl-3 ' -amino-anilino)· antlirach.inon-2,5' -disulf onsäure

l-Amino-4-(4'-N-methylaminomethylanilino) -antiirachinon-2,2' -disulf onsäure

rot

• blau blau

ro σ> cn co

F ο τ· t γ, ο t a υ Γ'^τ Tabelle

O co co · cn

Diamin

Amino-Parti stoff

sulfone iiure

13

1-Aminobenzol- 1,3-Diarninobenzol-

ί 2-sulfonsäure ! 4-s"ulfonsäure

1-Aminobenzol-

2,5-disulion-

säure

1,3-Diamino'benzol-4-sulfonsäure HO^S-Vy^-O-^-O SO₃H

NH

0—Cu

SO₃H

•SO^H

NH,

Farbton auf Cellulose

rotstichig blau

blau

Fortsetzung Tabelle 4

CO OO

CO CO

Nr.	Aminobenzolsulfon	Diamin	Amino-Farbstoff	Farbton auf
	säure			Cellulose
1.5	2-Aminobenzo-l- sulfonsä'ure	1,4-Diaminobenzol- 3-sulf onsä'ure	2-Amino-l-hydroxynaphthalin-4,8-di- sulfonsMure —·* 8~Amino-l-hydroxy- naphthalin-3,6-disulfonsäure, Cu-Komplex	blau
16	Il	It	3-(3^l-Aminophenylsulfamyl)-3- sulfamylkupferphthalocyanin-di-3- sulfonsa'ure	grünstichig blau
17	1-Aminobenzol- 2,5-disulf onsa'ure	1 j 2-Diaminoa'than	4-Amino-2'-nitrodiphenylamin-3,4'- disulfonsa'ure	gelb
18	Il	1,4-Diamino-3- methylbenzol	2'-Carboxy-4'-amino-2"-hydroxy- 1,3,5-triphenylformazan-3",5",2"'- trisulfonsä'ure, Cu-Komplex	blau

OJ

ro

CD

cn co

co

CO

Beispiel 7

187 Teile 4-Amino-3-methylbenzclsulfonsä"ure werden in Wasser unter Zusatz von 100 Vol.-Teilen einer 40/oigen Natriumhydroxydlösung neutral gelöst. Man kühlt durch Zugabe von Eis auf 0 , gibt 14 Teile Dinatriumhydrogenphosphat zu und tropft dann unter gutem Durchmischen der Lösung innert 15 Minuten 135 Teile 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin zu. Durch gleichzeitige Zugabe von 2n-Natronlauge wird der p„-Wert des Reaktionsgemisches bei 7 gehalten. Nach beendeter Kondensation versetzt man mit einer Lösung von 210 Teilen des Natriumsalzes der l,3-Diaminobenzol-6-sulfonsä"ure und rührt bei 10 bis 15°, wobei der bei der Kondensation freigesetzte Fluorwasserstoff laufend durch Eintropfen von 2n-Natriumhydroxydlösung neutralisiert wird. Sobald keine 1,3~Diaminobenzol-6-sulfonsäure mehr nachweisbar ist, kühlt man das Reaktionsgemisch wieder auf 0 ab, gibt 185 Teile gemahlenes Cyanurchlorid zu und kondensiert bei p_TT 6 bis 7, bis kein Cyanurchlorid mehr vorhanden ist.

Nun fugt man nochmals eine wässrige Lösung von 210 Teilen des Natriumsalzes der 1,3-Diaminobenzol-6~sulfonsäure zu und kondensiert bei einer Temperatur von 15° bei p„ 6 weiter. Zu der erhaltenen Lösung gibt man nun 250 Vol.-Teile 4n-Natriumnitritlösung und stürzt nach Abkühlung auf 0° 250 Vol.-Teile 32%ige Salzsäure zu. Nach Zerstörung eines allfälligen Ueberschusses an salpetriger Säure durch Zugabe von SuIfaminsäure gibt man zu der Diazoverbindung 361 Teile 8-Acetylamino-lhydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und erhöht den p„-Wert der Lösung durch allmähliche Zugabe von Natriumhydroxydlösung bis 7. Man erhält eine tiefrote Färbstofflösung, aus der man durch Zugabe von Natriumchlorid, Abfiltrieren, Trocknen und Mahlen den Farbstoff als rotes Pulver erhält» Er färbt Textilmaterial aus Cellulose in brillanten, nassechten Rottönen. Verwendet man anstelle von 8-Acetylamino-l-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure die in der nachfolgenden Tabelle

'109822/09

- (of

angegebenen Kupplungskomponenten, so erhält man weitere wertvolle Reaktivfarbstoffe, die Baumwolle in der aufgeführten Nuance färben.

