DE2634497C2 - Reactive dyes and their use - Google Patents
Reactive dyes and their useInfo
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Description
D= Phenylen, Naphthylen, gegebenenfalls substituiert durch Halogen, Methyl, Methoxy, Carbonsäure-, Nitro-, Acetylamino- und Sulfonsäuregruppen,D = phenylene, naphthylene, optionally substituted by halogen, methyl, methoxy, carboxylic acid, Nitro, acetylamino and sulfonic acid groups,
R = Wasserstoff oder C,-C4-Alkyl,R = hydrogen or C, -C 4 -alkyl,
m = 1 oder 2, m = 1 or 2,
η =0 oder 1,
Z= Halogenpyrimidinyl-, Halogentriazinyl- oder 2,3-DichIorchinoxaIin-6-carbonyIrest. η = 0 or 1,
Z = halopyrimidinyl, halotriazinyl or 2,3-dichloroquinoxaline-6-carbonyI radical.
2. Farbstoffe des Anspruchs 1 mit Z = 2,4-Difluor-5-chlorpyrimidinyl-, Monochlor- oder Monofluortriazinylrest. 2. Dyes of claim 1 with Z = 2,4-difluoro-5-chloropyrimidinyl, monochloro or monofluorotriazinyl radical.
3. Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1 und 2 zum Färben und Bedrucken von hydroxylgruppenhaltigen oder amidgruppenhaltigen Fasermaterialien.3. Use of the dyes of claims 1 and 2 for dyeing and printing hydroxyl-containing or fiber materials containing amide groups.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Kupfer-, Kobalt- und Chromkomplexe von Disazofarbstoffen der FormelThe present invention relates to copper, cobalt and chromium complexes of disazo dyes the formula
OH 0H OH 0H
Π — N =Π - N =
vv ' '"'' " .|. |
worin 'M where 'M
D = Phenylen, Naphthylen, gegebenenfalls substituiert durch Halogen, Methyl, Methoxy, Carbonsäure-, 0· D = phenylene, naphthylene, optionally substituted by halogen, methyl, methoxy, carboxylic acid, 0 ·
Nitro-, Acetylamino- und Sulfonsäuregruppen, :?|iNitro, acetylamino and sulfonic acid groups,:? | I
45R= Wasserstoff oder C|-C4-Alkyl, ||45R = hydrogen or C | -C 4 -alkyl, ||
w=l oder 2, j "w = l or 2, j "
η = O oder 1, i η = O or 1, i
Z = Halogenpyrimidinyl-, Halogentriazinyl- oder 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonylrest. |Z = halopyrimidinyl, halotriazinyl or 2,3-dichloroquinoxaline-6-carbonyl radical. |
insbesondere solche mit Z = 2,4-Difluor-5-chlorpyrimidinyl-, Monochlor- oder Monofluortriazinylrest, | sowie deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von hydroxylgruppenhaltigen oder amidgruppenhal- ί tigen Fasermaterialien. !in particular those with Z = 2,4-difluoro-5-chloropyrimidinyl, monochloro or monofluorotriazinyl radical, | and their use for dyeing and printing hydroxyl-containing or amide-containing ί term fiber materials. !
Weitere bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel I, in denen D für einen gegebenenfalls durch Chlor U oder Nitrogruppen substituierten Sulfophenylen-, einen Disulfophenylen-, einen gegebenenfalls durch Nitrogruppen substituierten Sulfonaphthylen-, einen Disulfonaphthylen oder Trisulfonaphthylenrest steht.Further preferred dyes are those of the formula I in which D represents a sulfophenylene, a disulfophenylene, an optionally substituted sulfonaphthylene, a disulfonaphthylene or trisulfonaphthylene radical which is optionally substituted by chlorine U or nitro groups.
Geeignete Reste Z sind beispielsweise Mono- oder Dihalogen-sym.-triazinylreste, insbesondere die Mono- oder Dichlor- und die Monofluor-sym.-triazinylrest z. B. 2,4-Dichlortriazinyl-6, 2,4-Dibromtriazinyl-6,2-Ami- , (,Suitable radicals Z are, for example, mono- or dihalo-sym.-triazinyl radicals, in particular the mono- or dichloro and monofluoro-sym.-triazinyl radicals, for. B. 2,4-Dichlorotriazinyl-6, 2,4-Dibromotriazinyl-6,2-Ami-, ( ,
no^-chlortriazinyl-o, 2-Alkylamino-4-chlortriazinyl-6, wie 2-Methylamino-4-chlortriazinyl-6, 2-Methylamino- :a no ^ -chlorotriazinyl-o, 2-alkylamino-4-chlorotriazinyl-6, such as 2-methylamino-4-chlorotriazinyl-6, 2-methylamino- : a
4-fluortriazinyl-6, 2-Äthylamino- oder 2-Propy!amino-4-chlortriazinyl-6, 2-jS-OxäthyIamino-4-chlortriazinyl-6, 2-Di-j8-oxäthylamino-4-chlortriazinyl-6 und die entsprechenden Schwefelsäurehalbester, 2-Diäthylamino-4-chlortriazinyl-6, 2-Morpholino- oder 2-Piperidino-4-chlortriazinyl-6, 2-Cyclohexylamino-4-chlortriazinyl-6, 2-Arylamino- und subst. Arylamino-4-chlortriazinyl-6, wie 2-Phenylamino-4-chlortriazinyl-6,2-Phenylamino^lfluortriazinyl-6, 2-(o-, m- oder p-Sulfophenyl)-amino-4-chlortriazinyl-6, 2-(2'-5'-Disulfophenyl)-amino^-chlortriazinyl-6, 2-Alkoxy-4-chlortriazinyl-6, wie 2-Methoxy-, -Äthoxy- oder Methoxyäthoxy^-chlortriazinyl-o, 2-(Phenylsulfonylmethoxy)-4-chlortriazinyl-6, 2-Aryloxy- und subst. Aryloxy-4-chlortriazinyl-6, wie 2-Phenoxy-4-chlortriazinyl-6,2-(p-Sulfopheny l)-oxy-4-chlortriazinyl-6,2-(o-, m- oder p-Methyl- oder Me thoxyphenylV oxy-4-chlortriazinyl-6, 2-Alkylmercapto- oder 2-Arylmercapto- oder 2-(subst. Aryl)-mercapto-4-chlortriazinyl-6, wie 2-08-Hydroxyäthyl)-mercapto-4-chlortriazinyl-6, 2-Piienylmercapto-4-chlortriazinyl-6, 2-(4'-Methyl-4-fluorotriazinyl-6, 2-ethylamino- or 2-propy! Amino-4-chlorotriazinyl-6, 2-jS-oxäthyIamino-4-chlorotriazinyl-6, 2-Di-j8-oxäthylamino-4-chlorotriazinyl-6 and the corresponding sulfuric acid half-esters, 2-diethylamino-4-chlorotriazinyl-6, 2-morpholino- or 2-piperidino-4-chlorotriazinyl-6, 2-cyclohexylamino-4-chlorotriazinyl-6, 2-arylamino and subst. Arylamino-4-chlorotriazinyl-6, such as 2-phenylamino-4-chlorotriazinyl-6,2-phenylamino ^ lfluorotriazinyl-6, 2- (o-, m- or p-sulfophenyl) -amino-4-chlorotriazinyl-6, 2- (2'-5'-disulfophenyl) -amino ^ -chlorotriazinyl-6, 2-alkoxy-4-chlorotriazinyl-6, such as 2-methoxy, ethoxy or methoxyethoxy ^ -chlorotriazinyl-o, 2- (Phenylsulfonylmethoxy) -4-chlorotriazinyl-6, 2-aryloxy- and subst. Aryloxy-4-chlorotriazinyl-6, such as 2-phenoxy-4-chlorotriazinyl-6,2- (p-sulfopheny l) -oxy-4-chlorotriazinyl-6,2- (o-, m- or p-methyl- or methoxyphenylV oxy-4-chlorotriazinyl-6, 2-alkylmercapto- or 2-arylmercapto- or 2- (substituted aryl) -mercapto-4-chlorotriazinyl-6, such as 2-08-hydroxyethyl) mercapto-4-chlorotriazinyl-6, 2-piienylmercapto-4-chlorotriazinyl-6, 2- (4'-methyl-
