DE2605655A1 - Schmieroel- und mineraloelkraftstoff- zubereitungen - Google Patents
Schmieroel- und mineraloelkraftstoff- zubereitungenInfo
- Publication number
- DE2605655A1 DE2605655A1 DE19762605655 DE2605655A DE2605655A1 DE 2605655 A1 DE2605655 A1 DE 2605655A1 DE 19762605655 DE19762605655 DE 19762605655 DE 2605655 A DE2605655 A DE 2605655A DE 2605655 A1 DE2605655 A1 DE 2605655A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- lubricating oil
- oil
- petroleum
- hydrogen
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/08—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving lubricity; for reducing wear
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/70—Sulfur atoms
- C07D277/76—Sulfur atoms attached to a second hetero atom
- C07D277/78—Sulfur atoms attached to a second hetero atom to a second sulphur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
- C10L1/2443—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/04—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
- C10M135/32—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
- C10M141/10—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic phosphorus-containing compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
- C10L1/2443—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium heterocyclic compounds
- C10L1/2456—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium heterocyclic compounds sulfur with oxygen and/or nitrogen in the ring, e.g. thiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/02—Hydroxy compounds
- C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/02—Hydroxy compounds
- C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2207/027—Neutral salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/02—Hydroxy compounds
- C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2207/028—Overbased salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/286—Esters of polymerised unsaturated acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/30—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/30—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids
- C10M2207/302—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids derived from the combination of monocarboxylic acids, dicarboxylic acids and dihydroxy compounds only and having no free hydroxy or carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/30—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids
- C10M2207/304—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids derived from the combination of monohydroxy compounds, dihydroxy compounds and dicarboxylic acids only and having no free hydroxy or carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/34—Esters having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms, e.g. substituted succinic acid derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
- C10M2207/402—Castor oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
- C10M2207/404—Fatty vegetable or animal oils obtained from genetically modified species
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/08—Amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/08—Amides
- C10M2215/082—Amides containing hydroxyl groups; Alkoxylated derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/086—Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/26—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/28—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/046—Overbasedsulfonic acid salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/09—Heterocyclic compounds containing no sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/102—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon only in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
- C10M2219/106—Thiadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
- C10M2219/108—Phenothiazine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/045—Metal containing thio derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
- C10M2227/061—Esters derived from boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/04—Groups 2 or 12
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2060/00—Chemical after-treatment of the constituents of the lubricating composition
- C10N2060/04—Oxidation, e.g. ozonisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
- C10N2070/02—Concentrating of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Description
DR. BERG DIPL.-ING. STAPF
DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIR
DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIR
8 MÜNCHEN 86, POSTFACH 86 0245
Unser Zeichen 26 790 Our ref.
8 München so 12.Februar 1976
Mauerkircherstraße 45
Anwaltsakte-Nr,; 26 790
EXXON RESEARCH & ENGINEERING COMPANY
Linden, New Jersey / USA
Linden, New Jersey / USA
"Schmieröl- und Mineralölkraftstoff-Zubereitungen11
Die vorliegende Erfindung betrifft Schmierölzubereitungen sowie Zubereitungen von Kraftstoffen auf Erdölbasis, die gewisse
heterocyclische Verbindungen enthalten, welche dem Schmieröl oder dem Kraftstoff gute Antiverschleiß- und gute antioxidative
Eigenschaften verleihen.
X/Kü
609835/1028
Telegramme: BERGSTAPFPATENT München TELEX: 0524560 BERG d
Banken: Bayerische Vereinsbank München 453100
Hypo-Bank München 3892623 Postscheck München 65343-808
Es ist bereits bekannt, in Schmieröle Antiverschleiß- und Antioxidationsmittel einzuarbeiten, wobei der Zweck des Antiverschleißmittels
darin besteht, den Verschleiß der Metallteile während des Betriebs der Maschine zu inhibieren, während
das Antioxidationsmittel die Zersetzung des Öls unter Betriebsbedingungen der Maschine verhindert und so den Anstieg
der Ölviskosität herabsetzt. Bisher wurden metallhaltige Additive, insbesondere Zinkdithiophosphate als Antiverschleiß-
und Antioxidationsmittel in Schmierölen eingesetzt, jedoch weisen diese den Nachteil auf, daß sie metallhaltig
sind und dazu neigen, Metall oder Asche zu bilden, welche das öl verunreinigen.
Es besteht daher ein Bedürfnis, zumindest einen Teil dieser aschenbildenden Additive durch metallfreie oder aschefreie
Verbindungen zu ersetzen. Es ist bekannt, daß Schwefel Schmierölen Antiverschleiß-Eigenschaften verleiht und es
wurden bereits viele Vorschläge zur Inkorporierung von Schwefel enthaltenden Verbindungen, beispielsweise Sulfenamide
von heterocyclischen Benzothiazylsulfenamiden, wie sie in der US-Patentschrift 2 669 5^4 beschrieben wurden, in
Schmieröle gemacht.
Es wurde nun gefunden, daß eine gewisse Gruppe von Verbindungen, die Polysulfidgruppen enthalten, wirksame aschefreie
Antiverschleißmxttel in Schmierölen sind, und daß diese Ver-
609835/1028 " 3 "
bindungen den Schmierölen eine verbesserte Bleikorrosion und Antiverschleiß-Eigenschaften im Vergleich mit den entsprechenden
Monosulfiden verleihen.
