DE2615038A1 - 1,1,3,4,6-pentamethyl-3-(3,5- dimethyl-4-hydroxyphenyl)-indan-5-ol- polycarbonate - Google Patents
1,1,3,4,6-pentamethyl-3-(3,5- dimethyl-4-hydroxyphenyl)-indan-5-ol- polycarbonateInfo
- Publication number
- DE2615038A1 DE2615038A1 DE19762615038 DE2615038A DE2615038A1 DE 2615038 A1 DE2615038 A1 DE 2615038A1 DE 19762615038 DE19762615038 DE 19762615038 DE 2615038 A DE2615038 A DE 2615038A DE 2615038 A1 DE2615038 A1 DE 2615038A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydroxyphenyl
- polycarbonates
- bis
- dimethyl
- propane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/04—Aromatic polycarbonates
- C08G64/06—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31507—Of polycarbonate
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
- Y10T428/31681—Next to polyester, polyamide or polyimide [e.g., alkyd, glue, or nylon, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
ι s π ^
I -J U yj I
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk
PS/kl - 6. April 1976
1.1«3«4,6-Pentamethyl-5-(3«5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-indan-5-ol - Polycarbonate
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind aromatische, insbesondere
hochmolekulare, thermoplastische Polycarbonate, die 0,5 100 Mol-96 Carbonateinheiten aus 1,1,3,4,6-Pentamethy 1-3-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-indan-5-ol
enthalten gemäß Formel (l)
Mischungen zweier oder mehrerer dieser Polycarbonate sowie Mischungen
dieser Polycarbonate mit anderen aromatischen Polycarbonaten.
Überraschend wurde gefunden, daß das 1,1,3,4,6-Pentamethyl-3-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-indan-5-ol
zu hochmolekularen Polycarbonaten und Copolycarbonaten mit hervorragenden Eigenschaftskombinationen
umgesetzt werden kann«, Einzelne Eigenschaften der neuen Polycarbonate werden zwar auch von schon
bekannten Polycarbonaten erreicht«. Die hervorragenden Eigenschaftskombinationen
jedoch sind neu und eröffnen eine Reihe
Le A 16 842
709842/0226
von Anwendungen, für die bisher Polycarbonate nicht waren.
/ £» 1 K Π '■I ft
ersetzbar
Die erfindungsgemäßen Polycarbonate zeigen unerwartet hohe Einfriertemperaturen
und damit hohe Wärmestandfestigkeiten. Trotzdem lassen sie sich bei relativ niedrigen Temperaturen verarbeiten,
da die Schmelzviskosität günstig ist. Die Polycarbonate der Erfindung besitzen eine hohe Temperaturstabilität.
Von Vorteil ist weiter eine hohe Strukturviskosität der Schmelze. Hervorragend ist die Kriechstromfestigkeit der erfindungsgemäßen
Polycarbonate.
Sie lassen sich außerdem leicht durch Einkondensation geringer
Mengen beispielsweise 2 bis 15 Mol-%, bezogen auf einkondensierte Bisphenole, an 2,2-Bis-(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)·
propan und 2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propan sehr
flammfest einstellen. Die erfindungsgemäßen Polycarbonate sind sehr stabil gegen Hydrolyse, so gegen wäßrige Säuren und Alkalien,
ZoT. auch gegen Ammoniak und Amine. In Lacklösemitteln
weisen sie eine hervorragende Löslichkeit auf, wie sie für Bisphenol-A-Polycarbonate üblicherweise nicht gefunden wird«
Überzüge aus den erfindungsgemäßen Polycarbonaten lassen sich durch Tempern oder Bestrahlung (z.B. mit Elektronenstrahlen)
vernetzen und sind radikalisch gut püropfbar«, Die erfindungsgemäßen
Polycarbonate zeigen gute Verträglichkeit mit anderen Polycarbonaten, zoB. mit denen aus 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan
oder 2,2-Bis-(3,5-di-methyl-4-hydroxyphenyl)-propan.
Während einige der genannten Eigenschaften, wie z.B. die Wärmestandfestigkeit
und die Verseifungsstabilität, erst bei höheren Gehalten an einkondensiertem 1,1,3,4,6-Pentamethyl-3-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-indan-5-ol
stark ins Gewicht fallen, können andere Eigenschaften auch schon bei sehr geringen Gehalten
an einkondensiertem 1,1,3,4,6-Pentamethyl-3-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-indan-5-ol
stark hervortreten, wie z.B. die Löslichkeit und die Kriechstromfestigkeit.
