DE2638170A1 - Verfahren zur herstellung von nikotinsaeureamid - Google Patents

Verfahren zur herstellung von nikotinsaeureamid

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DE2638170A1 DE19762638170 DE2638170A DE2638170A1 DE 2638170 A1 DE2638170 A1 DE 2638170A1 DE 19762638170 DE19762638170 DE 19762638170 DE 2638170 A DE2638170 A DE 2638170A DE 2638170 A1 DE2638170 A1 DE 2638170A1
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    • C07D213/81—Amides; Imides

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Description

Die Erfindung "betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Nikotinsäureamid aus Nikotinsäurenitril.
Bekannt ist die Herstellung von Nikotinsäureamid aus Nikotinsäurenitril durch Hydrolyse in der Anwesenheit von Natriumhydroxyd. Jedoch hat dieses "bekannte Herstellungsverfahren den Nachteil, daß man das Natriumhydroxyd durch Neutralisierung und Ionenaustausch entfernen muß. Es bestand daher ein großes Bedürfnis nach einem neuen und verbesserten Verfahren zur Herstellung von Nikotinsäureamid aus Nikotinsäurenitril.
Diese Aufgabe wird durch die vorliegende Erfindung gelöst,
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Das Wesen der Erfindung besteht darin, daß man Nikotinsäureamid aus Nikotinsäurenitril durch Hydrolyse im ammoniakalischen Medium in Answesenheit von Ammoniumnikotinat durchführt, wobei man einen Umwandlungsgrad von zumindest JOfo und höchstens 70$ "bewirkt und in einer Lösung arbeitet, deren Nikotinsäurenitril-Konzentration, ausgedrückt in Gewichtsteilen an Amid-Produkt pro 10OTeJIe Wasser zumindest 100 Teile und nicht mehr als 300 Teile beträgt.
Das Hydrolyse-Produkt wird sodann durch Verdampfung vom Ammoniak und von nicht umgesetztem Nikotinsäurenitril befreit, worauf sich die Gewinnung des Nikotinsäureamids aus der Hydrolyselösung anschließt.
Dieses erfindungsgemäße Verfahren der ammoniakalischen Hydrolyse macht es möglich, Nikotinsäureamid mit praktisch 100$iger Selektivität bezüglich des Nikotinsäureamids herzustellen, d.h. es entsteht wünschenswerterweise praktisch weder Nikotinsäure noch Ammoniumnikotinat; ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß damit auch eine sehr wirtschaftliche Reingewinnung -bzw. Aufarbeitung des hergestellten Nikotinsäureamids möglich ist.
Nachfäiner bevorzugten Ausführungsform führt man die ammoniakalische Hydrolyse des Nikotinsäurenitrils in Anwesenheit von Ammoniumnikotinat in der V/eise durch, daß das Ammoniumnikotinat
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in einer solchen Menge zugegen ist, die eine zusätzliche Produktion desselben verhindert. Im allgemeinen beträgt die Ammoniumnikotinat-Konzentration zumindest 6 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile Wasser,wobei man das Ammoniumnikotinat vorzugsweise durch Rezyklisierung aus der Mutterlauge der vorangegangenen Aufarbeitungso<peration frisch hergestellten Nikotinsäureamids gewinnt. .
Das Ammoniumnikotinat wird im allgemeinen nicht in Mengen von mehr als etwa 10 Teilen pro 100 Teilen Wasser eingesetzt; dabei ist festzustellen, daß man auch größere Mengen an Ammoniumnikotinat einsetzen kann, jedoch wird hierbei kein wirtschaftlicher Nutzen erreicht.
Die Umwandlung des Nitrils wird derart kontrolliert, daß sie zumindest 30$ und vorzugsweise zumindest 4-0$, jedoch nicht größer als 70$ und vorzugsweise nicht mehr als 60$ beträgt. Diese Nitriiumwandlung wird in der Weise kontrolliert, daß man die Ammo- · niak-Konzentration mit der Zeitdauer und der Temperatur der Hydrolyse-Reaktion koordiniert. Im allgemeinen führt man die Hydrolyse innerhalb eines Temperaturbereichs von 90 0 bis 150 0, vorzugsweise innerhalb des Bereichs von 100 C bis 125 G innerhalb einer Zeitspanne von 4 bis 8 Stunden, vorzugsweise von 5 bis 7 Stunden durch, wobei die Ammoniak-Konzentration im allgemeinen zumindest 3-niolar, vorzugsweise zumindest 6-molar und im allgemeinen nicht größer als 8-molar, vorzugsweise nicht größer als
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7-molar ist.