Die Erfindung schafft daher eine Schmierölzubereitung oder eine Zubereitung von Kraftstoffen auf Erdölbasis, die
(i) ein Schmieröl oder einen Kraftstoff auf Erdölbasis, (ii) ein Azolaminopolysulfid oder ein Azinaminopolysulfid
der allgemeinen Formel
-N R1
ü I 2 -X C Sn N R
-N
worin die Gruppe —X C
einen Teil eines 5- oder
6-gliedrigen Ringes bildet, der Index η zumindest den
Wert 2 besitzt, der Rest X 0, S oder -NR* bedeutet,
worin der Rest R H oder eine Wasserstoff- und Kohlenstoff-enthaltende
Gruppe ist und die Reste R und
2
R , die gleich oder verschieden sein können, entweder Wasserstoffatome oder Wasserstoff- und Kohlenstoffenthaltende Gruppen darstellen, oder Teil eines Wasserstoff- und Kohlenstoff-enthaltenden Ringes sind, und
R , die gleich oder verschieden sein können, entweder Wasserstoffatome oder Wasserstoff- und Kohlenstoffenthaltende Gruppen darstellen, oder Teil eines Wasserstoff- und Kohlenstoff-enthaltenden Ringes sind, und
(iii) ein aschefreies Dispergiermittel enthalten.
609835/1028
Gewisse dieser in der erfindungsgeraäßen Zubereitung eingesetzten
Polysulfide wurden bereits als Vulkanisationsbeschleuniger vorgeschlagen, jedoch wird angenommen, daß ihre
Verwendung als Additive in Schmierölen oder Kraftstoffen neu ist, und es wurde festgestellt, daß ihr Einsatz zu verbesserten
Antiverschleiß-Eigenschaften bei geringerer Kupfer- und Bleikorrosion gegenüber dem Einsatz von anderen,
ähnlichen Verbindungen führt. Es wird bevorzugt, daß der Index η in dem Polysulfid, das zu dem Kraftstoff oder Schmieröl
zugesetzt wird, den Wert 2 aufweist, d.h. daß das Polysulfid ein Azolaminodisulfid oder ein Azxnaminodisulfid ist.
1 2
Die Reste R und R können Teil eines Wasserstoff- und Kohlenstoff-enthaltenden Ringes, beispielsweise eines Morpholino-, eines Piperidino- oder eines Piperazinoringes, oder sie können getrennte Wasserstoff- und Kohlenstoff-enthaltende Gruppen oder Wasserstoffatome sein. Obwohl es möglich ist,
Die Reste R und R können Teil eines Wasserstoff- und Kohlenstoff-enthaltenden Ringes, beispielsweise eines Morpholino-, eines Piperidino- oder eines Piperazinoringes, oder sie können getrennte Wasserstoff- und Kohlenstoff-enthaltende Gruppen oder Wasserstoffatome sein. Obwohl es möglich ist,
1 2
daß beide Reste R und R je ein Wasserstoffatom bedeuten, wird es vorgezogen, daß zumindest einer dieser Reste eine Wasserstoff- und Kohlenstoff-enthaltende Gruppe ist.
daß beide Reste R und R je ein Wasserstoffatom bedeuten, wird es vorgezogen, daß zumindest einer dieser Reste eine Wasserstoff- und Kohlenstoff-enthaltende Gruppe ist.
1 2
Wenn die Reste R und R kein Wasserstoffatom bedeuten, sind sie vorzugsweise Hydrocarbylgruppen, d.h. sie enthalten keine anderen Atome außer Wasserstoff und Kohlenstoff, obwohl R und R , falls gewünscht, auch andere Atome, beispielsweise
Wenn die Reste R und R kein Wasserstoffatom bedeuten, sind sie vorzugsweise Hydrocarbylgruppen, d.h. sie enthalten keine anderen Atome außer Wasserstoff und Kohlenstoff, obwohl R und R , falls gewünscht, auch andere Atome, beispielsweise
609835/1028
Sauerstoff- oder Stickstoffatome, enthalten können.
1 2
Die Gruppen R und R können aliphatische oder aromatische Gruppen sein, beispielsweise Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder
Die Gruppen R und R können aliphatische oder aromatische Gruppen sein, beispielsweise Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder
1 2 Alkarylgruppen. Wenn die Reste R und R Alkylgruppen sind, enthalten sie vorzugsweise von 1 bis 25 Kohlenstoffatome,
und sie können geradkettig oder verzweigtkettig sein. Wenn
1 2
die Gruppen R und R Alkaryl- oder Aralkylreste sind, enthalten sie vorzugsweise von 1 bis 18 Kohlenstoffatome in
dem Alkylteil der Kette, die geradkettig oder verzweigtkettig sein kann.
R1
2 i Primäre und sekundäre Amine, von denen sich der R N
Teil in der Strukturformel ableiten kann, sind beispielsweise Äthylamin, Cyclohexylamin, n-Butylamin, sek.-Butylamin,
tert.-Butylamin, tert.-Octylamin, Dodecylamin, Diäthylamin,
Di-n-amylamin, Dihexylamin, Dicyclohexylamin, Äthylendiamin,
Benzylamin, Hexamethylenimin, Anilin, Toluidin, Diphenylamin,
alkyliertes Diphenylamin, Morpholin, Piperidin, Piperazin
und Dimethylmorpholin.
-N
-N
I!
Die Gruppe —X—C
bildet den Teil eines 5-gliedrigen Ringes, in welchem Fall das Sulfid ein Azolaminosulfid ist,
oder sie bildet den Teil eines 6-gliedrigen Ringes, in welchem Fall das Sulfid ein Azinaminosulfid ist.
- 6 609835/1028
Beispiele von 5-gliedrigen Ringen sind folgende:
Thiazole
17 "
Oxazole
—N
Thiazoline
Oxazoline
■N
Imidazole
Imidazoline
worin der Rest R^ ein Wasserstoffatom oder eine Wasserstoff-
und Kohlenstoff-enthaltende Gruppe bedeutet. Weitere Beispiele sind
Benzothiazol
Benzoxazol
Benzimidazole
809835/1028
6H-1:3-Thiazin
worin der Rest R Wasserstoff oder eine Wasserstoff- und
Kohlenstoff-enthaltende Gruppe bedeutet.
Kohlenstoff-enthaltende Gruppe bedeutet.