Le A 16 842 - 2 -
709842/0226
Das für die Herstellung der erfindungsgemäßen Polycarbonate verwendete
1,1,3,4,6-Pentamethyl-3-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-indan-5-ol
kann auf unterschiedliche Weise erhalten werden. So kann es aus 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan durch
Spaltung zum 2,6-Dimethyl-4-isopropenylphenol und dessen Dimerisierung
erhalten werden, wie beispielsweise von J. Kahovec, H. Pivcova und J. Pospisil in Collect. Czech. Chem. Commun. ^6
(1971) 1986-1994 beschrieben/
1,1,3,4,6-Pentamethyl-3-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-indan-5-ol
kann auch aus 2,6-Dimethylphenol und Aceton durch säurekatalysierte
Umsetzung erhalten werden, beispielsweise gemäß der deutschen Patentanmeldung P 2 537 027.8 (Le A 16 657).
1./1 13,4,6-P en tame thy 1-3- (3 ,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl) -indan-5-ol
fällt gemäß dieser deutschen Patentanmeldung P 2 537 027-8 im Gemisch mit 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan
an; gemäß vorliegender Erfindung kann es entweder direkt im Gemisch mit 2.2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan oder
nach Abtrennung vom 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan
beispielsweise durch Kristallisationsschritte allein oder mit anderen Bisphenolen zu den erfindungsgemäßen Polycarbonaten
polykondensiert werden.
Bislang wurde 1,1,3,4,6-Pentamethyl-3-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-indan-5-ol,
obwohl leicht zugänglich, nicht zur Herstellung von Polycarbonaten verwendet, vielmehr beispielsweise
bei der Herstellung von 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan
als für die Polycarbonatsynthese unerwünschtes Nebenprodukt betrachtet. (Vergl. deutsche Patentanmeldung P
2 537Ό27.8).
Polycarbonate im Sinne der Erfindung sind Homopolycarbonate und Copolycarbonate. DLe Polycarbonate haben bevorzugt Molekulargewichte
M (Gewichtsmittel) von 10.000 - 2OO.OOO, besonders bevorzugt von 20.000 - 80.000. Den Polycarbonaten
mit Molekulargewichten von 10.000 - 200.000 bzw. 20.000 80.000 können zur Modifizierung auch kleinere Antöile niedermolekularer
Polycarbonate zugemischt werden, z.B. 1 - 20 Gew.-% niedermolekulares Polycarbonat mit Molekulargewichten
von M = 1.000 - 8.000. Für die Flainmfestmodifizierung kann
das z.B. ein niedermolekulares Polycarbonat aus 2,2-Bis-(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-propan
sein.
Die erfindungsgemäßen Polycarbonate können beispielsweise nach
dem Zweiphasengrenzflächenverfahren aus Phosgen und den entsprechenden
Bisphenolen oder auch nach anderen Verfahren (Schmelzumesterungsverfahren,
Lösungs- "bzw. Pyridinverfahren) hergestellt
werden, wie in der Literatur beschrieben (s„ H0 Schnell, Chemistry
and Physics of Polycarbonates, New York-London-Sidney, Interscience Publishers 1964, Polymer Reviews, Vol. 9 und die US-Patentschriften
3 028 365, 2 999 835, 3 148 172, 3 271 368, 2 991 273, 3 271 367, 3 780 078, 3 014 891, 2 999 846 sowie die
DT-OS 2 063 050, 2 063 052, 1 570 703, 2 211 956, 2 211 957, 2 248 817).
Die erfindungsgemäßen, aromatischentinsbesondere hochmolekularen,
thermoplastischen Polycarbonate enthalten 0,5 bis 100 Mol-% Poly
carbonateinheiten aus 1,1,3,4,6-Pentamethyl-3-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-indan-5-ol
gemäß Formel (1); vorzugsweise enthalten sie 60-100 Mol-% Einheiten der Formel (1) oder 1-40
Mol-% Einheiten der Formel (1), insbesondere 80-100 Mol-% Einheiten der Formel (1) oder 2-15 Mol-% Einheiten der Formel
(1) .
