DE2605055C3

DE2605055C3 - Process for the separation of at least one substance which is insoluble in a solvent and has active hydrogen atoms from heterogeneous mixtures of substances

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Publication number: DE2605055C3
Application number: DE19762605055
Authority: DE
Inventors: Hans-Georg Prof. Dr.Rer.Nat. Habil. 5100 Aachen Schaefer
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 1976-02-10
Filing date: 1976-02-10
Publication date: 1979-03-29
Also published as: JPS5296621A; FR2340977A1; DE2605055A1; DE2605055B2; BE851191A; GB1556884A

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Trennung mindestens eines in einem Lösungsmittel unlöslichen Stoffes mit aktivem Wasserstoffatomen aus hetero- _J0 genen StofTgemischen durch Behandlung mit einem Lösungsmittel.The invention relates to a method for separating at least one substance which is insoluble in a solvent and has active hydrogen atoms from _{heterogeneous} substance mixtures by treatment with a solvent.

Zu den wichtigsten chemischen StofTgemischen, die unlösliche Stoffe mit aktiven Wasserstoffatomen enthalten, gehören die Teere. Teergemische bestehen meist _r> aus Alkanen, Olefinen, aromatischen Kohlenwasserstoffen und Kreosoten bzw. Stoffen mit aktivem Wasserstoff. Diese an sich in der Regel unlöslichen Stoffe sind einerseits ziemlich giftig und teilweise krebserregend und tragen andererseits besonders dazu bei, daß in den Teergemischen unerwünschte Sekundärreaktionen erfolgen. Wegen dieser unlöslichen Stoffe war es bisher nur unter großen Schwierigkeiten und mit großem apparativem Aufwand möglich, die anfallenden Teere wenigstens teilweise einer Weiter- 4*-, verwendung zuzuführen.Tars are one of the most important chemical substance mixtures that contain insoluble substances with active hydrogen atoms. Teergemische usually consist _r> of alkanes, olefins, aromatic hydrocarbons and creosote or substances having active hydrogen. These generally insoluble substances are, on the one hand, quite toxic and in some cases carcinogenic and, on the other hand, particularly contribute to undesired secondary reactions occurring in the tar mixtures. Because of these insoluble substances, it has hitherto only been possible with great difficulty and with great outlay in terms of equipment to at least partially reuse the tars.

Es ist bekannt, aus einem Teergemisch Einzelsubstanzen oder Substanzgruppen durch Destillation oder Extraktion herauszutrennen. Die dabei auftretenden Sekundärreaktionen bewirken eine ther- _w mische Veränderung des Produktes. Es entstehen dabei Stoffe (Polyaromate bzw. reiner Kohlenstoff), die die Teerquelität verschlechtern und die Weiterverwendung des Teeres erschweren. Das verbleibende Pech muß dann als wirtschaftlich unbrauchbares Produkt auf γ, Deponien gelagert werden, was wegtn möglicher Umweltschädigung unerwünscht ist.It is known to separate individual substances or groups of substances from a tar mixture by distillation or extraction. The secondary reactions occurring cause thermal _w mix change in the product. This creates substances (polyaromatics or pure carbon) that degrade the quality of the tar and make it difficult to continue using the tar. The remaining unlucky must be stored as economically useless product on γ, landfills then what wegtn possible environmental damage is undesirable.

Abgesehen davon, daß die bei der Destillation auftretenden C'rackprodukte den Reinheitsgrad der gewonnenen Destillationsprodukte beeinträchtigen, ω ist das Destillationsverfahren auch sehr wärmeaufwendig und somit teuer.Apart from the fact that the cracking products occurring during the distillation reduce the degree of purity of the affect the distillation products obtained, ω the distillation process is also very heat-consuming and therefore expensive.

Auch andere physikalisch-chemische Trennverfahren, z. B. eine Lösungsmittelextraktion, sind nicht erfolgreich durchführbar, da hohe Kosten sowohl b^r> Tür den Energieverbrauch wie auch für das Lösungsmittel sowie für die benötigten Anlagen einerseits und unbefriedigende Stoffausbcuten andererseits eine wirtschaftliche Benutzung derartiger Verfahren belasten. Auch sind diese Verfahren oft mit erheblichen Umweltbelastungen verbunden.Other physico-chemical separation processes, e.g. As a solvent extraction, are not successful feasible because high costs both b ^r> Door other hand, stress the energy consumption as well as for the solvent as well as the necessary equipment on the one hand and unsatisfactory Stoffausbcuten an economic use of such procedures. These processes are also often associated with considerable environmental pollution.