phenyO-mercapto^-chlortriazinyl-o, 2-(2',4'-Dinitro)-phenylmercapto-4-chlortriazinyl-6, 2-Amino-4-sulfotriazinyl-6, 2-(o-, m-, p-Methylphenyl)-amino-4-fluortriazin, 2-(o-, m-, p-Sulfophenyl)-amino-4-fluortriazin.phenyO-mercapto ^ -chlorotriazinyl-o, 2- (2 ', 4'-dinitro) -phenylmercapto-4-chlorotriazinyl-6, 2-amino-4-sulfotriazinyl-6, 2- (o-, m-, p-methylphenyl) -amino-4-fluorotriazine, 2- (o-, m-, p-sulfophenyl) -amino-4-fluorotriazine.
Mono-, Di- oder Trihalogenpyrimidylreste, wie 2,4-Dichlorpyrimidyl-6, 2,4,5-Trichlorpyrimidyl-6, 2,4-Dichlor-5-nitro- oder -5-methyl- oder -5-carboxymethyl- oder -5-carboxy- oder -5-cyano- oder -5-vinyl- oder -5-sulfo- oder -5-mono-, -di- oder -irichiormethyl- oder -S-carboalicoxy-pyrimidyl-o, 2,6-Dichlorpyrim;din-4-carbonyl, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonyl, 2-Chlor-4-methylpyrimidin-5-carbonyl, 2-Methyl-4-chlorpyrimidin-5-caΓbonyl, 2-Methylthio-4-fluorpyrimidin-5-carbonyl, 6-Methyl-2,1-dichlorpyrimidin-5-carbonyl, 2,4,6-Trichlorpyrimidin-5-carbonyl, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonyl, 2-Fluor-4-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-4-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-5-chlor-4-pyrirnidinyl, ^-Fluor-Sjo-dichlor-i-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-5-methyl-4-pyrimidinyl, 2,5-Difluor-6-methyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-methyI-6-chlor-4-pyrimidinyl, 2-FIuOr-S-HiIrO-O-ChIoM-PyHmJdI-nyl, S-Brom^-fluor-^-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-cyan-4-pyrimidinyI, 2-Fluor-5-methyl-4-pyrimidinyl, 2,5,6-TrifluoM-pyrimidinyl.S-Chlor-o-chlormethyl^-fluoM-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-5-brom-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-brom-o-methyM-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-brom-(?-chlormethyl-4-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-5-chlormethyl-4-pyrimidinyl^^-Difluor-S-nitro-^-pyrimidinyl^-Fluor-o-methyM-pyrimidinyl^-Fluor-S-chlor-o-methyM-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-chloΓ-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-chlor-4-pyrimidinyl, o-Trifluormethyl-S-chlor^-fluoM-pyrimidinyl, o-Trifiuormethyl^-fluoM-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-nitro-4-pyriinidinyl, 2-Fluor-5-trifluoΓmethyl-4-pyΓimidinyl, 2-FluoΓ-5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl, 2-F'uor-5-phenyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-carbonamido-4-pyrimidinyl^.-Fluor-S-carbomethoxy-i-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-brom-6-trifluoΓmethyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-carbonamido-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-carbomethoxy-4-pyrimidinyl, P.-Fluor-o-phenyM-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-cyan-4-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl, 2-fluoΓ-5-sulfonamido-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-S-chlor-o-carbomethoxy^-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-5-tΓifluormethyl-4-pyrimidinyl, sowie die entsprechenden Brom- und Fluor-Derivate der vorerwähnten chlorsubstituierten heterocyclischen Reste.Mono-, di- or trihalopyrimidyl radicals, such as 2,4-dichloropyrimidyl-6, 2,4,5-trichloropyrimidyl-6, 2,4-dichloro-5-nitro- or -5-methyl- or -5-carboxymethyl- or -5-carboxy- or -5-cyano- or -5-vinyl- or -5-sulfo- or -5-mono-, -di or -irichiormethyl- or -S-carboalicoxypyrimidyl-o, 2,6-dichloropyrim; din-4-carbonyl, 2,4-dichloropyrimidine-5-carbonyl, 2-chloro-4-methylpyrimidine-5-carbonyl, 2-methyl-4-chloropyrimidine-5-carbonyl, 2-methylthio-4-fluoropyrimidine-5-carbonyl, 6-methyl-2,1-dichloropyrimidine-5-carbonyl, 2,4,6-trichloropyrimidine-5-carbonyl, 2,4-dichloropyrimidine-5-sulfonyl, 2-fluoro-4-pyrimidinyl, 2,6-difluoro-4-pyrimidinyl, 2,6-difluoro-5-chloro-4-pyrimidinyl, ^ -Fluoro-Sjo-dichloro-i-pyrimidinyl, 2,6-difluoro-5-methyl-4-pyrimidinyl, 2,5-difluoro-6-methyl-4-pyrimidinyl, 2-fluoro-5-methyI-6-chloro-4-pyrimidinyl, 2-FIuOr-S-HiIrO-O-ChIoM-PyHmJdI-nyl, S-bromo ^ -fluoro - ^ - pyrimidinyl, 2-fluoro-5-cyano-4-pyrimidinyI, 2-fluoro-5-methyl-4-pyrimidinyl, 2,5,6-trifluoM-pyrimidinyl, S-chloro-o -chloromethyl ^ -fluoM-pyrimidinyl, 2,6-Difluoro-5-bromo-4-pyrimidinyl, 2-fluoro-5-bromo-o-methyM-pyrimidinyl, 2-fluoro-5-bromo - (? - chloromethyl-4-pyrimidinyl, 2,6-difluoro-5-chloromethyl-4-pyrimidinyl ^^ - Difluoro-S-nitro - ^ - pyrimidinyl ^ -Fluoro-o-methyM- pyrimidinyl ^ -Fluoro-S-chloro-o-methyM-pyrimidinyl, 2-fluoro-5-chloΓ-4-pyrimidinyl, 2-fluoro-6-chloro-4-pyrimidinyl, o-trifluoromethyl-S-chloro ^ -fluoM-pyrimidinyl, o-Trifiuormethyl ^ -fluoM-pyrimidinyl, 2-fluoro-5-nitro-4-pyriinidinyl, 2-fluoro-5-trifluoΓmethyl-4-pyΓimidinyl, 2-FluoΓ-5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl, 2-fluorine-5-phenyl-4-pyrimidinyl, 2-fluoro-5-carbonamido-4-pyrimidinyl ^ .- fluoro-S-carbomethoxy-i-pyrimidinyl, 2-fluoro-5-bromo-6-trifluoΓmethyl-4-pyrimidinyl, 2-fluoro-6-carbonamido-4-pyrimidinyl, 2-fluoro-6-carbomethoxy-4-pyrimidinyl, P.-fluoro-o-phenyM-pyrimidinyl, 2-fluoro-6-cyano-4-pyrimidinyl, 2,6-Difluoro-5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl, 2-fluoΓ-5-sulfonamido-4-pyrimidinyl, 2-fluoro-S-chloro-o-carbomethoxy ^ -pyrimidinyl, 2,6-Difluoro-5-tΓifluoromethyl-4-pyrimidinyl, and the corresponding Bromine and fluorine derivatives of the aforementioned chlorine-substituted heterocyclic radicals.