Le A 16 842 - 4 -
709842/0226
261503ft
Den zu den jeweiligen Mengen an Carbonateinheiten der Formel (1)
komplementären (das ist, bis zur Gesamtmenge von jeweils Mol-96) Mengen an anderen Carbonateinheiten können eines oder
mehrerer der folgenden Bisphenole zugrunde liegen:
Hydrochinon
Resorcin
Dihydroxydiphenyle Bis-(hydroxyphenyl)-alkane
Bis-(hydroxyphenyl)-cycloalkane Bis-(hydroxyphenyl)-sulfide
Bis-(hydroxyphenyl)-äther Bis-(hydroxyphenyl)-ketone
Bis-(hydroxyphenyl)-sulfoxide Bis-(hydroxyphenyl)-sulfone
cC9 χ t-Bis-(hydroxyphenyl)-diisopropylbenzole
sowie entsprechende kernsubstituierte Verbindungen. Diese und
weitere geeignete aromatische Dihydroxyverbindungen sind in den US-PS 3,028,365; 2,999,835; 3,148,172; 3,271,368;
2,991,273; 3,271,367; 3,780,078; 3,014,891 und 2,999,846 und in den DT-OS 1,570,703; 2,063,050; 2,063,052; 2,402,175;
2,402,176; 2,402,177 und in FR-PS 1,561,518 beschrieben.
Bevorzugt sind die erfindungsgemäßen Polycarbonate, in denen die komplementären Mengen an anderen Carbonateinheiten mindestens
zur Hälfte jeweils aus Carbonateinheiten auf Basis eines oder mehrerer der folgenden Bisphenole bestehen:
Le A 16 842 - 5 -
709842/0226
2ο1503β
2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan
2,2-Bis- (4-hydr oxyphei.yl) -sulfid
1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan
cc, QT1 -Bis- ( 4-hydr oxyphenyl) -p-diis opr opylbenz öl
2,2-Bis-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)-propan
2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propan
2,2-Bis-(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-propan
Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-methan
2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan
a, <z* -Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-p-diis opropylbenzol#
Besonders bevorzugt sind die erfindungsgemäßen Polycarbonate, in denen die komplementären Mengen an anderen Carbonateinheiten
mindestens zu drei viertel aus Carbonateinheiten auf Basis
eines oder mehrerer der vorstehend genannten Bisphenole bestehen. Besonders bevorzugt sind auch die erfindungsgemäßen Polycarbonate,
in denen die komplementären Mengen an anderen Carbonateinheiten mindestens zur Hälfte, insbesondere mindestens
zu drei Viertel aus Carbonateinheiten aus 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan
bestehen.
"Die anderen Carbonateinheiten" als die der Formel (1) im vorstehend
verwendetem Sinne haben die folgende Formel (2)
worin -O-A-0-die Reste der vorgenannten jeweils eingesetzten
Bisphenole sind.
Le A 16 942 - 6 -
709842/0225
' ** 261503a
Die erfindungsgemäßeB. Polycarbonate finden allein oder als Gemisch
von zwei oder mehreren der erfindungsgemäßen Polycarbonate gewerbliche Verwendung? die erfindungsgemäßen Polycarbonate
können auch im Gemisch mit anderen aromatischen Polycarbonaten eingesetzt werden. Andere aromatische Polycarbonate
im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise Polycarbonate aus 2v2-Bia-^-hydroxyphenyl)-propan oder 2,2-Bis-(3,5-dimethy1-4-hydroxyphenyl)-propan-
Die erfindungsgemäßen Polycarbonate können durch den Einbau geringer
Mengen, vorzugsweise von Mengen zwischen 0.05 und 2,0
Mol-% (bezogen auf eingesetzte Diphenole}t an drei- oder mehr
als dreifunktionellen Verbindungen, insbesondere solchen mit
drei oder mehr als drei phenolischen Hydroxygruppen verzweigt sein.
