DE2645459B2 - Textilfaserpräparationen - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft Zubereitungen zur Behandlung von Fasern, wobei die Zubereitungen insbesondere für
die Präparation von aus der Schmelze gewonnenen synthetischen Fasern, insbesondere Polyesterfasern,
geeignet sind.
Polydimethylsiloxane werden in Spinnereien zur Präparation schmelzgesponnener Fasern eingesetzt
Dieser Einsatz wird dadurch möglich, daß Polydimethylsiloxane,
meist einfach Siliconöle genannt, den damit behandelten Fasern einen niedrigen Reibungskoeffizienten,
besonders bei hohen Garnabzugsgeschwindigkeiten, verleihen, wobei dieser Reibungskoeffizient eine
geringe Temperaturabhängigkeit aufweist Außerdem sind Siliconöle außergewöhnlich hitzestabil und weisen
einen niedrigen Viskositätstemperaturkoeffizienten auf. 1
Die Präparation schmeizgespooncner Garne direkt
nach ihrer Herstellung ermöglicht die anschließenden Verstreckungs- und Texturierprozesse. Die Präparation
muß dabei als Gleitmittel und antistatisch wirksam sein. Bei Thermofixierungsprozessen an dem Garn werden
Präparationsbestandteile auf die Heizaggregate abgeschleudert und dort lange Zeit thermisch beansprucht
Deshalb muß die Präparation thermisch stabil sein. Die abgeschleuderte Präparation soll möglichst nicht
vergelen, vergilben und verdampfen, wobei am wichtigsten ist, daß keine Vergeltung stattfindet Gleichzeitig
sollen die Präparationsbestandteile untereinander möglichst gut verträglich sein. Das ist besonders dann
problematisch, wenn es um die Verträglichkeit zwischen den vor allem für die antistatische Wirksamkeit «>
verantwortlichen polaren, tensidischen Bestandteilen und den hauptsächlich für die Gleiteigenschaften
verantwortlichen unpolaren MethylsiL'conölen geht
Die Verträglichkeit der Methylsiliconöle läßt sich verbessern, wenn man die Methylgruppen teilweise
durch längerkettige Alkylgruppen ersetzt Die resultierenden öle sind dann aber nicht mehr ausreichend
thermisch stabil. Der Viskositätstemperaturkoeffizient solcher modifizierter Methylsiliconöle steigt außerdem
stark an.
Auch der teilweise Ersatz von Methylgruppen durch Phenylgruppen führt zu Produkten mit höherem
Viskositätstemperaturkoeffizienten, deren Gleiteigenschaften verschlechtert sind.
Überraschenderweise erweisen sich bestimmte aryloxysubstituierte
Siliconöle gegenüber den bisher eingesetzten ölen des Standes iäer Technik als fortschrittliche
und überlegene Schmelzspinnpräparationskomponenten. Die Verträglichkeit dieser aryloxysubstituierten
Siliconöle ist überraschend verbessert. Diese aryloxysubstituierten Siliconöle sind thermisch außerordentlich
stabil und verleihen Schmelzspinnpräparationen ausgezeichnete Gleiteigenschaften. Außerdem handelt es sich
bei diesen aryloxysubstituierten Siliconölen um eine sehr leicht und relativ preiswert herstellbare Stoffgruppe.
Die Erfindung betrifft somit eine Textilfaserpräparation, insbesondere Schmelzspinnpräparation, die dadurch
gekennzeichnet ist, daß sie als wirksame Komponente aus 1—99Gew.-% Verbindungen der
allgemeinen Formel
R1 —0—M„—
CH3
Si-O-
Si-O-
R4
Si*—ΟΙ O
R2—Si —CH3
Ma O —R1
CH3
Si-O-
Si-O-
CH3
Si-Mn-O-R1
R2
R1 ein Mono-, Di- oder Trialkylphenylrest ist, wobei die
Summe der in Form der Alkylreste gebundenen Kohilenstoffatome pro Phenylrest mindestens 6 und
höchstens 12 beträgt, und bzw. oder der Trimethylsilylrest
ist,
R2 ein Alkylrest mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen ist, wobei die Kohlenstoffkette von der Gruppierung
Il
—o—c—
oder
O
O
— C —O —
unterbrochen sein kann und/oder der Rest
55 Trialkylphenylrest ist, wobei die Summe der in Form der Alkylreste gebundenen Kohlenstoffatome pro
Phenylrest mindestens 6 und höchstens 12 beträgt, und bzw. oder der Rest
-CH-C6H5
CH3
CH3
ist,
R4 ein Alkylrest mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen und bzw. oder
60
— O
bedeutet.
CH3
Si —O —
R2
Mn-O-R1
M ein Alkylenrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist,
die Indices
die Indices
η einen beliebigen Wert von 2,5 bis 15,
m einen Wert von 0 bis 5 und
a einen Wert von 0 oder 1 haben,
m einen Wert von 0 bis 5 und
a einen Wert von 0 oder 1 haben,
und das durchschnittliche Molekül 5—30 Si-Atome, von
denen höchstens 20 Mol-% Si#-Atome sind, und 0,5 bis
10 Mono-, Di- oder Trialkylphenylreste enthält
neben 99—1 Gew.-% an sich bekannten Präparationsbestandteilen besteht
neben 99—1 Gew.-% an sich bekannten Präparationsbestandteilen besteht
Die Formel stellt eine mittlere Durchschnittsformel eines Polymergemisches dar.