Die Farbstoffe I sind nach folgendem Verfahren zugänglich:The dyes I can be obtained by the following process:
1. Die metallfreien Farbstoffe der Formel (I) werden in an sich üblicher Weise mit Kupfer-, Kobalt- oder Chrom- abgebenden Mitteln behandelt.1. The metal-free dyes of the formula (I) are in a conventional manner with copper, cobalt or Chromium-releasing agents treated.
2. Die Kupfer-, Kobalt- oder Chromkomplexe von Disazofarbstoffen der Formel2. The copper, cobalt or chromium complexes of disazo dyes of the formula
OHOH
-N = N--N = N-
(SO3H)(SO 3 H)
Ν —ΗΝ —Η
(Π)(Π)
SO3HSO 3 H
(SO3H)(SO 3 H)
werden mit einer Reaktivkomponente Y-Z nach herkömmlichen Verfahren unter Abspaltung von H-Y umgesetzt.
3. Die Kupfer-, Chrom- oder Kobaltkomplexe von Aminoazofarbstoffe der Formelare reacted with a reactive component YZ by conventional methods with elimination of HY.
3. The copper, chromium or cobalt complexes of aminoazo dyes of the formula
OHOH
D-N = ND-N = N
OHOH
NH2 NH 2
(HI)(HI)
(SO3H)m (SO 3 H) m
werden diazotiert und mit Kupplungskomponenten der Formel OHare diazotized and with coupling components of the formula OH
(IV)(IV)
SO3HSO 3 H
1010
2020th 2525th 3030th 3535 4040 4545 5050 5555
vereinigt.
Die metallfreien Farbstoffe I können so hergestellt werden, daß man zunächst Diazoverbindungen der Amineunited.
The metal-free dyes I can be prepared by first adding diazo compounds of the amines
OH
D-NH2 OH
D-NH 2
6565
mit Kupplungskomponentenwith coupling components
NH,NH,
(SO3H).(SO 3 H).
vereinigt, den Aminoazofarbstoff diazotiert und auf Kupplungskomponenten der Formel (IV) kuppelt. 10 Metallfreie Farbstoffe der Formel (I) lassen sich auch gewinnen, wenn man Diazoverbindungen der Aminecombined, diazotized the aminoazo dye and coupled to coupling components of formula (IV). 10 Metal-free dyes of the formula (I) can also be obtained by using diazo compounds of the amines
OH
D-NH2 OH
D-NH 2
mit Kupplungskomponenten der Formel OHwith coupling components of the formula OH
(SO3H)(SO 3 H)
25 (SO3H)n 25 (SO 3 H) n
umsetzt. Die Disazofarbstoffe (II) können so hergestellt werden, daß man die Diazoverbindungen von Aminenimplements. The disazo dyes (II) can be prepared by converting the diazo compounds of amines
OHOH
D-NH2 D-NH 2
mit Kupplungskomponenten OHwith coupling components OH
NH2 (SO3H)NH 2 (SO 3 H)
vereinigt, den Aminoazofarbstoff diazotiert und auf Kupplungskomponenten OHcombined, diazotized the aminoazo and on coupling components OH
bzw.respectively.
(V)(V)
NR-AcetylNR acetyl
(SOjH)(SOjH)
(Va)(Va)
60 kuppelt und im Falle der Verwendung der Acetylaminoverbindungen anschließend durch Verseifung die Aminogruppe freilegt und den Amino-disazofarbstoff durch Behandeln mit metallabgebenden Kupfer-, Kobalt- oder Chromsalzen in den Metallkomplex überführt. Geeignete Diazokomponenten60 couples and, if the acetylamino compounds are used, then the amino group by saponification exposed and the amino-disazo dye by treatment with metal donating copper, cobalt or Chromium salts transferred into the metal complex. Suitable diazo components
OHOH
D-NH2 sind beispielsweise:D-NH 2 are for example:
2-Amino-l-oxy-4-sulfo-benzol,2-amino-l-oxy-4-sulfo-benzene,
2-Amino-l-oxy-4,6-disulfo-benzol,2-amino-l-oxy-4,6-disulfo-benzene,
2-Amino-l-oxy-5-sulfo-benzol,2-amino-l-oxy-5-sulfo-benzene,
2-Aιnino-l-oxy-4-nitro-6-sulfo-benzol,2-Aιnino-l-oxy-4-nitro-6-sulfo-benzene,
2-Amino-l-oxy-4-suIfo-6-nitro-benzol, 52-Amino-1-oxy-4-suIfo-6-nitro-benzene, 5
2-Amino-l-oxy-4-chlor-6-sulfo-benzol,2-amino-l-oxy-4-chloro-6-sulfo-benzene,
2-Amino-l-oxy-4-suIfo-6-chloΓ-benzol,2-Amino-l-oxy-4-suIfo-6-chloΓ-benzene,
2-Amino-l-oxy-4-chlor-5-suifo-benzol,2-amino-l-oxy-4-chloro-5-suifo-benzene,
2-Amino-l-oxy-4-methyl-6-sulfo-benzol,2-amino-l-oxy-4-methyl-6-sulfo-benzene,
l-Arnino^-oxy^-sulfo-naphthalin, iol-Amino ^ -oxy ^ -sulfo-naphthalene, io
l-Amino-2-oxy-4,6-disulfo-naphthaiin undl-amino-2-oxy-4,6-disulfo-naphthaiin and
l-Amino^-oxy^-sulfo-o-nitro-naphthalin.l-Amino ^ -oxy ^ -sulfo-o-nitro-naphthalene.
