DE2615394A1 - Verfahren zum faerben thermoplastischer kunststoffe in der schmelze - Google Patents

Verfahren zum faerben thermoplastischer kunststoffe in der schmelze

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DE2615394A1
DE2615394A1 DE19762615394 DE2615394A DE2615394A1 DE 2615394 A1 DE2615394 A1 DE 2615394A1 DE 19762615394 DE19762615394 DE 19762615394 DE 2615394 A DE2615394 A DE 2615394A DE 2615394 A1 DE2615394 A1 DE 2615394A1
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Description

CISA-GEIGY AG, CH-4002 Basel . >»* ί. !*.-■'> % WL.iO ti
Dr. F. ?umtte!n ten. ■ Dr. E. Assmann Dr. R. Koenlgsberger - DIpI. - Phye. R. Holzbauer Dipl. · Ing. P. Klingseiean - Dr. F. Zumstein jun.
Patentanwälte 8 München 2, Bräuhausstrale 4
Case 3-9851 /+
Deutschland
Verfahren zum Färben thermoplastischer Kunststoffe in der Schmelze
Die vorliegende Erfindung betrifft das Färben thermoplastischer Kunststoffe in der Schmelze mit Farbstoffen der Formel
worin X1 - X, H- oder Halogenatome bedeuten, oder einer oder zwei der Reste X1 -X/, Alkyl-, Alkoxy-, Phenyl- oder
14
Phenoxygruvpen und die übrigen Η-Atome bedeuten, R und R Reste methylenaktiver Verbindungen oder Reste der Formel =N-A bedeuten, worin A für den Rest eines aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins steht, wobei, sofern R1 und R2 Reste der Formel =N-A bedeuten, ein A einen heterocyclischen Rest enthaltend N-Atome, gegebenenfalls zusammen mit 0 - oder S-Atomen, bedeutet.
60 9843/1091 ·
Bevorzugt sind Farbstoffe der Formel
NC
worin R und R Cyan-, Acyl-, Alkoxycarbonyl-, Carbamoyl- oder Sulfamoylgruppen oder Reste der Formel
bedeuten, worin V ein 0- oder S-Atom oder eine Iminogruppe oder eine Alkyliminogruppe enthaltend 1-4 C-Atome, Y, und Y^ H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1-4 C-Atome bedeuten und insbesondere solche der Formel
NC,
worin Y, und Y2 die oben angegebene Bedeutung haben, Yo ein H- oder Halogenatom, eine gegebenenfalls durch Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen, Phenoxy- oder Phenylgruppen sub-
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stituierte Alkyl- oder Alkoxygruppe, eine Alkanoylamino- oder Alkylsulfonylgruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Alkoxycarbonylgruppe mit 2-6 C-Atomen, eine Nitro-, Trifluormethyl- oder Cyangruppe oder eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen substituierte Phenoxygruppe, Y/ und Y1. H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen bedeuten.
Ebenfalls bevorzugt sind Farbstoffe der Formel
" 1 5
worin R die oben angeführte Bedeutung hat und R einen aromatischen oder heterocyclischen Rest bedeutet und insbesondere solche der Formel
worin Y und Y^ die oben angegebene Bedeutung haben und R einen Rest der Formeln
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oder
bedeutet, worin Y1 - Yr die oben angegebene Bedeutung haben.
Ferner sind bevorzugt Farbstoffe der Formel
NC R
und
worin R3, V, Y-, - Y5 die obige Bedeutung haben und Z ein 0- oder S-Atom oder eine NH-Gruppe bedeutet.
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R- steht vorzugsweise für einen Rest der Formeln
oder -
Die erwähnten Farbstoffe stellen grösstenteils bekannte Verbindungen dar, die nach den in der GB-Patentschrift 1,187,667 beschriebenen Verfahren erhalten werden können, beispielsweise ausgehend von 1,3-Diiminoisoindolin nach folgendem Forme!schema:
X NH
X1 R1 ο Υ R1
11 II
+R2H2 χ2 ί1
NH ξ*
-NH,
X4 NH
I II III
Das als Ausgangsstoff zu verwendende 1,3-Diiminoisoindolin kann auch in seiner tautomeren Form als Amino-imino-isoindolenin vorliegen oder reagieren.
