DE2612886A1 - Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung - Google Patents

Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung

Info

Publication number
DE2612886A1
DE2612886A1 DE19762612886 DE2612886A DE2612886A1 DE 2612886 A1 DE2612886 A1 DE 2612886A1 DE 19762612886 DE19762612886 DE 19762612886 DE 2612886 A DE2612886 A DE 2612886A DE 2612886 A1 DE2612886 A1 DE 2612886A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acrylate
cosmetic emulsions
water
hydroxy
hydroxyethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19762612886
Other languages
English (en)
Inventor
Joachim Dipl Chem Dr Galinke
Geb Kornrumpf Brigitte Di Hase
Bernd Dipl Chem Dr Wegemund
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE19762612886 priority Critical patent/DE2612886A1/de
Priority to NL7701485A priority patent/NL7701485A/xx
Priority to US05/773,608 priority patent/US4128636A/en
Priority to BR7701297A priority patent/BR7701297A/pt
Priority to GB8982/77A priority patent/GB1569500A/en
Priority to FR7706486A priority patent/FR2345144A1/fr
Priority to IT21493/77A priority patent/IT1085525B/it
Priority to JP3167577A priority patent/JPS52117441A/ja
Priority to BE176086A priority patent/BE852842A/xx
Priority to AT209477A priority patent/AT345986B/de
Publication of DE2612886A1 publication Critical patent/DE2612886A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A61K8/064—Water-in-oil emulsions, e.g. Water-in-silicone emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft kosmetische Emulsionen vom Wasser-in-Öl-Typ mit einem Gehalt an Umsetzungsprodukten der Copolymerisate von Alkyl(meth)acrylaten und Glycidyl(meth)acrylat mit Äthanolamin oder Diäthanolamin als Emulgatoren.
Für die Herstellung von kosmetischen Emulsionen vom Wasser-in-Öl-Typ steht im Gegensatz zur Herstellung von Öl-in-Wasser-Emulsionen nur eine beschränkte Zahl von Emulgatoren zu Verfügung, deren beste Vertreter zudem mehr und mehr verknappen. Eine der auch heute noch wichtigsten Grundlagen für Emulgatoren zur Herstellung von Cremes vom Typ Wasser-in-Öl ist das Wollfett mit seinen Derivaten. Trotz ihrer unbestrittenen Vorzüge weisen aber sowohl das Wollfett als auch seine Derivate gewisse Nachteile auf. So verleihen übliche Wasser-in-Öl-Emulgatoren auf Basis Wollfett und seiner Derivate den damit zubereiteten Cremes einen stärkeren Eigengeruch. Dies erfordert eine stärkere Parfümierung, die von Personen mit empfindlicher Haut of schlecht vertragen wird. Diese Beeinflussung der Cremequalität durch stärkeren Eigengeruch ist aber nicht nur Wollfett und seinen Derivaten eigen, sondern erstreckt sich auch auf lanolinfreie Wasser-in-Öl-Emulgatoren auf Basis tierischer Sterine, insbesondere auf Cholesterinbasis. Ferner können niedermolekulare Emulgatoren zusammen mit den Wirkstoffen der Creme durch die Haut aufgenommen werden, was nicht in allen Fällen unbedingt erwünscht ist.
Neben den genannten Emulgatoren auf Basis von Wollwachsalkoholen und Sterinen zählen zu den bekanntesten Wasser-in-Öl-Emulatoren für kosmetische Zwecke die Ölsäureester verschiedener Polyole wie Glycerin, Pentaerythrit, Trimethylolpropan und Sorbit. Den Ölsäureestern haften aber, bedingt durch den ungesättigten Charakter ihrer Säurekomponente verschiedene anwendungstechnische Mängel an, so dass ein echtes Bedürfnis nach geeigneten neuen Wasser-in-Öl-Emulgatoren besteht.
Es wurde nun gefunden, dass kosmetische Emulsionen vom Wasser-in-Öl-Typ mit einem Gehalt an statistischen Copolymerisaten, die aus Einheiten der allgemeinen Formeln in denen X Wasserstoff oder einen Methylrest, R[tief]1 einen Alkylrest mit 6 - 24 Kohlenstoffatomen, R[tief]2 die Reste darstellen, im Molverhältnis von (I) zu (II) von 2 : 1 bis 20 : 1 aufgebaut sind, in einer Menge von 2 - 20 Gewichtsprozent, an Wasser in einer Menge von 20 - 75 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Emulsion und üblicherweise in kosmetischen Emulsionen eingesetzten pflanzlichen oder tierischen
Fetten, Wachsen, Fettalkoholen, Kohlenwasserstoffen und weiteren Hilfsstoffen den gestellten Anforderungen weitgehend gerecht werden.