Vorzugsweise bedeutet dabei R1 einen Octyl-,
Dodecyl- oder Nonylphenylrest, wobei unter diesen Resten der Nonylphenylrest besonders bevorzugt ist.
Die Octyl-, Dodecyl- und Nonylphenylreste werden in die Siloxane eingeführt, indem als Ausgangsmaterialien
die auf dem Markt befindlichen Octyl-, Dodecyl- bzw. Nonylphenole verwendet werden, welche durch Umsetzung
von Phenol mit Diisobutylen, Tetrapropylen bzw. Tripropylen gewonnen werden. Der Rest R1 kann
jedoch auch innerhalb dieser Definition die Bedeutung einer 2,6-Di-iso-propylphenyl-, 2,6-Di-iso-butylphenyl-
bzw. 2,6-Di-tert-butylphenyl-Gruppe haben.
Vorzugsweise hat R2 die Bedeutung eitu-s Methylrestes.
Weitere Beispiele geeigneter Reste sind:
C2H5—, C3H7—, C10H21—,
C12H25-, —(CH2)3OAc,
C12H25-, —(CH2)3OAc,
(Ac = gesättigter aliphatischer Acylrest mit
1 bis 12 Kohlenstoffatomen, z. B.
1 bis 12 Kohlenstoffatomen, z. B.
CH3C-
il
oder
C8H17C- \
C8H17C- \
—(CH2),0C— O — CH3
C6H5-CH-
m hat einen Wert von 0 bis 5, jedoch vorzugsweise 0.1 η
diesem Fall handelt es sich um lineare siliciumorganische Verbindungen.
π hat einen Wert von 2,5 bis 15, vorzugsweise 5 bis 10.
a hat einen Wert von 0 oder 1, vorzugsweise ist a=0. In diesem Fall ist der alkylierte Phenylrest oder der Trimethylsilylrest über Sauerstoff an das benachbarte Siliciumatom gebunden.
a hat einen Wert von 0 oder 1, vorzugsweise ist a=0. In diesem Fall ist der alkylierte Phenylrest oder der Trimethylsilylrest über Sauerstoff an das benachbarte Siliciumatom gebunden.
Vorzugsweise enthalten die siliciumorganischen Verbindungen 10 — 20 Si-Atome und 2 Alkylphenylreste.
Beispiele erfindungsgemäß verwendbarer, hinsichtlich ihrer Eigenschaften in der Behandlung von Fasern
besonders bevorzugter siliciumorganischer Verbindungen sind:
R5—O —
CH3
Si-O-
CH3
R5
R - C,H2/ +
wobei der Substituent CrH2r+
para-Stellung befindet
para-Stellung befindet
r = 8bisl2
η = vorzugsweise 5 bis 10
1— sich hauptsächlich in
R5—O —
CH3
Si —O —
CH3
Si* —O — O CH3-Si-CH3
■ "
CH>
Si —O —
CH3
R5
R5 = wie oben
η = 2,5 bis 9,66, vorzugsweise 4 bis 8
m — Ibis 5
wobei pro Molekül 10 bis 30 Si-Atome enthalten sind, jedoch pro Molekül nicht mehr als 20 Mol-% der
Si-Atome aus Si*-Atomen bestehen.
(CHj)3-Si-O-
26 45 | 459 | "cHj I |
8 |
CHj | I Si—O — |
||
Si —Ο ι |
M. | Si-(CHj)3 | |
I CHj |
h | I O |
|
R5 | |||
R5 = wie oben
b = 2,5 bis 27,5
c = 0,5 bis 10, vorzugsweise 2 bis 5
M = -CH2CH2-bzw.-CH2CH2CH2-
a = 0oder !,vorzugsweise0
Die Viskosität der beschriebenen aryloxysubstituierten Siliconöle liegt vorzugsweise im Bereich von 30 bis
10OcP (200C). Die relativ niedrige Viskosität ist
Voraussetzung für eine schnelle Spreitung der Präparationen.
Die Herstellung der in erfindungsgemäßen Präparationen verwendbaren siliciumorganischen Verbindungen
gelingt in an sich bekannter Weise. Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen, bei welchen die
Mono-, Di- oderTrialkylphenylreste über SiOC-Bindungen an das Siloxanmolekül angeknüpft sind, lassen sich
durch eine Vielzahl von bekannten Verfahren herstellen. Die Verbindungen sind in einfacher Weise durch
Umsetzung der entsprechenden Mono-, Di- oder Trialkylphenole mit äquilibrierten Chlorsiioxanen bzw.
Chlorsiloxanylsulfaten unter Verwendung geeigneter Säureakzeptoren gemäß US-PS 31 15 512 herstellbar.
