DE2608697A1 - Neue organische verbindungen, ihre herstellung und verwendung - Google Patents

Neue organische verbindungen, ihre herstellung und verwendung

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DE2608697A1
DE2608697A1 DE19762608697 DE2608697A DE2608697A1 DE 2608697 A1 DE2608697 A1 DE 2608697A1 DE 19762608697 DE19762608697 DE 19762608697 DE 2608697 A DE2608697 A DE 2608697A DE 2608697 A1 DE2608697 A1 DE 2608697A1
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DE
Germany
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formula
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carbon atoms
alkyl
lower alkyl
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Withdrawn
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DE19762608697
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English (en)
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Annemarie Dr Closse
Walter Dr Haefliger
Daniel Dr Hauser
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Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/83—Oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

SANDOZ-PATENT-GMBH
7850 Lörrach Case 100-4318
Neue organische Verbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
Die Erfindung betrifft neue Verbindungen der Formel I (siehe Formelblatt), worin R. für Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Phenyl, R_ für Wasserstoff oder Niederalkyl und R3 für Halogen, Nitro, Niederalkyl, Methylthio, Hydroxy, Niederalkoxy, Äcyloxy oder Acylamino stehen, wobei R_ nicht Wasserstoff bedeuten kann, wenn R_ sich in Stellung 5 befindet, und wenn R1 und R_ für eine gradlinige Alkylkette von 1 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen und identisch sind, sowie Verfahren zu deren Herstellung.
Erfindungsgemäss gelangt man zu den neuen Verbindungen der Formel I, indem man Verbindungen der Formel II, worin R., R3 und R3 obige Bedeutung haben, lactonisiert.
609839/1021 ORIGINAL INSPECTED
- 2 - Case 100-4318
Falls R Cycloalkyl bedeutet, so enthält dieser Rest vorzugsweise 5 bis 7 Kohlenstoffatome und stellt insbesondere Cyclopentyl oder Cyclohexyl dar. Falls R, Alkyl bedeutet, so enthält dieser vorzugsweise
3 bis 6, insbesondere 3 oder 4, Kohlenstoffatome und ist vorzugsweise verzweigt und stellt insbesondere Isobutyl oder Isopropyl dar.
Bedeutet R„ Niederalkyl, so enthält dieser 1 bis
4 Kohlenstoffatome und stellt bevorzugt Methyl dar.
Der Substituent R bedeutet vorzugsweise Halogen, d.h. Chlor, Brom oder Fluor, und stellt bevorzugt Chlor dar. Falls R Niederalkyl oder Niederalkoxy bedeutet, so enthält dieser vorzugsweise 1 bis 4, z.B. 2 oder insbesondere 1 Kohlenstoffatome. Falls R einen Acyloxy- oder Acylaminorest bedeutet, so enthält dieser vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 2, Kohlenstoffatome. R3 befindet sich vorzugsweise j.n stellung 5.
Die Lactonisierung von Verbindungen der Formel II gemäss dem erfindungsgemässen Verfahren erfolgt nacli an sich bekannten Methoden, z.B. wie in Beispiel 1 beschrieben.
Die als Ausgangsprodukte verwendeten Verbindungen der Formel II können nach an sich bekannten Methoden erhalten v/erden. In üblicher Weise leiten sich diese Verbindungen von den entsprechenden Verbindungen der Formel II ab, in denen R_ und R Wasserstoff bedeuten und in denen gegebenenfalls die Hydroxygruppe im Ringgerüst vorübergehend durch eine Alkoxygruppe und die freie Carboxylgruppe vorübergehend durch eine Estergruppe geschützt werden.
609839/1021
- 3 - Case 100-4318
Die Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch pharmakologische Effekte aus und können daher als Heilmittel verwendet werden. So besitzen die Verbindungen der Formel I eine ödemhemmende und entzündungshemmende Wirkung. .
Ferner besitzen die Verbindungen der Formel I eine fiebersenkende und analgetische Wirkung. Schliesslich eignen sie sich als Blutplättchen-Aggregations-Hemmer.
Als Heilmittel können die Verbindungen der Formel I zusammen mit üblichen pharmazeutischen Hilfsstoffen in galenischen Zubereitungen, wie z.B. Tabletten, Kapseln oder Lösungen, enthalten sein.. Diese galenischen Zubereitungen können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.
In den nachfolgenden Beispielen erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden und sind unkorrigiert.
609839/1021
Case 100-4318
COOH II
Case 100-4318
Beispiel 1; 5-ChIQrO-G-cyclohexyl-2 1 3-dihydrobenzofuranon-2
5 g 3-Chloro-4-cyclohexyl-6-hydroxy-phenylessigsäure werden unter Erwärmen in Toluol gelöst,, mit 50 mg p-Toluolsulfonsäure versetzt und darauf 3 Stunden am Wasserabscheider gekocht. Das nach Abdampfen zurückbleibende OeI wird an der 100-fachen Menge Kieselgel Merck gereinigt. Mit Chloroform lässt sich das. gewünschte Produkt eluieren und aus Methylenchlorid-Petroläther Umkristallisieren. Die Kristalle schmelzen bei 100 - 102 °.
In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen der Formel I hergestellt, wobei R1, R_ und R_ folgende Bedeutung haben:
Beispiel Rl R2 R3 Schmelzpunkt
2 -Ό H 5-Br 124 - 126 °
3 H 7-Br 108 - 109 °
4 H 5-NO2 132 - 133 °
5 CH3 5-Cl 92 - 93 °
6 -O CH3 5*-NO2 94-95°
7 H 5-Cl 111 - 112 °
609839/1021
Case 100-4318
Beispiel
R,
S chme l.zpunkt
-O
CH.
CH,
/CH3 XH
CH,
5-CH.
5-Cl
5-CH.
5-OCH.
5-CH„CONH
5-CH3S
5-C1
5-ΟΗ
5-CH„COO
157 - 158
88 - 89
77 - 78
amorph
195 - 196
104 - 105
28 - 29
amorph
amorph
609839/1 COPY