Die Herstellung der als Zwischenprodukte dienenden Copolymerisate aus Alkyl(meth)acrylaten und Glycidyl(meth)acrylat kann in allgemein bekannter Weise in einem Verfahrensschritt unter den üblichen Bedingungen der radikalischen Polymerisation erfolgen. Die Polymerisation kann in unpolaren Lösungsmitteln, wie z.B. Benzol oder Toluol, oder in polaren Lösungsmitteln, wie z.B. Dioxan, Methyläthylketon oder Tetrahydrofuran, mittels Peroxiden, wie z.B. Dibenzoylperoxid oder Lauroylperoxid und Azoverbindungen, wie z.B. Azodiisobutyronitril als Katalysator durchgeführt werden.
Die technische Herstellung erfolgt am zweckmäßigsten in Form einer Lösungspolymerisation in solchen Lösungsmitteln, die nur die Monomeren, nicht aber auch das Polymere lösen (Fällungspolymerisation), zumal sich dabei gut abscheidbare Polymere ergeben, die praktisch frei von Monomeren sind (J. Scheiber, Chemie und Technologie der künstlichen Harze, Bd. I, S. 362 ff. (1961)).
Als monomere Ausgangsverbindungen dienen einerseits Glycidylacrylat oder Glycidylmethacrylat. Beide monomeren Verbindungen sind käufliche Handelsprodukte.
Neben dem Glycidylacrylat beziehungsweise Glycidylmethacrylat sind als monomere Ausgangsverbindungen der Polymerisate z.B. Hexylacrylat, Octylacrylat, 2-Äthylhexylacrylat, Nonylacrylat, Decylacrylat, Laurylacrylat, Myristylacrylat, Cetylacrylat, Stearylacrylat, Behenylacrylat, Hexylmeth- acrylat, Octylmethacrylat, Nonylmethacrylat, Decylmethacrylat, Laurylmethacrylat, Myristylmethacrylat, Cetylmethacrylat, Stearylmethacrylat, Behenylmethacrylat zu nennen. Besondere Bedeutung kommt hierbei Monomeren mit 8 - 14 C-Atomen im Alkylrest zu, wie z.B. Octylacrylat, Nonylacrylat, Decylacrylat, Laurylacrylat, Myristylacrylat, Octylmethacrylat, Nonylmethacrylat, Decylmethacrylat, Laurylmethacrylat, Myristylmethacrylat.
Zur Herstellung der in den erfindungsgsgemäßen kosmetischen Emulsionen als Emulgatoren einzusetzenden statistischen Copolymerisate aus den Einheiten (I) und (II), wobei die Reste R[tief]2 in der Einheit (II) oder darstellen, setzt man die in bekannter Weise durch radikalische Polymerisation von Alkyl(meth)acrylaten und Glycidyl(meth)acrylat erhaltenen Copolymerisate mit auf den Oxiranring bezogenen äquimolaren Mengen an Monoäthanolamin beziehungsweise Diäthanolamin um. Zur Ausbeuteverbesserung kann das Alkanolamin auch im Überschuss eingesetzt werden. Die Umsetzung kann in allgemein bekannter Weise bei erhöhter Temperatur vorgenommen werden, wobei die Alkalität der umzusetzenden Alkanolamine ausreicht, um die Reaktion zu katalysieren.
Die Molverhältnisse der Monomereneinheiten 2-Hydroxy-3-hydroxyalkylaminopropyl(meth)acrylat : Alkyl(meth)acrylat betragen in den erfindungsgemäß einzusetzenden Copolymerisaten 1 : 2 bis 1 : 20, vorzugsweise 1 : 3 bis 1 : 12.