Ein anderes Herstellungsverfahren besteht in der Umsetzung der entsprechenden Mono-, Di- oder
Trialkylphenole mit äquilibrierten Si H-Bindungen enthaltenden Siloxanen, wobei die Verknüpfung unter
Abspaltung von Wasserstoff erfolgt. Hierbei ist die Mitverwendung geeigneter Katalysatoren, wie Sn-Octoat,
sinnvoll. Verfahren dieser Art sind in der GB-PS 9 54 041 gezeigt mit der Abweichung, daß dort
Polyäthermonoole und nicht Alkylphenole als Reaktionspartner verwendet werden.
Die siliciumorganischen Verbindungen, bei welchen die Mono-, Di- oder Trialkylphenylreste über SiC-Bindungen
an das Siloxanmolekül angeknüpft sind, lassen sich vor allem auf zwei bekannten Wegen herstellen:
a) Durch Anlagerung der entsprechenden Allyl- bzw. Vinyläther der Mono-, Di- oder Trialkylphenole an
äquilibrierte SiH-Bindungen enthaltende Siloxane unter Verwendung von Pt-Katalysatoren, wie
H2PtCl6, nach dem Schema:
-SiH
20
ill
Diese Reaktion ist für die Herstellung sogenannter organofunktioneller Siloxane sehr geläufig. Als
Beispiel für eine solche Addition von ungesättigten Äthern an SiH-Gruppen enthaltende Siloxane sei
hier die Addition an alkenylgruppenhaltige PoIyäther genannt, welche in der US-PS 28 68 824
beschrieben ist.
b) Durch Umsetzung von Siloxanen mit -SiCH2-Halogen-Gruppen
mit den entsprechenden Mono-, Di- oder Trialkylphenolen in Gegenwart von Säureakzeptoren. Dabei entstehen nach dem
Schema:
—SiCH,- Halogen + H
— H Halogen
-Si-CH
CrH,,M
r = wie bereits definiert
mono-, di- oder trialkylphenoxy-substituierte Siloxane,
welche über eine CH>-Gruppe verbunden sind. Ein solches Verfahren ist in der Monografie
von W. Noil »Chemie und Technologie der Silicone«, Verlag Chemie. 1968, auf Seite 321
beschrieben, wobei dort als nichterfindungsgemäße phenolische Komponente 4.4'-Dihydroxvdiphenylpropan
eingesetzt wird.
Wie oben ausgeführt, sind Gegenstand der Erfindung Präparationen, welche die aryloxysubstituierien Siliconöle
als Wirkstoffe in Mengen von 1-99Gew.-% enthalten (im folgenden als Substanzen der Gruppe A
bezeichnet), neben 99—1 Gew.-% an sich bekannter Präparationsbestandteile.
Beispiele solcher an sich bekannter Präparationsbestandteile sind solche Substanzen, die ebenfalls unpolar
sind und die Gleiteigenschaften auch bei sehr hohen Garnabzugsgeschwindigkeiten nicht beeinträchtigen
(Gruppe B). Zu dieser Gruppe B gehören z. B. die
bo sogenannten Esteröle, wie etwa Fettsäureester von
Polyolen. Solche Verbindungen sind z. B. Trimethylolpropantripelargonat
oder Pentaerythrittetrapelargonat oder Ester von Monoolen, -wie Stearinsäurehexadecylester,
Stearinsäurebutylester oder Oleyloleat Als Esteröle kann man auch Dialkylphthalate bezeichnen,
wobei insbesondere solche Dialkylphthalate von Interesse sind, welche sich von verzweigten sekundären und
primären Alkoholen ableiten. Auch Esteröle, die sich
von aliphatischen Dicarbonsäuren ableiten, sind verwendbar. Preislich günstigere unpolare Präparationsbestandteile
sind Mineralöle bzw. flüssige oligomere Polyolefine; solche Präparationsbestandteile sind aber
den Esterölen hinsichtlich ihrer thermischen Stabilität unterlegen. Als im wesentlichen unpolare Bestandteile
sind auch hydrophobe Polypropylenglykole zu bezeichnen, welche aber gegenüber den Esterölen ebenfalls
bezüglich ihrer thermischen Belastbarkeit Nachteile aufweisen. Die Viskositäten (bei 200C) der unpolaren
bzw. schwachpolaren öle dieser Gruppe B liegen in der Regel zwischen 5 und 100 cP, vorzugsweise 10 bis 60 cP.
Schmelzspinnpräparationen enthalten meist noch Verbindungen, die man je nach ihrer mehr oder weniger
ausgeprägten Polarität in Verbindungen der Gruppe C und Gruppe D aufteilen kann.