Claims (6)

  1. ?«08697
    - 7 - Casa 100-4318
    Patentansprüche;
    Neue Verbindungen der Formel I (siehe Formelblatt), worin R1 für Älkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Phenyl, R_ für Wasserstoff oder Niederalkyl und R3 für Halogen, Nitro, Niederalkyl, Methylthio, Hydroxy, Niederalkoxy, Acyloxy oder Acylamino stehen, wobei R_ nicht Wasserstoff bedeuten kann, wenn R- sich in Stellung 5 befindet, und wenn R1 und R_ für eine gradlinige Alkylkette von 1 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen und identisch sind.
  2. 2. Neue Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, worin R- Niederalkyl bedeuten muss, wenn R1 für Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und R3 für Halogen, Niederalkyl oder Niederalkoxy stehen.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der Formel I, worin R-, R3 und R- die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II, worin R-, R und R_ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, lactonisiert.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der Formel I, worin R1/ R_ und R_ die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II, worin R-, R und R_ die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben, lactonisiert.
    609839/1021 C0PY
    - 8 - Case 100-4318
  5. 5. Heilmittel, dadurch gekennzeichnet, dass sie Verbindungen der Formel I, worin R , R_ und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, enthalten.
  6. 6. Heilmittel, dadurch gekennzeichnet, dass sie Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, worin R. für Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, R_ für Wasserstoff und R~ für Halogen, Niederalkyl oder Nieder alkoxy stehen, enthalten..
    3700/BA/ER SANDOZ-PATENT-GMBH
    609839/1021
DE19762608697 1975-03-12 1976-03-03 Neue organische verbindungen, ihre herstellung und verwendung Withdrawn DE2608697A1 (de)

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AT (1) AT357516B (de)
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DD (1) DD125210A5 (de)
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DK (1) DK137274B (de)
ES (1) ES445922A1 (de)
FI (1) FI760548A (de)
FR (1) FR2303540A1 (de)
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IE (1) IE43704B1 (de)
IL (1) IL49192A (de)
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NO (1) NO760745L (de)
NZ (1) NZ180273A (de)
PT (1) PT64886B (de)
SE (1) SE7603053L (de)
YU (1) YU63576A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4514415A (en) * 1981-10-28 1985-04-30 Ciba Geigy Corporation Benzofuran-2(3H)-ones used as anti-inflammatory agents
US4849428A (en) * 1987-11-23 1989-07-18 The Procter & Gamble Company Cyclic anti-inflammatory derivatives of di-tert-butylphenol compounds, compositions and use

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Also Published As

Publication number Publication date
DK137274C (de) 1978-07-17
JPS51113864A (en) 1976-10-07
DD125210A5 (de) 1977-04-06
YU63576A (en) 1982-05-31
FR2303540B1 (de) 1979-07-20
FR2303540A1 (fr) 1976-10-08
FI760548A (de) 1976-09-13
SE7603053L (sv) 1976-09-13
NO760745L (de) 1976-09-14
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DK92176A (de) 1976-09-13
ES445922A1 (es) 1977-08-16
CA1086757A (en) 1980-09-30
IL49192A (en) 1981-01-30
AU1197076A (en) 1977-09-15
IL49192A0 (en) 1976-05-31
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IE43704B1 (en) 1981-05-06
NL7602393A (nl) 1976-09-14
DK137274B (da) 1978-02-13
GB1546701A (en) 1979-05-31
PT64886A (fr) 1976-03-31

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