Beispiele von 6-gliedrigen Ringen sind
und
4H-1:3-Thiazin
und die entsprechenden Oxazine
und die entsprechenden Oxazine
und
iJH-l:3-0xazin 6H-l:3"Oxazin
Weitere Beispiele sind die entsprechenden Benz-1:3-Thiazine
und Benz-1:3-Oxazine.
Im Falle der Imidazole, Imidazoline und Benzimidazoline ist der Rest R vorzugsweise Wasserstoff, jedoch kann er, falls
gewünscht, eine Wasserstoff- und Kohlenstoff-enthaltende
Gruppe sein, beispielsweise eine Hydrocarbylgruppe, wie z.B. eine Alkylgruppe, beispielsweise eine Methyl-, Äthyl- oder Butylgruppe.
Gruppe sein, beispielsweise eine Hydrocarbylgruppe, wie z.B. eine Alkylgruppe, beispielsweise eine Methyl-, Äthyl- oder Butylgruppe.
Die vorstehend erwähnten 5- oder 6-gliedrigen Ringe können,
falls gewünscht, substituiert sein. Die Substituenten können
809835/1028
2605S55
polare Substituenten, wie beispielsweise Keto-, Amino-, Hydroxy-, Nitro-, Ester- oder Sulfidgruppen, oder Hydrocarbylgruppen,
oder substituierte Hydrocarbylgruppen umfassen. Die substituierten Hydrocarbylgruppen können ihrerseits,
falls gewünscht, polare Substituentengruppen enthalten, wie beispielsweise die oben erwähnten. Geeignete substituierte
Ringverbindungen sind beispielsweise Hydroxythiazole, Thiazolene und Aminothiazole.
Disulfide können hergestellt werden, indem man ein Azol-
oder Azinmercaptan mit einem primären oder sekundären Amin und einem Schwefelhalogenid, beispielsweise Schwefeldichlorid,
z.B. wie folgt umsetzt:
+ R1R2NH +
-S NR1R2 + 2 HCl
Es sei bemerkt, daß viele heterocyclische Verbindungen, von denen sich die Azol- oder Azinaminopolysulfide der vorliegenden
Erfindung ableiten, in tautomeren Formen existieren können.
So ist beispielsweise Rhodanin eine geeignete Verbindung,
S0983B/1028
von welcher die Azolaminsulfide oder Azinaminsulfide erhalten
werden können.
O=C N H s 0-=C N
L .C SH
Ein anderes Beispiel ist Mercaptobenzothxazol
/ r^N s
Jedoch sind die in den erfindungsgemäßen Zubereitungen bevorzugterweise
eingesetzten Sulfide die vom Mercaptobenzothxazol oder vom Mercaptothiazolin abgeleiteten Disulfide.
Das Azolaminopolysulfid oder Azinaminopolysulfid kann in einem Schmieröl, worin es als Antioxidations- und Antiverschleißmittel
wirkt, gewichtsmäßig als Nebenbestandteil vorliegen. Es kann auch in einem Kraftstoff auf Erdölbasis,
z.B. Dieselkraftstoff, als gewichtsmäßiger Nebenbestandteil anwesend sein. Die Polysulfide können als vollständiger Ersatz
für herkömmliche Antiverschleiß-Mittel und Antioxidationsmittel, wie beispielsweise die Zinkdialkyldithiophosphate,
oder als teilweiser Ersatz derselben eingesetzt werden, wodurch man in der Lage ist, entsprechende oder verbesserte
Antiverschleiß-Eigenschaften bei niedrigeren Werten von
809835/1028
Zink und Phosphor in dem öl bzw. Kraftstoff zu erzielen.
Demzufolge können gewisse Schmieröle oder Kraftstoffe sowohl ein Polysulfid der vorliegenden Erfindung zusammen mit
einem Zxnkdialkyldithiophosphat enthalten.
In gewissen ölen bzw. Kraftstoffen ist es erforderlich,
metallhaltige Additive, wie beispielsweise Calcium- und Magnesxumsulfonate und -phenate zu inkorporieren, die neutral
oder stark basisch sein können. Die Anwesenheit von diesen metallischen Verbindungen führt zu der Bildung von
Asche in den Ölen bzw. Kraftstoffen, welche den Maschinenverschleiß steigert und demzufolge ist es erforderlich, die
Menge an Antiverschleiß-Mittel (gewöhnlich ein Zxnkdialkyldithiophosphat)
zur Kompensation dieses Effekts zu erhöhen, jedoch hat dies selbstverständlich den Nachteil, daß das
Antiverschleiß-Mittel selbst Metall enthält. Es wurde gefunden, daß die Verwendung der Polysulfide der vorliegenden
Erfindung in ölen bzw. Kraftstoffen dieses Typs die gewünschten Antiverschleiß-Eigenschaften hervorruft, ohne den
Zinkdialkyldithiophosphat-Gehalt unzulässig zu erhöhen.
Die Löslichkeit der Polysulfide in öl bzw. Kraftstoff hängt
selbstverständlich von der besonderen Struktur des Polysulfide und ebenso auch von der Natur des Öls bzw. des Kraftstoffs
ab. Gewisse Polysulfide sind feste Verbindungen,
609835/1028
sind jedoch in Zinkdialkyldithiophosphaten löslich, so daß die Kombination der beiden Verbindungen eine Flüssigkeit
liefert, die leicht in ein öl bzw. in einen Kraftstoff inkorporiert
werden kann. Es wurde ebenso gefunden, daß der Zusatz einer kleinen Menge eines Alkylphenols die Löslichkeit
des Polysulfide bei niedrigeren Temperaturen aufrecht erhält. Diese Technik ist besonders dann brauchbar, wenn
man eines der bevorzugten Polysulfide gemäß Erfindung einsetzt, nämlich Morpholinobenzothiazoldisulfid, das normalerweise
ein Peststoff ist. Typische Formulierungen können von 70 bis 90 Gewichsteile Zinkdialkyldithiophosphat und
15 bis 25 Gewichtsteile Polysulfid, vorzugsweise mit von
5 bis 15 Teilen eines Alkylphenols, dessen Alkylgruppe bevorzugt
zumindest 6 Kohlenstoffatome enthält, wie beispielsweise Nonylphenyl, enthalten. Diese Formulierungen sind
Flüssigkeiten, die leicht in öle bzw. Kraftstoffe inkorporiert werden können, unter Erzielung der oben beschriebenen
Vorteile der antioxidativen Eigenschaften des Zinkdialkyldithiophosphats und der verbesserten Antiverschleiß-Eigenschaften
bei niedrigeren Zink- und Phosphorgehalten.
