DE2611783A1 - Beschichtungsmasse - Google Patents
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf eine Beschichtungsmasse aus
(A) Urethanprapolymeren mit endständigen Hydroxylgruppen,
hergestellt aus (1) einem Polyol mit einem Molekulargewicht von 200 bis 3000, (2) einem organischen PoIyisocyanat
und (3) einem Polyhydroxyalkohol, im Gemisch
mit
(B) einem Polyalkyläther eines Polymethylolmelamins und
(C) einem Säurekatalysator, in den ein Ultraviolettabsorber eingearbeitet ist,
sowie auf einen Werkstoff aus Polymerträgern, der mit
einer solchen Masse beschichtet sind.
Die Verwendung von polymeren Materialien, wie Polycarbonatharzen, im privaten und industriellen Bereich hat in den
letzten Jahren stark zugenommen. Am meisten werden die Polycarbonate auf dem Gebiet optischer Linsen verwendet, beispielsweise
zur Herstellung von Augengläsern, Sicherheitsgläsern und Apparaten, für die man Linsen braucht, wie Ferngläser
oder Mikroskope.
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Die Polycarbonate eignen sich aufgrund ihrer hervorragenden optischen Klarheit und Schlagfestigkeit sowie anderer Eigenschaften
zwar hervorragend für diese Anwendungsarten, sie
befriedigen jedoch wie eine Reihe anderer Polymerer hinsichtlich ihrer Kratzfestigkeit in keiner Weise. Die Oberflächen
von aus Polycarbonaten hergestellten Linsen lassen sich daher verhältnismäßig leicht zerkratzen oder sonstv/ie
beschädigen, wodurch sich ihre Gebrauchsdauer etwas erniedrigt.
Die Neigung von Polycarbonatlinsen zur Beschädigung ihrer Oberfläche
konnte durch Beschichten der Linsen mit kratzfesten Überzügen überwunden werden, und hierzu wird auf US-PS 3 518
verwiesen. Vor kurzem wurde eine neue Beschichtungsmasse beschrieben,
mit der sich die Kratzfestigkeit von Polymerträgem
verbessern läßt. Überzüge dieser Art verleihen Polymerträgern eine hervorragende Kratzfestigkeit, sie neigen unter dem Einfluß
von Ultraviolettlicht jedoch zu einem Nachlassen ihrer guten Haftfestigkeit.
Erfindungsgemäß wird nun eine gegenüber der vor kurzem gefundenen Beschichtungsmasse bessere Beschichtungsmasse geschaffen,
die verschiedene Ultraviolettabsorber enthält, überraschenderweise
führt dieser Zusatz zu einer wesentlichen Verbesserung der Haftfestigkeit der Polyurethanbeschichtungsmasse. Polymerträger, die mit dieser neuen Beschichtungsmasse überzogen werden, behalten ihre hervorragende Kratzfestigkeit, Klarheit und
Schlagfestigkeit über eine lange Zeitspanne bei.
Durch Reaktion alkylierter Melaminmaterialien und hydroxylendständiger
Urethanpräpolymer hergestellte Überzüge sind an sich nicht neu, wie sich aus US-PS 3 542 718 ergibt. Die
erfindungsgemäßen Produkte verfügen nach Auftrag auf Polymerträger
jedoch über eine außergewöhnliche Lichtstabilität und Haftfestigkeit, was in keiner Weise zu erwarten war.
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Wie bereits oben kurz erwähnt, liegt der Kern der vorliegen-.den
Erfindung in der Verbesserung der Haftfestigkeit einer Beschichtungsmasse auf Urethanpräpolymerbasis auf Polymerträgern,
insbesondere Polycarbonaten, wodurch der hierbei erhaltene Gegenstand für Verglasungen, Sicherheitslinsen,
Dekorationsplatten oder Möbel verwendet werden kann, und zwar über längere Zeitspannen.
Die Verwendung eines sterisch voluminösen PοlyhydroxyalkohoIs
zur Bildung der Endgruppen des ürethanpräpolymers und die anschließende stufenweise Herstellung des Präpolymers führt
zu einem Produkt mit einmaligen chemischen Eigenschaften, wenn man dieses Material mit dem alkylierten-Melamin-Formaldehyd-Material
und dem Säurekatalysator kompoundiert, als Überzug auf nicht kratzfeste Gegenstände aus Polymermaterial
aufbringt und abschließend härtet. Die Eigenschaften einer derartigen Beschichtung verändern sich unter Witterungseinflüssen
jedoch derart stark, daß sie sich schließlich vom Träger trennt.
Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Beschichtungsmasse
besteht darin, daß man
(1) zunächst (a) 1 Mol eines gesättigten Diols mit einem ' ' Molekulargewicht von etwa 200 bis 3000 mit (b) etwa
2 Mol eines gesättigten organischen Diisocyanats zu einem isocyanatendständxgen ürethanpräpolymer umsetzt,
(2) anschließend (c) 1 Mol dieses Ürethanpräpolymers mit
(d) etwa 2 Mol eines monomeren, sterisch voluminösen Polyhydroxyalkohols mit 2 bis 6 Hydroxylgruppen und
keinen Oxyalkylengruppen zu einem Präpolymer mit endständigen Hydroxylgruppen zur Reaktions bringt
und
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(3) das auf diese Weise erhaltene Präpolymer mit (e) einem
Polyalkylather eines Polymethylolmelamins, (f) einem
Säurekatalysator und (g) einem ültraviolettabsorber vermischt.
Die auf diese Weise erhaltene Masse verfügt nach Auftrag auf Polyiaerträger und anschließendem Härten über eine bessere
Haftfestigkeit als eine Beschichtungsmasse ohne ültraviolettabsorber
.
Das Präpolymer mit endständigen Hydroxylgruppen entspricht der allgemeinen Formel
OH HO OH HO (HO)-^-0-C-N-X-N-C-O-R-O-C-N-X-N-C-O-Y—fOH)
worin
R der Reaktionsrest eines gesättigten Diols mit einem Molekulargewicht von 200 bis 3000 ist,
X den Reaktionsrest eines organischen Diisocyanats darstellt,
Y den Reaktionsrest eines monomeren sterisch voluminösen
Polyhydroxyalkohols mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen, der keine Oxyalkylengruppen enthält, bedeutet und
η für 1 bis 5 steht.
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Die Herstellung des gesättigten ürethanpräpolymers mit endständigen
Hydroxygruppen der oben beschriebenen Art erfolgt aus Diolen, wie den Polyoxyalkylenaddukten aus Diolen und
Alkylenoxiden, wie Äthylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid oder Gemischen hieraus. Zur Herstellung dieser Addukte geeignete
Diole sind beispielsweise Äthylenglycol, 1,2-Propylenglycol,
1,3-Propylenglycol, 1,2-Butandiol, 1,4-Butandiol,
1,6-Hexandiol, Hydrochinon oder Bisphenol-A.
Beispiele für typische Polyoxyalkylendiole sind Polyäthylenätherglycol,
Polypropylenätherglycol, Polybutylenätherglycol, Polytetramethylenätherglycol, Blockcopolymere, wie Kombinationen
aus Polypropylenäther- und Polyäthylenätherglycolen, Poly-1,2-oxybutylen-
und Polyäthylenätherglycolen oder Poly-1,4-oxybutylen-
und Polyäthylenätherglycolen, oder willkürliche Copolyätherglycole, die aus Gemischen oder durch sequentielle Addition
zweier oder mehrerer Alkylenoxide hergestellt werden.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Polyoxyalkylendiole sind
daher Polyoxyalkylenpolymere mit einem Sauerstoff:Kohlenstoff-Atomverhältnis
von etwa 1:2 bis 1:4, und vorzugsweise mit einem Sauerstoff kohlenstoff-Atomverhältnis von etwa 1:2,8
bis 1:4, und nicht mehr als zwei endständigen Hydroxylgruppen. Die Polyoxyalkylendiole haben im allgemeinen ein mittleres
Äquivalentgewicht von etwa 200 bis 3000, und vorzugsweise ein mittleres Äquivalentgewicht von 500 bis 200Q. Zur Herstellung
von ürethanpräpolymeren mit guten Eigenschaften lassen sich auch Diolgemische, wie ein Gemisch aus hochmolekularen
Polyoxyalkylendiolen, verwenden.
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Polyoxyalkylenaryler.diole, die ebenfalls über Molekulargewichte im Bereich von etwa 200 bis 3000 verfügen, sich
durch das Vorhandensein von Arylenresten, wie Phenylen, Naphthylen oder Anthrylen, die entweder unsubstituiert oder
beispielsweise durch Alkyl oder Aryl substituiert sind, von den oben beschriebenen Polyoxyalkylendiolen unterscheiden
und anstelle einer gewissen Menge von Alkylenresten der Polyoxyalkylendiole solche Arylenreste enthalten, können erfindungsgemäß
ebenfalls verwendet werden. Polyoxyalkylenarylenglycole der Art, wie sie normalerweise für diesen Zweck verwendet werden,
enthalten gewöhnlich wenigstens einen Alkylenätherrest mit einem Molekulargewicht von etwa 200 für jeden vorhandenen
Arylenrest.
