DE2641979A1 - Verfahren zur herstellung von 5-aminocarbonyl-2,4,6-trihydroxypyrimidin - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 5-aminocarbonyl-2,4,6-trihydroxypyrimidinInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein neues Verfahren zur Herstellung von 5-Aminocarbonyl-2,4,6-trihydroxypyrimidin, welches sich unter anderem als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen eignet.
Es ist bekannt, 5-Aminocarbonyl-2,4,6-trihydroxypyrimidin dadurch herzustellen, dass man Harnstoff und Barbitursäure gemeinsam in Gegenwart von Kaliumcyanat erhitzt oder dass man Harnstoff und Barbitursäure gemeinsam in stark polaren Lösungsmitteln, wie z.B. 1-Methyl-2-pyrrolidon, erhitzt.
Gemäß der Erfindung wird nunmehr ein neues Verfahren zur Herstellung von 5-Aminocarbonyl-2,4,6-trihydroxypyrimidin vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, dass man Barbitursäure mit einer wässrigen Lösung von Harnstoff erhitzt.
Es wird bevorzugt, einen stöchimetrischen Überschuss an Harnstoff, und zwar insbesondere 3 bis 8 Mol Harnstoff je Mol Barbitursäure, zu verwenden. Größere Mengen können verwendet werden, ergeben aber offensichtlich keinen ausreichenden Vorteil, als dass die übermäßigen Kosten aufgewogen würden.
Das Gewicht der verwendeten Wassermenge ist vorzugsweise mindestens gleich dem Gewicht des verwendeten Harnstoffs. Unter normalen Umständen ist es mindestens zweimal so groß wie das Gewicht des Harnstoffs, da sonst die Zersetzung des Produkts im Reaktionsgemisch während des Verlaufs der Reaktion zu Schwierigkeiten beim Rühren führt. Gewünschtenfalls kann anstelle von Wasser alleine als Verdünnungsmittel ein Gemisch aus Wasser mit einer kleineren Menge einer mit Wasser mischbaren organischen Flüssigkeit, wie z.B. Äthylenglycol, verwendet werden. Es kann auch ein oberflächenaktives Mittel dem Reaktionsgemisch zugesetzt werden.
Das gebildete Produkt ist vermutlich ein Ammoniumsalz von 5-Aminocarbonylbarbitursäure. Die freie Säure kann durch Zusatz von wässriger Säure, beispielsweise wässriger Salzsäure, erhalten werden.
Das neue Verfahren ergibt eine Anzahl von betriebstechnischen Vorteilen gegenüber den bekannten Verfahren. Beispielsweise wird
die Verwendung eines großen Überschusses an Harnstoff und die Rückgewinnung von teuren Lösungsmitteln vermieden.
Die Erfindung wird nun durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
Beispiel 1
128 Teile Barbitursäure werden zu einer Lösung von 240 Teilen Harnstoff und 8,5 Teilen des Natriumsalzes eines Kondensats von Formaldeyd und Naphthalinsulfonsäure in 600 Teilen Wasser zugegeben. Das Gemisch wird 18 st auf Rückfluß erhitzt und dann auf 50°C abgekühlt, durch Zusatz von 200 Teilen 34,5%iger wässriger Salzsäure angesäuert, 16 st gerührt und dann auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Das Produkt wird abfiltriert, mit kaltem Wasser von Säure freigewaschen und bei 100°C getrocknet. Es werden 131 g 5-Aminocarbonyl-2,4,6-trihydroxyprimidin erhalten.
Einzelheiten und Ausbeuten weiterer Beispiele finden sich in der folgenden Tabelle. Das Verfahren war das gleiche wie in Beispiel 1, wobei jedoch Änderungen hinsichtlich des Harnstoffs, des Lösungsmittels und des oberflächenaktiven Mittels durchgeführt wurden.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von 5-Aminocarbonyl-2,4,6-trihydroxypyrimidin, dadurch gekennzeichnet, dass man Barbitursäure mit einer wässrigen Harnstofflösung erhitzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 3 bis 8 Mol Harnstoff je Mol Barbitursäure verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch aus Wasser und einer kleineren Menge einer mit Wasser mischbaren organischen Flüssigkeit als Lösungsmittel für den Harnstoff verwendet.
4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass dem Reaktionsgemisch ein oberflächenaktives Mittel zugesetzt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass als oberflächenaktives Mittel das Natriumsalz eines Kondensats aus Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäure verwendet wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB4575575A GB1499850A (en) | 1975-11-04 | 1975-11-04 | Process for the manufacture of 5-aminocarbonyl-2,4,6-trihydroxypyrimidine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2641979A1 true DE2641979A1 (de) | 1977-05-12 |
Family
ID=10438457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19762641979 Pending DE2641979A1 (de) | 1975-11-04 | 1976-09-17 | Verfahren zur herstellung von 5-aminocarbonyl-2,4,6-trihydroxypyrimidin |
Country Status (6)
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0191474A1 (de) * | 1985-02-15 | 1986-08-20 | Ciba-Geigy Ag | Barbitursäurederivate |
| EP0192180A1 (de) * | 1985-02-15 | 1986-08-27 | Ciba-Geigy Ag | 5-(Azolyloxyphenylcarbamoyl)barbitursäure-derivate als Wirkstoffe für Anthelmintika |
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1975
- 1975-11-04 GB GB4575575A patent/GB1499850A/en not_active Expired
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- 1976-10-12 FR FR7630645A patent/FR2330683A1/fr active Granted
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- 1976-11-01 CH CH1374676A patent/CH599170A5/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0191474A1 (de) * | 1985-02-15 | 1986-08-20 | Ciba-Geigy Ag | Barbitursäurederivate |
| EP0192180A1 (de) * | 1985-02-15 | 1986-08-27 | Ciba-Geigy Ag | 5-(Azolyloxyphenylcarbamoyl)barbitursäure-derivate als Wirkstoffe für Anthelmintika |
| US4762830A (en) * | 1985-02-15 | 1988-08-09 | Ciba-Geigy Corporation | 5-(azolyloxyphenylcarbamoyl)barbituric acid derivatives as anthelmintics |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5259176A (en) | 1977-05-16 |
| FR2330683B3 (de) | 1979-06-22 |
| IT1070801B (it) | 1985-04-02 |
| FR2330683A1 (fr) | 1977-06-03 |
| CH599170A5 (de) | 1978-05-12 |
| GB1499850A (en) | 1978-02-01 |
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