Die in den erfindungsgemäßen Zubereitungen eingesetzten Polysulfide können auch auf den Thiadiazol-Kern aufgebaut
sein, der ein 1,2,4- oder ein 1,3,4-Thiadiazolring sein
kann. Demzufolge können die Polysulfide die nachfolgenden
60983B/1028
allgemeinen Formeln besitzen: ,2
-N
RJ
N C S N-
oder
R-
N-
-N
Z
\/
\/
C S N R
worin zumindest einer der Indices χ und y zumindest den Wert
1 2
2 besitzt und die Reste R und R die gleiche Bedeutung
2 besitzt und die Reste R und R die gleiche Bedeutung
wie oben besitzen.
Die aschefreien Dispergiermittel, die in den Schmieröl- oder Kraftstoff-Zubereitungen der vorliegenden Erfindung verwendet
werden, können irgendwelche Dispergiermittel der neuen, bekannten aschefreien Dispergiermittel sein. Beispiele von
geeigneten Dispergiermitteln umfassen die Schmieröl- und Kraftstoff-Additive, die sich von durch Kohlenwasserstoff
substituiertem Bernsteinsäureanhydrid ableiten, z.B. PoIyisobuteny!bernsteinsäureanhydrid,
mit Verbindungen, die sowohl eine Aminogruppe und eine Hydroxygruppe enthalten, die
beispielsweise in der US-Patentschrift 3 272 746 vorgeschlagen
wurden, welche die Reaktion von Äthanolamin und Diätha-
609835/1028
nolamin lehrt, als auch verschiedenen Hydroxyalky!-substituierten
Alkylenaminen, wie beispielsweise N-(2-Hydroxyäthyl)-äthylendiamin,
N,N -Bis(2-hydroxyäthyl)-äthylendiamin, mit
Alkenylbernsteinsäureanhydrid zur Herstellung aschefreier Dispergiermittel für Schmieröl. Wahlweise können Verbindungen,
bei denen ein Hydroxyamin, wie beispielsweise Diäthanolamin, mit einem langkettigen Alkenylbernsteinsäureanhydrid
unter Bildung einer Mischung von Estern und Amiden umgesetzt wird, wobei ein Teil des Diäthanolamins mit seiner
Hydroxygruppe unter Bildung einer Esterbindung reagiert, während ein anderer Teil des Diäthanolamins eine Amidbindung,
wie in der US-Patentschrift 3 324 033* ergibt, verwendet
werden. Andere Beispiele werden in der US-Patentschrift 3 364 001 gegeben, welche den Umsatz eines tertiären Alkanolamine
mit einem Alkenylbernsteinsäureanhydrid unter Bildung eines Esters lehrt, der als Gasolin-Additiv brauchbar ist.
Die US-Patentschrift 3 448 049 beschreibt Dispergiermittel in Schmierölen und Kraftstoffen durch Verestern von Alkenylbernsteinsäureanhydrid
mit einer Hydroxyverbindung, die
durch Umsetzen eines Alkanolamine mit einem ungesättigten Ester, Amid oder Nitril, hergestellt worden ist. Die US-Patentschrift
3 630 904 beschreibt den Umsatz eines Hydroxyamins
mit sowohl einer kurz- und langkettigen Dicarbonsäure. Die US-Patentschrift 3 484 374 beschreibt die polymeren
Kondensationsprodukte von Polycarbonsäure oder Anhydrid
- 14
809835/1028
mit verschiedenen Alkanolamines wie beispielsweise Aminoäthyläthanolamin,
N-Methyldiäthanolamin, etc. Die britische
Patentschrift 8O9 001 beschreibt Korrosionsinhibitoren, enthaltend einen vielwertigen Salzkomplex, abgeleitet aus
dem Reaktionsprodukt von Hydrocarbyl-substituierten Dicarbonsäuren
und Hydroxyaminen (einschließlich 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol
(AMP) und Trishydroxy-methylamxnomethan, anschließend
als THAM bezeichnet), die weiter mit Mono- und Polycarbonsäuren komplexiert werden.
Es können beliebige dieser Dispergiermittel verwendet werden und sie können boriert sein oder in Mischung mit Boratestern
vorliegen, um eine weitere Verbesserung der antikorrosiven Eigenschaften zu liefern.
Das Schmieröl kann ein tierisches, pflanzliches oder mineralisches
öl sein, beispielsweise Erdölfraktxonen im Bereich von Naphthas bis zu Spindelöl bis zu SAE 30, 40 oder 50
Schmierölgraden, Ricinusöl, Fischöle oder oxidiertes Mineralöl. Wahlweise kann das öl ein synthetisches Ester-Schmieröl
sein, beispielsweise Diester, wie Dioctyladipat, Dioctylsebacat, Didecylazelat, Tridecyladipat, Didecylsuccinat,
Didecylglutarat, und Mischungen davon. Wahlweise kann der synthetische Ester ein Polyester sein, wie ein solcher,
der durch Umsetzen von vielwertigen Alkoholen, wie beispiels-
- 15 -
809835/1028
weise Trimethylolpropan und Pentaerythritol mit Monocarbonsäuren,
wie beispielsweise Buttersäure, Capronsäure, Caprylsäure und Pelargonsäure unter Bildung der entsprechenden
Tri- und Tetraester hergestellt ist.