Im wesentlichen lineare Polyester, die zwei isocyanatreaktionsfähige
Hydroxylgruppen enthalten, sind eine weitere Klasse reaktionsfähiger organischer Diole, die sich zur Herstellung
der erfindungsgemäß verwendeten Urethanpräpolymeren einsetzen
lassen. Die Herstellung von für diesen Zweck geeigneten Polyestern ist im Stand der Technik ganz ausführlich beschrieben
und bildet keinen Teil der vorliegenden Erfindung. Der Vollständigheit halber wird jedoch darauf hingewiesen, daß
sich Polyester dieser Art herstellen lassen, indem man einen Dihydroxyalkohol, im allgemeinen ein gesättigtes aliphatisches
Diol, wie Äthylenglycol, Propandiol-1,2, Propandiol-1,3,
Butandiol-1,3, Butandiol-1,4, Pentandiol-1,2,
Pentandiol-1,5, Hexandiol-1,3, Hexandiol-1,6, Diäthylenglycol,
Dipropylenglycol, Triäthylenglycol, Tetraäthylenglycol
oder Gemische solcher Diole, mit einer Dicarbonsäure, epsilon-Caprolacton oder einem Anhydrid, das entweder gesättigt
ist oder lediglich eine benzoide üngesättigtheit enthält, wie Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure,
Pimelinsäure, Suberinsäure, Azelainsäure, Terephthalsäure, Sebacinsäure, Apfelsäure, Phthalsäure, Cyclohexandicarbonsäure,
Endomethylentetrahydrophthalsäure oder deren Isomeren, Homologen oder substituierten Derivaten, wie
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Chlorderivaten, kondensiert. Die zur Herstellung der Urethanpräpolymeren
verwendeten linearen Polyester haben ebenfalls ein Molekulargewicht im Bereich von etwa 200 bis 3000. Sie
verfügen darüberhinaus im allgemeinen über verhältnismäßig
niedrige Säurezahlen, beispielsweise Säurezahlen von nicht wesentlich über etwa 60, und vorzugsweise solchen, wie sie
praktisch zugänglich sind, beispielsweise Säurezahlen von 2 oder darunter. Die geeigneten Polyester haben daher verhältnismäßig
hohe Hydroxylzahlen, beispielsweise Hydroxylzahlen von etwa 30 bis 700. Zur Herstellung dieser Polyester
wird im allgemeinen mit einem Überschuß an Diol gegenüber der Dicarbonsäure gearbeitet.
Als Diole lassen sich auch stickstoffhaltige Diole verwenden.
Zu solchen Materialien gehören die Polyesteramide, die normalerweise zur Herstellung von ürethanpräpolymeren verwendet
werden und über Molekulargewichte von etwa 200 bis 3000, Säurezahlen von maximal etwa 60 bis hinunter zu beispielsweise
2 oder darunter, sowie Hydroxylzahlen von etwa 30 bis 700 verfügen.
Selbstverständlich können auch Gemische der verschiedenen reaktionsfähigen organischen Diole zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Ürethanpräpolymeren eingesetzt werden.
Beispiele für organische Diisocyante, die sjüch zur Herstellung
des erfindungsgemäß verwendeten Urethanpräpolymers einsetzen lassen, sind die aliphatischen, cycloaliphatischen
oder aromatischen Diisocyanate, wie m-Xylylendiisocyanat,
Methylendiisocyanat, Tetramethylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat,
4,4'-Methylenbis(cyclohexylisocyanat), 4-Chlor-mphenylendiisocyanat,
Isophorondiisocyanat, o-, p- oder m-Phenylendiisocyanat, Trimethylhexamethylendiisocyanat,
4-tert.-Buty1-m-phenylendiisocyanat, 4,4'-Methylenbis(phenylisocyanat),
ToIylendiisocyanat, 1,5-Naphthalindiisocyanat,
■ 4-Methoxy-m-phenylendiisocyanat, Biphenylendiisocyanat,
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Cumol-2,4-diisocyanat, 3,3'-Dimethyl-4,4'-biphenylendiisocyanat,
ρ,ρ1-Diphenylendiisocyanat, 3,3'-Dimethoxy-4,4'-biphenylendiisocyanat
oder Geraische hieraus.
Das Diol wird mit dem Diisocyanat vorzugsweise unter einem
Molverhältnis von etwa 1:2 in Gegenwart eines geeigneten Katalysators, beispielsweise einer Organozinnverbindung,
wie Dibutylzinndilaurat oder Dibutylzinnoctanoat, eines
teriären Amins, wie Triäthylendiamin, oder einer Organobleiverbindung, wie Bleioctanoat, in Konzentrationen von
etwa 0,001 % bis 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht aus dem Diol und dem Diisocyanat, umgesetzt.
Man läßt die Reaktion bei einer Temperatur von etwa 6O bis 180 0C solange laufen, bis das isocyanatendständige Urethanpräpolymer
entsteht, was normalerweise etwa 4 bis 24 Stunden dauert.