Als Beispiele seien die folgenden Diiminoisoindoline
genannt:
1,3-Diimino-isoindolin 1,3-Diimino-5-methyl-isoindolin 1,3-Diimino-5-methoxy-isoindolin 1,3-Diimino-6-methoxy-isoindolin 1,3-Diimino-5-phenoxy-isoindolin 1,3-Diimino-5-phenyl-isoindolin 1,3-Diimino-6-phenyl-isoindolin
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-ο-Ι ,3-Diimino-4-chlor-isoindolin !,S-Diimino-S-chlor-isoindolin 1,3-Diimino-6-chlor-isoindolin 1,3-Diimino-7-chlor-isoindolin 1,3-Diimino-5,6-diphenyl-isoindolin 1,3-Diimino-4,5-dichlor-isoindolin
Als Ausgangsstoffe eignen sich auch die 1,3,3-Trichlor-isoindolderivate der Formel
worin X1 - X, die oben angegebene Bedeutung haben, beispielsweise das
1,3,3-Trichlor-isoindolenin oder das 1,3,3,4,5,6,7-Heptachlor-isoindolenin.
Aus den Trichlor-isoindoleninen gelangt man durch Umsetzung mit Ammoniak oder Aminen oder Alkalialkoholaten zu den als Ausgangsstoff ebenfalls geeigneten Amino- oder Alkoxy-isoindolinen.
1
Als Verbindungen R EL bzw. R EL, welche nacheinander auf die 1,3-Diiminoisoindoline oder Trichlorisoindoleine zur Einwirkung gelangen, seien genannt:
a) Malonsäure-dialkylester wie Malonsäuredimethyl- oder diäthylester, oder Malonsäuredinitril,
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b) Cyane s sig säurealkyle ster, deren Alkylreste sich von den versch densten Alkoholen ableiten können, wie von Methanol, Aethanol, normal-, iso- und tert.-Butanol und Amylalkoholen; von Gemischen von Cr - Cg Alkoholen, wie sie technisch durch bekannte Synthesen zugänglich sind: von Alkoholen der Fettreihe wie Laurylalkohol oder Octadekanol: von cycloaliphatischen Alkoholen wie Cyclohexanol oder Menthol; von aliphatischen Alkoholen, welche noch Substituenten enthalten, wie Glykol-monoalkyl-äther, Aethylenchlorhydrin, ß-Cyanäthanol, ß-Phenoxy- oder /3-Phenylmercaptoäthanol, ß-Phenyläthylalkohol, 7-Phenyl-propanol, 7-Phenyl-allylalkohol; von Benzylalkohol und dessen SubstitutionsprOdukten, wie 4-Methyl-, 2- und 4-Chlor-, 3,4-Dichlor- oder 2,4,6-Trichlorbenzylalkdhole; von Heterocyclen abgeleitete Alkohole, wie Tetrahydrofurfuralkohol.
c) Cyanacetamide, deren Amidreste sich von Ammoniak und den verschiedensten primären oder sekundären Aminen ableiten, können wie Methyl-, Aethyl- oder Butylamin, 3-Methoxypropylamin, Anilinen, beispielsweise 2-, 3- oder 4-Chloranilin, 2,4-, 3,4- oder 2,5-Dichloranilin, 2-, 3- oder 4-Methylaniiin, 2,4-, 3,4- oder 2,5-Dimethylanilin, 2-, 3- oder 4-Methoxy'- oder Aethoxyanilin, 3-Trifluormethyianilin, 4-Nitroanilin, 2,3- oder 4-Methoxycarbonylanilin, 4-Phenoxyanilin
d) ß-Cyanketone, wie Cyanaceton und Cyanacetophenon
e) Benzylcyanid, sowie dessen in 2-, 3- und/oder 4-Stellung durch Fluor, Chlor oder Brom substituierten Derivate, sowie 3- und 4-Nitrobenzylcyanid.