Ebenso können komplexe Ester als Basisöle eingesetzt werden,
wie beispielsweise solche, die durch Veresterungsreaktionen zwischen einer Dicarbonsäure, einem Glykol und einem
Alkohol und/oder einer Monocarbonsäure gebildet werden.
Die bevorzugte Menge an Polysulfid in dem Schmieröl liegt zwischen 0,01 und 10 Gew.-^, z.B. zwischen 0,1 und 5 Gew.-^,
bezogen auf das Gesamtgewicht des Öls plus Polysulfid.
Andere Additive, außer den Dispergiermitteln, können je nach der Verwendung des Öls zugesetzt werden. Beispielsweise
können Formulierungen für Schmieröle zusätzlich Antioxidantien (z.B. phenolische Verbindungen), Antirost-Additive und
andere Antikorrosion-Additive, Viskositätsindex-Verbesserer, Detergenzinhibitoren und Fließverbesserer enthalten.
Die Polysulfide und aschefreie Dispergierformulierungen der vorliegenden Erfindung können in Form eines Konzentrates in
Öl vorliegen, das zum Einmischen mit der Hauptmenge der Schmieröle geliefert wird. In diesem Fall kann das Konzentrat
- 16 -
809835/1028
die anderen Additive enthalten und kann von 15 bis 25 Gew.-/S
Polysulfid mit den anderen Komponenten in dem gleichen Verhältnis zum Polysulfid wie oben beschrieben, enthalten.
Die Polysulfide können auch in Automatik-Getriebeflüssigkeiten eingesetzt werden, in welchen viele Additiv-Komponenten,
die typischerweise in das mineralische Schmieröl eingemischt werden, in den folgenden Gehaltsbereichen anwesend sind:
Komponenten Konzentrationsbereich» Vol.-%
Viskositätsindex-Verbesserer 1 bis 15
Korrosionsinhibitor O,01 bis 1
Oxidationsinhibitor 0,01 bis 1
Dispergiermittel 0,5 bis 10
Stockpunkterniedriger 0,01 bis 1
Deemulgator 0,001 bis 0,1
Antischaummittel 0,001 bis 0,1
Antiverschleiß-Mittel 0,001 bis 1
Dichtungsquellmittel 0,1 bis 5
Friktionsmodifiziermittel 0,01 bis 1
Mineralöl 0,01 bis 1
Wie oben angegeben, kann der Korrosionsinhibitor oder zumindest ein Teil davon das in der Zubereitung der vorliegenden
Erfindung eingesetzte Polysulfid sein. Die Behandlungsrate ist aus den obigen typischen Formulierungen, die für
- 17 S0983S/1028
das ATP-Schmiermittel gemischt wurden, ersichtlich. Ein Vorteil
der Verwendung der erfindungsgemäßen Zubereitung als
ATF-Schmiermittel besteht darin, daß es zu einer Verringerung der Kupfer-Korrosivität von kommerziellen ATF-Schmiermitteln
führt.
Die vorliegende Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, welche jedoch die Erfindung nicht
beschränken sollen.
Herstellung von Morpholinobenzothiazoldisulfid Tert.-Butylaminobenzothiazol (480 g, 2 Mol) wurden mit Schwefel
(649 g, 2 g-Atom) und Morpholin (180 g) in Äthanol (1700 ml) 2 Stunden lang bei 75 bis 80° C erhitzt. Die Reaktionsmischung,
die viel Feststoff enthielt, wurde abgekühlt, das Lösungsmittel abgestreift, filtriert und mit Petroläther
zur Entfernung von Morpholin gewaschen. Das Produkt, nämlich Morpholinobenzothiazoldisulfid ( 540 g ) enthielt 34,5 %
Schwefel und 9,7 % Stickstoff (Theorie: 33,7 % Schwefel, 9,9 %
Stickstoff).
Morpholin
Äthanol
609835/1028
- 18 -
S S
+ Bu 2
Dieses Morpholinobenzothiazoldisulfid wurde zu einem IOW-3O-Schmieröl
hinzugesetzt, das ein herkömmliches aschefreies Dispergiermittel und einen Viskositätsindex-Verbesserer
enthielt. Man erzielte einen Petter W-1-Lagergewichtsverlust
(BWL) von 65 mg bei einer Konzentration von 1 Gew.-%. Eine ähnliche Schmierölzubereitung ohne irgendwelches Disulfid
gab einen BWL-Wert von etwa 4000 mg beim gleichen Test. Es ist aufgrund dieser Ergebnisse ersichtlich, daß das Disulfid
gute Antiverschleiß-Eigenschaften besitzt.
Die Ergebnisse der Biegeversuche unter Verwendung des gleichen lOW-30-Schmieröls, das ein herkömmliches aschefreies
Dispergiermittel und einen Viskositätsindex-Verbesserer enthält, sind nachfolgend angegeben.
Additiv
Gew.-%
in lOW-30-Öl
4-Kugel-Verschleißnarben Bleikorrosion
(4 Ball Wear Scar)
(120 kg) (Min.) (mg Gew.-Verlust) Durchmesser (mm)
Keines
Morpholinobenzothiazoldisulfid (0,5)
6000 22
- 19 -
609835/1028
Das Morpholinobenzothiazoldisulfxd war ein Peststoff, von
dem festgestellt wurde, daß er in einem hochparaffinischen
Basisöl mit einer SSU-Viskosität von 150 bei 210° P (98,9° C)
bei zwischen 70 und 80° C löslich ist, obwohl eine leichte Sedimentation bei 20° C auftritt. Es wurde jedoch gefunden,
daß 15 Teile des Produkts in 75 Teilen Zinkdialkyldithiophosphat
löslich sind und daß eine klare bewegliche Flüssigkeit bis Temperaturen herab zu 0° C erhalten wurde, wenn zu
dieser Lösung 10 Teile Nonylphenol zugesetzt wurden.