Das isocyanatendständige Urethanpräpolymer wird dann bei einer
Temperatur von etwa 60 bis 120 C über eine Zeitspanne von
0,5 bis 9 Stunden mit einem momomeren sterisch voluminösen Polyhydroxyalkohol, der 2 bis 6 Hydroxylgruppen und keine
Oxyalkyleneiriheiten enthält, unter einem Molverhältnis von 1:2 umgesetzt. Unter monomer wird dabei verstanden,
daß diese Alkohole keine eigenen sich wiederholenden Einheiten oder sonstige polymerbildende Blöcke enthalten, wie
sie Reaktionsprodukte aus Glycolen und Äthylen- oder Propylenoxid darstellen. Unter sterisch voluminös wird
verstanden, daß die sterische Abmessung des Alkoholmoleküls größer ist als lediglich Äthylenglycol oder Propylenglycol,"
was bedeutet, daß es wenigstens 4 und nicht mehr als 18 Kohlenstoffatome enthält. Beispiele von Alkoholen, die
diese Bedingungen erfüllen, sind 1,4-Cyclohexandimethanol,
1,4-Butandiol, Mannit, Trimethylolpropan, Trimethyloläthan,
1,1-Cyclohexandimethanol, hydriertes Bisphenol-A,
Cyclohexandiol, Neopenty!glycol, Trimethylpentandiol,
Pentaerythrit oder Trimethylhexandiol. Das Ergebnis dieser zweiten nachfolgenden Stufe ist die Bildung eines geeigneten
Präpolymers mit 2 bis 10 endständigen Hydroxygruppen, nämlich 1 bis 5 Gruppen an jedem Ende des Präpolymers.
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Die zur Herstellung der neuen erfindunsgemäßen Beschiqhtungsmassen
verwendeten Ultraviolettabsorber können diesen Massen im Gemisch mit dem Urethanpräpolymer oder dem alkylierten
Melamin-Formaldehyd-Material zugegeben werden, oder man kann sie auch einzeln nach Vermischen des Präpolymers und des MeIamin-Formaldehyd-Materials
zusetzen. Geeignete ültraviolettabsorber sind beispielsweise 2-./2-Hydroxy-5-tert.-Octylphenyl)_/-benzotriazol
oder 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon. Die Menge an Ultraviolettabsorber kann etwa 1,0 bis 5,0 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 2,5 bis 3,5 Gewichtsprozent, bezogen
auf das Gewicht der Feststoffe in der fertigen Masse, ausmachen.
Das geeignete Urethanpräpolymer mit endständigen Hydroxygruppen wird dann, wie oben angegeben, vollständig mit einem
Polyalkyläther eines Polymethylolmelamins vermischt, wodurch die neue erfindungsgemäße Beschichtungsmasse entsteht.
Beispiele solcher Melaminmaterialien sind die Dimethyl-, Diäthyl-, Dipropyl- oder Dibutylather, die Trimethyl-, Triäthyl-,
Tripropyl- oder Tributylather, die Tetramethyl-,
Tetraäthyl-, Tetrapropyl- oder Tetrabutyläther, die Pentamethyl-, Pentaäthyl-, Pentapropyl- oder Pentabutyläther oder
die Hexamethyl-, Hexaäthyl-, Hexapropyl- oder Hexabutyläther
der Dimethylol-, Trimethylol-, Tetramethylol-, Pentamethylol- oder Hexamethylolmelamine. Natürlich können auch
gemische Polyalkyläther, wie die Dimethyl- oder Tetraäthyläther der Polymethylolmelamine, verwendet werden. Das bevorzugte
Melamin ist Hexakismethoxymethylmelamin. Diese Materialien können nach den Angaben der US-PS 2 906 724,
2 918 452, 2 998 410, 2 998 411, 3 107 227 oder 3 422 076 hergestellt werden.
Das Verhältnis aus Polyhydroxyurethanpräpolymer und Melaminverbindung
sollte etwa 5:1 bis 1:1 betragen. Das Gemisch aus dem Polyhydroxyurethanpräpolymer und der Melaminverbindung
wird bei Raumtemperatur hergestellt und schließlich nach Aufziehen auf einen geeigneten Polymerträger bei
einer Temperatur von etwa 50 bis 150 0C über eine Zeitspanne
von 3 bis 90 Minuten gehärtet.
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- 1O -
Das Gemisch aus PoLyhydroxyurethanpräpolymer und Melaminverbindung
wird vor dem Härten mit etwa 1,0 bis 10,0 Gewichtspro-*
zent, bezogen auf das Gewicht des Polyhydroxyurethanpräpolymers und der Melaminverbindung, eines Säurekatalysators versetzt.
Als Säurekatalysator wird p-Toluolsulfonsäure bevorzugt.
Es lassen sich hierzu jedoch auch Xylolsulfonsäure, o- oder m-Toluolsulfonsäure, saures Äthylphosphat, n-Buty!phosphorsäure,
Phosphorsäure oder Chlorwasserstoffsäure verwenden .