Nr, Kup ρlung skomp on ent e

1 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsMure

2 1- (4'-Sulfophenyl)-3--methylp3?razolon~ (5)

3 1-Aethy1-3-cyan-4-methyl-6~ hydroxypyridon-- (2)

4 1,4~Dimethyl-3-sulfomethy1-6-hydroxypyridon-(2)

5 2-(3'-Sulfophenylamino)-45 6"diamino™3-cyanpyridin

6 8-Benzoylamino-l~hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure

7 l-Hydroxynaphthalin-4,7-disulfonsäure

Nuance Scharlach

gelb

gelb gelb orange rot Scharlach

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Färbevorschrift I

2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen
Farbstoffes werden unter Zusatz von 0,5 Teilen m-nitrobenzolsulfonsaurem Natrium in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit der erhaltenen Lösung wird ein Baumwollgewebe
imprägniert, sodass es um 75% seines Gewichtes zunimmt, und dann getrocknet.

Danach imprägniert man das Gewebe mit einer warmen Lösung, die pro Liter 5 Gramm Natriuinhydroxyd und 300 Gramm Natriumchlorid enthält, quetscht auf 75% Gewichtszunahme ab, dampft die Färbung während 30 Sekunden bei 100 bis 101 , spült, seift während einer Viertelstunde in einer 0,3%igen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet.

Färbevorschrift II

2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhältlichen
Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser gelöst.

Die Lösung gibt man zu 1900 Teilen kaltem Wasser, fügt 60 Teile Natriumchlorid zu und geht mit 100 Teilen eines Baumwollgewebes in dieses Färbebad ein.

Man steigert die Temperatur auf 40 , wobei nach 30 Minuten 40 Teile kalzinierte Soda und nochmals 60 Teile Natriumchlorid zugegeben werden. Man hält die Temperatur 30 Minuten auf 40°, spült und seift dann die Färbung während 15 Minuten in einer 0,3%igen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet.

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Claims

Patentansprüche 1. Faserreaktive Farbstoffe der Formel

worin D der Rest eines sulfogruppenhaltigen organischen Farbstoffes, R,, R^ und Ro unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, B ein Alkylen- oder Arylenrest und A eine Amino-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppe ist.
2. Faserreaktive Farbstoffe gemä'ss Anspruch 1, worin D der Rest eines sulfogruppenhaltigen organischen Farbstoffes, R,, R2 und R- Wasserstoff, B ein Arylenrest, der mindestens eine SuIfonsäuregruppe enthält, und A eine Aminogruppe ist.
3. Faserreaktive Farbstoffe gemäss Anspruch 1,

worin D der Rest eines sulfogruppenhaltigen Azofarbstoffes, R-j, R« und R~ Wasserstoff, B ein Phenylenrest, der eine oder zwei SuIfogruppe(n) enthält, und A eine Aminogruppe ist.
4. Faserreaktive Farbstoffe gemäss Anspruch 1, worin D der Rest eines sulfogruppenhaltigen Azofarbstoffes der H-Säure- oder J-Säure-Reihe, R-, R₀ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, B ein Sulfophenylenrest und A eine Aminogruppe ist.

ORIGINAL INSPECTED
5. Faserreaktive Farbstoffe gemäss Anspruch 1, der Formel

HO KH- _

worin D, der Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe und A eine Aminogruppe ist.
6. Faserreakt3-ve Farbstoffe gemass Anspruch 1, der Formel

HO HH

(3)
7. Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven Farbstoffen der Formel

D—H—Cf* Ό—Ν—Β—Ν—C

ι JL 4 ι ι JL J ⁽¹⁾ ·

Cl F

worin D der Rest eines sulfogruppenhaltigen organischen Farbstoffes, R,, R„ und R-. unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, B ein

Alkylen- oder

/ Arylenrest und A eine Amino-, Alkoxy- oder Alkyl-

thiogruppe ist, dadurch gekennzeichnet,

dass man einen sulfogruppenhaltigen organischen Farbstoff der Formel ^ „„ ^.

worin D und R^ die unter Formel (1) angegebenen Bedeu tungen haben, 2,4,6-Trichlor-l,3,5-triazin der Formel

Cl
ein Alkylen- oder Arylendiamin der Formel

-B—NH (6) ,

R₂ R₃

worin R~> R-> und B die unter Formel (1) angegebenen Bedeutungen haben, 2,4,6-Trifluor-l,3,5~triazin der Formel

F
und eine Verbindung der Formel

H-A (8),

worin A die unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat, zu einem faserreaktiven Farbstoff der Formel (1) kondensiert.
8. Verfahren gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung schrittweise nacheinander ausführt, wobei die Reihenfolge der einfachen Kondensationen zwischen den einzelnen Reaktionskomponenten der Formeln (4) bis (8) frei gewählt werden kann.