Um saubere Einzelsubstanzen zu erzielen, müssen die durch Extraktion abgetrennten Substanzgruppen einer weiteren Trennung unterzogen werden, was mit weiteren Schwierigkeiten, Zusatzverfahren und apparativem Aufwand verbunden ist.In order to achieve clean individual substances, the substance groups separated by extraction must be subjected to a further separation, which leads to further difficulties, additional processes and apparatus Effort is involved.

Ähnliche Verhältnisse liegen auch bei anderen homogenen und heterogenen StofTgemischen vor, in denen Substanzen mit aktiven Wasserstoffatomen enthalten sind.Similar relationships exist with other homogeneous and heterogeneous mixtures of substances which contain substances with active hydrogen atoms.

Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zu schaffen, das eine leichte und preiswerte Auftrennung und damit eine weitergehende Verwertung solcher Stoffgemische ermöglicht, in denen sich unlösliche Substanzen mit aktiven Wasserstoffatomen befinden.The invention is therefore based on the object of creating a method that is easy and inexpensive Separation and thus a further utilization of such mixtures of substances in which there are insoluble substances with active hydrogen atoms.

Die Lösung der gestellten Aufgabe V^steht darin, daß das Stoffgemisch mit Äthylenoxid, Äthylenimin oder Propylenoxid zur Reaktion gebracht und danach der lösliche Stoff mit dem Lösungsmittel abgetrennt wird.The solution to the problem posed V ^ is that the mixture of substances with ethylene oxide, ethylene imine or propylene oxide reacted and then the soluble substance is separated off with the solvent will.

Auf diese Weise können z. B. Teere, sei es Braunkohleschwefelteer, Braunkohlenhochtemperaturteer, Steinkohlenteer, Erdölprodukte bzw. Bitumen oder Produkte der Oxosynthese, die im wesentlichen aus reinen CH-Verbindungen und CH-Verbindungen mit Heteroatomen bestehen, aufgetrennt werden. Gerade die CH-Verbindungen mit Heteroatomen verursachen bei der Destillation des Teeres die störenden Sekundärreaktionen. In this way, z. B. Tars, be it lignite sulfur tar, Lignite high-temperature tar, coal tar, petroleum products or bitumen or products of the oxo synthesis, which essentially consist of pure CH compounds and CH compounds with heteroatoms are separated. Just the CH compounds with heteroatoms cause the disruptive secondary reactions during the distillation of the tar.

Eine Ausgestaltung der Erfindung besieht darin, daß als Lösungsmittel Wasser verwendet wird. Allgemein dient das in der Industrie am häufigsten eingesetzte Epoxyd. das Äthylenoxid, dazu, hochmolekulare Fettsäuren und Fettalkohole in oberflächenaktive Substanzen überzuführen, d. h. diesen Stoffen bestimmte physikalische oder chemische Eigenschaften zu geben, nicht aber an sich unlösliche Stoffe löslich zu machen. Äthylenoxid kann an jede Verbindung mit aktiven Wasserstoffatomen in beliebig großer Menge angelagert werden. Von einem bestimmten Gehalt an Äthylenoxid in der Verbindung hängt deren Wasserlöslichkeit ab.One embodiment of the invention provides that water is used as the solvent. Generally is the epoxy most commonly used in industry. the ethylene oxide, in addition, high molecular weight Converting fatty acids and fatty alcohols into surface-active substances, d. H. these substances to give certain physical or chemical properties, but not soluble substances that are insoluble in themselves close. Ethylene oxide can be attached to any compound with active hydrogen atoms in any size Amount to be accumulated. It depends on a certain content of ethylene oxide in the compound Water solubility.