Geeignete KupplungskorriponentenSuitable coupling components
OH 15OH 15
-NH2 -NH 2
(SO3H)m
sind beispielsweise:(SO 3 H) m
are for example:
l-oxy-o-aminoO-sulfonaphthalin, 25l-oxy-o-aminoO-sulfonaphthalene, 25
l-oxy-o-amino-S.S-disulfonaphthalin,l-oxy-o-amino-S.S-disulfonaphthalene,
l-oxy-6-amino-4,8-disulfonaphthalin,l-oxy-6-amino-4,8-disulfonaphthalene,
l-oxy-o-amino-S-sulfo-S-chlornaphthalin.l-oxy-o-amino-S-sulfo-S-chloronaphthalene.
Geeignete Kupplungskomponenten (IV) sind beispielsweise die Kondensationsprodukte der folgenden Ver- 30 bindungen mit den entsprechenden Reaktivkomponenten X-Z:Suitable coupling components (IV) are, for example, the condensation products of the following compounds bonds with the corresponding reactive components X-Z:
l-Amino-S-oxy^o-disulfo-naphthalin,l-Amino-S-oxy ^ o-disulfo-naphthalene,
l-Amino-8-oxy-4,6-disulfo-naphthalin,l-amino-8-oxy-4,6-disulfonaphthalene,
6-Amino-l-oxy-3-suifo-naphthalin, 356-Amino-1-oxy-3-suifo-naphthalene, 35
o-Amino-l-oxy^S-disulfo-naphthalin,o-Amino-l-oxy ^ S-disulfo-naphthalene,
7-Amino-1 -oxy-3-sulfo-naphthalin,7-amino-1 -oxy-3-sulfonaphthalene,
7-Amino-l-oxy-3,6-disulfo-naphthalin,7-amino-l-oxy-3,6-disulfo-naphthalene,
6-Amino-l-oxy-4,8-disulfo-naphthalin,6-amino-l-oxy-4,8-disulfonaphthalene,
l-(3'- oder 4'-Aminophenyl)-3-carboxy-pyrazolon-5, 401- (3'- or 4'-aminophenyl) -3-carboxy-pyrazolone-5, 40
H2'-Meth>i-3'-amino-5'-sulfophenyl)-3-methyl-pyrazolon-5,H2'-meth> i-3'-amino-5'-sulfophenyl) -3-methyl-pyrazolon-5,
l-(3'- oder 4'-Aminophenyl)-3-methyl-pyrazolon-5,1- (3'- or 4'-aminophenyl) -3-methyl-pyrazolon-5,
l-N-Methylaminoacetylamino-S-oxy^o-disulfo-naphthalin,l-N-methylaminoacetylamino-S-oxy ^ o-disulfo-naphthalene,
l-N-Methylaminoacetylamino-S-oxy^.o-disulfo-naphthaün,l-N-Methylaminoacetylamino-S-oxy ^ .o-disulfo-naphthaün,
6-N-Methylaminoacetylamino-l-oxy-3-sulfo-naphthalin. 456-N-methylaminoacetylamino-1-oxy-3-sulfonaphthalene. 45
Geeignete Kupplungskomponenten (V) sind beispielsweise:Suitable coupling components (V) are, for example:
l-OxyO^-disulfo-naphthalin,l-OxyO ^ -disulfonaphthalene,
l-Oxy-3,8-disulfo-naphthalin, 50l-oxy-3,8-disulfo-naphthalene, 50
1 -Oxy^J-disulfo-naphthalin,1-oxy ^ I-disulfo-naphthalene,
l-Oxy^t.e-disulfo-naphthalin,l-Oxy ^ t.e-disulfo-naphthalene,
l-Oxy-5-sulfo-naphthalin,l-oxy-5-sulfonaphthalene,
l-Oxy-S-acetylamino^o-disulfo-naphthalin,l-Oxy-S-acetylamino ^ o-disulfo-naphthalene,
1 -Oxy-8-acetylamino-3,5-disulfo-naphthalin, 551-Oxy-8-acetylamino-3,5-disulfonaphthalene, 55
l-Oxy-S-benzoylaminoO^-disulfo-naphthalin,l-Oxy-S-benzoylaminoO ^ -disulfo-naphthalene,
l-Oxy-T-acetylamino-S-sulfo-naphthalin,l-Oxy-T-acetylamino-S-sulfo-naphthalene,
l-Oxy-6-acetylamino-3-suifo-naphthalin,l-oxy-6-acetylamino-3-suifo-naphthalene,
l-Oxy-T-acetylamino-S^-disulfo-naphthalin,l-Oxy-T-acetylamino-S ^ -disulfonaphthalene,
l-Oxy-o-acetylaminoO^-disulfo-naphthalin. 60l-Oxy-o-acetylaminoO ^ -disulfonaphthalene. 60
Geeignete Reaktivkomponente Y-Z sind beispielsweise solche, die den vorgenannten Reaktivgruppen Z zugrunde liegen, d. h. im allgemeinen die Halogenide oder Sulfonylverbindungen der genannten Acylkomponenten Z. Aus der großen Zahl der zur Verfugung stehenden Verbindungen seien hier auszugsweise erwähnt: Trihalogen-sym.-triazine, wie Cyanurchlorid und Cyanurbromid, Dihalogen-monoamino- und mono-subst- 65 amino-sym.-triazine, wie 2,6-Dichlor-4-amino-triazin, 2,6-DichIor-4-methy!amino-triazin, 2,6-Difluor-4-(o-, m-, p-sulfophenyl)-amino-triazin, 2,6-Difluor-4-(o-, m-, p-methylphenyl)-aminotriazin, 2,6-Difluor-4-phenylaminotriazin, 2,6-Difluor-4-methyIamino-triazin, 2,6-Dichlor-4-äthylamino-triazin, 2,6-Dichlor-4-oxäthylamino-tri-Suitable reactive components Y-Z are, for example, those which belong to the aforementioned reactive groups Z are based, d. H. in general the halides or sulfonyl compounds of the acyl components mentioned Z. From the large number of available connections the following are mentioned here in excerpts: Trihalogen-sym.-triazines, such as cyanuric chloride and cyanuric bromide, dihalo-monoamino- and mono-subst-65 amino-sym.-triazines, such as 2,6-dichloro-4-amino-triazine, 2,6-dichloro-4-methylamino-triazine, 2,6-difluoro-4- (o-, m-, p-sulfophenyl) -amino-triazine, 2,6-difluoro-4- (o-, m-, p-methylphenyl) -aminotriazine, 2,6-difluoro-4-phenylaminotriazine, 2,6-Difluoro-4-methyIamino-triazine, 2,6-dichloro-4-ethylamino-triazine, 2,6-dichloro-4-oxäthylamino-tri-