Die erfindungsgemäß einsetzbaren statistischen Copolymerisate besitzen mittlere Molekulargewichte zwischen 2 000 -
100 000, insbesondere geeignet sind im Hinblick auf die leichte Verarbeitbarkeit und die Beschaffenheit der erhaltenen Emulsionen solche mit mittleren Molekulargewichten zwischen 3 000 - 20 000. Die Einstellung dieser Molekulargewichte lässt sich in bekannter Weise durch die Katalysatormenge, Art und Menge des Lösungsmittels sowie durch den Zusatz von Polymerisationsreglern bewirken.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Emulsionen erfolgt auf einfache und bekannte Weise durch Lösen der als Emulgator dienenden Copolymerisate in der öligen Phase bei erhöhter Temperatur um 60 - 70°C, anschließende Zugabe der gewünschten Menge auf ca. 60 - 65°C erwärmten Wassers und Kaltrühren der erhaltenen Emulsion. Weitere Inhaltsstoffe der herzustellenden kosmetischen Emulsion wie Hautfeuchtigkeitsregulatoren, pflanzliche Wirkstoffauszüge, Vitamine, Hormone, Pigmente, Salze, Parfümöl, UV-Filterstoffe, Farbstoffe werden zweckmäßigerweise in der diese jeweils am besten aufnehmenden Phase gelöst beziehungsweise verteilt. Die erforderliche Menge an Emulgator beträgt 2 - 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 5 - 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte kosmetische Emulsion. Die einzuarbeitende Wassermenge kann 20 - 75 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte kosmetische Emulsion, betragen.
Als Ölphase der erfindungsgemäßen kosmetischen Emulsionen kommen die üblicherweise verwendeten Produkte wie tierische und pflanzliche Öle und Fette, synthetische Ester von Fettsäuren mit aliphatischen Alkoholen, höhere Fettalkohole, Wachse, sogenannte mineralische Fette und Öle wie Paraffinöl, Vaseline, Ceresin, Silikonöle und Silikonfette in Frage.
Es ist bereits aus der deutschen Offenlegungsschrift 2 116 787 bekannt, als Wasser-in-Öl-Emulgatoren Sequenzpolymerisate einzusetzen, die gleichzeitig mindestens eine lipophile Sequenz und eine hydrophile Sequenz besitzen. Jede der Sequenzen soll die Eigenschaften des entsprechenden Homopolymerisats aufweisen. Diese Sequenzpolymerisate werden durch anionische Polymerisation erhalten, die extreme Anforderungen an die Reinheit der eingesetzten Substanzen stellt, das Arbeiten bei tiefen Temperaturen unter Schutzgas und erhöhte Sicherheitsvorkehrungen beim Umgang mit selbstentzündlichen Katalysatoren erfordert. Demgegenüber sind die für die Herstellung der erfindungsgemäßen Emulsionen benötigten Emulgatoren auf einfachstem Wege herstellbar.
Die erfindungsgemäßen Emulsionen können im Allgemeinen auch von Personen mit empfindlicher Haut angewendet werden. Da sie keinen nennenswerten Eigengeruch besitzen, erfordern sie keine stärkere Parfümierung, was sich wiederum günstig auf die Verträglichkeit und daneben kostensparend auswirkt. Eine weitere sehr günstige Eigenschaft der erfindungsgemäßen Emulsionen ist deren hohe Temperaturbeständigkeit, die sie eine Temperaturbelastung von 50°C während einer Dauer von 6 Wochen unbeschadet überstehen lässt.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch hierauf zu beschränken.
Beispiele
Zunächst wird nachstehend die Herstellung der in den erfindungsgemäßen kosmetischen Emulsionen einsetzbaren Copolymerisate näher beschrieben.
1a) Glycidylacrylat-Dodecylacrylat-Copolymerisat (1 : 4) (Zwischenprodukt)
Zu einer Lösung von 2,56 g (0,02 Mol) Glycidylacrylat, 19,2 g (0,08 Mol) Dodecylacrylat und 0,44 g Dibenzoylperoxid als Katalysator in 127 g Toluol wurde bei 80°C innerhalb einer Stunde eine Lösung von 10,24 g (0,08 Mol) Glycidylacrylat, 76,8 g (0,32 Mol) Dodecylacrylat und 1,76 g Dibenzoylperoxid in 127 g Toluol getropft. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend weitere 5 Stunden bei 80°C gerührt. Nach beendeter Reaktion wurde das Lösungsmittel abdestilliert und das erhaltene Copolymerisat einige Male mit Methanol nachgewaschen. Es wurden 96 g, das sind 88 % der Theorie, an Glycidylacrylat-Dodecylacrylat-Copolymerisat (1 : 4) erhalten.