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- 3
f) heterocyclische Substitruenten tragende Acetonitrile, wie Pyrazolyl-(3)-acetonitril, Imidazolyl-(4)-acetonitril, 2- Cyanine thyl-benzimidazol, 2-Cyanine thyl- 6-methoxy-benzimidazol 2-Cyanine thy 1-5, 6-dimethyl-benzimidazol 2-Cyanmethy1-5,7-dimethyl-benzimidazol 2-Cyanmethyl-6-chlor-benzimidazol 2-Cyanine thyl-5, 6-dichlor-benzimidazol 2-Cyanine thyl-6-phenoxy-benzimidazol 2-Cyanmethyl-6-methyl-benzimidazol 1-Methyl-2-cyanme thyl-benzimidazol, l-/3-Hydroxyäthyl-2-cyanmethyl-benzimidazol, 1-/3-Cyanäthyl- 2- cyanine thyl-benzimidazol, 2-Cyanmethyl-lH-naphth[2,3-d]-imidasol, 1-Methyl-1,2,3-triazolyl-(4)-acetonitril, 2-Phenyl-1,2,3-triazolyl-(4)-acetonitril, 5-Phenyl-l,2,3,-triazolyl-(4)-acetonitril Tetrahydrobenz-1,2,3-triazolyl-(1)-acetonitril, 4-Phenyl-1,2,4-triazolyl-(3)-acetonitril, Isoxazolyl-(3)-acetonitril, 2-Cyanmethyl-benzoxazol,
Thiazolyl-(4)-acetonitril, 2-Methyl-thiazolyl-(4)-acetonitril, 2-Cyanmethyl-benzothiazol, Pyridyl-(2)-acetonitril,
Pyridyl-(3)-acetonitril,
Pyridyl-(4)-acetonitril,
Chinolyl-(2)-acetonitril, Chinazolyl-(2)-acetonitril, Chinoxalyl-(2)-acetonitril,
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g) Iso- oder heterocyclische Ketomethylenverbindungen mit 5- oder 6-gliedrigern Ring, oder Hydroxyverbindungen, welche wie Ketomethylenverbindungen zu reagieren vermögen wie:
3-Methyl-pyrazolon-(5), l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5) , 1,2-Diphenyl-3,5-dioxo-pyrazolidin, Indoxyl, N-MethyI-indoxyl, Oxindol, N-MethyI- und N-Aethyl-oxindol, Barbitursäure, 3-Hydroxy-thionaphten, 2,4-Dioxo-l,2,3,4-tetrahydrochinolin N-Methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, Resorcin, Dihydro-resorcin, Phloroglucin,
1,3-Dike tohydrinden.
Cumarine
h) Primäre Amine der heteroc3Tclischen Reihe wie:
1-Phenyl-3-me thy1-5-amino-pyra zo1, 2-Amino-benzimidazol,
1-Methyl-2-amino-benzimidezol, 2-Amino-benzoxazol,
2-Amino-5-nitro-benzoxazol, 2-Amino-4-phenyl-thiazol, 2-Amino-4-methyl-5-carbäthoxy-thia zol, 2-Amino-benzthiazol,
2-Amino-6-methoxy-, -6-äthoxy- und -6-diinethylamino-benzthiazol, 3-Amino-l,2,4-triazol, 3-Amino-5-carbäthoxy-1,2,4-triazol, 2-Amino-l,3,4-oxdiazol,
2-Amino-5-cyclohexyl-, -5-benzyl- und 5-7-pyridyl-1,3,4-oxdiazol, 2-Amino-5-phenyl-,3,4-oxdiazol, 5~Amino-3-phenyl-l,2,4-thiadiazol, 2-Amino-5-phenyl-l,3,4-thidiazol,
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3-Amino- suf olan,
2-Amino-pyridin.
Als Verbindungen RoHo> welche mit den Zwischenprodukten (z.B. der Formel II) umgesetzt werden können, kommen weiterhin z.B. in Frage:
i) Primäre Amine der aliphatischen oder aromatischen Reihe, wie Methyl- und Aethylamin, 2-Hydroxy-äthyl-amin, Aethylendiamin und 7-Dimethylamine-propylarnin, Benzylamin, Anilin, o-, m- und p-Toluidin, Xylidine, Mesi-din, 2-, 3- und 4-Chlor- oder Alkoxy-aniline, 3-Nitroanilin, 3- und 4-Amino-acetanilid oder -benzanilid, N-Monophtalyl-p-phenylendiamin, 3- und 4-Aminobenzoesäureester, 3- und 4-Cyananilin," 3-Amino-benzamid oder -benzanilid, 3-Amino-benzolsulfonamid, 2-Phenyl-5-amino-benzo~ triazol-(1,2,3).
k) Hydrazine mit einer freien NH^-Gruppe, wie Hydrazin, I5I-Dimethyl-hydrazin, Phenylhydrazin, Halogen- und Nitro-phenylhydrazine, N-Amino-piperidin, N-Amino-morpholin, N-Amino-2-methy1-2,3-dihydro-indol, N-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe können als Einzelprodukte oder als Gemische zum Färben verwendet werden.
Als thermoplastische Kunststoffe, die sich mit den erwähnten Farbstoffen färben lassen, seien genannt: Polystyrol, ABS-Kautschuk, Polyamide und insbesondere lineare Polyester. Bevorzugt sind entsprechende Spinnfasern.
Als lineare Polyester seien insbesondere jene erwähnt, die durch Polykondensation von Terephthalsäure oder deren Estern mit Glykolen der Formel (HO-(CH9) -OH, worin η die Zahl 2-10 bedeutet, oder mit 1,4-Di(hydroxymethyl)-
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- Il -
cyclohexan oder durch Polykondensation von Glykoläthern von Hydroxybenzoesäuren, beispielsweise p-(ß-Hydroxyäthoxy)-benzoesäure erhalten werden. Der Begriff lineare Polyester umfasst auch !Copolyester, die durch teilweisen Ersatz der Terephthalsäure durch eine andere Dicarbonsäure und/oder durch teilweisen Ersatz des Glykols durch ein anderes Diol erhal ten werden.
Von besonderem Interesse sind jedoch die PoIyäthylenterephthalate.
Die zu färbenden linearen Polyester werden zweckmässig in Form von Pulver, Schnitzeln oder Granulaten mit dem Farbstoff innig vermischt. Dies kann beispielsweise durch Panieren der Polyesterteilchen mit dem fein verteilten trockenen Färbstoffpulver oder durch Behandeln der Polyesterteilchen mit einer Lösung bzw. Dispersion des Farbstoffes in einem organischen Lösungsmittel und nachheriger Entfernung des Lösungsmittels geschehen.
Schliesslich kann die zu färbende Substanz auch direkt dem geschmolzenen Polyester oder auch vor oder während der Polykondensation des Polyäthylenterephthalates zugegeben werden.
Das Verhältnis von Farbstoff zu Polyester kann, je nach der gewünschten Farbstärke, innerhalb weiter Grenzen schwanken. Im allgemeinen empfiehlt sich die Verwendung von 0,01 - 3 Teilen Farbstoff auf 100 Teile Polyester.
Die so behandelten Polyesterteilchen werden nach bekannten Verfahren im Extruder geschmolzen und zu Gegenständen, insbesondere Folien oder Fasern, ausgepresst oder zu Platten gegossen.
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Man erhält gleichmässig und intensiv gefärbte Gegenstände von hoher Lichtechtheit. Die verfahrensgemäss erhältlichen gefärbten Fasern zeichnen sich ausserdem durch gute allgemeine Textilechtheiten insbesondere Nass-, Trockenreinigung- und Hitzeechtheiten aus. Die Farbstoffe haben nur eine geringe Tendenz, bei der Applikation in der Masse wegzusublimieren, was sich in besonders guter Ausblutungsechtheit und geringer Migrationsneigung sowie guter Reibechtheit nach der Thermofixierung auswirkt.
Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäss zu verwendenden Farbstoffe besteht darin, dass sie sich in der Polyesterschmelze lösen und liberraschenderweise hohe Temperaturen bis 300°C aushalten, ohne sich zu zersetzen, so dass bedeutend klarere Färbungen erhalten werden als bei Verwendung unlöslicher Pigmente.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, wo nichts anderes vermerkt wird, Gewichtsteile und die Prozsnte Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
Beispiel
Ein zur Faserherstellung geeignetes unmattiertes Polyäthylenterephthalat-Granulat wird in einem verschliessbaren Gefäss zusammem mit 1% Farbstoff der Formel I
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auf einer Schiittelraasehine 15 Minuten geschüttelt. Die gleichmässig gefärbten Granulatkörner werden auf einer Schmelzspinnen ige (285° + 3°, Verweilzeit in der Spinnmaschine ca. 5 Minuten) zu Fäden versponnen, die auf einer Streckzwirnanlage verstreckt und aufgespult werden. Man erhält infolge der Löslichkeit des Farbstoffs in Polyäthylenterephthalat eine lebhafte gelbe Färbung, die sich durch hervorragende Lichtechtheit, vorzügliche Wasch-, Trockenreinigungs-, Ueberfärbe- und Sublimationsechtheit sowie hohe Chloritbleichebeständigkeit auszeichnet.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe der Formel
aufgeführt, die man erhält, wenn man 1,3-Diimino-isoindolin stufenweise mit den in den Kolonnen II und IH
1 2
angegebenen Verbindungen der Formeln R H2 und R H2 kondensiert. Kolonne IV gibt den Farbton der erhaltenen Massenfärbung in Polyester an.
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- 14 R1H2 - R2H2 4-Aminobenzoe säu-
reäthylester		 2615394 orange gelb
Nr. 2-Cyanine thy 1-benzimi- 2-Cyanmethyl-benz-
dazol imidazol		 Cyanacetamid Nuance der '
Färbung		 4'-Chlor-cyan-acet-orange
anilid
2 II Cyanacetanilid rot 4-Chloranilin
3 Il Il gelb
4 Π 2',5'-Dichlorcyan-
acetanilid		 orange
5 2- Cyanine thyl- 6- chlor-
benzimidazol		 3',4'-Dichlorcyan-
acetanilid		 .orange
6 2-Cyanmethyl-benzimi-
dazol		 4-Methoxyanilin orange
7 If 3,4-Dichloranilin orange
8 2',4-Dimethyl-cyan-
acetanilid		 4-Chloranilin orange
9 2-Cyanraethyl-benzimi
dazol		 4-Methoxyanilin gelb
10 Il 4'-Methyl-cyan
acetanilid		 gelb
11 It 4'-Chlor-cyanacet
anilid		 gelb
12 Il Il gelb
13 Il 2f-Aethoxycarbon-
yl-cyanacetanilid		 orange
14 4'-Chlor-cyanacet-
anilid		 4-Chloranilin orange
15 2- Cyanine thyl- benzimi-
dazol		 gelb
16 2-Cyanine thy 1-6-met h-
oxy-benzimidazol		 orange
17 2-Cyanine thyl-5, 6-di
me thy 1-benzimidazol		 gelb
18 2-Cyanmethyl-5,7-di
methyl- benzimidazol		 4f-Methyl-cyanacet-orange
anilid
19 2-Cyanmethyl-6-meth-
oxy-benzimida zo1		 Il
20 2-Cyanmethyl-6-aeth-
oxy-benzimidazol
21
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R1H,
Nuance der Färbung
22 2-Cyanmethyl-6-methoxycarbonyl-benzimi- dazol
4-Chloranilin
gelb
23 2-Cyanmethyl-5, 6-di-
chlor-benzimidezol		 Cyanacetanilid rot Cyane s sig säure-
äthylester		 orange rot rot
24 2-Cyanmethyl-6-phen-
oxy-benzimidazol		 4-Chloranilin gelb Cyanessigsäure-ß-
methoxyäthyIe ster		 orange rot gelb
25 2-Cyanmethyl-6-meth-
yl-benzimidazol		 Il gelb Cyane s sig säure-iso-
butylester		 -orange gelb
26 41-ß-Phenoxyäthoxy-
cyanacetanilid		 4' -ß~Plienoxyäth-
oxy-cyanacetanilid		 rot 4-ß-Phenoxyäthoxy- gelb .