Die mäßig polaren, nichtionischen Komponenten der Gruppe C haben u. a. die Aufgabe, eine mittlere
antistatische Wirkung zu entfalten und gegebenenfalls die Verträglichkeit der unpolaren Anteile (Gruppe B)
mit den stark polaren, ionischen Bestandteilen (Gruppe D) zu verbessern. Letztere Bestandteile sind besonders
als hochwirksame Antistatika gebräuchlich. Typische Vertreter nichtionischer Präparationsbestandteile sind
wasserlösliche oder wasserdispergierbare Äthylenoxid-Addukte an Fettsäuren, Fettalkohole, Fettamine oder
Fettsäureamide, wobei die flüssigen niederviskosen Vertreter dieser Gruppe bevorzugt sind. Besonders
geeignet ist
C12H25N(CH2CH2OH)2
wobei der Ci2H2S-ReSt eine entsprechende Mischung
aus CeHi7-, CioH2i-, Ci2H2S-, CmH2S-, C16H33- und
CieH37-Resten darstellt. Dabei können die OH-Gruppen
vollständig oder teilweise verestert oder veräthert sein. Geeignet sind auch Äthylenoxid-Addukte an Polyolester
von Fettsäuren, wie Glycerin bzw. Sorbitester, z. B. Sorbitmonooleat oder Glycerintrioleat Besonders thermostabile,
nichtionische Präparationsanteile stellen Äthylenoxid-Addukte an Alkylphenole, wie z. B. Nonylphenol,
dar.
Die stark polaren Präparationsanteile der Gruppe D, welche aus ionische Gruppen aufweisenden, meist
flüssigen organischen Tensiden bestehen, können anionisch, amphoter oder kationisch sein. Diese
Verbindungen haben vor allem als hochwirksame antistatisch wirkende Zusätze Bedeutung erlangt
Typische Anionentenside dieser Gruppe sind Alkalisalze von Alkylphosphaten bzw. Alkylphosphonaten, z. B.
Na-Octyl-l'/2-PhosphaL Daneben sind auch sulfurierte
Mineralöle bzw. Fettalkoholsulfate bzw. Alkylpolyäthersulfate verwendbar. Auch Alkalisalze von gegebenenfalls
ungesättigten höheren Fettsäuren gehören in diese Gruppe. Weitere Vertreter dieser Gruppe sind
Alkalisalze von Alkylbenzolsulfonaten. Typische Amphotenside dieser Gruppe sind die tensidischen Betaine.
Besondere Bedeutung haben als Schmelzspinnpräparationsanteile die kationischen Tenside erlangt, wie
insbesondere Alkyltrimethylammoniumsulfate, z. B. Kokostrimethylammoniummethosulfat
Besonders geeignetist
CH2CH2-OH
CuH25-N-CH2CH2-OH
CuH25-N-CH2CH2-OH
Br8
wobei der Ci2H25-ReSt sich aus Cg-, Ci0-, C)2, Ci4-,
C|8-Ante:len als statistisches Mittel ergibt. Dabei
können die OH-Gruppen teilweise oder vollständig veräthert oder verestert sein. Aufgrund der geringen
thermischen Stabilität der stark polaren, ionische Gruppen aufweisenden Komponenten der Gruppe D
und ihrer schlechten Verträglichkeit nimmt man von diesen Verbindungen nur die jeweils erforderliche
Minimalmenge. Antistatisch wirksame Verbindungen der Gruppen C und D sind zusammenfassend beschrieben
von W. Biedermann, »Plaste und Kautschuk«, 16, 8-15 (1969) sowie von L R. Kumar in Silk, Rayon Ind.,
India 12,315-333(1969).
Die Erfindung betrifft deshalb insbesondere Präparationen,
welche aus
1 — 99 Gew.-% siliciumorganischen, obenbeschriebenen
Verbindungen (Gruppe A),
0 —80Gew.-% unpolaren bzw. sch wachpolaren ölen
(Gruppe B),
0 —4OGew.-°/o nichtionischen Verbindungen (Gruppe
C) und
0 — 20 Gew.-°/o ionogenen Tensiden (Gruppe D)
bestehen, wobei von C und D zusammen mindestens 1 Gew.-% anwesend sein muß. Dabei sind Präparationen
besonders bevorzugt, welche aus
10 — 95 Gew.-% der siliciumorganischen, obenbeschriebenen
Verbindungen(Gruppe A),
0 —80Gew.-% unpolaren bzw. schwachpolaren Ölen
(Gruppe B),
O-4OGew.-°/o nichtionischen Verbindungen (Gruppe
C) und
0—15 Gew.-% ionogenen Tensiden (Gruppe D)
bestehen.
« Eine weitere besonders bevorzugte Präparation ist dadurch gekennzeichnet, daß sie aus 80-95 Gew.-%
eines Siloxans der Formel
H19C9-If V-O-
-C9H19
CH3
Si —O —
CH3
und 5 — 20 Gew.-% einer Verbindung der Formel
R-N-(CH2CH2OH)2
R-N-(CH2CH2OH)2
wobei R ein Alkylrest mit 8—18, insbesondere 12 C-Atomen ist,
besteht
Je nach Applikationsform können diese Substanzen in dem oben beschriebenen Gemisch unverdünnt oder
verdünnt in Form von Lösungen, wobei als Lösungsmittel vorzugsweise Kohlenwasserstoffe geeignet sind,
oder in Form von Emulsionen angewendet werden, wobei im Falle der Emulsionen noch geeignete, -dem
Fachmann geläufige Emulgatoren mitverwendet werden können. Darüber hinaus können diesen Präparationen entsprechend dem Stand der Technik noch übliche
ω andere Zusätze, wie z. B. Oxydätfcrasirihibitoren, wie
z. B. Phenole (z. B. Dikresylpropan) oder Natriumhypophosphit,
zugesetzt werden.