Polycarbonate dieser Art sind z,B· in den deutschen Off enlegungsschriften
1 570 533r 1 596 762,, 2 Ϊ1£ 974, 2 1ΐ3 347.
der britischen Patentschrift 1 079 821r der US-Patentschrift
3 544 514 und in der deutschen Patentanmeldung F 25 00 092.4
(Le A 16 142^ beschrieben·
Le A 16 942
70984^/022«
Einige der verwendbarer! Verbindungen mit drei oder mehr als
drei phenolischen Hydroxygruppen sind beispielsweise Phloroglucin, 4,6-Dimethyl-2.4.6-tri-(4-hydroxyphenyl)-hepten-2, 4.6-Dimethyl-2.4.6-tri-(4-hydroxyphenyl)-heptan,
1.3.5-Tri-(4-hydroxy-phenyl)-benzol, 1.1.1-Tri-(4-hydroxyphenyl)-äthan, Tri-(
4-hydroxyphenyl) -phenylme than, 2 . 2-Bis -A. 4-b is - (4-hydroxyphenyl)-cyclohexy^-propan,
2.4-Bis-(4-hydroxyphenyl-isopropyl)-phenol,
2.6-Bis-(2-hyäroxy-5*-methyl-benzyl)-4-methylphenol,
2-(4-Hydroxyphenyl)-2-(2.4-dihydroxyphtanyl)-propan, Hexa-(4-(4-hydroxyphenylisopropyl)phenyl)-ortho-therephthalsäureester,
Tetra-{4-hydroxyphenyIl)-methan, Tetra-(4-(4-hydroxyphenylisopropyl)-phenoxy)-methan
und 1.4-Bis-((4».4"-dihydroxytriphenyl)-methyl)-benzol.
Einige der sonstigen dreifunktionellen
Verbindungen sind 2.4-Dihydroxybenzoesäure, Trimesinsäure,
Cyanurchlorid und 3.3-Bis-(4-hydroxyphenyl)-2-oxo-2.3-dihydroindol.
Für die Einstellung der Molekulargewichte M der erfindungsgemäßen
aromatischen Polycarbonate können kettenabbrecher in den üblichen Mengen verwendet werden.
Geeignete Kettenabbrecher sind beispielsweise Phenole, wie Phenol,
o-, m-, p-Kresol, 2,6-Dimethylphenol, p-tertiär-Butylphenol^
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Polycarbonate erfolgt vorzugsweise aus COCl2 und den Bisphenolen nach dem Zweiphasengrenzflächenverfahren.
Dabei werden im allgemeinen chlorierte Aliphaten und Aromaten als organische Lösungsmittel
die Polycarbonate eingesetzt, wie z.B. Dichloräthan, Methylenchlorid,
Chlorbenzol, Dichlorbenzol. Auch Gemische
Le A 16 942 - 8 -
709842/0226
.2*15033
solcher Lösungsmittel können Verwendung finden. Der pH-Wert
der wäßrigen Phase beträgt im allgemeinen 12- 14, bevorzugt
über 13. Das Verhältnis organische Phase zu wäßrig-alkalischer
Phase kann beispielsweise 1/1 betragen. Als Säureacceptoren können Alkalien, wie beispielsweise Kalilauge oder Natronlauge
verwendet werden. Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen bei 10-80 C. Als Katalysatoren können insbesondere tertiäre
aliphatische Amine, wie z.B. Triäthyl-, Tripropyl- und Tributylamin dienen.
Die erfindungsgemäßen Polycarbonate lassen sich sehr ^ut zu
Formkörpern, Folien, Überzügen und Fasern verarbeiten. Sie lassen sich auch in Mischungen mit Füllstoffen,wie z.B. Mineralien,
Holzmehl und Ruß, Verstärkungsstoffen, wie z.B. Glasfasern, Asbest und Kohlefasern, EffektSOffen,Farbstoffen, Pigmenten,
Stabilisatoren, wie z„B« Thermo-, Oxydations- und UV-Stabilisatoren,
Gleit- und Entformungshilfsmitteln, flammfestmachenden Zusätzen, wie z.B«, halogenierten organischen Verbindungen (schon
erstaunlich geringe Mengen sind wirksam), Metalloxiden und Metallsalzen, und weiteren Zusatzstoffen gut verwenden«, Auch mit
anderen Polvmermaterialien können sie gemischt werden» Sie sind
insbesondere dort von Vorteil, wo es auf Kombinationen von hoher Verseifungsstabilität, hoher Wärmestandfestigkeit und guter
Kriechstromfestigkeit ankommt, gepaart mit guter Verarbeitbarkeit.