Die genaue Koordination von Zeit, Temperatur und Ammoniak-Konzentration zum Zwecke der Erreichung des gewünschten Nitril-Um-. Wandlungsgrades liegt für den Fachmann innerhalb seines technischen Könnens.
Es ist festzustellen,, daß der Nitril-Umwandlungsgrad, der erforderlich ist, um eine hohe Amid-Selektivität zu erreichen, auch ohne eine Koordinierung von Temperatur, Zeit und Ammoniak-Konzentrationen, wie dies oben dargestellt ist, bewirkt werden kann, wenngleich die ebengenannte Koordination im allgemeinen zu bevorzugen ist.
Die Hydrolyse wird bei einer Nitril-Konzentration, ausgedrückt als Gewichtsprοdukt Amid prolOOTeile Wasser durchgeführt, und zwar einer Konzentration von zumindest 100 Teilen Amid, vorzugsweise zumindest 125 Teilen Amid und nicht mehr als 300 Teilen Amid, vorzugsweise nicht mehr als 200 Teilen Amid. Die oben beschriebenen Nitril-Konzentrationen erlauben in Kombination mit der Umwandlung und der Anwesenheit von Ammoniumnikotinat eine praktisch 100^ige Selektivität bezüglich des Nikotinsäureamids wobei man gleichzeitig eine optimal wirtschaftliche Aufarbeitungsweise des Endprodukts schafft.
Im Anschluß an die Hydrolyse werden nicht umgesetztes Nikotinsäure-
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nitril und Ammoniak -vom Hydrolyseprodukt getrennt. Das Nikotinsäurenitril und der Ammoniak werden vorzugsweise durch eine Verdampfungsoperation vom Hydrolyseprodukt abgetrennt, wobei man
diese Verdampfung vorzugsweise mit einem Inertgas wie beispiels weise einem Dampfstrom durchführt. Die Verdampfungsbedingungen
sind dabei im allgemeinen die folgenden; Eine Temperatur von et wa 70 C Ms etwa 150 0 und ein Druck von etwa 1,05 kg/cm bis
etwa 9,8 kg/cm .
Man kann jedoch diese Abtrennung auch auf eine andere Weise als durch eine Verdampfungsoperation durchführen.
Das Nikotinsäureamid wird sodann aus der Hydrolyse-Mutterlauge
in der Weise aufgearbeitet, d.h. in reiner Form gewonnen, daß
man gemäß einer bevorzugten Ausführungsform das Nikotinsäureamid auskristallisieren läßt, wobei diese Kristallisierung vorzugsweise durch Abkühlen des Hydrolyseproduks auf eine Temperatur von
ο ο
etwa 30 C bis etwa 5 G und vorzugsweise auf eine Temperatur von
ο ο
etwa 15 G bis etwa 10 C bewirkt wird. Die Kristallisierung wird im allgemeinen zu einem Gewinnungsgrad von etwa 50 bis etwa 95% vorzugsweise von etwa 75 bis 90$ Nikotinsäureamid aus. der Mutterlauge führen. Sodann wird die gesamte Mutterlauge oder ein
Teil hiervon wiederum der Hydrolyseoperation rezyklisiert um
die Gegenwart von Ammoniumnikotinat sicherzustellen und gleichzeitig um zu verhindern, daß eine Neuproduktion von Ammoniumnikotinat während der Hydrolyse stattfindet.