Aufgrund der guten Verträglichkeit der aryloxysubstituierten Siliconöle lassen sich im Rahmen der
gezeigten Zusammensetzungen vor allem auch lösungsnittelfreie
Schmelzspinnpräparationen herstellen, welche selbstemulgierend sind und deshalb leicht auswaschbar
und gut verträglich. Solche lösungsmittelfreien
100%-Präparationen sind gegenüber Lösungen und Emulsionen bezüglich der Umweltbelastung fortschrittlich.
Die erfindungsgemäßen Präparationen zeichnen sich gegenüber den Zubereitungen des Standes der Technik
mit üblichen Siliconölen durch verringerte Vergelungs- und Vergilbungsanfälligkeit beim langzeitigen Erhitzen
von 200° C und darüber aus. Die erfindungsgemäßen Präparationen sind außerdem verträglicher mit nachfolgend
eingesetzten Textilhilfsmitteln wie Schlichten. Sie sind außerdem leichter auswaschbar und besonders
fortschrittlich bei solchen Verfahren verwendbar, die mit hohen Geschwindigkeiten arbeiten bzw. bei denen
die Heizaggregate besonders hohe Temperaturen aufweisen (Spinn-Streeken, Spinn-Sireck-Texturieren).
In den folgenden Beispielen wird die nicht beanspruchte Herstellung der siliciumorganischen Verbindungen
sowie deren Eigenschaften bzw. der mit ihnen hergestellten Präparationen bei der Faserbehandlung
beschrieben:
Beispiel A
(Herstellverfahren 1)
(Herstellverfahren 1)
112,2 g (0,5 1 Äquivalente) Nonylphenol werden mit
996 ml Toluol versetzt. Danach werden unter Rühren zur azeotropen Trocknung des Nonylphenols 200 ml
Toluol abdestilliert Der Kolbeninhalt wird auf 50° C gebracht und mit 2863 g (0,50 Äquivalente) eines
Chlorsiloxanylsulfates der idealisierten mittleren Durchschnittsformel
Cl-
CH3
Si —O —
CH3
_ 13.7
CH3
Si — Cl
CH3
wobei ein Teil des Cl durch
SO4
ersetzt ist, versetzt.
Anschließend wird 30 Minuten bei 5O0C gerührt
Danach wird bei gleicher Temperatur bis zur alkalischen Reaktion Ammoniak eingeleitet Es wird danach
weitere 30 Minuten unter schwacher N H3-Abdeckung
gerührt und anschließend auf <30°C abgekühlt Nun erfolgt eine Zwischenfiltration über eine mit einer
Filterschicht aus Cellulosefasern belegten Presse. Das blanke Filtrat wird wieder eingesetzt und der Kolben
evakuiert Es wird umer kräftigem Rühren das gesamte,
bis zu einer Sumpftemperatur von 1000C übergehende
Destillat abgenommen. Wenn kiin Destillat mehr
anfällt, wird noch Ui. Stunde bei der Sumpftemperatur
von 1000C im Vakuum (20 mm Hg) gerührt. Danach wird der Kolbeninhalt durch Kühlen auf ca. 30° C
gebracht und anschließend belüftet. Über eine Filterschicht aus Cellulosefasern wird erneut filtriert. Das so
hergestellte blanke Produkt hat eine Viskosität (bei 20° C) von 44,8 cP.
Beispiel B
(Herstellverfahren 2)
(Herstellverfahren 2)
130 g (0,50 Äquivalente) Nonylphenolallylather werden
vorgelegt und danach auf eine Temperatur von 120°C erhitzt. (Die Herstellung des Nonylphenolallyläthers
erfolgt in an sich bekannter Weise, indem Nonylphenol mit Allylchlorid unter Verwendung von
Kaliumhydroxid als Säureacceptor allyliert wird. Siedepunkt des Nonylphenolallyläthers gleich 135° C
(1,5 mm Hg). Unter Rühren werden bei dieser Tempera-
2(i tür 7,25 mgPyridin · C2H4 · PtO2(I4,5 mg Pt-Katalysator
pro Mol Nonylphenolallyläther) zugesetzt. Danach erfolgt, zunächst nur mit geringer Geschwindigkeit, das
Zutropfen von 308 g (0,50 Äquivalente) eines Siloxans der mittleren Durchschnittformel
H —
CH3
Si-O —
CH3
CH3
15.8
CH3
Si-H
CH3
J5 Erst wenn die Reaktion angesprungen ist (sichtbar
durch Ansteigen der Sumpftemperatur), wird die Zutropfgeschwindigkeit so gesteigert, daß innerhalb
von 2 Stunden das Zutropfen beendet ist Danach wird 1 Stunde bei 1200C Badtemperatur gerührt und anschließend
abgekühlt Es entsteht ein schwach braun gefärbtes, klares Produkt mit einer Viskosität (200C)
von 152 CP.