So können sie beispielsweise mit Vorteil zur ΉβΓβΐβΙΐΉ^
von Rohrleitungen für alkalische und saure Lösungen, von hochwertigen elektrischen Bauteilen, von Elektroisolierfolien, von
Drahtlacken, von Beschichtungen für Kunststoffe, von Gehäusen und von heißdampf sterilisierbar en Geräten dienen«,
Le A 16 942 - 9 -
709842/0226
. -4f. " 2615058
Herstellung von erfindungsgemäßen Polycarbonaten nach dem
Zweiphasengrenzf lächenverf ahren
Die in der Tabelle aufgeführten Polycarbonate wurden syntheti
siert, wie folgt: 35OO ml H2O werden vorgelegt, unter ^-Durc
leiten werden 456 g (11,4 Mol) NaGH, 1 Mol Bisphenol oder Bis
phenolgemisch (siehe Tabelle) und gegebenenfalls Phenol als
Kettenabbrecher (siehe Tabelle) darin gelöst. Nach Zugabe von 3500 ml Methylenchlorid werden 29? g (3 Mol>
Phosgen eingeleitet. Nach Beendigung des PhosgeneinIeitens werden 18,5 g
(O,1 Mol) Tri-n-butylamin zugegeben, 3 Stunden später wird
der Ansatz aufgearbeitet. Vom Lösen der NaOH bis zur Aufarbeitung wird der Ansatz kräftig gerührt und die Temperatur
bei 25°C gehalten. Zur Aufarbeitung wird die_ wäßrige Phase
abgetrennt. Die organische Phase wird mit verdünnter H^
angesäuert und anschließend neutral gewaschen. Danach wirdr
durch Abdampfen des Methylencirlorids das Polycarbonat isoliert.
Tabelle zu Beispiel 1: Herstellung von Polycarbonaten
PKE = 1,1,3,4,6-Pentamethyl-3-C3,5-diiffiethyl-4-hydroxyphenyl)·
indan-5-alj BPA = £,2-Bis-(4-hydroxypfaenyl}-propan,
BDB =Q , Qt'-Bis-C^-hydrcocyphenylJ-p-diisopropyltienzol;
BPZ = 1,1-Bis-(4-hydroxyphenylX-pr0pan;
TBBPA = 2,2--Bis-(J,5-dii)rom-4-hydroxypbenyl>-propan;
Le A 16 942
Ir" tt>
Ö
CO
QO
Versuch | Eingesetzte Bisphenole | Verhältnis der Bisphenole (Mol-Teile) |
Ketten abbrecher Phenol (Mol-% der Summe der Bisphenole |
33000 |
A | PMI | 100 | 2,3 | 34000 |
B | PMI/BPA | 85/15 | 2,5 | 33000 |
C | PMI/BDB | 85/15 | 2,5 | 36000 |
D | PMI/BPZ | 60/40 | 2,5 | 34000 |
E | PMI/TMBPA | 60/40 | 2,5 | 32000 |
ρ ■ | PMI/BPA/TBBPA | 25/70/5 | 2,7 | 32000 |
G | PMI/BPA | 5/95 | 2,7 | 34000 |
H | PMI/BPA | 3/97 | 2,7 | 33000 |
I | PMI/TMBPA | 5/95 | 2,7 | 31000 |
K | BPA als Vergleich | 100 | 3,0 | 34000 |
L | TMBPA als Vergleich | 100 | 2,7 | 3 3000 |
M | BPA/TBBPA als Vergleich | 95/5 | 3,0 | |
2615Q38
Verseifungsstabilität von erfindungsgemäßen Polycarbonaten
In den folgenden Tabellen wird die Verseifungsstabilität einer Reihe von Polycarbonaten dieser Erfindung gegen 10 %ige siedende
Natronlauge, 10 %ige siedende Salzsäure und konzentrierte wäßrige Ammoniaklösung von 25°C gezeigt. Es wurden Filme der Polycarbonate
in den genannten Medien 250 Stdn. lang gelagert und dann die Veränderungen geprüft. Zum Vergleich wurde ein PoIycarbonat
allein aus 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan mitgeprüft (K).