anilin		 gelb
27 2',3'-Dichloracetani-
lid		 2I,3'-Dichloracet-
anilid		 gelb 41-Phenoxy-cyan-
acetanilid		 4-/3-Butoxyäthoxy- gelb
anilin
28 2-Cyanme thyl-benzimi- Cyanessigsäuremeth-orange
dazol ylester		 4'-/3-Phenoxyäth
oxy- cyanacetanilid		 4'-Amino-dimethyl- gelb
diphenyl-me than
29 Il 4-Phenoxyanilin Malonitril
30 Il Benzylamin 4-Aminobenzoe säu-
reäthylester
31 Il
32 2-Cyanmethyl-6-meth-
oxy-benzimidazol
33 2-Cyanme thy1-benz-
imidazol
34 If
35 Il
36 ■ ti
37 Il
38 Il
39 Il
40 2-Aminobenzimida zol
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- 16 R1H2 R2H2 Cyane s s ig säure-
benzylester		 2615394 Aethanolamin orange
2-Aminobenzimidazol 4-Aminodiphenyl
ether		 4-Hydroxy-cumarin Nuance der
Färbung		 Aminoresorcin-di-
o-kresylester		 gelb
Nr. 2-Amino-6-methoxy-
benzimidazol		 Il gelb Aminoresorcin-
dimethylather		 gelb
41 Cyanessigsäure-äth-
ylester		 Cyanessigsäure-
äthylester		 gelb orange
42 l-Methyl-2-cyanmeth-
yl-benzimidazol		 Anilin gelb 4-ß-Phenoxyäthoxy- gelb
anilin
43 Il Cyanacetanilid gelb
44 l-j3-Hydroxyathyl-2-
cyanmethyl-benzimi-
dazol		 4-Chloranilin orange
45 l-ß-Cyanäthyl-2- cyan-
methyl- benzimidazol		 M gelb
46 2-Cyanine thy 1-benzimi- Cyanessigsäure-
dazol cyclohexylester		 gelb
47 Il orange
48 Cyanacetanilid orange
49 4'-Chlor-cyanacet-
anilid		 orange
50 4-Hydroxy-6-methyl-orange
cumarin
51 2-Cyanmethy1-benzimi- 4-Hydroxy-cumarin
dazol
52 it
53 π
54 It
55 Il
56
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Beispiel 57
Zu einer Suspension von 12,75 g 1,3,3-Trimorpholino-4,5, 6, 7-tetrachlorisoindolenin in 50 ml Methanol wird eine Lösung aus 4 g 2-Cyanmethyl-benzimidazol und 25 ml Methanol zugetropft.· Man rührt eine Stunde bei Raumtemperatur und erhitzt anschliessend zum Rückfluss, wobei das Reaktionsgemisch, aus dem das Kondensationsprodukt als rotbrauner Niederschlag ausfällt mit weiteren 50 rnl Methanol verdünnt wird. Man filtriert heiss, wäscht mit Methanol und Wasser und erhält nach dem Trocknen 9,0 g Farbstoff der Formel
Cl
Beispiele 58-61
1000 Teile Polyäthylenterephthalat-Granulat und 10 Teile Titandioxid und 1 Teil der in der nachfolgenden Tabelle beschriebenen Farbstoffe werden in einem verschlossenen Gefäss 2 Stunden auf dem Rollbock vermischt. Das eingefärbte Granulat wird bei ca. 260° in Stränge von 2 mm Durchmesser extrudiert und wieder granuliert. Das erhaltene Granulat wird im Ankerschneckenspritzgussautomaten bei 270 - 280° zu Formungen verspritzt. Man erhält mattierte, intensiv gefärbte Formlinge von guter Lichtbeständigkeit.