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Das Wesen vorliegender Erfindung wird nun anhand des beiliegenden JFließschemas weiterhin erläutert:
Im beiliegenden Fließschema ist die Zuführungsleitung für das Mkotinsäurenitril mit dem Bezugszeichen 10 gekennzeichnet; diese Leitung 10 steht mit der Ammoniakleitung 11 und den Rezyklisierungsströmen 12 und 37 in Verbindung; in der Leitung 13 befinden sich die kombinierten Ströme, die in die Hydrolysevor— richtung 14 eingeleitet werden;in welcher bei bestimmten Temperaturen und innerhalb gewisser Zeitspannen die Umsetzung erfolgt; durch deren Kombination mit der Ammoniakkonzentration in der Zuspeisung wird die beschriebene Umsetzung des Nikotinsäurenitrils im gewünschten Umfang sichergestellt. Ferner besitzt die Gesamtzuspeisung, die in die Hydrolysevorrichtung 14 eingegeben wird, eine Nikotinsäurenitril-Konzentration, die oben bereits beschrieben wurde.
Das Hydrolyseprodukt wird aus der Hydrolysevorrichtung 14 durch die Leitung 15 abgeführt und in eine Verdampferkolonne 16 zur Reingewinnung des Hydrolyseprodukt eingegeben, wobei dieses Hydrolyseprodukt am Boden der Kolonne in Gestalt einer wässrigen Lösung von Nikotinsäureamid anfällt, die eine geringe Menge an Ammoniumnikotinat und an nicht reagiertem Nikotinsäurenitril aufweist; am Kopf der Kolonne verdampft unreagiertes Uikotinsäurenitril, Wasser und Ammoniak. Die Verdampfungsanordnung der Kolonne 16 arbeitet nach dem Wiederverdampfungsprinzip eines in einem Wiederverdampfer 17 erzeugten Dampfes, wobei die Konzen-
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tration an Produkt in der Leitung 31 durch Wiedereinspeisung eines Teils an Kondensat, das aus demüber Kopf der Kolonne abgehenden Produks gewonnen wird, kontrolliert wird,welches Kondensat durch die Leitung 18 in der weiter unten beschriebenen Weise eingeführt wird.
Das über Kopf abgehende Nikotinsäurenitril, Ammoniak und Wasserdampf wird aus der Verdampferkolonne 16 durch die Leitung 19 abgeführt und der Destillationskolonne 22 zugeführt, in welcher die Abtrennung des Nikotinsäurenitrils als wässriges Rückstandsprodukt erfolgt, während Wasserdampf und Ammoniak als über Kopf- abgehende Produkte entfernt werden.
Der Wasserdampf, der durch die Leitung 23 aus dem Gefäß 22 abgezogen wird, wird im Teil-Verflüssiger 24 auf eine Temperatur abgekühlt ,die eine teilweise Kondensation des Überkopf-Produkts sicherstellt, wobei das Kondensat im Gefäß 25 anfällt.
Ein Teil des im Gefäß 25 angesammelten Kondensats wird in die Verdampfungsvorrichtung 16 zurückgeführt, wodurch die Kontrolle der Konzentration des Bodenproduks der Verdampfungskolonne ermöglicht wird. Der verbleibende Anteil an Kondensat wird als Rücklauf in der Destillationsanlage verwendet. Der nicht kondensierte Anteil des Dampfes wird durch die Leitung 11 in die Hydrolysevorrichtung rezyklisiertyum den notwendigen Ammoniak für die Hydrolyse sicher^-zu-'Stellen.
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Ein am Boden ablaufender Strom,"bestehend aus einer wässrigen Lösung aus Nikoti-nsäureamid mit einem Gehalt an kleineren Anteilen von Ammoniumnikotinat und Nikotinsäurenitril,wird aus der Verdampfungsvorrichtung 16 durch die Leitung 31 abgeführt und durch eine Kolonne 32 geleitet, die ein geeignetes Adsorptionsmittel wie beispielsweise Aktivkohle enthält, um die gewünschte Entfärbung zu bewirken. Die entfärbte Lösung wird durch die Leitung 33 von der Kolonne 32 abgeführt und in eine Kristallisationsvorrichtung 34 eingeleitet,in der die Kristallisation des Nikotinsäureamids stattfindet. Im allgemeinen wird die Kristallisierungsvorrichtung bei einer Temperatur von 5 C bis 30 G betrieben, wobei ein Abkühlungseffekt auftritt und 50 bis 95% des Nikotinsäureamids auskristallisieren.