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9. ' Verfahren gem'äss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsstoffe der Formeln (4) bis (8) verwendet, worin D der B.est eines sulfogruppenhaltigen organischen Farbstoffes, R., , R^ und R„ Wasserstoff, B ein Arylenrest, der mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthält, und A eine Aminogruppe ist.
10. Verfahren gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsstoffe der Formeln (4) bis

(8) verwendet, worin D der Rest eines sulfogruppenhaltigen Azofarbstoffes, R.,, R„ und R„ Wasserstoff, B ein Pheirylenrest, der eine oder zwei Sulfogruppe(n) enthalt, und A eine Aminogruppe ist.
11. Verfahren gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsstoffe der Formeln (4) bis

(8) verwendet, worin D der Rest eines sulfogruppenhaltigen Azofarbstoffes der H-Säure- oder J-Säure-Reihe, R,, R2 und Ro unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, B ein Sulfophenylenrest und A eine Aminogruppe ist.
12. Abänderung des Verfahrens gemäss Anspruch 7, zur Herstellung von faserreaktiven Farbstoffen der Formel (1), worin D der Rest eines aus zwei oder mehr als zwei Komponenten zusammengesetzten sulfogruppenhaltigen organischen Farbstoffes ist, dadurch gekennzeichnet, dass man die Komponenten des Restes D, welche zusammen mindestens eine Sulfogruppe enthalten, wobei eine der Komponenten eine -NH-Gruppe enthält, worin R-i die in

Anspruch 7 angegebene Bedeutung hat, 2,4,6-Trichlor-

1,3,5-triazin der Formel (5), ein Alkylen- oder Arylendiamin der

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Formel (6), worin R„, R- und B die in Anspruch 7 angegebenen Bedeutungen haben, 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin der Formel (7) und eine Verbindung der Formel (8), worin A die in Anspruch 7 angegebene Bedeutung hat, zum fertigen faserreaktiven Farbstoff der Formel (1) umsetzt,
13. Verfahren gemäss Anspruch 12, zur Herstellung von faserreaktiven Farbstoffen der Formel (1), worin D der Rest eines sulfogruppenhaltigen Azofarbstoffes ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotierbares aromatisches Diamin, das eine -NH-Gruppe enthält, worin

A₁

R₁ die in Anspruch 12 angegebene Bedeutung hat, eine Kupplungskomponente, x^obei das diazotierbare aromatische Diamin und die Kupplungskomponente zusammen mindestens eine Sulfogruppe enthalten, 2,4,6-Trichlor-l,3,5-triazin der Formel (5), einrArylericTianii'n" der Formel (6) , worin Rp, Ro und B die in Anspruch 12 angegebenen Bedeutungen haben, 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin der Formel (7) und eine Verbindung der Formel (8), worin A die in Anspruch 12 angegebene Bedeutung hat, durch Diazotierung, Kupplung und Kondensation zum fertigen faserreaktiven Farbstoff der Formel (1) umsetzt.
14. Verfahren gemäss Anspruch 12, zur Herstellung von faserreaktiven Farbstoffen der Formel (1), worin D der Rest eines sulfogruppenhaltxgen Azofarbstoffes ist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Kupplungskomponente, die eine -NH-Gruppe enthält, worin R-. die in Anspruch 12

angegebene Bedeutung hat, ein diazotierbares aromatisches Amin, wobei die Kupplungskomponente und das diazotierbare aromatische Amin zusammen mindestens eine

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Sulfogruppe enthalten, 2,4,6-Trichlor-l,3,5-triazin der

Formel (5), ein Alkyl en- oder Arj'leiidiamin der Formel worin Rq ,

Ro und B die in Anspruch 12 angegebenen Bedeutungen haben, 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin der Formel (7) und eine Verbindung der Formel (8)_} worin A die in Anspruch angegebene Bedeutung hat, durch Diazotierung, Kupplung und Kondensation zum fertigen faserreaktiven Farbstoff der Formel (1) umsetzt.
15. Verfahren gemäss Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotierbares aromatisches Diamin, welches eine -NH-Gruppe enthält, worin R₁ Wasser-