Die Antiverschleiß- und Korrosionseigenschaften des in Beispiel
1 hergestellten Morpholinobenzothiazoldisulfids wurden mit denen von Morpholinobenzothiazolmonosulfid verglichen.
Äquimolare Mengen der zwei Verbindungen wurden in getrennte Proben eines hochraffinierten paraffinischen
Schmieröls, das 6 Gew.-% eines herkömmlichen aschefreien Dispergiermittels vom Polyamin-Typ enthielt, inkorporiert.
Diese öle wurden dann dem Standard-4-Kugel-Verschleißnarbendurchmesser-Test
(4 ball wear scar diameter test) und dem SOD-Test unterworfen, bei welchem Standard-Proben von Kupfer
und Blei an einem Rührer in einem Gefäß befestigt sind, welches die ölprobe enthält, welche dann der Luftoxidation
mittels Durchblasen von Luft während eines Zeitraums von 20 Stunden bei 325° P (162,8° C) unterworfen wird. Der Ge-
- 20 -
809835/1028
wichtsverlust des Metalls wird gemessen.
Ein Öl ohne Sulfidgehalt, das jedoch 1,0 Gew.-% eines Zinkdialkyldithiophosphats
(ZDDP) enthielt, wurde ebenfalls dem gleichen 4-Kugel-Test unterworfen. Die Ergebnisse waren
folgende:
Additiv 4-Kugel-Verschleißnarben Blei-Gewichts-
(120 kg/ 1 Min.) verlust im
SOD-Test (mg)
Morpholinob enzothiazoldisulfid, 0,83 Gew.-%
1,65
Morpholxnobenzothiazol- ο ης
monosulfid, 0,75 Gew.-£ ' D
monosulfid, 0,75 Gew.-£ ' D
ZDDP (1,035) 2,50
120 g des N-tert.-Butylbenzothiazolsulfenamid wurde mit 16 g Schwefel und 110 g des C^-tert.-Alkylamins (Primene
81-R) auf 100° C erhitzt, die Feststoffe aufgelöst und die
flüchtigen Stoffe dann bei 400 mm Druck entfernt. Die beim Kühlen gebildeten Feststoffe und die flüssige Fraktion
wurden durch Filtration getrennt und man erhielt 166 g eines flüssigen Produktes mit einem Gehalt von 21,6 Gew.-% Schwefel
und 7,0 Gew.-% Stickstoff. Die theoretischen Mengen für
- 21 -
809835/1028
das Thiosulfenamid sind 23,0 Gew.-% Schwefel und 7,6 Gew.-%
Stickstoff. Diese Zahlen legen nahe, daß die flüssige Fraktion vorwiegend die allgemeine Formel besitzt:
_S S NHC. ,H__
1,19 Gew.-% der Verbindung (äquimolar zu den Mengen, wie
sie in Beispiel 2 verwendet wurden) wurde in das Schmieröl des Beispiels 2, welches 6 Gew.-% eines herkömmlichen PoIyamin-Dispergiermittels
enthielt, inkorporiert. Dieses öl wurde dann den 4-Kugel- und SOD-Tests unterworfen und man
erhielt eine Verschleißnarbe von 1,85 mm und einen Bleigewicht sver lust von 1 mg. Eine ähnliche Zubereitung mit 1
Gew.-% an dieser Verbindung gab eine Verschleißnarbe von 1,80 mm.
Das Verhalten dieser Verbindung wurde mit dem Verhalten von tert.-Butylaminobenzothiazolmonosulfid durch Inkorporieren
von 0,66 Gew.-% (eine äquimolare Menge zu der oben eingesetzten
Menge an Verbindung) und in dem gleichen öl verglichen, und das öl den 4-Kugel- und SOD-Tests unterworfen. Man erhielt
eine Verschleißnarbe von 2,45 mm und einen Bleigewichtsverlust von 4608 mg.
Wenn man 0,5 Gew.-% tert.-Butylaminobenzothiazolmonosulfid
- 22 -
609835/1028
in das Öl des Beispiels 1 inkorporiert, wurde festgestellt,
daß die Verschleißnarbe in dem 4-Kugel-Test 2,5 und der
Bleikorrosionsgewichtsverlust 2200 mg beträgt.
Das Morpholinobenzothiazoldisulfid von Beispiel 1 wurde in
ein lOW/30-Schmieröl mit einem Gehalt von 6 Gew.-# eines
herkömmlichen aschefreien Dispergiermittels und 5 Gew.-% eines Viskositätsindex-Verbesserers (20 Gew.-% aktiver Bestandteil)
inkorporiert und das öl dem Standard-Volvo-B-20-Cam und Tappett-Test unterworfen. Es wurde gefunden, daß
man nur 0,2 Gew.-% an Morpholinobenzothiazoldisulfid, bezogen
auf das Ölgewicht, benötigt, um ein Bestehen des Tests zu bewirken, wohingegen 0,7 % eines Zinkdialkyldithiophosphats
erforderlich waren, um den Test zu bestehen.
Ein lOW/30-Schmieröl mit einem Gehalt von 6,0 Gew.-% eines
herkömmlichen Dispergiermittels, 7»7 % eines Viskositätsindex-Verbesserers
( 20 Gew.-% aktiver Bestandteil) und 0,5 Gew.-% eines basischen Magnesiumsulfonats benötigte 1,4
Gew.-% eines Zinkdialkyldithiophosphats, um den Volvo-B-20-Cam-
und Tappett-Test zu bestehen, wohingegen ein ähnliches öl mit einem Gehalt von 0,9 Gew.-% Zinkdialkyldithiophosphat
und 0,2 Gew.-% des Morpholinobenzothiazoldisulfids von Beispiel
1 diesen Test bestand.