azin, 2,6-Dichlor-4-phenylamino-triazin, 2,6-Difluor-4-phenylamino-triazin, 2,6-Dichlor-4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-amino-triazin, 2,6-Dichlor-4-(2',3'-, -2',4'-, -2',5'-, -3',4'- oder -3',5'-disulfophenyl)-aminotriazin, Dihalogen-alkoxy- und -aryloxy-sym.-triazine, wie 2,6-Dichlor-4-methoxy- oder -äthoxy-triazin, 2,6-Dichlor-4-äthoxytriazin, 2,6-Dichlor-4-phenoxy-triazin, 2,6-Dichlor-4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-oxy-triazin, Dihalogen-alkylmercapto- und -arylmercapto-sym.-triazine, wie 2,6-Dichlor-4-äthylmercapto-triazin, 2,6-Dichlor-4-phenylmercapto-triazin, 2,6-DichIor-4-(p-methylphenyl)-mercapto-triazin, 2-Amino-4-su!fo-6-chior-triazin;azine, 2,6-dichloro-4-phenylamino-triazine, 2,6-difluoro-4-phenylamino-triazine, 2,6-dichloro-4- (o-, m- or p-sulfophenyl) -amino-triazine, 2,6-dichloro-4- (2 ', 3'-, -2', 4'-, -2 ', 5'-, -3', 4'- or -3 ', 5'-disulfophenyl) - aminotriazine, dihaloalkoxy and -aryloxy-sym.-triazines, such as 2,6-dichloro-4-methoxy- or ethoxy-triazine, 2,6-dichloro-4-ethoxytriazine, 2,6-dichloro-4-phenoxy-triazine, 2,6-dichloro-4- (o-, m- or p-sulfophenyl) -oxy-triazine, dihalo-alkylmercapto- and -arylmercapto-sym.-triazines, such as 2,6-dichloro-4-ethylmercapto-triazine, 2,6-dichloro-4-phenylmercapto-triazine, 2,6-dichloro-4- (p-methylphenyl) mercapto-triazine, 2-amino-4-su! Fo-6-chloro-triazine;
Tetrahalogen-pyrimidine, wie Tetrachior-, Tetrabrom- oder Tetrafluor-pyrimidin, 2,4,6-Trihalogen-pyrimidine, wie 2,4,6-Trichlor-, -Tribrom- oder -Trifluor-pyrimidin, Dihalogen-pyrimidine, wie 2,4-Dichlor-, -Dibrom- oder -Difluor-pyrimidin, 2,4,6-Trichlor-5-nitro- oder -5-methyl- oder -5-carbomethoxy- oder -5-carboäthoxy- oder -5-carboxymethyl- oder -5-mono-, -di- oder -trichlormethyl- oder -5-carboxy- oder -5-sulfo- oder -5-cyano- oder -5-vinyl-pyrimidin, 2,4-Dichlor-pyrimidin-5-carbonsäurechlorid, 2,4,6-Trichlor-pyrimidin-5-carbonsäu-Tetrahalogen-pyrimidines, such as tetrachior-, tetrabromo- or tetrafluoropyrimidine, 2,4,6-trihalogen-pyrimidines, such as 2,4,6-trichloro-, tribromo- or trifluoropyrimidine, dihalopyrimidines, such as 2,4-dichloro-, -dibromo- or -Difluor-pyrimidine, 2,4,6-trichloro-5-nitro- or -5-methyl- or -5-carbomethoxy- or -5-carboethoxy- or -5-carboxymethyl- or -5-mono-, -di- or -trichloromethyl- or -5-carboxy- or -5-sulfo- or -5-cyano- or -5-vinyl-pyrimidine, 2,4-dichloro-pyrimidine-5-carboxylic acid chloride, 2,4,6-trichloro-pyrimidine-5-carboxylic acid
rechlorid, 2-Methyl-4-chlor-pyrimidin-5-carbonsäurechlorid, l-Chlor-^-methyl-pyrimidin-S-carbonsäurechlorid, 2,6-Dichior-pyrimidin-4-carbonsäurechiorid;rechlorid, 2-methyl-4-chloro-pyrimidine-5-carboxylic acid chloride, l-chlorine - ^ - methyl-pyrimidine-S-carboxylic acid chloride, 2,6-dichloropyrimidine-4-carboxylic acid chloride;
2,4-DifIuor-6-methyl-pyrimidin, 2,6-Difluor-4-methyl-5-chlor-pyrimidin, 2,4-Difluor-pyrimidin-5-äthylsulfön, 2,6-Difluor-4-chlor-pyrimidin, 2,4,6-Trinuor-5-chlor-pyrimidin, 2,6-Difluor-4-methyl-5-brom-pyrimidin, 2,4-Difluor-5,6-dichior-oder-dibrom-pyrimidin, 4,6-DiPiUOr^1S-UiChIOr-oder-dibrorn-pyrimidin^^-BiPiUor^- brom-pyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-brom-pyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-chlormethyl-pyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-nitropyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-cyan-pyrimidin, 2,4,6-Trifiuor-pyrimidin-5-carbonsäure-alkylester oder -5-carbonsäureamide, 2,6-Difluor-5-methyl-4-chlor-pyrimidin, 2,6-Difluor-5-chlor-pyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-methylpyrimidin, 2,4,5-Trifluor-6-methyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-nitro-6-chlor-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-cyan-pyrimidin, 2,4-Difiuor-5-methyl-pyrimidin, o-Trifiuor-methyl-S-chlor^-difluor-pyrimidin, 6-Phenyl-2,4-difluor-pyrimidin, o-Trifluormethyl^^-difluor-pyrimidin, S-Trifluormethyl^^o-trifluor-pyrimidin, 5-Trifluormethyl-2,4-difluor-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-nitro-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-trifluormethyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-methylsulfonyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-phenyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-carbonamido-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-carbomethoxy-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-trifluormethyl-pyrimidin, 2,4-DifluoΓ-5-brom-6-trifluormethyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-carbonamido-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-carbomethoxy-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-phenyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-cyan-pyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-methylsulfonyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-sulfonamido-pyrimidin, 2,4-DiHuOr-S-ChIOr-O-Ca^OmBIhOXy-PyHmIdIn, 2,3-Dichlorchinoxalin-6-Carbonsäurechlorid.2,4-difluoro-6-methyl-pyrimidine, 2,6-difluoro-4-methyl-5-chloro-pyrimidine, 2,4-difluoro-pyrimidine-5-ethylsulfon, 2,6-difluoro-4-chloro pyrimidine, 2,4,6-trinuor-5-chloropyrimidine, 2,6-difluoro-4-methyl-5-bromopyrimidine, 2,4-difluoro-5,6-dichloro-or-dibromopyrimidine, 4,6-DiPiUOr ^ 1 S-UiChIOr-oder-dibrorn-pyrimidine ^^ - BiPiUor ^ - bromo-pyrimidine, 