Eine Aufschlämmung an Nikotinsäureamidkristallen in der Mutterlauge, die Ammoniumnikotinat und Nikotinsäurenitril enthält, wird über die Leitung 35 aus der Kristallisationsvorrichtung 34 abgeführt und in ein geeignetes Trenngerät,wie beispielsweise in eine Zentrifuge eingeleitet, die mit dem Bezugszeichen 36 bezeichnet ist, und' in der das kristalline Nikotinsäureamid von der Mutterlauge getrennt wird. Die aus der Zentrifuge 36 über die Leitung 37 abgeführte Mutterlauge wird der Hydrolysevorrichtung 14 zugeführt, wodurch das notwendige Ammoniumnikotinat für die Hydrolysereaktion gewährleistet ist, was im wesentlichen sicherstellt, daß keine Neuproduktion an Ammoniumnikotinat stattfindet, wie dies bereits oben dargelegt wurde.
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Ein anderer Teil wird über die Leitung 38 gereinigt, um die Entstehung von Verunreinigungen zu vermeiden.
Die durch die Leitung 41 aus der Zentrifuge 36 abgezogenen Nikotinsäureamidkristalle werden in eine Waschzone eingegeben, die das Bezugszeichen 42 trägt, in der die Nikotinsäureamidkristalle mit Methylalkohol gewaschen werden; schließlich wird das erzeugte Nikotinsäureamid durch die Leitung 43 abgeführt.
Der Methylalkohol wird aus der Waschzone 42 abgezogen und wird nach Aufarbeitung wiederum in der Waschzone 42 verwendet.
• Das Wesen vorliegender Erfindung wird nun anhand von Ausführungsbeispielen weiterhin erläutert, wobei das Beispiel 1 als Vergleichsbeispiel ein Verfahren des Standes der Technik beinhaltet.
Beispiel I (Vergleichsbeispiel)
Nikotinsäurenitril wurde in 6 molarer wässriger aEmoniakalischer Lösung 6 Stunden bei einer Temperatur von 115 0 und bei einer Nikotinsäurenitril-Konzentration, die 150 Gewichtsteilen an Amidprodukt pro 100 Gewichtsteilen Wasser entsprach, hydrolysiert.
Die Analyse- der Reaktionsmischung durch Flüssig-Chromatographie zeigte, daß ein Produkt entstanden war, das bei Vernachlässigung von Wasser und Ammoniak aus 47,6 Mol-$ Nikotinsäurenitril, 49,8 Mol-% Nikotinsäureamid und 2,6 Mol-?£ Nikotinsäure bestand.
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Der Umwandlungsgrad des Nikotinsäurenitrils betrug 52,4
mit einer Selektivität "bezüglich Nikotinsäureamid von 95,0 Mol-$.
Beispiel II
Unter den gleichen Verfahrensbedingungen wie in Beispiel 1 geschildert j wurden diesmal 6,5 Mol-% Ammoniumnikotinat in die Nikotinsäurenitril-Zuspeisung eingegeben. Die Selektivität bezüglich Nikotinsäureamid war diesmal auf 100$ angestiegen.
Beispiel III
Eine Material-Bilanz bezüglich des G-esamtverfahrens ist in der folgenden Tabelle I bezüglich einer Produktionsgeschwindigkeit von 100 g-Molen an Nikotinsäureamid pro Stunde angegeben. Dabei waren die Hydrolysebedingungen die folgenden: Temperatur 115 G,-
Druck 4,2 kg/cm , Reaktionsdauer: 6 Stunden.
Die Umwandlung des Nikotinsäurenitrils betrug 46$; die Ammoniakkonzentration war 5,1 molar, bezogen auf die Basis Wasser. Die Verfahrensbedingungen in der Verdampfungsvorrichtung 16 waren die folgenden: Temperatur e~twa 100 C, Druck etwa 1,05 kg/cm f Leistung des Wiederverdampfers 6350,4gDampf pro 453,6gNikotinsäureamid-Produkt (approximativ).