In analoger Weise wurden die anderen als Zwischenprodukt dienenden Glycidylacrylat-Alkyl(meth)acrylat-Copolymerisate, und bei Einsatz von Glycidylmethacrylat anstelle von Glycidylacrylat die Glycidylmethacrylat-Alkyl(meth)acrylat-Copolymerisate hergestellt.
b) 2-Hydroxy-3-bis-(2-hydroxyäthyl)-aminopropylacrylat-Dodecylacrylat-Copolymerisat (1 : 4)
Umsetzungsprodukt von Glycidylacrylat-Dodecylacrylat-Copolymerisat (1 : 4) mit Diäthanolamin.
Zu einer Lösung von 108,8 g Glycidylacrylat-Dodecylacrylat-Copolymerisat (1 : 4) (0,1 Mol, bezogen auf Glycidylacrylat) in 435 g Dioxan wurden 42 g (0,4 Mol) Diäthanolamin gegeben, und das Reaktionsgemisch wurde 6 Stunden bei 80°C gerührt. Anschließend wurde das Reaktionsprodukt mittels Methanol ausgefällt und mehrmals mit Methanol gewaschen. Es wurden 128 g, das sind 85 % der Theorie, an 2-Hydroxy-3-bis-(2-hydroxyäthyl)-aminopropylacrylat-Dodecylacrylat-Copolymerisat (1 : 4) erhalten.
In analoger Weise wurden die anderen nachstehend aufgeführten 2-Hydroxy-3-hydroxyalkylaminopropyl(meth)acrylat-Alkyl(meth)acrylat-Copolymerisate hergestellt.
1. Kosmetische Emulsion auf Basis Vaseline
Ein Gemisch aus
10 g 2-Hydroxy-3-bis-(2-hydroxyäthyl)-aminopropylacrylat-Dodecylacrylat-Copolymerisat (1 : 4)
40 g Vaseline
wurde durch Erwärmen auf 65°C zusammengeschmolzen. Der Schmelze wurden
50 g Wasser,
das auf 65°C erwärmt worden war, zugesetzt, und unter ständigem Rühren wurde die Masse erkalten gelassen. Die Emulsion lässt sich bereits durch Rühren mit der Hand leicht herstellen. Die erhaltene Creme ist über mehrere Monate stabil und zeigte auch bei 50°C nach 6 Wochen keine Veränderung. Durch weiteren Zusatz verschiedener Wirkstoffe und Parfümöle lässt sich diese Basiscreme zu verschiedenen Hautcremes konfektionieren.
An die Stelle des 2-Hydroxy-3-bis-(2-hydroxyäthyl)-aminopropylacrylat-Dodecylacrylat-Copolymerisat (1 : 4) können mit gleich gutem Erfolg z.B. folgende Copolymerisate treten:
2-Hydroxy-3-(2-hydroxyäthyl)aminopropylacrylat-Dodecylacrylat-Copolymerisat (1 : 4)
2-Hydroxy-3-(2-hydroxyäthyl)aminopropylacrylat-Octylacrylat-Copolymerisat (1 : 8)
2-Hydroxy-3-(2-hydroxyäthyl)aminopropylacrylat-Stearylacrylat-Copolymerisat (1 : 2)
2-Hydroxy-3-(2-hydroxyäthyl)aminopropylmethacrylat-Octylacrylat-Copolymerisat (1 : 6)
2-Hydroxy-3-(2-hydroxyäthyl)aminopropylmethacrylat-Cetylmethacylat-Copolymerisat (1 : 3)
2-Hydroxy-3-bis-(2-hydroxyäthyl)aminopropylmethacrylat-Octylacrylat-Copolymerisat (1 : 6)
2-Hydroxy-3-bis-(2-hydroxyäthyl)aminopropylmethacrylat-Decylmethacrylat-Copolymerisat (1 : 4)
2. Kosmetische Emulsion auf Basis Erdnusshartfett/Ölsäuredecylester
Ein Gemisch aus
4 g 2-Hydroxy-3-bis-(2-hydroxyäthyl)aminopropylacrylat-Dodecylacrylat-Copolymerisat (1 : 4)