Im vorliegenden Falle ist es möglich, das Stoffgemisch. z. B. Teer, in zwei Substanzgruppen zu trennen, in dem man die aktiven Wasserstoffatome der einen Gruppe mit Äthylenoxid umsetzt. Bei dieser an sich problemlosen sogenannten ^thoxylierung z. B. von Teer, erhält man eine sirupartige Flüssigkeit, die durch eine Wasserextraktion leicht aufzutrennen ist. Dabei lösen sich gerade diejenigen Stoffe im Wasser, die bei der Destillation sonst als Störfaktoren auftreten. In the present case it is possible to use the mixture of substances. z. B. tar, to be separated into two substance groups, in which one the active hydrogen atoms one group reacts with ethylene oxide. In this problem-free so-called ^ thoxylation z. B. from tar, a syrupy liquid is obtained, which can be easily separated by a water extraction. In doing so, precisely those substances dissolve in the water that otherwise occur as disruptive factors during distillation.

Der wasserunlösliche Anteil verbleibt als ölige Flüssigkeit auf dem Wasser und kann direkt abgetrennt werden. Er besteht im wesentlichen nur noch aus reinen CH-Verbindungen. die je nach der Art des Teeres aromatische, aliphatischc oder alizyklische Verbindungen sind.The water-insoluble part remains on the water as an oily liquid and can be separated off directly will. It essentially only consists of pure CH compounds. which depending on the type of Tars are aromatic, aliphatic or alicyclic compounds.

Die wasserlöslichen Teile, die durch die Äthoxylierung zugleich auch erheblich entgiftet worden sind, können entweder einer wirtschaftlichen Verwertung zugeführt werden, z. B. als oberflächenaktive Substanzen, als Bindemittel für die Brikettierung von Stein- oder Braunkohle, oder sie werden unmittelbar einer biologischen Klärung zugeführt, die nun von denThe water-soluble parts that have also been significantly detoxified by the ethoxylation, can either be used for economic purposes, e.g. B. as surface-active substances, as a binder for the briquetting of hard coal or lignite, or they are used immediately a biological clarification, which is now carried out by the

Teerprodukten nicht mehr gestört wird, weil die äthoxylierten Bestandteile voll abgebaut werden können.Tar products is no longer disturbed because the ethoxylated components are completely broken down can.

Weitere Vorteile ergeben sich mit dem erfindungsgemäßen Verfahren bei einer Verwendung auf Teer hinsichtlich einer Verbesserung der Lageria'higkeit, d. h. Stabilisierung des Teeres. Unbehandelter Rohteer hat die Eigenschaft, sich auch bei niedriger Temperatur in kurzer Zeit zu verändern, Es gibt eine Anzahl Versuche und Veröffentlichungen, die eine Stabilisierung von Teer zum Inhalt haben, hierzu jedoch andere Wege beschritten als das erfindungsgemäße Verfahren.Further advantages result from the method according to the invention when used on tar with regard to an improvement in storage, d. H. Stabilization of the tar. Untreated raw tar has the property of being lower even when it is low To change the temperature in a short time, there are a number of attempts and publications that one Have stabilization of tar as their content, but have taken other approaches than the one according to the invention Procedure.

Gerade die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens auf Teer ist wirtschaftlich von besonderer Bedeutung. Die Schwierigkeiten in der Erdölversorgung haben dazu geführt, daß auch Teere, die bisher nur als Abfallstoffe anfielen, als wertvoller Rohstoff angesehen werden. Voraussetzung zu einer wirtschaftlichen Verwendung dieses Rohstoffes ist seine Umgestaltung in verwertbare Bestandteile unter wirtschaftlichen Bedingungen.The application of the method according to the invention to tar is particularly economically advantageous Meaning. The difficulties in the oil supply have led to tars, which were previously only incurred as waste, being viewed as a valuable raw material will. The prerequisite for an economical use of this raw material is its transformation into usable components under economic conditions.

Da Äthylenoxid insbesondere wegen seines niedrigen Siedepunktes ein bedeutendes Transportrisiko darstellt und auch nur unter Druck mit dem Stoffgemisch zur Reaktion gebracht werden kann, wird in weiterer Ausgestaltung der Erfindung vorgeschlagen, daß dem Stoffgemisch Äthylencarbonat zugesetzt wird, daß das Gemisch auf mindestens 140° C erhitzt wird und daß das nach Abspaltung von Kohlendioxid (CO₂) aus dem Äthylencarbonat frei werdende Äthylenoxid mit dem Stoffgemisch zur Reaktion gebracht wird.Since ethylene oxide represents a significant transport risk, particularly because of its low boiling point, and can only be reacted with the mixture of substances under pressure, it is proposed in a further embodiment of the invention that ethylene carbonate be added to the mixture of substances and that the mixture be heated to at least 140 ° C and that the ethylene oxide released after carbon dioxide (CO ₂ ) has been split off from the ethylene carbonate is reacted with the mixture of substances.