^P'l
Stoff ist, eine Kupplungskomponente, wobei das diazotierbare Diamin und die Kupplungskomponente zusammen mindestens eine Sulfogruppe enthalten, 2,4,6-Trichlor-l,3,5-triazin der Formel (5), ein Arylendiamin der Formel (6), worin R_? und Ro Wasserstoff und B ein Phenylenrest ist, der eine oder zwei SuIfogruppe(n) enthält, 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin der Formel (7) und eine Verbindung der Formel (8), worin A eine Aminogruppe ist, als Ausgangsstoffe verwendet.
16. Verfahren gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Kupplungskomponente, welche eine -NH-Gruppe enthält, worin R, Wasserstoff ist, ein diazo-

tierbares aromatisches Amin, wobei die Kupplungskomponente und das diazotierbare aromatische Amin zusammen mindestens eine Sulfogruppe enthalten, 2,4,6-Trichlor-l,3,5-triazin der Formel (5), ein Arylendiamin der Formel (6), worin R₉ und R.~ Wasserstoff und B ein Phenylenrest ist, der eine oder zwei Sulfogruppe(n) enthält, 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin der Formel (7) und eine Verbindung der

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Formel (8), worin A eine Aminogruppe ist, als Ausgangsstoffe verwendet.
17. Verfahren gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass man eine H-Säure oder J-Säure, welche eine -KH-Gruppe enthält, worin R, Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis

1 4 Kohlenstoffatomen ist, ein diazotierbares aromatisches Amin, 2,4,6-Trichlor-l,3,5-triazin der Formel (5), ein Ar3^Tlendiamin der Formel (6) , worin R„ und R~ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und B ein Sulfophenylemrest ist, 2,4,6-^rrrifluor-l,3,5-triazin der Formel (7) und eine Verbindung der Formel (8), worin A eine Aminogruppe ist, als Ausgangsstoffe verwendet.
18. Verfahren gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,4,6-Trichlor-l,3,5-triazin der Formel (5) mit H-Säure der Formel

HO BH

HO S

•SO H

(9)

und einer Phenylendiaminsulfonsäure der Formel

(10)

kondensiert, auf das erhaltene sekundäre Kondensationsprodukt der Formel

HO KH- ...

(11)

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ein diazotiertes Amiη der Formel

D₁-NH₂ (12) ,

vjorin D der Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe ist, kuppelt, die erhaltene Azoverbindung der Formel

HO KH- .

(13)

mit 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin der Formel (7) kondensiert und das erhaltene Kondensationsprodukt mit einer Verbindung der Formel (8), worin A eine Aminogruppe ist, zu einem faserreaktiven Farbstoff der Formel

D-N=K

V7orin D, und A die oben angegebenen Bedeutungen haben, kondensiert.
19. Verfahren gemäss Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,4,6-Trichlor-l,3,5-triazin der Formel (5) mit H-Säure der Formel (9) kondensiert, das erhaltene primäre Kondensationsprodukt mit einer Phenylendiaminsulfonsäure der Formel (10) kondensiert, auf das erhaltene sekundäre Kondensationsprodukt eine diazotierte Aminobenzolsulfonsäure der Formel

(14)

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kuppelt, die erhaltene Azoverbindung mit 2,4,6-Trifluor-Ij3,5-triazin der Formel (7) kondensiert und das erhaltene Kondensationsprodukt mit einer AminobcnzolsulfonsUure der Formel (14) zu einem faserreaktiven Farbstoff der Formel

HO FH

ÖL

^ ^C-*¹ SO₅H

(3) kondensiert.
20. Die gemSss den Beispielen erhaltenen Verbindungen.
21. . Verfahren gemäss den gegebenen Beispielen.
22. Die gem'ciss den Ansprüchen 7 bis 19 erhaltenen Verbindungen.
23. Verwendung der Verbindungen gemäss den Ansprüchen •1 bis 6 bzw. der gemäss den Ansprüchen 7 bis 19 erhaltenen Verbindungen als Farbstoffe oder Pigmente.
24. Verfahren zum Färben und Bedrucken unter Verwendung der Farbstoffe gemäss Anspruch 23.
25. Das gemäss Anspruch 24 gefärbte oder bedruckte Material, insbesondere das Textilmaterial.

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