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Die Nikotinsäurenitril-Destillationskolonne 22 wurde in der Weise betrieben, daß ein Bodenprodukt (Strom 12) gewonnen wurde, das etwa 50 G-ew.-$ Nikotinsäurenitril enthielt. Das aus dieser Kolonne (Strom 23) Überkopf-Abgehende wurde teilweise bei.43°c kondensiert. Das Kondensat (Strom 18) bestand aus einer 11 Gew.-^igen wässrigen Ammoniaklösung; der Dampf (Strom 11) enthielt 79 Mol-% Ammoniak und 21 Mol-$ ¥asser.
Fach d«r Entfärbung durch Hindurchleiten'durch die mit Aktivkohle geführte Säule 32 wurde das Bodenprodukt der Verdampfungsvorrich-
tung auf 10 C in der Kristallisationsvorrichtung 34 abgekühlt.
Die erhaltene Aufschlämmung wurde sodann zentrifugiert und der Zentrifugenkuchen mit Wasser gewaschen. Die Menge an verbrauchtem Waschwasser (Strom 44) ist äquivalent der Menge, die bei der Hydrolysereaktion verbraucht, wurde (1 Mol/Mol an Amidprodukt) zuzüglich zu dem was in dem feuchten Zentrifugenkuchen zurückgeblieben ist. Das erhaltene gewaschene Produkt bestand im wesentlichen aus reinem Hikotinsäureamid (Trockenbasis) und entsprach einer Ausbeute an Nikotinsäureamid nach der Kristallisationsstufe von 81$.
Außer einer Sättigung an Nikotinsäureamid enthält die Mutterlauge nicht umgesetztes Nikotinsäurenitril (4,4$ des Nikotinsäurenitrils, das -in die Hydrolysevorrichtung eingegeben wurde), sowie Ammoniumnikotinat (B, 2 Mol-% der gesamten organischen, in die
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HydrolyseTorrichtung eingegebenen Materialien).
Schließlich wurde die übliche Entwässerung mit Methylalkohol durchgeführt wonach das fertige trockene Mikotinsäureamidprodukt gewonnen war.
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T.. a b e 1.1 e , I
Beispiel 3 .Material^Bilanz Basis: 100 g Mole/Stude Hikötinsäureamid
Strom-Verlauf nach. Bezugszeichen des 3?ließ-
Diagramms (=beiliegende
Zeichnung) Nikotinsäurenitril Ilkοt ine äure ami d Nikotinsäure1 Wasser Ammoniak
10: Einspreisung von Nikotinsäurenitril
11: Dampf-Kondensator,
12: Boden der Destillationsvorrichtung
13: Einspreisung in die
100,0
107,9
Hydrolysevorrichtung 217,5 23,0
15: Hydrolyse-Produkt 117,5 • 123,0
18: Kondensat
19: Kopf der Destilla
tionsvorrichtung		 107,9
31: Verdampfungsvorrich-
tungsböden		 9,56 123,0
37:Zentrifuge für Mutter
lauge		 9,56 23,0
21,6
21,6
21,6
21,6
26„0 95,9 697,4
1287,5 117,5
1187.5 117,5
8709.6 1155,1
9433*0 1251,0
464,1 21,6
564,1 21,6
CO CO OO
!Fortsetzung.. Tabelle I.
Beispiel 5 Material - Bilanz Basis: 100 g Mole/Stunde Nikotinsäureamid
Strom-Verlauf nach
Bezugszeichen des !Fließ-Diagramms (beiliegende
^3 Zeichnung)
ο Nikotinsäurenitril Nikotinsäureamid Nikotinsäure Wasser Ammoniak
^ 41ί Zentrifuge für das
_» hergestellte Amid 100,0 ■ 100,0
44J Wasch-Wasser für
das Zentrifugierte , 200,0
CD CO CO
Besonders vorteilhaft und fortschrittlich ist der Gegenstand vorliegender Erfindung deshalb, weil man das Nikotinsäureamid durch Hydrolyse von Nikotinsäurenitril ohne Verwendung von Natriumhydroxyd bzw. Natronlauge herstellen kann.