Tabelle A zu Bspo 2; Verseifungsstabilität gegen 10 9<>ige siedende
Natronlauge
?C aus Bsp. 1 | Aussehen d | er Filme nach | jagerungszeit (h) |
A | 30 | 100 | 250 |
B | U | U | U |
C | U | U | U |
D | U | U | U |
E | U | U | U |
K | U | U | U |
a | - | - |
Le A 16 942
- 12 -709842/0226
Tab« B zu Bsp. 2; Verceifungsstabilität gegen 10 %ige siedende
Salzsäure
PC aus Bspo | Aussehen der Filme | nach | Lagerungszeit (h) |
A | 50 | 100 | |
B | U | U | |
C | U | U | |
D | U | U | |
E | U | U | |
K | U | U | |
U | t | ||
250 | |||
U | |||
U | |||
U | |||
U | |||
U | |||
Z |
Tab. C zu Bsp. 2: Verseifungsstabilität gegen konzentrierte
wäßrige Ammoniaklösung
PC aus Bsp. | Aussehen der Filme | nach | Laserungszeit | (h) |
A E |
50 | 100 | ||
K | U U |
U U |
||
t | Z | |||
250 | ||||
U U |
||||
- |
a = aufgelöst u = unverändert ζ = zerfallen t = trüb
Le A 16 942
709842/0226
Einfriertemperaturen von erfindungsgemäßen Polycarbonaten
Die Einfriertemperaturen (ET) einiger Polycarbonate der Erfindung sind wie folgt:
PC aus Bsp. 1 | ET [0C ] |
A E C D E |
265 246 244 225 241 |
κ (zum Ver gleich) |
150 |
Mischungen von erfindungsgemäßen Polycarbonaten mit anderen
Polycarbonaten.
Die Polycarbonate A und E des Beispiels 1 werden über die Methylenchlorid-Lösung
mit den Polycarbonaten M und N in verschiedenen Gewichtsverhältnissen gemischt, wie aus der Tabelle hervorgeht.
Alle Filme waren transparent und zeigten nur eine Einfriertemperatur,, was Beweise für die Homogenität der Mischungen·sind.
Diese Homogenität ist nicht selbstverständlich, da meist schon Polymere mit nur geringen Unterschieden Entmischung zeigen.
Le A 16 942
- 14 -709842/0226
Iergestellte Mischunge α von Polycarbonaten (alle homogen | E | K | L | |Gew<,-Teile] | ;. >/80 2C/80 ?' /80 |
50/50 50/50 50/50 50/50 |
80/20 80/20 80/20 80/20 |
?C aus Bsp. 1 | X X |
X X |
X X |
||||
I PS PS |
Beispiel 5 Flammfestigkeit
Die Flammwidrigkeit des Polycarbonate F aus Beispiel 1 wurde nach UL-Subjekt 94 mit der des Polycarbonate M aus Beispiel 1
verglichen. Trotz des -rtwa gleichen Gehalts an 2,2-Bis-(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-propans,
der flammfestmachenden Komponente, zeigte Polycarbonat F mit "VE 0" der Klassifizierung nach
UL eine wesentlich bessere Flammwidrigkeit als Polycarbonat I mit "VE II". Dies ist auf den Gehalt an 1,1,3,4,6-Pentamethyl-3-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-indan-5-ol
zurückzuführen.
Le A 16 942
- 15 -
709842/0226
Claims (4)
- Patentansprüche2615Ü381/. Aromatische Polycarbonate, dadurch gekennzeichnet, daß sie "bis 100 Mol-% Carbonateinheiten der Formel (1) enthaltene
- 2. Polycarbonate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 60 bis 100 Mol- j Carbonateinheiten der Formel (1) enthalten«,
- 3ο Polycarbonate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1— 40 Mol-% Carbonateinheiten der Formel (1) enthalten.