609835/1028
Claims (7)
1. Schmierölzubereitung oder Zubereitung von Kraftstoffen auf Erdölbasis, enthaltend ein Schmieröl oder einen Kraftstoff
auf Erdölbasis und ein aschefreies Dispergiermittel, dadurch gekennzeichnet, daß das Schmieröl
oder der Kraftstoff ein Azolaminopolysulfid oder ein Azinaminopolysulfid der allgemeinen Formel
-N R1
Il I 2
-X C Sn N R
-N
II
worin die Gruppe —X C
einen Teil eines 5- oder 6-glie-
drigen Ringes bildet, der Index η zumindest den Wert 2 besitzt,
der Rest X 0, S oder -NR^ bedeutet, worin der Rest
R^ H oder eine Wasserstoff- und Kohlenstoff-enthaltende
1 2
Gruppe ist und die Reste R und R , die gleich oder verschieden sein können, entweder Wasserstoffatome oder Wasserstoff-
und Kohlenstoff-enthaltende Gruppen darstellen, oder Teil eines Wasserstoff- und Kohlenstoff-enthaltenden Ringes sind,
enthalten.
2. Schmieröl oder Kraftstoff auf Erdölbasis gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reste R
und R2 Teil eines Morpholino-, Piperidino- oder Piperazinorings
sind.
- 24 -603835/1028
3. Schmieröl oder Kraftstoff auf Erdölbasis nach einem
der Ansprüche 1 und 2,dadurch gekennzeichnet,
daß es zusätzlich ein Zinkdialkyldithiophosphat enthält.
4. Schmieröl nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet,
daß es von 15 bis 25 Gewichtsteile des Polysulfids auf jeweils 70 bis 90 Gewichtsteile Zinkdialkyldithiophosphat
enthält.
5. Schmieröl nach einem der Ansprüche 3 und 4, dadurch
gekennzeichnet, daß es zusätzlich ein Alkylphenol enthält.
6. Schmieröl nach Anspruch 5,dadurch gekennzeichnet,
daß es von 5 bis 15 Gewichtsteile an Alkylphenol für jeweils 15 bis 25 Gewichtsteile Polysulfid enthält.
7. Schmieröl oder Kraftstoff auf Erdölbasis nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet,
daß das Polysulfid in einer Menge im Bereich von 0,01 bis 10 Gew.-/S des Öls plus Polysulfid zugegen ist.
603835/1028
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB6354/75A GB1525632A (en) | 1975-02-14 | 1975-02-14 | Lubricating and petroleum fuel oil compositions |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2605655A1 true DE2605655A1 (de) | 1976-08-26 |
Family
ID=9812979
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19762605655 Withdrawn DE2605655A1 (de) | 1975-02-14 | 1976-02-12 | Schmieroel- und mineraloelkraftstoff- zubereitungen |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4104179A (de) |
JP (1) | JPS51106103A (de) |
BE (1) | BE838522A (de) |
BR (1) | BR7600648A (de) |
CA (1) | CA1061319A (de) |
DE (1) | DE2605655A1 (de) |
FR (1) | FR2300794A1 (de) |
GB (1) | GB1525632A (de) |
NL (1) | NL7601130A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4032680A1 (de) * | 1990-10-15 | 1992-04-16 | Akzo Gmbh | Verfahren zur herstellung von 2-aminodithiothiazolen und 2-aminotrithiothiazolen |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4193882A (en) * | 1973-07-06 | 1980-03-18 | Mobil Oil Corporation | Corrosion inhibited lubricant composition |
US4211662A (en) * | 1978-06-06 | 1980-07-08 | Pennwalt Corporation | Synergistic lubricating compositions |
US4308182A (en) * | 1978-06-06 | 1981-12-29 | Pennwalt Corporation | Dry wire drawing lubricants based on Poly (3,5-dithio-1,2,4-thiadiazole) and Poly (2,5-dithio-1,3,4-thiadiazole) |
US4301019A (en) * | 1980-10-29 | 1981-11-17 | Mobil Oil Corporation | Mercaptothiadiazole adducts of unsaturated esters and lubricants containing same |
US4485022A (en) * | 1983-08-24 | 1984-11-27 | Phillips Petroleum Company | Lubricating compositions containing normal-alkyl substituted 2-thiazoline disulfide antioxidants |
US4617136A (en) * | 1985-08-16 | 1986-10-14 | R. T. Vanderbilt Company, Inc. | Dicocoamine derivatives of 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole |
IN168302B (de) * | 1986-02-19 | 1991-03-09 | Lubrizol Corp | |
US4976881A (en) * | 1986-04-18 | 1990-12-11 | The Lubrizol Corporation | Coupled polyamine lubricant additives derived from hydrocarbyl polynitriles and polyamines |
US5039436A (en) * | 1986-04-18 | 1991-08-13 | The Lubrizol Corporation | Coupled polyamine lubricant additives derived from hydrocarbyl polynitriles and polyamines |
US4906392A (en) * | 1986-04-18 | 1990-03-06 | The Lubrizol Corporation | Coupled polyamine lubricant additives derived from hydrocarbyl polynitriles and polyamines |
US4917809A (en) * | 1986-11-11 | 1990-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | High-temperature lubricants |
US4871465A (en) * | 1987-09-30 | 1989-10-03 | Amoco Corporation | Chlorine-free silver protective lubricant composition (II) |
US4948523A (en) * | 1987-09-30 | 1990-08-14 | Amoco Corporation | Chlorine-free silver protective lubricant composition (I) |
US5320765A (en) * | 1987-10-02 | 1994-06-14 | Exxon Chemical Patents Inc. | Low ash lubricant compositions for internal combustion engines |
US5141657A (en) * | 1987-10-02 | 1992-08-25 | Exxon Chemical Patents Inc. | Lubricant compositions for internal combustion engines |