Es ist ferner nach dem erfindungsgemäßen Verfahren möglich, unter Verwendung von Ammoniak das Nikotinsäurenitril zu Nikotinsäureamid zu hydrolysieren unter Erreichung einer Nikotinsäureamid-Selektivität von praktisch 100$, wobei man ferner fortschrittlicherweise auf sehr wirtschaftliche Art das Nikotinsäureamid vom entstandenen Hydrolyseprodukt abtrennen bzw. daraus rein gewinnen kann. Ein weiterer fortschrittlicher Aspekt des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß letzteres in kontinuierlicher Verfahrensweise durchführbar ist.
Die vorgenannten Teile sind Gev*richtsteile.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung von Nikotinsäureainid durch Hydrolyse von Fikotinsäurenitrll,' dadurch gekennzeichnet, daß man im kontinuierlichen Prozeß die folgenden Verfahrensstufen durchführt:
    a) Hydrolisieren von Nikotinsäurenitril in einer wässrigammoniakalisehen Lösung bei einer Nikotinsäurenitril-Konzentration, ausgedrückt in Gewiehtsteilen an Nikotinsäureamid-Produkt pro 100 Teile Wasser von zumindest 100 Teilen und höchstens 300 Teilen, wobei diese Hydrolyse mit einem Nikotinsäurenitril-Umwandlungsgrad von zumindest 30$ und höchstens 70% in Anwesenheit einer solchen Menge an Ammoniumnikotinat durchgeführt wird, die sicherstellt, daß kein Ammoniumnikotinat neu entsteht, wobei ein Hydrolyseprodukt gewonnen wird, das Nikotinsäureamid, Ammoniak,nicht umgesetztes Nikotinsäurenitril und Ammoniumnikotinat enthält und wobei die Nikotinsäureamid-Selektivität praktisch 100 i» beträgt,
    b) Abtrennung des nicht umgesetzten Nikotinsäurenitrils und des Ammoniaks vom Hydrolyseprodukt,
    c) Aufarbeitung des gebildeten Nikotinsäureamids aus dem Hydrolyseprodukt unter Schaffung von festem Nikotinsäureamid und einer Mutterlauge., die Nikotinsäure und Ammoniumnikotinat enthält und
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    d) Rezyklisierung zumindest eines Teils der Mutterlauge zur Hydrolysestufe (a) zum Zwecke der Bereitstellung an Ammoniumnikotinat.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrolyse bei einer Temperatur von etwa 90 C bis etwa 150°C innerhalb einer Reaktionsdauer von 4 bis 8 Stunden und bei einer Ammoniakkonzentration die 3 molar bis 8 molar ist, durchgeführt wird.
    3. Verfahren nach Anspruch 2,'dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrolyse in Anwesenheit von zumindest 6 Gewichtsteilen an Ammoniumnikotinat pro 100 Gewichtsteile an Wasser durchgeführt wird.
    4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der "■Umwandlungsgrad des Nikotinsäurenitrils zumindest 40% und
    höchstens 60$ ist.
    5. Verfahren nach Anspruch 2j dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrolyse bei einer Temperatur von 100 c "bis 125 C innerhalb einer Zeitspanne von 5 bis 7 Stunden und bei einer Ammoniakkonzentration ,die zumindest 6 molar und höchstens
    7. molar ist, durchgeführt wird.
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    Patentansprüche
    6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das gebildete Nikotinsäureamld aus dem Hydrolyseprodukt durch partielle Kristallisation gewonnen wird.
    7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Kristallisation "bei einer Temperatur von 5 C "bis 30 0 durchgeführt wird, wobei man 50$ bis 95$ des in der Mutterlauge enthaltenden Nikotinsäureamids in reiner Form gewinnt.
    8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Nikotinsäurenitril und der Ammoniak, welche aus dem Hydrolyseprodukt entnommen werden, dem Hydrolyseprozeß wieder zugeleitet (= rezyklysiert) werden.
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DE2638170A 1975-09-02 1976-08-25 Kontinuierliches Verfahren von Nicotinsäureamid durch Hydrolyse von Nicotinsäurenitril Expired DE2638170C3 (de)

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