2,4,6-trifluoro-5-bromopyrimidine, 2,4,6-trifluoro-5- chloromethyl-pyrimidine, 2,4,6-trifluoro-5-nitropyrimidine, 2,4,6-trifluoro-5-cyano-pyrimidine, 2,4,6-trifluoro-pyrimidine-5-carboxylic acid alkyl esters or 5-carboxamides , 2,6-difluoro-5-methyl-4-chloro-pyrimidine, 2,6-difluoro-5-chloro-pyrimidine, 2,4,6-trifluoro-5-methyl-pyrimidine, 2,4,5-trifluoro-6 -methyl-pyrimidine, 2,4-difluoro-5-nitro-6-chloro-pyrimidine, 2,4-difluoro-5-cyano-pyrimidine, 2,4-difluoro-5-methyl-pyrimidine, o-trifluoro-methyl -S-chloro ^ -difluoropyrimidine, 6-phenyl-2,4-difluoropyrimidine, o-trifluoromethyl ^^ - difluoropyrimidine, S-trifluoromethyl ^^ o-trifluoropyrimidine, 5-trifluoromethyl-2,4 -difluoro-pyrimidine, 2,4-difluoro-5 -nitro-pyrimidine, 2,4-difluoro-5-trifluoromethyl-pyrimidine, 2,4-difluoro-5-methylsulfonyl-pyrimidine, 2,4-difluoro-5-phenyl-pyrimidine, 2,4-difluoro-5-carbonamido pyrimidine, 2,4-difluoro-5-carbomethoxy-pyrimidine, 2,4-difluoro-6-trifluoromethyl-pyrimidine, 2,4-difluoro-5-bromo-6-trifluoromethyl-pyrimidine, 2,4-difluoro-6 carbonamido-pyrimidine, 2,4-difluoro-6-carbomethoxy-pyrimidine, 2,4-difluoro-6-phenyl-pyrimidine, 2,4-difluoro-6-cyano-pyrimidine, 2,4,6-trifluoro-5 -methylsulfonyl-pyrimidine, 2,4-difluoro-5-sulfonamido-pyrimidine, 2,4-DiHuOr-S-ChIOr-O-Ca ^ OmBIhOXy-PyHmIdIn, 2,3-dichloroquinoxaline-6-carboxylic acid chloride.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthaltenden
Materialien, wie Textilfasern-, Fäden und Geweben aus Wolle, Seide, synthetischen Polyamid-, und Polyurethanfasern
und zum waschechten Färben und Bedrucken von nativer oder regenerierter Cellulose, wobei die
Behandlung von Cellulosematerialien zweckmäßigerweise in Gegenwart säurebindender Mittel und gegebenenfalls
durch Hitzeeinwirkung nach den für Reaktivfarbstoffe bekanntgewordenen Verfahren erfolgt.
Die angegebenen Formeln der Farbstoffe sind die der entsprechenden freien Säuren. Die Farbstoffe wurden
im allgemeinen in Form der Alkalisalze, insbesondere der Na-Salze isoliert und zum Färben eingesetzt.The new dyes are suitable for dyeing and printing materials containing hydroxyl or amide groups, such as textile fibers, threads and fabrics made from wool, silk, synthetic polyamide and polyurethane fibers and for dyeing and printing native or regenerated cellulose, with the treatment of cellulose materials is expediently carried out in the presence of acid-binding agents and optionally by the action of heat according to the processes which have become known for reactive dyes.
The formulas given for the dyes are those of the corresponding free acids. The dyes were generally isolated in the form of the alkali salts, in particular the sodium salts, and used for dyeing.
22,4 g 2-Amino-l-oxy-4-sulfo-6-chlor-benzol werden mit Natronlauge in 400 ml Wasser neutral gelöst. Die Lösung versetzt man mit 7 g Natriumnitrit und läßt sie dann in eine Vorlage aus 400 ml Eiswasser und 28 ml konzentrierter Salzsäure einlaufen. Nach beendigter Diazotierung gibt man die erhaltene Anschlämmung der Diazoverbindung zu einer Mischung von 31,9 g l-Oxy-6-amino-3,5-disulfonaphthalin, 28 g Natriumhydrogencarbonat, 200 ml Wasser und 1 Spatelspitze Calciumoxid. Zur Beschleunigung der Kupplung erwärmt man auf 400C. Der Farbstoff wird durch Absaugen bei Raumtemperatur isoliert. Die feuchte Paste wird in 1 1 Wasser mit Natronlauge bei pH 12 gelöst, mit 7 g Natriumnitrit versetzt und dann in eine Vorlage aus Eis und 40 rnl konzentrierter Salzsäure getropft.22.4 g of 2-amino-1-oxy-4-sulfo-6-chlorobenzene are dissolved neutral with sodium hydroxide solution in 400 ml of water. The solution is mixed with 7 g of sodium nitrite and then allowed to run into a template of 400 ml of ice water and 28 ml of concentrated hydrochloric acid. When the diazotization is complete, the resulting slurry of the diazo compound is added to a mixture of 31.9 g of 1-oxy-6-amino-3,5-disulfonaphthalene, 28 g of sodium hydrogen carbonate, 200 ml of water and 1 spatula tip of calcium oxide. To accelerate the coupling, the mixture is heated to 40 ° C. The dye is isolated by suction at room temperature. The moist paste is dissolved in 1 l of water with sodium hydroxide solution at pH 12, 7 g of sodium nitrite are added and then added dropwise to a container made of ice and 40 ml of concentrated hydrochloric acid.
Man rührt bei 5° 1 bis 2 Stunden nach und gibt dann die Diazotierung anteilweise in eine Lösung von 46,75 g
l-Oxy-8-(2',4'-difluor-5'-chlor-pyrimidinyl-6-amino)-3,6-disulfo-naphthalin und 40 g Natriumhydrogencarbonat
in 300 ml Wasser. Nach beendigter Kupplung fügt man 28 g krist. Kupfersulfat hinzu, reguliert den pH-Wert
mit Hilfe einer G laselektrode auf 5 bis 6 ein und rührt einige Zeit bei Raumtemperatur. Der Farbstoff wird durch
Aussalzen isoliert. Getrocknet und gemahlen stellt er ein schwarzes Pulver dar, das sich leicht mit blauer Farbe
in Wasser löst.