- 4. Hochmolekulare,thermoplastische,aromatische Polycarbonate gemäß Anspruch 1 bis 3.Le A 16 942- 16 -709842/0226
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2615038A DE2615038C3 (de) | 1976-04-07 | 1976-04-07 | l,lA4,6-Pentamethyl-3-(3^-dimethyl-4-hydroxyphenyl)- indan-5-ol - Polycarbonate |
US05/782,205 US4129612A (en) | 1976-04-07 | 1977-03-28 | 1,1,3,4,6-Pentamethyl-3-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-indan-5-ol polycarbonates |
GB14330/77A GB1517689A (en) | 1976-04-07 | 1977-04-05 | 1,1,3,4,6-pentamethyl-3-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-indan-5-ol polycarbonates |
JP3820177A JPS52123490A (en) | 1976-04-07 | 1977-04-05 | Aromatic polycarbonate and preparation thereof |
IT48824/77A IT1105001B (it) | 1976-04-07 | 1977-04-05 | Policarbonati di 1,1,3,4,6-pentametil-3-(3,5-dimetil-4-idrossifenil) indan-5-olo |
FR7710642A FR2347395A1 (fr) | 1976-04-07 | 1977-04-07 | Polycarbonates du 1,1,3,4,6-pentamethyl-3-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-indane-5-ol |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2615038A DE2615038C3 (de) | 1976-04-07 | 1976-04-07 | l,lA4,6-Pentamethyl-3-(3^-dimethyl-4-hydroxyphenyl)- indan-5-ol - Polycarbonate |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2615038A1 true DE2615038A1 (de) | 1977-10-20 |
DE2615038B2 DE2615038B2 (de) | 1979-12-20 |
DE2615038C3 DE2615038C3 (de) | 1980-08-21 |
Family
ID=5974701
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2615038A Expired DE2615038C3 (de) | 1976-04-07 | 1976-04-07 | l,lA4,6-Pentamethyl-3-(3^-dimethyl-4-hydroxyphenyl)- indan-5-ol - Polycarbonate |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4129612A (de) |
JP (1) | JPS52123490A (de) |
DE (1) | DE2615038C3 (de) |
FR (1) | FR2347395A1 (de) |
GB (1) | GB1517689A (de) |
IT (1) | IT1105001B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19733569A1 (de) * | 1997-08-02 | 1999-02-04 | Bayer Ag | Copolycarbonate auf Basis von Indanbisphenolen |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4199540A (en) * | 1977-10-13 | 1980-04-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Modified polycarbonates and a process for their preparation |
CA1103840A (en) * | 1977-10-13 | 1981-06-23 | Siegfried Adelmann | Polycarbonates with end groups containing double bonds which can be crosslinked by uv light |
DE2829256A1 (de) * | 1978-07-04 | 1980-01-17 | Bayer Ag | Polycarbonate mit uv-licht-vernetzbaren doppelbindungen enthaltenden endgruppen |
DE2842004A1 (de) * | 1978-09-27 | 1980-04-10 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von modifizierten polycarbonat-formmassen |
DE2901665A1 (de) * | 1979-01-17 | 1980-07-24 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von polycarbonaten |
DE2901668A1 (de) * | 1979-01-17 | 1980-07-24 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von aromatischen polycarbonaten aus o,o,o'-tetramethylsubstituierten diphenolen |
EP0106082B1 (de) * | 1982-09-10 | 1986-12-17 | Bayer Ag | Neue Polyphosphate, deren Herstellung und Verwendung |
DE3342636A1 (de) * | 1983-11-25 | 1985-06-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von halogenfreien polycarbonaten auf basis von bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-methan als flammschutzmittel |
JPS6410338U (de) * | 1987-07-03 | 1989-01-19 | ||
DE3743491A1 (de) * | 1987-12-22 | 1989-07-13 | Bayer Ag | Verwendung von mischungen aus polycarbonaten und styrolpolymerisaten als substrate fuer optische speicher |
US5703197A (en) * | 1997-02-13 | 1997-12-30 | Molecular Optoelectronics Corporation | Indane polycarbonates |
DE19733570A1 (de) * | 1997-08-02 | 1999-02-04 | Bayer Ag | Copolymerisate auf Basis von Indanbisphenolen |
US7838610B2 (en) | 2005-09-30 | 2010-11-23 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Ion-sensitive super-absorbent polymer |
US9102597B2 (en) | 2012-09-05 | 2015-08-11 | Sabic Global Technologies B.V. | Indane bisphenols, polymers derived therefrom, and methods of use thereof |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3359281A (en) * | 1964-12-04 | 1967-12-19 | Hooker Chemical Corp | Separation and isolation of 2, 2, (2, 4'-dihydroxydiphenyl) propane and 2, 2, 4-trimethyl 4(4'-hydroxyphenyl) chroman from mixtures containing the same |