Der Einsatz eines Lösungsmittels ist für die stufenweise Herstellung des Polyhydroxyurethanpräpolymers oder die
Zugabe der Melaminverbindung hierzu zwar nicht wesentlich, vorzugsweise wird jedoch sowohl bei der Herstellung der
Präpolymermasse als auch ihrer Verwendung als Beschiehtungsmasse mit einem Lösungsmittel gearbeitet. Geeignete
Lösungsmittel sollten einen so niedrigen Siedepunkt haben, daß sie nach Auftrag der Masse auf den Polymerträger verdampfen,
wobei der Siedepunkt jedoch so hoch sein soll, daß sie während der Herstellung der Masse nicht aus dem
Reaktionsgefäß abdampfen. Beispiele geeigneter Lösungsmittel sind Äthylacetat, Äthanol,. Methanol, Cellosolve, Butanol-Cellosolver-Gemische,
Xylol, Toluol, Butanol, 2-Äthoxyäthylacetat, Methoxyäthylacetat, Butoxybutylacetat, Amylaeetat
oder andere ähnliche Ester, Ketone, chlorierte Verbindungen oder Dioxan. Der Feststoffgehalt im Lösungsmittel beträgt
für Beschichtungszwecke zweckmäßigerweise etwa 5 bis 90 %.
Die erhaltene Beschichtungsmasse läßt sich auf den polymeren
Träger in üblicher Weise auftragen, beispielsweise durch Aufbürsten, Spritzen, Tauchen oder Rakelauftrag.
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Beispiele für Polymermaterialien, die sich mit den erfindungsgemäßen
Beschichtungsmassen versehen lassen, sind Polycarbonate, Polyacrylate, wie Polymethylmethacrylat, Polysulfone,
Phenoxypolymere, Polyvinylchlorid oder Polyolefine,
wie Polyäthylen oder Polypropylen. Im allgemeinen läßt sich jedes Polymermaterial, dessen Oberfläche kratzfester
gemacht werden muß, mit der aus dem hydroxyendständigen Urethanpräpolymer, der Melaminverbindung, dem Säurekatalysator
und dem Ultraviolettabsorber hergestellten Beschichtungsmasse versehen.
Überzüge sollten auf die obigen Polymermaterialien in
Stärken von etwa 0,25 bis 25 ,u aufgebracht werden.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert. Alle darin enthaltenen Teil- und Prozentangaben
sind auf das Gewicht bezogen, sofern nichts anderes gesagt ist.
.Beispiel 1 (Vergleich)
In ein geeignetes Reaktionsgefäß werden 1500,0 Teile Polytetramethylenätherglycol
mit einem Molekulargewicht von etwa 2000, 155,0 Teile Polytetramethylenätherglycol mit einem Molekulargewicht
von etwa 620 und 760,0 Teile Toluol gegeben. Das Reaktionsgefäß
wird unter Stickstoff gehalten, und das Gemisch rührt man bis zur Homogenität. Im Anschluß daran werden
520,0 Teile 1,4-Methylenbis(cyclohexylisocyanat) und 20,0
Teile einer 1-gewichtsprozentigen Lösung von Dibutylzinndilaurat
in Äthylacetat zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird 5 Stunden auf 70 0C erhitzt und unter Rühren mit 300,0 Teilen
1,3-Cyclohexandimethanol (vor Gebrauch 4 Stunden bei 95 C getrocknet)
versetzt'. Man erhitzt weitere 1 ,25 Stunden auf 70 0C
und gibt 1565,0 Teile n-Butanol zu, wobei bis zur Homogenität
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gerührt wird. Die auf diese Weise erhaltene Lösung an hydroxyendständigem
Polyurethanpräpolymer verfügt über einen Feststoff gehalt von 51,4 Gewichtsprozent.
480,0 Teile der obigen Präpolymerlösung werden mit 240,0 Teilen
Hexakismethoxymethylmelamin, 133,0 Teilen fithylenglycolmonomethyläther,
450,0 Teilen n-Butanol,· 14,4 Teilen Xylol, 10,36 Teilen Methansulfonsäure und 1,0 Teilen eines handelsüblichen
Verlaufmittels versetzt.
Die in obiger Weise hergestellte Beschichtungsmasse wird sodann auf Polycarbonat-Augengläser aufgebracht f indem man die Linsen
in die Masse taucht und den überzug dann 5 Minuten bei einer
Temperatur von etwa 125 0C härtet. Hierbei erhält man einen
harten gut haftenden kratzfesten überzug.
Die Haftfestigkeit des Überzugs auf den Linsen wird ermittelt, indem man die Oberfläche einer jeden Linse mit einem scharfen
Messer unter Bildung eines Musters mit Quadraten von 1,59 mm quer schraffiert. Auf dieses Muster wird dann ein Stück eines
Cellophanklebstreifens aufgeklebt, den man anschließend rasch,
abzieht. Die Haftfestigkeit des Überzugs wird nach folgender Bewertungsskala beurteilt:
hervorragend: es wird kein überzug von den Linsen
abgezogen oder gelöst;
sehr gut: es wird kein Überzug von den Linsen
abgezogen, die Ecken des Musters können jedoch losgelöst werden;
gut: es werden einige kleine Quadrate
entfernt;
leidlich bis schlecht: es wird die Hauptmenge des Überzugs
abgezogen.