40 g Erdnusshartfett/Ölsäuredecylestermischung 90 : 10
3 g Bienenwachs
3 g Glycerinmonooleat
wurde unter Erwärmen auf 70°C zusammengeschmolzen. Der Schmelze wurden unter ständigem Rühren
50 g Wasser,
das auf 65°C erwärmt worden war, zugesetzt, und die Masse wurde unter weiterem Rühren erkalten gelassen. Es wurde eine Creme erhalten, die in ihren Stabilitätseigenschaften weitgehend der Creme aus Beispiel 1 ähnelt. Durch Einarbeitung weiterer Wirkstoffe wie Hautfeuchtigkeitsregulatoren, Pflanzenauszüge, Parfümöle lassen sich auf dieser Basiscreme verschiedene Hautcremes aufbauen. An die Stelle des 2-Hydroxy-3-bis-(2-hydroxyäthyl)aminopropylacrylat-Dodecylacrylat-Copolymerisats (1 : 4) können mit gleich guten Erfolg z.B. folgende Copolymerisate treten:
2-Hydroxy-3-(2-hydroxyäthyl)aminopropylacrylat-Dodecylacrylat-Copolymerisat (1 : 4)
2-Hydroxy-3-(2-hydroxyäthyl)aminopropylacrylat-Octylacrylat-Copolymerisat (1 : 8)
2-Hydroxy-3-bis-(2-hydroxyäthyl)aminopropylacrylat-Octylacrylat-Copolymerisat (1 : 8)
3. Kosmetische Emulsion auf Basis Vaseline / Ölsäuredecylester
Ein Gemisch aus
7 g 2-Hydroxy-3-bis-(2-hydroxyäthyl)aminopropylacrylat-Dodecylacrylat-Copolymerisat (1 : 4)
10 g Vaseline
15 g Ölsäuredecylester
3 g Bienenwachs
2 g Calciumstearat
wurde unter Erwärmen auf 65° zusammgeschmolzen. In dieses Gemisch wurden
63 g auf 65°C erwärmtes Wasser
eingerührt, und das Rühren wurde bis zum Erkalten der Emulsion fortgesetzt. Es wurde eine Creme erhalten, die in ihren Stabilitätseigenschaften weitgehend den beiden vorgenannten Cremes ähnelt. Durch Einarbeiten kosmetischer Wirkstoffe und Parfümöle lässt sich auf dieser Basiscreme eine Vielzahl kosmetischer Cremes aufbauen.
Das als Emulgator dienende 2-Hydroxy-3-bis-(2-hydroxyäthyl)aminopropylacrylat-Dodecylacrylat-Copolymerisat (1 : 4) lässt sich mit gleich gutem Erfolg durch die gleiche Menge 2-Hydroxy-3-bis-(2-hydroxyäthyl)aminopropylacrylat-Octylacrylat-Copolymerisat (1 : 8), 2-Hydroxy-3-(2-hydroxyäthyl)-aminopropylacrylat-Dodecylacrylat-Copolymerisat (1 : 4), 2-Hydroxy-3-(2-hydroxyäthyl)aminopropylacrylat-Octylacrylat-Copolymerisat (1 : 8) und andere der erfindungsgemäß zu verwendenden Copolymerisate ersetzen.
4. Kosmetische Emulsionen auf Basis Erdnusshartfett
Ein Gemisch aus
6 g 2-Hydroxy-3-bis-(2-hydroxyäthyl)aminopropylacrylat-Dodecylacrylat-Copolymerisat (1 : 4)
44 g Erdnusshartfett
wurde unter Erwärmen auf 65°C zusammengeschmolzen. In dieses Gemisch wurden
50 g auf 65°C erwärmtes Wasser
eingerührt. Nach dem Rühren bis zum Erkalten wurde eine Creme erhalten, die in ihren Stabilitätseigenschaften den vorgenannten Cremes weitgehend ähnelt. Die Creme kann als Basiscreme für verschiedene kosmetische Zubereitungen dienen.