Carboxylgruppe
R- C OHCarboxyl group
R- C OH

Il οIl ο

Äthylencarbonat oder Oxazolidon-1,3 spaltet bei Erhitzung auf mindestens 140" C Kohlendioxid ab und wird in Äthylenoxid übergerührt:Ethylene carbonate or 1,3-oxazolidone cleaves Heating to at least 140 "C carbon dioxide and is stirred into ethylene oxide:

-, H₁C--, H ₁ C-

[Älhylenoxid]„[Ethylene oxide] "

H,C CH,H, C CH,

-CH,-CH,

inin

I¹JI ¹ y

iaia

2i I I 140 C
O O ► CO,+ H,C CH₁ 2i I I 140 C
OO ► CO, + H, C CH ₁

C OC O

Äthylencarbonat ermöglicht eine problemlose Lagerung ohne die Notwendigkeit gekühlter Druckgefäße und damit auch eine Unabhängigkeit des Standortes c?er Anlagen zur Umsetzung der Stoffgemische nach dem erfindungsgemäßen Verfahren.Ethylene carbonate allows easy storage without the need for refrigerated pressure vessels and thus also an independence of the location of c? er plants for the implementation of the substance mixtures according to the method according to the invention.

Da Äthylencarbonat ein gutes Lösungsmittel ist, bewirkt das vorherige Anlösen des Stoffgemisches eine erhöhte Reaktionsgeschwindigkeit Da das entstehende Äthylenoxid stets in verdünnter Form vorliegt, wird auch dessen Explosionspunkt heraufgesetzt.Since ethylene carbonate is a good solvent, dissolving the substance mixture beforehand causes a increased reaction rate Since the resulting ethylene oxide is always in dilute form, is also increased its explosion point.

Die Reaktion kann, da Äthylencarbonat einen hohen Siedepunkt hat, bei Normaldruck erfolgen.Since ethylene carbonate has a high boiling point, the reaction can take place at normal pressure.

Das erfindungsgemäße Verfahren sei nachstehend an Hand einiger typischer Beispiele näher erläutert.The process according to the invention is explained in more detail below with the aid of a few typical examples.

Bei den aufzutrennenden Stoffgemischen handelt es sich um verschiedenartige Teere, jedoch ist es auch möglich, andere Stoffgemische, z. B. Hydrierrückstände und Bitumina, aufzuarbeiten.The mixtures of substances to be separated are different types of tars, but it is also possible, other mixtures of substances, e.g. B. hydrogenation residues and bitumens to work up.

Nachfolgende Reaktionsformeln dienen als Beispiele für die Umsetzung von Verbindungen mit aktivem Wasserstoff:The following reaction formulas serve as examples for the implementation of compounds with active Hydrogen:

wasserlösliche Verbindung
R -C-O[CH₂-CH₂ water soluble compound
R -CO [CH ₂ -CH ₂

O]₁₁HO] ₁₁ H

Carboxylgruppe +Carboxyl group + [Äthylenimin],,[Ethyleneimine] ,, R-C-OH +
HRC-OH +
H H₂C" CH,
\ /H ₂ C "CH,
\ / Il
OIl
O \ /
N\ /
N Carboxylgruppe fCarboxyl group f ÄthylencarbonalEthylene carbonal R C OH +
Μ RC OH +
Μ H₂C CH₂
I jH ₂ C CH ₂
I j Il
OIl
O I I
O O
\ /II
OO
\ / \ /
C
Μ \ /
C.
Μ Il
OIl
O

lösliche Verbindungsoluble compound

R -C 0-[CH₂- CH,R -C 0- [CH ₂ - CH,

N]_nHN] _n H

wasserlösliche Verbindung + Kohlendioxid
RC O [CH₂ CH₂ - O]₁₁H + /iCO₂ water soluble compound + carbon dioxide
RC O [CH ₂ CH ₂ -O] ₁₁ H + / iCO ₂

Nachstehend wird das Verfahren mit Hilfe zweier Beispiele näher erläutert:The procedure is explained in more detail below with the help of two examples:

Beispiel IExample I.