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Auf die in obiger Weise hergestellten beschichteten Linsen läßt man in einem Fadeometer dann Licht eines Kohlebogens
einwirken, wobei man folgende Ergebnisse erhält:
0 - hervorragend
100 schlecht
Dieses Vergleichsbeispiel zeigt, daß die Beschichtungsmasse nach Beispiel 1, die keinen ültraviolettabsorber enthält, nach
Aufgießen auf Polycarbonatoberflachen und 100 Stunden langer
Behandlung in einem Fadeometer nur über eine schlechte Haftfestigkeit verfügt.
Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wird wiederholt, wobei abweichend davon jedoch 133,0 Teile des danach hergestellten Endgemisches
mit 2,43 Teilen 2-/2-Hydroxy-5-tert.-octylphenyl^/benzotriazol
versetzt werden. Nach den Angaben von Beispiel 1 werden dann Linsen entsprechend beschichtet und gehärtet. Auf die
fertigen Linsen läßt man in einem Fadeometer Licht aus einem Kohlebogen einwirken, wobei man zu folgenden Ergebnisse gelangt:
0 hervorragend
. 100 hervorragend
200 hervorragend
300 sehr gut
400 sehr gut
500 leidlich bis gut
600 schlecht
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Dieses Beispiel zeigt, daß sich die Haftfestigkeit des Überzugs nach Beispiel 1 durch Zugabe des oben angegebenen Benzotriazols
stark verbessern läßt.
Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wird wiederholt, wobei
man abweichend davon zu 133,0 Teilen des Gemisches nach Beispiel 1, jedoch 0,48 Teile 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon
gibt. Die Untersuchung von damit beschichteten Linsen nach Behandlung in einem Fadeometer führt zu folgenden Ergebnissen:
0 | hervorragend |
100 | sehr gut |
200 | leidlich |
400 | schlecht |
Es ergibt sich somit auch hier wiederum, daß die Haftfestigkeit
eines Überzugs nach Beispiel 1 auf Polycarbonat durch Zusatz des angegebenen Benzophenons verbessert werden kann..
Unter Stickstoffschutzgas werden 93,0 Teile eines Polytetramethylenätherglycols
mit einem Molekulargewicht von etwa 620 und 100,0 Teile eines Polytetramethylenätherglycols mit einem
Molekulargewicht von etwa 2000 in 152,0 Teilen Toluol gelöst, worauf man die dabei erhaltene Lösung mit 100,4 Teilen 1,4-Methylenbis(cyclohexylisocyanat)
und 4,0 Teilen einer 1-prozentigen Lösung von Dibutylzinndilaurat in Äthylacetat versetzt.
Das erhaltene Gemisch wird unter Rühren 5 Stunden auf 70 0C
erhitzt und unter Rühren mit 60,0 Teilen 1,4 Cyclohexandimethanol (4 Stunden durch Erhitzen auf 95 0C vorgetrocknet)
6098 40/102 4 .
— 1 ο —
versetzt* Man erhitzt weitere 1,25 Stunden, gibt dann 152,0 Teile
n-Butanol zu und verrührt das Gemisch bis zur Homogenität.
480,0 Teile des oben erhaltenen Polyurethanpräpolymers werden mit 240,0 Teilen Hexakismethoxymethylmelamin, 133,0 Teilen
Methylcellosolve, 450,0 Teilen n-Butanol, 145 Teilen Xylol, 0,5 Teilen Verlaufmittel, 10,4 -Teilen Methansulfonsäure und
14,6 Teilen 2-/2-Hydroxy-5-tert.-octylphenyl)_/benzotriazol
versetzt.
Die oben erhaltene Beschichtungsmasse wird auf Polycarbonatlinsen
aufgetragen und dann 15 Minuten bei 100 0C getrocknet.
Die Haftfestigkeit des Überzugs ist nach 300 Stunden langer Behandlung im Licht des Kohlebogens eines Fadeometers hervorragend
.
Nach dem in Beispiel 4 beschriebenen Verfahren werden 49,5 Teile eines Polytetramethylenätherglycols mit einem Molekulargewicht
von etwa 660 und 50,5 Teile eines Polytetramethylenätherglycols mit einem Molekulargewicht von etwa 2000 in 152,0 Teilen Äthylacetat
gelöst. Im Anschluß daran v/erden 52,0 Teile des Diisocyanats und 2,0 Teile des Zinnkatalysators zugegeben. Das
dabei erhaltene Reaktionsgemisch wird nach beendeter Umsetzung zur Herstellung des gewünschten ürethanpräpolymers mit 30,0 Teilen
1,4-Cyclohexandimethanol zur Reaktion gebracht.
50,0 Teile des obigen Präpolymers, 10,0 Teile Hexakismethoxymethylmelamin,
20,0 Teile 95-prozentiges Äthanol, 20,0 Teile Methanol, 1,0 Teile Methansulfonsäure und 1,0 Teile 2-/(2-.
Hydroxy-5-tert.-octylphenyl^y benzotriazol werden miteinander
vermischt, worauf man die erhaltene Masse wie in Beispiel 1 beschrieben auf Polycarbonatflachlinsen aufträgt. Der auf
diese Weise erhaltene überzug zeigt nach 350 Stunden langer · Behandlung im Licht des Kohlebogens eines Fadeometers eine
hervorragende Haftfestigkeit.