Claims (5)

1) Kosmetische Emulsionen vom Wasser-in-Öl-Typ, gekennzeichnet durch einen Gehalt an statistischen Copolymerisaten, die aus Einheiten der allgemeinen Formeln in denen X Wasserstoff oder einen Methylrest, R[tief]1 einen Alkylrest mit 6 - 24 Kohlenstoffatomen, R[tief]2 die Reste darstellen, im Molverhältnis von (I) zu (II) von 2 : 1 bis 20 : 1 aufgebaut sind, in einer Menge von 2 - 20 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Emulsion und üblicherweise in kosmetischen Emulsionen eingesetzten pflanzlichen oder tierischen Fetten, Wachsen, Fettalkoholen, Kohlenwasserstoffen und weiteren Hilfsstoffen.
2) Kosmetische Emulsionen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Alkylrest R[tief]1 eine Kettenlänge von 8 - 14 C-Atomen besitzt.
3) Kosmetische Emulsionen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Molverhältnis der monomeren Einheiten (II) : (I) 1 : 3 bis 1 : 12 beträgt.
4) Kosmetische Emulsionen nach Anspruch 1 - 3, dadurch gekennzeichnet, dass die als Emulgator eingesetzten Copolymerisate mittlere Molekulargewichte von 2 000 - 100 000, insbesondere 3 000 - 20 0000, aufweisen.
5) Kosmetische Emulsionen nach Anspruch 1 - 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt an Copolymerisat 5 - 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Emulsion, beträgt.
DE19762612886 1976-03-26 1976-03-26 Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung Pending DE2612886A1 (de)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762612886 DE2612886A1 (de) 1976-03-26 1976-03-26 Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung
NL7701485A NL7701485A (nl) 1976-03-26 1977-02-11 Kosmetische emulsies van het water-in-olie-type en de bereiding ervan.
US05/773,608 US4128636A (en) 1976-03-26 1977-03-02 Cosmetic emulsions containing copolymers of 2-hydroxy-3-hydroxyalkyl-aminopropyl(meth)acrylates and alkyl (meth)acrylates
BR7701297A BR7701297A (pt) 1976-03-26 1977-03-03 Emulsoes cosmeticas do tipo agua-em-oleo
GB8982/77A GB1569500A (en) 1976-03-26 1977-03-03 Cosmetic emulsions
FR7706486A FR2345144A1 (fr) 1976-03-26 1977-03-04 Emulsions cosmetiques du type eau-dans-l'huile et leur preparation
IT21493/77A IT1085525B (it) 1976-03-26 1977-03-22 Emulsione cosmetica del tipo acqua in olio e sua produzione
JP3167577A JPS52117441A (en) 1976-03-26 1977-03-24 Waterrinnoil type cosmetic emulsion and its preparation
BE176086A BE852842A (fr) 1976-03-26 1977-03-24 Emulsions cosmetiques du type eau-dans-l'huile et leur preparation
AT209477A AT345986B (de) 1976-03-26 1977-03-25 Kosmetische emulsionen vom wasser-in-oel-typ und deren herstellung

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762612886 DE2612886A1 (de) 1976-03-26 1976-03-26 Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2612886A1 true DE2612886A1 (de) 1977-10-06

Family

ID=5973489

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19762612886 Pending DE2612886A1 (de) 1976-03-26 1976-03-26 Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4128636A (de)
JP (1) JPS52117441A (de)
AT (1) AT345986B (de)
BE (1) BE852842A (de)
BR (1) BR7701297A (de)
DE (1) DE2612886A1 (de)
FR (1) FR2345144A1 (de)
GB (1) GB1569500A (de)
IT (1) IT1085525B (de)
NL (1) NL7701485A (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS583631A (ja) * 1981-06-29 1983-01-10 Kawaken Fine Chem Co Ltd 油中水型エマルジヨン
LU84210A1 (fr) * 1982-06-17 1984-03-07 Oreal Composition a base de polymeres cationiques,de polymeres anioniques et de cires destinee a etre utilisee en cosmetique
US4552755A (en) * 1984-05-18 1985-11-12 Minnesota Mining And Manufacturing Company Substantive moisturizing compositions
LU87534A1 (fr) * 1989-06-09 1991-02-18 Oreal Compositions cosmetiques contenant un agent epaississant un polymere ayant une faible proportion de motifs a groupements ioniques
EP0661964B1 (de) 1992-09-25 1997-04-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company Hautbehandlung mit adhäsionsverstärkenden eigenschaften