Umsetzung von Braunkohlentcer
mit ÄthylenoxidImplementation of lignite tcer
with ethylene oxide

I. Durchführung der ÄthoxylierungI. Carrying out the ethoxylation

Ausgangsprodukl:Starting product:

750 g Braunkohlcnschweltccr (H₂O-Gehalt unter I %>.750 g of brown coal powder (H ₂ O content below 1%>.

b^r> Reaktionsmittel: b ^r > Reagent:

220 g Äthylenoxid.
Rcaktionsgefäß:220 g of ethylene oxide.
Reaction vessel:

2-l-RUhrautoklav.
Reaktionsbedingungen:2 l stirred autoclave.
Reaction conditions:

Temperatur: 170 C.Temperature: 170 C.

Druck: 5 bar.Pressure: 5 bar.

Atmosphäre: N₂.
Reaktionszeit:Atmosphere: N ₂ .
Reaction time:

120 Minuten (bis zum vollständigen Verbrauch des120 minutes (until the

Äthylenoxids).Ethylene oxide).

2. Phasentrennung2. Phase separation

durch Einbringen der Reaktionsmischung in Wasserby placing the reaction mixture in water

Die etwa 60' C warme Reaktionslösung wird in ein offenes Gefäß mit Rühreinrichtung überführt. Es erfolgt eine Trennung in zwei Phasen:The reaction solution, which is about 60 ° C., is transferred to an open vessel with a stirrer. It there is a separation in two phases:

Gefdßinhalt: 1 I Wasser,
Temperatur: 80" C,
Rühr*.eit: 15 Minuten.Vessel content: 1 l water,
Temperature: 80 "C,
Stirring time: 15 minutes.

3. Reaktionsprodukte nach Phasentrennung Wasserlösliche Substanzen3. Reaction products after phase separation. Water-soluble substances

Wäßrige Phase:Aqueous phase:

Reaktionsprodukte der Äthoxylierung — Alkohole, Phenole, Carbonsäuren, Ester, Mercaptane, Amine als Äthoxylate (wasserlöslich). Ausbeute: 104,372 g (10,76%).Reaction products of ethoxylation - alcohols, phenols, carboxylic acids, esters, mercaptans, Amines as ethoxylates (water-soluble). Yield: 104.372 g (10.76%).

Wasserunlösliche SubstanzenSubstances insoluble in water

Organische Phase:Organic phase:

Nehmen an der Reaktion nicht teil — Paraffine, Olefine, Harze.Do not take part in the reaction - paraffins, olefins, resins.

Ausbeute: 827,41 g (85,3%).Yield: 827.41 g (85.3%).

Beispiel IIExample II

Umsetzung von Steinkohlenteer mit Äthylenoxid I. Durchführung der ÄthoxylierungImplementation of coal tar with ethylene oxide I. Implementation of the ethoxylation

Ausgangsprodukt:Starting product:

700 g Steinkohlenteer (H₂O-Gehalt unter 1%). Rcaktionsmittel:700 g coal tar (H ₂ O content below 1%). Reaction means:

200 g Äthylenoxid.
Rcaktionsgefäß:200 g of ethylene oxide.
Reaction vessel:

2-l-Rührautoklav.
Reaktionsbedingungen:2 l stirred autoclave.
Reaction conditions:

Temperatur: 170 C.Temperature: 170 C.

Druck: 5 bar.Pressure: 5 bar.

Atmosphäre: N₂.
Reaktionszeit:Atmosphere: N ₂ .
Reaction time:

17.0 Minuten (bis zum vollständigen Verbrauch des Äthylenoxids).17.0 minutes (until complete consumption of ethylene oxide).

PhasentrennungPhase separation

durch Einbringen der Reaktionsmischuug
in Wasserby introducing the reaction mixture
in water

Die etwa 60 C warme Reaktionslüsung wird in ein offenes Gefäß mit Rühreinrichtung überführt. Es erfolgt eine Trennung in zwei Phasen.The approximately 60 C warm reaction solution is in a transferred to an open vessel with a stirrer. There is a separation into two phases.

Gefäßinhalt: I I Wasser,
Temperatur: 80 C,
Rührzeit: 15 Minuten.Vessel content: II water,
Temperature: 80 C,
Mixing time: 15 minutes.