Beispiel C
4 ' (Herstellverfahren 3)
4 ' (Herstellverfahren 3)
HOg (0,50 Äquivalente) Nonylphenol werden mit 375 ml Toluol versetzt Danach werden unter Rühren
zur azeotropen Trocknung des Nonylphenols 125 ml Toluol abdestilliert Der Kolbeninhalt wird auf 90° C
gebracht und mit 0,95 g Sn-Octoat versetzt Danach werden bei 95° C Innentemperatur innerhalb von 2
Stunden 143 g (0,50 Äquivalente) eines Siloxans der mittleren Duchschnittsformel
CH3
CHj—Si—O-CH,
CH3
Si—O-CH3
Si—O-CH3
CH3
Si—O-H
Si—O-H
CH3
Si—CH3
CH3
zugetropft Hierbei setzt starke Wasserstoffentwicklung ein. Nach Beendigung der Siloxanzugabe wird innerhalb
20 Min. die Badtemperatur bis auf 1400C gesteigert. Es
wird nun 5 Stunden bei kräftigem Rühren unter Rückfluß gehalten.
Anschließend wird das gesamte, bis zu einer
Anschließend wird das gesamte, bis zu einer
Sumpftemperatur von 140°C unter H2O Vakuum eine Filterschicht aus Cellulosefasern wird danach die
übergehende Destillat abgenommen. Wenn kein Destil- Filtration vorgenommen. Es entsteht ein schwach gelb
lat mehr anfällt, wird noch V2 Stunde bei der gefärbtes, klares Produkt.
Sumpftemperatur von 140°C im Vakuum (20 mm Hg) Die Beschreibung zu der folgenden Tabelle befindet
gerührt. Danach wird der Kolbeninhalt durch Kühlen >
sich im Anschluß an die Tabellen.
auf ca. 30°C gebracht und anschließend belüftet. Über
Nr.
l'cnliicry- lhrillclra- pclureoniit |
- | Il | -cn.- - | - | - | — und |
Mclhyl- siliconöl. 25 el" |
- | C4I I, -( | C3II* | - | — und | |
(CII1I1-Si- | CIl,- | O | ||||
(CII1),-Si — | (I | - c' \ o-icil·) |
||||
« CH, 1 C13I |
||||||
(I | 8 cn, | |||||
(I | ||||||
2 cn, | ||||||
7 | tei-hn. WcilS- Ol (5°i:i (Marke: Risella (i IX llcrslellei: Shell \(il |
Nonylphcnyl- |
8 | Nnnylphcnyl- | |
Niinylphcnyl- | ||
IO | Dndccylphcnrl- | |
Il | 2.6-ni-lcrl,- butylphcnyl |
|
12 | 2.6-Di-scc- butylphcnyl |
|
13 | Nonylphcnyl | |
14 | Nonylphcnyl- K | |
15 | (CH1),-Si — | |
16 | Nonylphcnyl- |
(I cn,—
ο cn,—
ti cn,—
(I CH,-
ο cn,—
CIl,-
IClI3),-
17
18 Mischung
aus I und 8: (1:1)
aus I und 8: (1:1)
19 Mischung
6 und 8;
(1:1)
(1:1)
(I | cn,— |
1 | cn,— |
(I | |
0 | |
K)ClI, — und 4 Nonylphcnoxy- |
|
10 CII,- | |
0 | |
2 CII1-C | |
10CH,- 2 CH1- |
|
— und | |
O | |
\ 0-(CH3)- |
|
— und |
CIl,-
Zahl der | Viskosi | lU-rsliMI- |
Si- | tät | vcrl'ahrcn |
Alomc/ | (20 C". | |
Mol | in cl'l |
- 8(1.(1
>I5 25.(1
7.2 0 14.4 16.(1
5.11 Il 12.5 1(,.(I
5.(1 (I 12.0 23.7
('.(I | 0 | 12.0 | 4(1.7 | 1 |
7.35 | 0 | 14.7 | 44.S | 1 |
').() | 0 | 18.0 | 45.5 | 1 |
7.75 | (I | 15.5 | (ils | 1 |
7.75 | (I | 15.5 | 43.') | I |
7.75 0
6.0 0
15.5
12.0
6.0 0 12.0
41.Ί
6.4 | T | 27.6 | 61.0 |
X.4 | (I | 16.x | 15: |
7.0 | 0 | 16.0 | 33M |
156
57.(1
64.6
41.0
Gehalt an flüch | 15 | 26 45 459 | Weißöl 50E | 16 | Viskositäts | Gleitwirkung bei hohen | |
tigen Bestand | Vergelungs- | temperatur | Garnabzugsgeschwindig | ||||
Nr. | teilen (3 g Ein | zei: |h) | Pentaerythrit- tetrapelargonat |
koeffizient | keiten (Polyestergarn; | ||
waage; Metall- schale Φ 5,2 cm; 16h bei 200 C- |
bei 200 C | Verträglichkeit (25 Gew.-% Wirk | Viskosität bei 80 C |
100 m/min.) gemessen wurde der Reibungs koeffizient μ (Faser/ Metall) für μ= 03-0,24: |
|||
twit UCI £.\J\J V- ^ Umluft) |
stoff, 75 Gew.-% | Viskosität | gut; für u=>0,24: mäßig | ||||
in Gew.-% | bzw. Esteröl) | _ | mäßig | ||||
22,3 | Weißöl 5°E | • nicht mischbar | gut | ||||
32,6 | 24 | klar | bei 20 C. | gut | |||
1 | - | >500 | klar | 0,85 | gut | ||
2 | - | < 16 | klar | klar | 0,65 | gut | |
3 | - | < 8 | nichi mischbai | klar | 0,66 | mäßig | |
4 | >95,0 | < 8 | klar | klar | - | gut | |
5 | 25,1 | < 8 | klar | klar | - | gut | |
6 | 22,0 | 280 | klar | klar | - | gut | |
7 | 19,5 | 280 | - | trübe | 0,77 | gut | |
8 | 21,6 | 328 | klar | trübe | 0,76 | gut | |
9 | 26,5 | 144 | klar | trübe | 0,74 | gut | |
10 | 30,0 | 456 | klar | trübe | - | gut | |
11 | 29,8 | >500 | kiar | trübe | - | gut | |
12 | 14,5 | 216 | klar | klar | - | gut | |
13 | 26,0 | 144 | klar | klar | - | gut | |
14 | 31,6 | 40 | klar | klar | - | gut | |
15 | 26,6 | 40 | klar | klar | - | gut | |
16 | 22,3 | 40 | klar | klar | - | gut | |
17 | 58,6 | 40*) | klar | - | |||
18 | 280 | klar | - | ||||
19 | klar | - | |||||
klar | |||||||
*) Viel geringere Vergilbung als bei Vergleichsbeispicl 1.