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Beispiel 6
Das in Beispiel 2 beschriebene Verfahren wird wiederholt, wobei man jedoch ohne das Polytetramethylenätherglycol mit
einem Molekulargewicht von 2000 arbeitet. Aus 73,5 Teilen des erhaltenen hydroxyendständigen ürethanpräpolymers,
26,5 Teilen Hexakismethoxymethyimelamin und 2,65 Teilen p-Toluolsulfonsäure wird eine Beschichtungsmasse hergestellt.
Die Beschichtungsmasse wird in Form einer Mischung von Äthylacetat, Hydroxyäthylather, Methanol und Äthanol
(1,2 : 1,0 : 1,0 : 1,0) mit einem Feststoffgehalt von 24 % auf einem entsprechenden Träger aufgetragen. Nach 400 Stunden
langer Behandlung des dabei erhaltenen Materials im Licht des Kohlebogens eines Fadeometers haftet der überzug
auf dem Träger noch gut.
Das in Beispiel 2 beschriebene Verfahren wird wiederholt, wobei man jedoch ohne das Polytetramethylenätherglycol mit ei- .
nem Molekulargewicht von 660 arbeitet. Die Haftfestigkeit der auf diese Weise hergestellten Beschichtungsmasse nach 300 Stunden
langer Behandlung im Licht des Kohlebogens eines Fadeometers ist sehr gut.
Beispiele 8-13
Das in Beispiel 2 beschriebene Verfahren wird wiederholt, wobei Diol, Diisocyanat, Katalysator, sterisch voluminöser Polyhydroxyalkohol,
Härtungskatalysator und Polymerträger jedoch variiert werden. Die Zusammensetzung der einzelnen Beschichtungsmassen
und die mit ihnen erhaltenen Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle I hervor. Als Ultraviolettabsorber wird jeweils 2-/2-Uydroxy-5-tert.-octylphenyl)benzotriazol
verwendet, wobei man in
B09840/10-2
den Beispielen 10 und 12 jedoch, wie bei Beispiel 3, 2,2-Dihydroxy-4-ntethoxybenzophenon
einsetzt. Das Haftfestigkeitsverhalten wird nach 200 Stunden langer Behandlung im Licht des
Kohlebogens eines Fadeometers ermittelt.
6098 40/1024
Tabelle I
Bei spiel |
Diol | Diisocyanat | Katalysator | Polyhydroxy- alkohol |
Härtungs katalysator |
Träger | HaftfestigkGi | |
8 | Polyäthylenäther- glycol - MG 238 |
Tolylendiiso- cyanat |
Bleioctanoat | 1,4-Butandiol | Xylolsul- fonsäure |
Polyäthylen | hervorragend | |
9 | Polycaprolacton- polyol - MG 540 |
Hexamethylen- diisocyanat |
Bleioctanoat | Pentaerythrit | Xylolsul- fonsäure |
Polyvinyl chlorid |
sehr gut | |
6098 | 10 | Polypropylenäther- glycol - MG 1178 |
1,5-Naphtha- lindisocyanat |
Bleioctanoat | 1,1-Cyclohexan- dimethanol |
saures Äthyl phosphat |
Polymethyl- methacrylat |
leidlich |
ο O IS> |
11 | Bisphenol A - Äthylenoxid- Addukt - MG 2800 |
4-Methpxy-m- phenylendi- isocyanat |
Triäthylen- diamin |
hydriertes Bisphenol A |
Chlorwasser stoffsäure |
Polypropylen | hervorragend |
12 | hydroxyendstän- ständiges PoIy- äthylenglycol- adipat - MG 1700 |
p-Phenylen- diisocyanat |
Triäthylen- diamin |
Triinethylol- propah |
p-Töluol- sulfonsäure |
Polycarbonat | leidlich | |
13 | hydroxyendstän- diges Polypropy- lenglycol- terephthalat MG 870 |
Isophoron- diisocyanat |
Dibutylzinn- octanoat |
Mannit | p-Toluol- sulfonsäure |
Polycarbonat | hervorragend |
CX) CO
Claims (21)
- PatentansprücheBeschichtungsmasse, dadurch gekennzeichnet ,' daß sie im wesentlichen aus einem Gemisch von. (1) einem gesättigten Urethanpräpolymer mit endständigen Hydroxygruppen, das das Rektionsprodukt aus im wesentlichen(a) einem isocyanatendständigen· Urethan, welches das Reaktionsprodukt aus (I) einem gesättigten Diol mit einem Molekulargewicht von etwa 200 bis 3000 und (II) einem gesättigten Organodiisocyanat ist, und(b) einem monomeren, sterisch voluminösen Polyhydroxyalkohol mit 2 bis 6 Hydroxylgruppen und keinen Oxyalkyleneinheitendarstellt,(2) einem Polyalkyläther eines Polymethylolmelamins,(3) einem Säurekatalysator und(4) einem Ultraviolettabsorber besteht.