Reaktionsprodukte nach Phasentrennung
Wasserlösliche SubstanzenReaction products after phase separation
Water soluble substances

Wäßrige Phase:Aqueous phase:

Reaktionsprodukte der Äthoxylierung — Alkohole, Phenole, Carbonsäuren, Ester, Mercaptane, Amine, Heterozyklen - a/s wasserlösliche Athoxylate.
Aasbeute: 38,88 g (4,32%).Reaction products of ethoxylation - alcohols, phenols, carboxylic acids, esters, mercaptans, amines, heterocycles - a / s water-soluble ethoxylates.
Carcass yield: 38.88 g (4.32%).

Wasserunlösliche SubstanzenSubstances insoluble in water

Organische Phase:
,. Haben nicht an der Äthoxylierung teilgenommenOrganic phase:
,. Did not take part in the ethoxylation

Paraffine, Olefine, Harze und Aromaten.
Ausbeute: 827,01 g (91,89%).Paraffins, olefins, resins and aromatics.
Yield: 827.01 g (91.89%).

Anstelle einer Erhitzung auf 170 C im Autoklav ist es auch möglich, einen basischen Stoff, vorzugs-Instead of heating to 170 C in the autoclave, it is also possible to use a basic substance, preferably

Ki weise Natriumphenolat (C₆H₅ONa) oder Natriumalkoholat (C₂H₅ONa), zuzugeben und das Gemisch lediglich auf 120 C zu erhitzen. Durch die hierbei geringere thermische Belastung des Gemisches werden Sekundärreaktionen, z. B. Zersetzungserscheinungen,Add a small amount of sodium phenolate (C ₆ H ₅ ONa) or sodium alcoholate (C ₂ H ₅ ONa) and simply heat the mixture to 120 C. Due to the lower thermal load on the mixture, secondary reactions, e.g. B. decomposition phenomena,

r> stark gemindert.r> greatly reduced.

Die Umsetzungen mit Äthylencarbonat können vorteilhaft auch in offenen Rührgefäßen erfolgen.The reactions with ethylene carbonate can advantageously also take place in open stirring vessels.

Alle vorgenannten Beispiele führten zu einer Umwandlung der bisher unlöslichen Substanzen im Teer in wasserlösliche Verbindungen.All of the above examples led to a conversion of the previously insoluble substances in the tar in water soluble compounds.

In Fällen, wo dies aus bestimmten Gründen nichl erwünscht ist. 7. B. um Energie fur die Entfernung des Wassers einzusparen, besteht in analoger Weise die Möglichkeil, anstelle von Äthylenoxid ein anderesIn cases where this is not possible for certain reasons is desired. 7. B. to save energy for the removal of the water, there is an analogous way It is possible to use another one instead of ethylene oxide

4-) Epoxyd. nämlich Propvlenoxid. zu benutzen. Die bisher unlösliche Substanz läßt sich dann stall mil Wasser mit einem Lösungsmittel, vorzugsweise Benzin, lösen.4-) epoxy. namely propylene oxide. to use. the hitherto insoluble substance can then be stable with water with a solvent, preferably gasoline, to solve.

Claims

Patentansprüche:Patent claims:

1. Verfahren zur Trennung mindestens eines in einem Lösungsmittel unlöslichen Stoffes mit ak- ί tiven Wasserstoffatomen aus heterogenen Stoffgemischen durch Behandlung mit einem Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß das Stoffgemisch mit Äthylenoxid, Äthylenimin oder Propylen oxid zur Reaktion gebracht und in danach der lösliche Stoff mit dem Lösungsmittel abgetrennt wird.1. Process for the separation of at least one substance insoluble in a solvent with ak- ί tive hydrogen atoms from heterogeneous mixtures of substances by treatment with a solvent, characterized in that the mixture of substances with ethylene oxide, ethylene imine or propylene oxide reacted and then the soluble substance with the solvent is separated.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel Wasser verwendet wird.2. The method according to claim 1, characterized in that that water is used as the solvent.

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß dem Stoffgemisch Äthylencarbonat zugesetzt wird, daß das Gemisch auf mindestens 140° C erhitzt wird und daß das nach Abspaltung von Kohlendioxid aus dem Äthylen- ai carbonat frei werdende Äthylenoxid mit dem Stoffgemssch zur Reaktion gebracht wird.3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that the mixture of substances is ethylene carbonate is added that the mixture is heated to at least 140 ° C and that after Splitting off of carbon dioxide from the ethylene ai Ethylene oxide released from carbonate is reacted with the mixture of substances.