In der obigen Tabelle sind unter den Nummern 1 bis 6 nichterfindungsgemäße Verbindungen des Standes der
Technik den unter den Nummern 7 bis 17 aufgeführten erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen und den
unter den Nummern 18 und 19 aufgeführten erfindungsgemäßen
Präparationen, die jedoch noch keine polaren Anteile enthalten, gegenübergestellt.
Die unter den Nummern 3, 4, 5 sowie 7 bis 17 aufgeführten Verbindungen lassen sich durch unsere im
Anspruch 1 dieser Anmeldung wiedergegebene Formel beschreiben, wobei jedoch nur die Verbindungen 7 bis
17 die Bedingungen des Anspruchs 1 in bezug auf diese
Formel erfüllen.
Die nichterfindungsgemäßen Faserbehandlungsmittel, die unter den Nummern 1 und 3 bis 6 aufgeführt sind,
vergelen bei 200° C für Praxiserfordernisse zu schnell. Das unter 2 aufgeführte Methylsiliconöl ist zwar
ausreichend vergelungsbeständig, jedoch aufgrund seiner Unverträglichkeit mit anderen Komponenten
nicht verwendbar. Auch in der Gleitwirkung und hinsichtlich des Viskositätstemperaturkoeffizienten sind
die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen den heute besonders häufig eingesetzten »Esterölen«, wie t>o
Pentaerythrittetrapelargonat, deutlich überlegen. Die unter 18 und 19 aufgeführten erfindungsgemäßen
Mischungen zeigen außerdem, daß die Vergelungszeit nicht etwa — wie zu erwarten — durch den
schwächeren Partner in der Mischung bestimmt wird, sondern in überraschender Weise weit über das Niveau
des schwächeren Partners angehoben wird. Die also einen stabilisierenden Effekt auf andere Bestandteile
von Faserbehandlungsmitteln aus. Die unter den Nummern 10 bis 14 aufgeführten erfindungsgemäß
verwendbaren Verbindungen sind zwar mit Pentaerythrittetrapelargonat nicht klar mischbar, es kommt
jedoch hier nicht wie beim unter 2 aufgeführten Methylsiliconöl zu einer sofortigen Phasenseparation.
Relativ stabile Dispersionen sind jedoch als Faserbehandlungsmittel durchaus verwendbar.
Analysen der unter 3 aufgeführten nichterfindungsgemäßen Verbindung im Vergleich zu erfindungsgemäß
verwendbaren Verbindungen vor und nach der thermischen Belastung zeigen außerdem, daß der Alkoxyrest
der nichterfindungsgemäßen Verbindung 3 beim thermischen Belasten abgespalten wird (Hydrolyse), während
die Mono-, Di- oder Trialkylphenoxireste auch dann nicht abgespalten werden, wenn sie über
SiOC-Bindungen an das Siloxangerüst geknüpft sind.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen zeigen bei der Belastung bei 2000C außerdem eine viel
geringere Vergilbungstendenz als Produkte des Standes der Technik (z. B. solche Verbindungen, wie unter 1 und
6 aufgeführt).
Der Test, mit dem der Gehalt an flüchtigen Bestandteilen bestimmt worden ist, entspricht einem
üblicherweise durchgeführten Verfahren. Ein sehr ähnliches Verfahren ist z. B. in der US-PS 35 78 594 auf
Spalte 15, Absatz 1, Reihe 4, beschrieben.