In Form der freien Säure entspricht er folgender FormelThe mixture is stirred at 5 ° for 1 to 2 hours and the diazotization is then partially introduced into a solution of 46.75 g of l-oxy-8- (2 ', 4'-difluoro-5'-chloro-pyrimidinyl-6-amino) -3,6-disulfonaphthalene and 40 g of sodium hydrogen carbonate in 300 ml of water. After the coupling has ended, 28 g of crystalline are added. Add copper sulfate, adjust the pH to 5 to 6 with the help of a glass electrode and stir for some time at room temperature. The dye is isolated by salting out. When dried and ground, it is a black powder that easily dissolves in water with a blue color.
In the form of the free acid it corresponds to the following formula
Zu dem gleichen Produkt gelangt man, wenn man den Aminomonoazofarbstoff zunächst mit krist. Kupfersulfat behandelt, den Kupferkomplex im essigsauren Milieu diazotiert und dann bicarbonatalkalisch mit dem Kondensationsprodukt aus l-Oxy-8-amino-3,6-disulfo-naphthalin und 2,4,6-Trifluor-5-chlor-pyrimidin vereinigt.The same product is obtained if the amino monoazo dye is first treated with crystalline. Copper sulfate treated, diazotized the copper complex in an acetic acid medium and then alkaline bicarbonate with the condensation product combined from l-oxy-8-amino-3,6-disulfonaphthalene and 2,4,6-trifluoro-5-chloropyrimidine.
Färbebeispiele DruckvorschriftColoring examples Printing specification
Wenn man Baumwollnessel mit einer Druckpaste bedruckt, die im Kilogramm 20 g des nach Beispiel 1 dargestellten Farbstoffs, 100 g Harnstoff, 300 ml Wasser, 500 g Alginatverdickung (60 g Natriumalginat/kg Verdikkung)und 10 g Soda enthält, und die mit Wasser auf 1 kg aufgeraut wurde, trocknet, 1 Minute bei 1030C dämpft, mit heißem Wasser spült und kochend seift, so erhält man einen kräftigen, marineblauen Druck von gute Naß- und Lichtechtheit.If you print cotton nettle with a printing paste that contains 20 g of the dye shown in Example 1, 100 g of urea, 300 ml of water, 500 g of alginate thickening (60 g of sodium alginate / kg of thickening) and 10 g of soda per kilogram, and which contains water was roughened kg 1, dried, dampens 1 minute at 103 0 C, rinsed with hot water and soaped boiling, one obtains a strong, navy print of good wet and light fastness.
KJotzvorschriftKJotzvorschrift
30 Teile des nach Beispiel 1 dargestellten Farbstoffs werden in 1000 Teilen Wasser gelöst. Mit dieser Lösung wird ein Baumwollgewebe fouladiert und bis zu einer Gewichtsabnahme von 90% abgepreßt. Die noch feuchte Baumwolle wird bei 70° während 30 Minuten in einem Band, welches in 1000 Teilen Wasser, 300 Teile kalziniertes Natriumsulfat und 10 Teile kalziniertes Natriumcarbonat gelöst enthält, behandelt. Anschließend wird die Färbung in üblicher Weise fertiggestellt. Man erhält eine kräftige, marineblaue Färbung mit vorzüglichen Naß- und Lichtechtheiten.30 parts of the dye shown in Example 1 are dissolved in 1000 parts of water. With this solution a cotton fabric is fouladed and pressed down to a weight loss of 90%. The still damp Cotton is at 70 ° for 30 minutes in a belt which is calcined in 1000 parts of water, 300 parts Dissolved sodium sulfate and 10 parts of calcined sodium carbonate, treated. Then the Coloring finished in the usual way. A strong, navy blue color with excellent wet and light fastness.
FärbevorschriftStaining instructions
In einem Färbebecher von 300 ml Inhalt, der sich in einem beheizbaren Wasserbad befindet, werden 168 ml Wasser von 20-25° vorgelegt. Man teigt 0,3 g des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs mit 2 ml kaltem Wasser gut an und fugt 30 ml heißes Wasser (70°) zu; dabei löst sich der Farbstoff auf. Die Farbstofflösung wird dem vorgelegten Wasser zugegeben und 10 g Baumwollgarn in dieser Färbeflotte ständig in Bewegung gehalten. Innerhalb von 10 Minuten erhöht man die Temperatur der Färbeflotte auf 70-80°, setzt 10 g wasserfreies Natriumsulfat zu und färbt 30 Minuten weiter. Dann fügt man der Färbeflotte 4 g wasserfreies Natriumcarbonat zu und färbt 60 Minuten bei 70-80°. Man entnimmt dann das gefärbte Material der Färbeflotte, entfernt die anhaftende Flotte durch Auswringen oder Abpressen und spült das Material zunächst mit kaltem Wasser und dann mit heißem Wasser so lange, bis die Spülflotte nicht mehr angeblutet wird. Anschließend wird das gefärbte Material in 200 ml einer Flotte, die 0,2 g Natriumalkylsulfat enthält, während 20 Minuten bei Siedetemperatur geseift, erneut gespült und bei 60-70° in einem Trockenschrank getrocknet. Man erhält eine kräftige marineblaue Färbung von hervorragenden Wasch- und Lichtechtheiten.In a staining beaker with a content of 300 ml, which is located in a heatable water bath, 168 ml Submitted water at 20-25 °. 0.3 g of the dye obtained according to Example 1 is pasted with 2 ml of cold water well and add 30 ml of hot water (70 °); the dye dissolves in the process. The dye solution is submitted to the Added water and kept 10 g of cotton yarn in this dye liquor constantly in motion. Within after 10 minutes, the temperature of the dye liquor is increased to 70-80 °, and 10 g of anhydrous sodium sulfate are added and continue staining for 30 minutes. Then 4 g of anhydrous sodium carbonate are added to the dye liquor and dyeing 60 minutes at 70-80 °. The dyed material is then removed from the dye liquor and the adhering material removed Wringing or pressing the liquor out and rinsing the material first with cold water and then with hot water Water until the wash liquor is no longer bled. Then the colored material is in 200 ml of a liquor containing 0.2 g of sodium alkyl sulfate, soaped for 20 minutes at the boiling point, again rinsed and dried at 60-70 ° in a drying cabinet. A strong navy blue color is obtained of excellent wash and light fastness.
Gleichfalls wertvolle Farbstoffe werden erhalten, wenn man nach den Angaben von Beispiel 1 verfährt, jedoch die nachfolgend aufgeführten Diazo-, Mittel- und Endkomponenten verwendet.Likewise valuable dyes are obtained if one proceeds according to the instructions in Example 1, however the diazo, middle and end components listed below are used.