- 2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Komponente (I) ein Polytetramethylenätherglycol ist.609840/1024
- 3. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Komponente (II) Methylenbis(cyclohexanisocyanat) ist.
- 4. Masse nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet , daß die Komponente (b) 1,4-Cyclohexandimethanol ist. _
- 5. Masse nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet , daß die Komponente (2) Hexakisinethoxymethy 1-melamin ist.
- 6. Masse nach Anspruch 1 , dadurch gekenn zeichnet , daß die Komponente (4) 2-/(2-Hydroxy-5-tert.-octyIphenyl2_/benzotriazol ist.
- 7. Masse nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet/ daß die Komponente (4) 2,2"-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon ist.
- 8. Verfahren zur stufenweisen Herstellung der Beschichtungsmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man(1) zunächst (a) 1 Mol eines gesättigten Diols mit einem Molekulargewicht von etv/a 200 bis 3000 mit (b) etwa 2 Mol eines gesättigten organischen Diisocyanats zu einem isocyanatendständigen Urethanpräpolymer umsetzt,(2) anschließend (c) 1 Mol dieses ürethanpräpolymers mit(d) etwa 2 Mol eines monomeren, sterisch voluminösen Polyhydroxyalkohols mit 2 bis 6 Hydroxylgruppen und keinen Oxyalkylengruppen zu einem Präpolymer mit endständigen Hydroxylgruppen zur Reaktion bringt und609840/1024(3) das auf diese Weise erhaltene Präpolymer mit (e) einem Polyaikylather eines Polymethylolmelamins, (f) einem Säurekataiysator und (g) einem Ultraviolettabsorber vermischt.
- 9. Verfahren nach Anspruch &~, dadurch gekennzeichnet , daß man als Komponente (g) 2-/(2-Hydroxy-5-tert .-octylphenyl)_/benzotriazol verwendet,
- 10. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet , daß man als Komponente (g) 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon verwendet.
- 11. Werkstoff aus einem Polymerträger und einem darauf befindlichen kratzfesten überzug, dadurch g e kennz'eichnet , daß dieser überzug im wesentlichen aus dem säurekatalysierten Reaktionsprodukt aus einem Gemisch von(1) einem gesättigten Urethanpräpolymer mit endständigen Hydroxygruppen, das das Rektionsprodukt aus im wesentlichen(a) einem isocyanatendständigen Urethan, welches das Reaktionsprodukt aus (I) einem gesättigten Diol mit einem Molekulargewicht von etwa 200 bis 3000 und (II) einem gesättigten Organodiisocyanat ist, und(b) einem monomeren, sterisch voluminösen Polyhydroxyalkohol mit 2 bis 6 Hydroxylgruppen und keinen Oxyalkyleneinheitendarstellt,609840/1024(2) einem Polyalkylather eines Polymethylolmeiamins, das einen Ultraviölettabsorber enthält,besteht.
- 12. Werkstoff nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (I) ein PoIytetramethylenätherglycol ist.
- 13. Werkstoff nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet , daß die Komponente (II) Methylenbis(cyclohexanisocyanat) ist.
- 14. Werkstoff nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet , daß die Komponente (b) 1,4-Cyclohexandimethanol ist.
- 15. Werkstoff nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet , daß die Komponente (2) Hexakismethoxymethy!melamin ist.
- 16. Werkstoff nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet , daß er als ultraviölettabsorber 2-/(2-Hydroxy-5-tert.-octylphenyl^/benzotriazol enthält.
- 17. Werkstoff nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet , daß er als Ultraviolettabsorber 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon enthält.609840/1.024
- 18. Verfahren zur Herstellung des Werkstoffes nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß man(A) einen polymeren Träger mit einem Zubereitung beschichtet, die im wesentlichen aus einem Gemisch von(1) einem gesättigten Urethanpräpolymer mit endständigen Hydroxygruppen, das das Rektionsprodukt aus im wesentlichen(a) einem isocyanatendständigen Urethan, welches das Reaktionsprodukt aus (I).einem gesättigten Diol mit einem Molekulargewicht von etwa 200 bis 3000 und (II) einem gesättigten Organodiisocyanat ist, und(b) einem monomeren, sterisch voluminösen Polyhydröxyalkohol mit 2 bis 6 Hydroxylgruppen und keinen Oxyalkylene inhei tendarstellt,(2) einem Polyalkylather eines Polymethylolmelamins,(3) einem Säurekatalysator und(4) einem Ultraviolettabsorber besteht,(B) die auf diese Weise erhaltene Beschichtung abschließend härtet.609840/102
- 19. . Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (4) 2-/(2-Hydroxy-5-tert. -octylphenyl)_/benzotriazol ist.
- 20. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (4) 2,2'-Dihydroxy-4 -methoxybenzophenon ist.
- 21. Werkstoff nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet , daß der Träger eine Linse darstellt.609840/1.024
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