US5102566A (en) * | 1987-10-02 | 1992-04-07 | Exxon Chemical Patents Inc. | Low ash lubricant compositions for internal combustion engines (pt-727) |
US5538652A (en) * | 1993-05-03 | 1996-07-23 | Mobil Oil Corporation | Dimercaptothiadiazole-mercaptan coupled compounds as multifunctional additives for lubricants and fuels |
GB9405903D0 (en) * | 1994-03-24 | 1994-05-11 | Exxon Chemical Patents Inc | Lubricating compositions |
KR970705627A (ko) * | 1994-08-31 | 1997-10-09 | 데니스 피. 산티니 | 윤활제 및 연료용 다작용성 첨가제로서의 디메르캅토티아디아졸-메르캅탄 커플링된 화합물(dimercaptothiadiazole-mercaptan coupled compounds as multifunctional additives for lubricants and fuels) |
CN107057800A (zh) * | 2017-05-19 | 2017-08-18 | 武汉轻工大学 | 一种酯类润滑油减摩添加剂 |
CN111100091B (zh) * | 2018-10-29 | 2022-10-21 | 中国石油化工股份有限公司 | 苯并噻唑衍生物及其制备方法、用途和润滑脂 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2704761A (en) * | 1952-06-21 | 1955-03-22 | Monsanto Chemicals | 5-acyl-2-mercaptothiazoles |
US2765289A (en) * | 1953-04-29 | 1956-10-02 | Standard Oil Co | Corrosion inhibitors and compositions containing the same |
US2910439A (en) * | 1955-12-22 | 1959-10-27 | Standard Oil Co | Corrosion inhibited compositions |
US3533943A (en) * | 1966-11-10 | 1970-10-13 | Mobil Oil Corp | Lubricant compositions |
US3839212A (en) * | 1968-12-27 | 1974-10-01 | Texaco Inc | Solubilizing process |
US3634240A (en) * | 1969-01-09 | 1972-01-11 | Exxon Research Engineering Co | Rust inhibitors comprising lithium salts |
US3816311A (en) * | 1971-02-19 | 1974-06-11 | Ethyl Corp | Stable phosphate esters |
US3904537A (en) * | 1972-05-03 | 1975-09-09 | Lubrizol Corp | Novel disulfides derived from 1,2,4-thiadiazole |
US3821236A (en) * | 1972-05-03 | 1974-06-28 | Lubrizol Corp | Certain 2-halo-1,2,4-thiadiazole disulfides |
US3896050A (en) * | 1974-07-05 | 1975-07-22 | Texaco Inc | Lubricating oil additives |
-
1975
- 1975-02-14 GB GB6354/75A patent/GB1525632A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-01-26 CA CA244,236A patent/CA1061319A/en not_active Expired
- 1976-01-30 US US05/653,935 patent/US4104179A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-02-02 BR BR7600648A patent/BR7600648A/pt unknown
- 1976-02-04 NL NL7601130A patent/NL7601130A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-02-12 BE BE7000781A patent/BE838522A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-02-12 DE DE19762605655 patent/DE2605655A1/de not_active Withdrawn
- 1976-02-13 FR FR7603980A patent/FR2300794A1/fr active Granted
- 1976-02-13 JP JP51014759A patent/JPS51106103A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4032680A1 (de) * | 1990-10-15 | 1992-04-16 | Akzo Gmbh | Verfahren zur herstellung von 2-aminodithiothiazolen und 2-aminotrithiothiazolen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2300794A1 (fr) | 1976-09-10 |
BR7600648A (pt) | 1976-09-14 |
CA1061319A (en) | 1979-08-28 |
NL7601130A (nl) | 1976-08-17 |
JPS51106103A (de) | 1976-09-20 |
FR2300794B1 (de) | 1979-05-18 |
GB1525632A (en) | 1978-09-20 |
US4104179A (en) | 1978-08-01 |
BE838522A (nl) | 1976-08-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2605655A1 (de) | Schmieroel- und mineraloelkraftstoff- zubereitungen | |
DE3785760T3 (de) | Carbamatzusätze für funktionelle flüssigkeiten. | |
DE60317872T3 (de) | Verschleiss- und Oxidationsinhibitoren aus sulfuriertem Polyisobutylenen | |
DE3882572T2 (de) | Terpen-Derivate von 2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazolen und diese enthaltende Schmiermittel. | |
DE2742359A1 (de) | Schmieroeladditive, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE3751808T2 (de) | N-substituierte thioakylphenothiazine | |
DE60013453T2 (de) | Imidazol-thion zusätze für schmiermittel | |
DE2211805A1 (de) | Substituierte Phenothiazine | |
DE2650580C2 (de) | ||
EP0001217A2 (de) | Epithioverbindungen oder Mercaptane, und deren Verwendung als Schmiermittelzusätze | |
DE2937677A1 (de) | Schmieroelzubereitung | |
DE1644930A1 (de) | Organische Schmiermittel | |
DE2814256A1 (de) | Schmieroelzusatzstoffe | |
EP0125209A2 (de) | Schmierstoffzusammensetzungen | |
EP0000514A1 (de) | Phenol-N, N-dioctyl-dithio-carbaminsäureester und damit stabilisierte Schmiermittel | |
DE69200327T2 (de) | Etherderivate von 2,5-Dimercapto-1,3,4-Thiadiazolen. | |
DE872624C (de) | Zusammengesetzte Schmiermittel, insbesondere auf Mineraloelbasis | |
DE2802756A1 (de) | Gemisch von di- oder trithiophosphorsaeurediestern, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
DE2417864C3 (de) | Schmiermittel | |
DE69415817T2 (de) | Schmiermittelzusammensetzungen enthaltend eine kombination von verschleissschutz-additiven | |
DE60213590T2 (de) | Oxadiazol additive für schmiermittel | |
US2250545A (en) | Lubricating composition | |
EP0524145B1 (de) | Multifunktionelle Schmierstoff-Additive | |
EP0184043A2 (de) | Schmiermittelzusatz | |
DE60028406T2 (de) | Substituierte lineare thioureaverbindungen als schmiermittelzusatzstoff |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8141 | Disposal/no request for examination |