Beispiel example
DiazokomponenteDiazo component
MittelkomponenteMiddle component
EndkomponenteFinal component
Metall Farbton auf BaumwolleMetal shade on cotton
2-Amino-l-oxy-4-sulfo-benzol 2-amino-1-oxy-4-sulfo-benzene
2-Amino-1 -oxy-4-2-amino-1-oxy-4-
sulfo-6-nitro-benzolsulfo-6-nitro-benzene
2-Amino-l-oxy-4-2-amino-l-oxy-4-
nitro-6-sulfo-benzolnitro-6-sulfo-benzene
2-Amino-1 -oxy-4,6-2-amino-1-oxy-4,6-
disulfobenzoldisulfobenzene
2-Amino-l-oxy-4-sulfo-6-chlor-benzol 2-Amino-1-oxy-4-sulfo-6-chlorobenzene
2-Amino-1 -oxy-4,6-disulfo-benzol 2-amino-1-oxy-4,6-disulfo-benzene
8 desgl.8 the same.
2-Amino-1-oxy-4-sulfo-6-chlor-benzol 2-Amino-1-oxy-4-sulfo-6-chloro-benzene
l-Oxy-6-amino-3,5-disulfo-naphthalin l-oxy-6-amino-3,5-disulfonaphthalene
desgl. desgl.the same.
l-Oxy-6-amino-3-sulfo-naphthalin l-Oxy-6-amino-3-sulfonaphthalene
l-Oxy-6-amino-4,8-disulfo-naphthalin l-oxy-6-amino-4,8-disulfonaphthalene
l-Oxy-6-amino-3,5-disulfo-naphthalin l-oxy-6-amino-3,5-disulfonaphthalene
desgl.the same
desgl.the same
l-Oxy-8-(2',4'-difluor-5'-chlor-pyrimidinyl-6'-amino)-3,6-disulfonaphthaün 1-Oxy-8- (2 ', 4'-difluoro-5'-chloro-pyrimidinyl-6'-amino) -3,6-disulfonaphtha green
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.the same
the same
the same
the same
l-Oxy-6-(2',4'-difluor-5'-chlor-pyrimidinyl- 6'-amino)-3-sulfonaphthalin l-Oxy-6- (2 ', 4'-difluoro-5'-chloro-pyrimidinyl- 6'-amino) -3-sulfonaphthalene
1 -Oxy-7-(2',4'-difluor-S'-chlor-pyrimidinyl- 6'-amino)-3-sulfonaphthalin 1-oxy-7- (2 ', 4'-difluoro-S'-chloro-pyrimidinyl- 6'-amino) -3-sulfonaphthalene
l-Oxy-8-(2',4'-difluor-5'-chlor-pyrimidinyl-6'- N-methylamino-acetylamino)-3,6-disulfo- naphthalinl-Oxy-8- (2 ', 4'-difluoro-5'-chloro-pyrimidinyl-6'-N-methylamino-acetylamino) -3,6-disulfo- naphthalene
Cu MarineblauCu navy blue
Cu Cu Cu Cu CuCu Cu Cu Cu Cu
grünstichiges Marineblaugreenish navy blue
desgl. desgl.the same.
grünstichigesgreenish
Blaublue
violettviolet
Cu rotstichigesCu reddish
Blau 60Blue 60
Cu MarineblauCu navy blue
Fortsetzungcontinuation
Bei- Diazokomponente spielExample diazo component game
MittelkomponenteMiddle component
EndkomponenteFinal component
Metall Farbton auf BaumwolleMetal shade on cotton
2-Amino-l-oxy-4-sulfo-6-chlor-benzol 2-Amino-1-oxy-4-sulfo-6-chlorobenzene
1111th
1212th
1313th
1414th
1515th
desgl.the same
l-Amino-2-oxy-4,6-disulfo-naphthalin l-amino-2-oxy-4,6-disulfonaphthalene
2-Amino-l-oxy-4,8-disulfo-naphthalin 2-Amino-l-oxy-5,7-disulfo-naphtbalin 2-Amino-1-oxy-4,8-disulfonaphthalene 2-Amino-1-oxy-5,7-disulfonaphthalene
2-Amino-l-oxy-6,8-disuifo-naphthalin 2-Amino-1-oxy-6,8-disulfonaphthalene
l-Amino-2-oxy-4-sulfo-benzol l-amino-2-oxy-4-sulfo-benzene
l-Oxy-6-amino-3,5-disuiro-naphthalin l-oxy-6-amino-3,5-disuiro-naphthalene
desgl.the same
l-Oxy-6-amino-3,5-disulfo-naphthalin l-oxy-6-amino-3,5-disulfonaphthalene
desgl. desgl. desgl. desgl.like. like. like. like.
l-Oxy-8-(2',4'-dichlortriazinyl-6'-amino)-3,i>- disulfo-naphthalin l-Oxy-8-(2'-chlor-4'-amino-triazinyl-6'-amino)-3,5-disulfonaphthalin l-Oxy-8- (2 ', 4'-dichlorotriazinyl-6'-amino) -3, i> - disulfonaphthalene 1-oxy-8- (2'-chloro-4'-aminotriazinyl-6'-amino) -3,5-disulfonaphthalene
l-Oxy-8-(2',4'-difluor-5'-chlor-pyrimidinyl-6'- amino)-3,5-disulfonaphthalin 1-Oxy-8- (2 ', 4'-difluoro-5'-chloro-pyrimidinyl-6'-amino) -3,5-disulfonaphthalene
desgl.the same
desgl.
desgl.the same
the same
l-Oxy-8-[2'-fluor-4'-(3"-sulfo-phenylamino)-triazinyl-6'-amino]-3,6-disulfo-naphthalin 1-Oxy-8- [2'-fluoro-4 '- (3 "-sulfo-phenylamino) -triazinyl-6'-amino] -3,6-disulfonaphthalene
Cu Marineblau Cu desgl.Cu navy blue Cu desgl.
Cu grünstichiges MarineblauCu greenish navy blue
Cu Cu Cu CuCu Cu Cu Cu
desgl. desgl. desgl. desgl.like. like. like. like.
Claims (1)
1. Kupfer-, Kobalt- und Chromkomplexe von Disazofarbstoffen der FormelPatent claims:
1. Copper, cobalt and chromium complexes of disazo dyes of the formula
Priority Applications (7)
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|---|---|---|---|
| DE19762634497 DE2634497C2 (en) | 1976-07-31 | 1976-07-31 | Reactive dyes and their use |
| GB3130977A GB1553474A (en) | 1976-07-31 | 1977-07-26 | Reactive metal complex disao dyestuffs |
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Publications (2)
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