Von besonderer Bedeutung für die Wirksamkeit von Siloxankomponenten in Faserbehandlungsmitteln, vor
Verbindungen üben a!!em im Hinblick auf eine Verbesserung der Gleitwir-
030 145/228
kung, ist die Frage, ob die verwendeten Siloxane in der
Abmischung oberflächenaktiv sind. Es wurden deshalb erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen in Mengen
von jeweils 1% zu einem Mineralöl (Weißöl 5° Engler) hinzugefügt und die Oberflächenspannung
gemessea Dabei wurden folgende Ergebnisse erzielt:
Verbindungs-Nr. | Oberflächen |
spannung | |
(dyn/cm) | |
2 (unmodifiziertes | 23,4 |
Methylsiliconöl; zu | |
1 % nur trübe | |
mischbar) | |
7 | 24,2 |
8 | 24,7 |
9 | 24,6 |
Weißöl 5° Engler, | 27,2 |
ohne Zusatz |
Aus den gemessenen Werten ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen trotz
ihrer stark verbesserten Verträglichkeit die Oberflächenspannung des benutzten Mineralöls fast genauso
weit heruntersetzen, wie unmodifiziertes Methylsiliconöl, welches im Mineralöl auch bei l%igem Zusatz nur
trübe Ateaischungeu ergibt
Als Schmelzspinnpräparationen sind nur solche Mischungen verwendbar, die einen gewissen Prozentsatz
antistatisch wirksamer Komponenten enthalten. Als eine solche Komponente ist z. B. ein« Verbindung
der Formel
R-N-(CH2CK2OH)2
(R=CgHi? bis Ci8H37. im Durchschnitt=C)2H?i) verwendbar.
Aus 95Gew.-% des erfindungsgemäß verwendbaren
modifizierten Siliconöls, das in der Tabelle unter Nr. 7 aufgeführt wird, und 5Gew.-% obigen
nichtionogenen Antistatikums entsteht eine klare Mischung mit einer Viskosität von 56,5 cP (200C) und
einem für unvermisehte nichtionogene Tenside typischen antistatischen Niveau. Dagegen ist ein reines
Siliconöl mit diesem Antistatikum nicht abmischbar. Eine analoge Mischung aus 95 Gew.-% obigen Antistatikums
ist zwar klar, jedoch weist eine solche Mischung eine Vergelungszeit von 24 Stunden (bei 2000C) auf,
während die obige erfindungsgemäße Mischung aus 95Gew.-% des modifizierten Siliconöls (Nr. 7 der
Tabelle) und 5 Gew.-% des obigen Antistatikums eine Vergelungszeit von
> 200 Stunden (bei 200° C) besitzt
Claims (5)
1. Textilfaserpräparation, insbesondere Schmelzspinnpräparation, dadurch gekennzeichnet, daß
sie als wirksame Komponente aus 1-99 Gew.-% Verbindungen der allgemeinen Formel
'_O — M„—
CHj
Si-O-
R4
Si*—O —
• A ■
R2—Si—CH3
■ ι
M. Q-R1 CH3
Si-O-
Si-O-
CH3
Si-Mn-O-R1
R'
R'
R1 ein Mono-, Di- oder Trialkylphenylrest ist, wobei die Summe der in Form der Alkylreste
gebundenen Kohlenstoffatome pro Phenylrest mindestens 6 und höchstens 12 beträgt, und bzw.
oder der Trimethylsilylrest ist,
R2 ein Alkylrest mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen ist, wobei die Kohlenstoffkette von der Gruppierung
Il
—o—c—
oder
O
O
Il
—c—o—
unterbrochen sein kann und/oder der Rest Ma-O —R3 ist, wobei R3 ein Mono-, Di- oder
Trialkylphenylresi ist, wobei die Summe der in Form der Alkylreste gebundenen Kohlenstoffatome
pro Phenylrest mindestens 6 und höchstens 12 beträgt, und bzw. oder der Rest
-CH-C6H5
CH3
CH3
ein Alkylrest mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen und bzw. oder v,
40
— O —
bedeutet,
CH3
Si — O-R2
Si — O-R2
M„—O —R1
60 M ein Alkylenrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist, die Indices
η einen beliebigen Wert von 2,5 bis 15,
m einen Wert von 0 bis 5 und
a einen Wert von 0 oder 1 haben,
m einen Wert von 0 bis 5 und
a einen Wert von 0 oder 1 haben,
und das durchschnittliche Molekül 5-30 Si-Atome, von denen höchstens 20 Mol-% Si*-Atome sind, und
0,5 bis 10 Mono-, Di- oder Trialkylphenylreste enthält
neben 99 -1 Gew.-% an sich bekannten Präparationsbesiandteilen,
besteht.
2. Präparation nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei der in ihr enthaltenen siliciumorganischen
Verbindung R4 ein Methylrest ist.
3. Präparation nach Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß bei der in ihr enthaltenen
siliciumorganischen Verbindung das durchschnittliche Molekül 2 Mono-, Di- oder Trialkylphenylreste
enthält.
4. Präparation nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus 8j —95 Gew.-% eines Siloxans
der Formel
H19C
O-
CH3
Si-O-
CH3
C9H19
und 5 — 20 Gew.-% einer Verbindung der Formel
R-N-(CH2CH2OH)2
R-N-(CH2CH2OH)2
wobei R ein Alkylrest mit 8—18, insbesondere 12
C-Atomen ist,
besteht.
5. Präparation nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß sie in einem Lösungsmittel gelöst oder einer nicht lösenden Flüssigkeit emulgiert vorliegt.
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