Formel
In der nachfolgenden Tabelle sind Farbstoff der
609843/1091

Claims (10)

Cl aufgeführt, die man erhält, wenn man die gemäss Beispiel erhaltenen Farbstoffe der Formel worin R sich von der in Kolonne II angegebenemmethylenaktiven Verbindung ableitet mit der in Kolonne III erwähnten Verbindung R H2 in Eisessig umsetzt. Kolonne IV gibt die Nuance der l%ig eingefärbten Formlinge aus Polyestern an. Die Färbungen zeichnen sich durch gute Lichtechtheit aus. Nr. R1H2 R2H2 Nuance der Färbung 5& 2-Cyanmethyl-benzimi- Anilin orange dazol 59 " 4-Amino-diphenyl- orange äther 60 " Cyanacstanilid orange 6L Cyanacetanilid Anilin gelb 609843/1091 Patentansprüche
1. Verfahren zum Färben thermoplastischer Kunststoffe in der Schmelze, gekennzeichnet durch die Verwendung von Farbstoffen der Formel
worin X, - X, H- oder Halogenatome bedeuten, oder einer oder zwei der Reste X1 - X, Alkyl-, Alkoxy-, Phenyl- oder Phenoxy-
1 ?
gruppen und die übrigen H-Atome bedeuten, R und R" Reste methylenaktiver Verbindungen oder Reste der Formel =N-A bedeuten, worin A für den Rest eines aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen
1 2 Amins oder Hydrazins steht, wobei, sofern R und R Reste der Formel =N-A bedeuten, ein A einen heterocyclischen Rest; enthaltend N-Atome, gegebenenfalls zusammen mit 0- oder S-Atomen bedeutet.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Farbstoffen der Formel
NC
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3 4
worin R und R Cyan-, Acyl-, Alkoxycarbonyl-, Carbamoyl- oder Sulfamoylgruppen oder Reste der Formel
bedeuten, worin V ein 0- oder S-Atom oder eine Iminogruppe oder eine Alkylirninogruppe enthaltend 1-4 C-Atome, Y, und Y2 H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1-4 C-Atome bedeuten.
3. Verfahren gemäss Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von Farbstoffen der Formel
NC.
worin Y, und Y die im Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben, Y3 ein H- oder Halogenatom, eine gegebenenfalls durch Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen, Phenoxy- oder Phenylgruppen substituierte Alkyl- oder Alkoxygruppe, eine Alkanoylamino- oder Alkylsulfonylgruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Alkoxycarbonylgruppe mit 2-6 C-Atomen, eine Nitro-, Trifluormethyl-, oder Cyangruppe oder eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen substituierte
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Phenoxygruppe, Y, und Y1. H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen bedeuten.
4. Verfahren gemäss Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Farbstoffen der Formel
NC Ε
worin R die im Anspruch 2 angegebene Bedeutung hat und R einen aromatischen oder heterocyclischen Rest bedeutet.
5.' Verfahren gemäss Anspruch 4, gekennzeichnet durch die Verwendung von Farbstoffen der Formel
N-R,
worin Y-, und Y2 die im Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben, R . einen Rest der Formel
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oder
bedeutet und
Y-, - Y5 die in den Ansprüchen 2 und 3 angegebene Bedeutung
haben.
6. Verfahren gemäss Anspruch 5, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Farbstoffs der Formel
NC
7. Verfahren gemäss Anspruch 5, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Farbstoffs der Formel
OCH,
8. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als thermoplastische Kunststoffe Spinnfasern gefärbt werden.
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9. . Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als thermoplastische Kunststoffe lineare Polyester gefärbt werden.
10. Die gemäss Anspruch 1 erhaltenen gefärbten Kunststoffe.
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