US7101928B1 (en) * 1999-09-17 2006-09-05 Landec Corporation Polymeric thickeners for oil-containing compositions
JP2007519786A (ja) * 2004-01-27 2007-07-19 メルク　パテント　ゲゼルシャフト　ミット　ベシュレンクテル　ハフトング 統計的共重合体の利用
DE102004004209A1 (de) * 2004-01-27 2005-08-18 Merck Patent Gmbh Verwendung von statistischen Copolymeren

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2116787A1 (de) 1970-04-07 1971-10-21 LOreal, Paris Kosmetische Emulsion und Verfahren zu ihrer Herstellung

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1146155A (en) * 1965-03-26 1969-03-19 Mitsubishi Rayon Co Hair lacquers
US3914405A (en) * 1966-07-26 1975-10-21 Nat Patent Dev Corp Cosmetic and toothpaste preparations
US3574822A (en) * 1966-07-26 1971-04-13 Nat Patent Dev Corp Powdered cosmetics of hydrophilic hydroxy lower alkyl acrylates and methocrylates
US3927203A (en) * 1968-10-22 1975-12-16 Hydron Ltd Cosmetic compositions employing certain compolymers
US3577518A (en) * 1969-07-18 1971-05-04 Nat Patent Dev Corp Hydrophilic hairspray and hair setting preparations
US3728314A (en) * 1971-05-03 1973-04-17 Hydrophilics Int Inc Chemical composition for viscosity control and film forming materials
US3755560A (en) * 1971-06-30 1973-08-28 Dow Chemical Co Nongreasy cosmetic lotions
US3927199A (en) * 1972-04-14 1975-12-16 Nat Starch Chem Corp Hair fixing compositions containing N-alkyl acrylamide or methacrylamide interpolymer

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2116787A1 (de) 1970-04-07 1971-10-21 LOreal, Paris Kosmetische Emulsion und Verfahren zu ihrer Herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
FR2345144B1 (de) 1978-11-03
NL7701485A (nl) 1977-09-28
JPS52117441A (en) 1977-10-01
ATA209477A (de) 1978-02-15
BE852842A (fr) 1977-09-26
AT345986B (de) 1978-10-10
IT1085525B (it) 1985-05-28
BR7701297A (pt) 1977-11-08
US4128636A (en) 1978-12-05
GB1569500A (en) 1980-06-18
FR2345144A1 (fr) 1977-10-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2514100A1 (de) Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung
AT395371B (de) Kosmetisches mittel
DE2608875A1 (de) Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung
EP0088039B1 (de) Neue Polyätherderivate, deren Verwendung als Emulgatoren sowie Emulsionen mit einem Gehalt an dem neuen Polyätherderivat
DE2514101A1 (de) Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung
DE2608834A1 (de) Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung
DE2116787A1 (de) Kosmetische Emulsion und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0093341B1 (de) Wollwachs-Ersatzprodukt
DE2514098A1 (de) Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung
DE2612886A1 (de) Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung
DE3803537A1 (de) Uv-strahlen-filtrierendes kosmetisches mittel in form einer oel-in-wasser-emulsion und verwendung desselben zum schutze der haut vor uv-strahlen
EP0008105B1 (de) Verwendung von Citronensäureestern in kosmetischen Zubereitungen
DE2514099A1 (de) Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung
DE3004567C2 (de)
DE2757278C2 (de) Mono- und Dicarbonsäure-2-hydroxyalkylester und deren Verwendung als Emulgatoren
DE2612038A1 (de) Kosmetische zusammensetzungen
EP0596953A1 (de) Emulgatorkonzentrat
DE2051694A1 (de) Kosmetische Lotion
DE3028417A1 (de) Neue veraetherte p-hydroxyzimtsaeureester, ihre herstellung und diese enthaltende zubereitungen als lichtschutzmittel
EP1279396B1 (de) Kosmetisches Produkt mit Acrylaten
CH629384A5 (de) Polycarbonsaeure-2-hydroxyalkylester als emulgator enthaltende kosmetische emulsion.
GB1560428A (en) Cosmetic emulsion and the production thereof
DE3418887A1 (de) Kosmetische oelkomponente
DE3537333C2 (de) Nagellacke auf Chitinalkylester-Basis
DE2333305B2 (de) Sonnenschutzmittel und Verfahren zn seiner Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
OHJ Non-payment of the annual fee