US3546165A (en) * | 1966-02-01 | 1970-12-08 | Du Pont | Soluble high-melting,thermally stable linear polyesters |
-
1976
- 1976-04-07 DE DE2615038A patent/DE2615038C3/de not_active Expired
-
1977
- 1977-03-28 US US05/782,205 patent/US4129612A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-04-05 IT IT48824/77A patent/IT1105001B/it active
- 1977-04-05 GB GB14330/77A patent/GB1517689A/en not_active Expired
- 1977-04-05 JP JP3820177A patent/JPS52123490A/ja active Granted
- 1977-04-07 FR FR7710642A patent/FR2347395A1/fr active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19733569A1 (de) * | 1997-08-02 | 1999-02-04 | Bayer Ag | Copolycarbonate auf Basis von Indanbisphenolen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5618137B2 (de) | 1981-04-27 |
DE2615038B2 (de) | 1979-12-20 |
JPS52123490A (en) | 1977-10-17 |
IT1105001B (it) | 1985-10-28 |
GB1517689A (en) | 1978-07-12 |
US4129612A (en) | 1978-12-12 |
FR2347395B1 (de) | 1982-09-24 |
DE2615038C3 (de) | 1980-08-21 |
FR2347395A1 (fr) | 1977-11-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2503336C2 (de) | Polycarbonat-Formmassen | |
DE2310742C2 (de) | Flammwidrige thermoplastische Polyester-Formmasse | |
EP0374656B1 (de) | Polycarbonate aus Alkylcyclohexylidenbisphenolen | |
DE2615038A1 (de) | 1,1,3,4,6-pentamethyl-3-(3,5- dimethyl-4-hydroxyphenyl)-indan-5-ol- polycarbonate | |
EP0004020B1 (de) | Polycarbonat-Formmassen mit verbesserten zähelastischen Eigenschaften | |
EP0013904B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polycarbonaten | |
DE3002762A1 (de) | Verfahren zur herstellung von heterocyclisch-aromatischen oligocarbonaten mit diphenolcarbonat-endgruppen und ihre verwendung zur herstellung von thermoplastischen, hochmolekularen heterocyclisch-aromatischen copolycarbonaten | |
DE2827325A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aliphatisch-aromatischen polycarbonaten mit diphenolcarbonat-endgruppen und ihre verwendung zur herstellung von thermoplastisch verarbeitbaren, hochmolekularen, segmentierten, aliphatisch-aromatischen polycarbonat-elastomeren | |
EP0000732A1 (de) | Abmischungen von verzweigtem Polyarylsulfon-Polycarbonat sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Extrusionsfolien | |
EP0046558A2 (de) | Flammhemmende, alkylierte, aromatische Polycarbonatzusammensetzungen | |
EP0078943A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polycarbonaten mit verbessertem Alterungsverhalten | |
EP0065728B1 (de) | Neue Copolyestercarbonate und deren Abmischung mit bekannten Polycarbonaten zu thermoplastischen Formmassen | |
EP1203044B1 (de) | Polycarbonate mit asparaginsäureesterfunktionellen silikonen | |
EP0102573B1 (de) | Polycarbonate mit konjugierte Doppelbindungen enthaltenden Endgruppen, gegebenenfalls im Gemisch mit bekannten aromatischen Polycarbonaten, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
EP0432580B1 (de) | Zweistufen-Verfahren zur Herstellung von Polycarbonaten auf Basis von speziellen Dihydroxydiphenylalkanen | |
DE19501501A1 (de) | Mischungen aus aromatischen Polycarbonaten und epoxyfunktionellen Terpolymeren | |
EP0374623B1 (de) | Polycarbonate aus mehrfach substituierten Cyclohexylidenbisphenolen | |
EP0423562B1 (de) | Polycarbonate mit verbesserter Wärmeformbeständigkeit | |
EP0014412B1 (de) | Thermoplastische Massen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE2019994C3 (de) | Gemische von polycarbonatgepfropften Mischpolymerisaten und Polycarbonaten | |
DE3803939A1 (de) | Polycarbonate mit aralkylphenylendgruppen, ihre herstellung und verwendung | |
DE3926766A1 (de) | Polycarbonate aus cycloalkylidenbisphenolen | |
EP0678538B1 (de) | Verwendung von hydrierter Abietinsäure als Kettenabbrecher für die Herstellung von Polycarbonaten und von Polyestercarbonaten | |
DE2721886A1 (de) | Glaskugelhaltige thermoplastische polycarbonatformmassen | |
DE19933129C2 (de) | Aromatische Polycarbonate mit asparaginsäureesterfunktionellen Silikonen als Modifikator |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OD | Request for examination | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |