DE2604110A1 - Anthelminthische zusammensetzungen auf basis von oxadiazolinonen - Google Patents

Anthelminthische zusammensetzungen auf basis von oxadiazolinonen

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DE2604110A1
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carbon atoms
radical
alkyl
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alkyl part
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DE2604110A
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Roger Boesch
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Rhone Poulenc Industries SA
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Rhone Poulenc Industries SA
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

von (bradiazolinonen
Die Erfindung betrifft neue anthelninthische Zusammensetzungen, welche Oxadiazolinonderivate der allgemeinen Formel
ο=./ Vor
enthalten, worin die einzelnen Symbole die folgenden Bedeutungen besitzen:
R bedeutet einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R^ bedeutet ein Halogenatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder einen Alkylthiorest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil;
Rp bedeutet ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder einen Alkylthiorest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
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wobei falls Rp eine andere Bedeutung als Wasserstoff hat, R.. und Rp identisch oder verschieden sein können.
Die Produkte der allgemeinen Formel I, worin R, R., und R2 wie oben angegeben definiert sind, können durch Einwirkung von Phosgen auf eine Verbindung der allgemeinen Formel
\ -NH-NH-COOR
worin R, R.. und Rp wie oben angegeben definiert sind und anschließende Cyclisierung der erhaltenen Zwischenverbindung der allgemeinen Formel
-N-NH-COOR
COCl III
in basischem Milieu, worin R, R^ und R2 wie oben angegeben definiert sind, erhalten werden.
Die Reaktion mit dem Phosgen wird im allgemeinen durch Erhitzen in einem organischen lösungsmittel mit Toluol bei der Rückflußtemperatur des Reaktionsgemisches vorgenommen.
Die Cyclisierung des Produktes der allgemeinen Formel III erfolgt in Gegenwart einer Base wie Sriäthylamin, Hatriumhydroxyd oder Ammoniak in einem organischen Lösungsmittel wie Methylenchlorid.
Die Produkte der allgemeinen Formel II können durch Reaktion eines Produkts der allgemeinen Formel
R-O-CO-Cl IV
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worin R wie oben angegeben definiert ist, mit einem Phenylhydrazin der allgemeinen Formel
worin R.. und Rp wie oben angegeben definiert sind, hergestellt werden.
Die Reaktion erfolgt im allgemeinen in einem Lösungsmittel wie Pyridin.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen bemerkenswerte anthelminthische Eigenschaften. Sie haben sich besonders wirksam bei den experimentellen Infektionen des Schafes mit Haemonchus contortus, Trichostrongylus axei, Ostertagia circumcincta, Trichostrongylus colubriformis und Nematodirus spathiger in Dosen von etwa 25 mg/kg bei oraler Verabreichung sowie bei den experimentellen Infektionen des Hundes mit Ankylostoma caninum und Ubcinaria stenocephala in Dosen zwischen 6 und 50 mg/kg Körpergewicht bei oraler Verabreichung erwiesen.
In vitro haben sich die Produkte an Larven von Intestinal-Strongyliden des Pferdes in einer Konzentration zwischen 1/10000 und 1/30000 als wirksam erwiesen.
Als besonders wirksam bei den experimentellen Infektionen des Schafes haben sich die Produkte der allgemeinen Formel I erwiesen, worin R einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R1 ein Halogenatom und R« ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeuten, insbesondere sind solche Produkte zu nennen, worin R und R1 wie oben definiert sind und Rp ein Wasserstoff- oder Chloratom bedeutet.
Bei den experimentellen Infektionen des Hundes haben sich als besonders wirksam die Verbindungen der allgemeinen Formel I erwiesen, worin R einen Alkylrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen
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R1 einen Alkylrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder einen Alkylthiorest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und Rp ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Alkylrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen "bedeutet oder wobei R^ ein Halogenatom und R2 einen Alkoxyrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil "bedeuten; insbesondere sind solche Produkte der allgemeinen Formel I zu nennen, worin R einen Alkylrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, R^ einen Methyl-, Methoxy- oder einen Alkylthiorest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und Rp ein Wasserstoff- oder Chloratom oder einen Methylrest oder auch R.. ein Chloratom und R2 einen Methoxyrest "bedeuten. Die folgenden Produkte sind von "besonderem Interesse: Das 5-Methoxy-3-(2,3-dichlorphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on, das 5-Äthoxy-3-(2-bromphenyl)-1 ,3,4-oxadiazolin-2-on, das 5-Methoxy-3-(2-bromphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on, das 5-Methoxy-3-(2-chlorphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on, das 5-A'thoxy-3-(2-chlorphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on, das 5-Äthoxy-3-(2-chlor-3-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on, das 5-Methoxy-3-(2-chlor-3-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on, das 5-Methoxy-3-(2-methylthiophenyl)-1,3,4-oxadiazolin- 2-on.
Die erfindungsgemäßen anthelminthisehen Zusammensetzungen enthalten die Verbindungen der allgemeinen Formel I in reinem Zustand oder in Gegenwart eines Verdünnungs- oder Umhüllungsmittels. Diese Zusammensetzungen können vorzugsweise auf oralem liege verabreicht werden.
Als feste Zusammensetzungen zur oralen Verabreichung können Tabletten, Pastillen, Pillen, Pulver oder Granulate verwendet werden. In diesen Zusammensetzungen ist der erfindungsgemäße Wirkstoff mit einem oder mehreren inerten Verdünnungsmitteln, wie Saccharose, Lactose oder Stärke vermischt. Diese Zusammensetzungen können auch andere Substanzen außer den Verdünnungsmitteln, beispielsweise Gleitmittel, wie Magnesiumstearat, umfassen.
Als flüssige Zusammensetzungen zur oralen Verabreichung kann
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man pharmazeutisch annehmbare Emulsionen, Lösungen, Suspensionen, Sirupe und Elixiere verwenden, welche inerte Verdünnungsmittel, wie Wasser oder Paraffinöl, enthalten können. Diese Zusammensetzungen können auch andere Substanzen außer den Verdünnungsmitteln enthalten, beispielsweise Netzmittel, Süßmittel oder Aromastoffe.
In der Veterinärmedizin können die erfindungsgemäßen Produkte zur Behandlung der Helminthiasen, verursacht durch Nematoden bei Rindern, Schafen, Ziegen und Haustieren im allgemeinen in einmaligen Dosen zwischen 10 und 80 mg/kg bei oraler Verabreichung, sowie zur Entfernung der gastrointestinalen Strongyliden des Schafes und der intestinalen Hematoden des Hundes verwendet werden.
In der Humanmedizin können die erfindungsgemäßen Produkte zur Entfernung der Fadenwürmer (Anguillulae) und der Hakenwürmer (Ankylostomae) in einmaligen Dosen zwischen 10 und 50 mg/kg auf oralem Wege verwendet werden. Diese Dosen können in regelmäßigen Intervallen von. mehreren Tagen oder mehreren Wochen erneuert werden, um eine endgültige Entfernung des Parasiten zu gewährleisten.
Ganz allgemein kann gesagt werden, daß der Arzt oder Veterinär die ihm am geeignetsten erscheinende Posologie bestimmen wird, was. von der Art des Parasiten, sowie vom Alter, dem Gewicht, dem Infektionsgrad und anderen Faktoren des zu behandelnden Patienten oder Tieres abhängt.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie zu beschränken.
Beispiel A
Man stellt nach der üblichen Technik Tabletten her mit folgender Zusammensetzung:
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26OA 11 0
5-Äthoxy-3-(2-bromplienyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on 0,500 g
Getreidestärke 0,150 g
Kolloidales Siliciumdioxyd 0,040 g
Magnesiumstearat 0,010 g.
Beispiel B
Man stellt nach der üblichen Technik [Tabletten mit folgender Zusammensetzung her:
5-Ätho3T7-3-(2-chlor-3-methoxyphenyl)-1,3,4-
-oxadiazolin-2-on 0,500 g
Getreidestärke 0,150 g
Kolloidales Siliciumdioxyd 0,040 g
Magnesiumstearat 0,010 g.
Die Oxadiazolinonderivate der allgemeinen Formel I, welche als Wirkstoff bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendet werden, können in folgender Weise hergestellt werden:
Beispiel 1
Zu 71 ecm einer Toluollösung von Phosgen mit 14,8% (Gew/Yol) gibt man 15,2 g Äthyl-3-(2-chlorphenyl)-carbazat. Man erhitzt dann die erhaltene Lösung fortschreitend bis zum Aufhören der Gasentwicklung, wobei die kondensierbaren Dämpfe mittels eines Kohlendioxydkühlers kondensiert werden. Die Temperatur des Reaktionsmilieus beträgt dann 1050C. Man ersetzt die Trockenel-skühlvorrichtung dann durch einen Schlangenkühler und erhitzt bis zur Beendigung der Gasentwicklung unter Rückfluß. Nach dem Abkühlen engt man die Lösung unter vermindertem Druck (25 mm Hg) bei 500C ein. Der erhaltene Rückstand wird in 71 ecm Methylenchlorid gelöst und dann gibt man zu der Lösung 9,5 ecm Triäthylamin und rührt eine Nacht lang bei 200C. Man gibt 71 ecm Wasser zu, um den Niederschlag von Triäthylaminhydrochlorid zu lösen. Die organische Phase wird dekantiert und dann nacheinander mit 50 ecm 0,1 N-Salzsäure und 100 ecm Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird das Lösungsmittel durch Verdampfen unter vermindertem Druck (25 mm Hg) bei 40 C entfernt. Der zurückbleibende Peststoff wird aus 380 ecm Petroläther (Siedebereich 35 bis 600C) umkristallisiert. Man erhält
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so 13,7 g 5-Äthoxy-3-(2-chlorphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on vom F. = 450C
Das als Ausgansstoff verwendete Äthyl-3-(2-chlorphenyl)-carbazat (Schmelzpunkt = 800C) kann durch Umsetzung von Chlorameisensäureäthylester mit 2-Chlorphenylhydrazin in Pyridin erhalten werden.
Beispiel 2
Wenn man in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 arbeitet, jedoch ausgehend von 14 g Methyl-3-(2-methoxyphenyl)-carbazat und 71,5 ecm einer Toluollösung von Phosgen zu 14,8% (G-ew/Tol), so erhält man nach dem Einengen der Toluollösung 17 g Methyl-3-(2-methoxyphenyl)-3-chlorcarbonyl-carbazat vom P. = 1390C. Dieses Produkt wird in 132 ecm einer 0,5 n-Natronlaugelösung suspendiert und dann wird die Suspension 15 Minuten lang gerührt; dann gibt man 100 ecm Methylenchlorid zu. Die Methylenchloridphase wird dekantiert und dann 2 mal mit 100 ecm Wasser gewaschen.
Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird das Lösungsmittel durch Verdampfen unter vermindertem Druck (20 mm Hg) bei 500C entfernt. Man erhält so 12,8 g 5-Methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-
-on, das nach dem Umkristallisieren aus
Äthanol bei 790C schmilzt.
Das als Ausgangsmaterial verwendete Methyl-3-(2-methoxyphenyl) -carbazat (Schmelzpunkt = 1020C) wird durch Umsetzung von Chlorameisensäuremethylester mit 2-Methoxyphenylhydrazinhydrochlorid in Pyridin hergestellt.
Wenn man in der gleichen Weise wie in den Beispielen 1 und 2 arbeitet und von den geeigneten Ausgangsmaterialien ausgeht, so können die folgenden Verbindungen hergestellt werden:
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260A110
Nr* des
Beispiels		 R Ri , Λ. .
(Stellung der
Substituentea]		 Schmelz
punkt
(0C)
3 -CH3 -Cl -H 63
4 -CH3 -Cl -Cl (3) 127 .
5 -CH(CH3)2 -Cl -Cl (3) 66
6 -C2H5 -Cl -Cl (5) 120
7 -CH3 -Br -H 91
8 -C2H5 -Br -H P.S. β 37
9 -GH(CH3) 2 * -Br -H 66
10 -(GH2) 2CH3 -Br -H P.S. = 30
11 -CH3 -I -H 106
12 -CH3 -OCH3 -Cl (4) 107
13 -CH3 -SCH3 ■ -H 81
14 -CH2CH3 -OCH3 -Cl (3) 60
15 -CH2CH3 -Cl -OCH3 (3) 106
16 -CH3 -Cl -OCH3 (3) 108
17 -CH3 -OCH3 -CH3 (4) 86
18 -GH3 -SCH2CH3 ' -H 66
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Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Anthelminthische Zusammensetzung zur Verwendung in der Human- oder Veterinärmedizin, dadurch, gekennzeichnet, daß sie wenigstens ein Derivat des Oxadiazolinons der allgemeinen Formel
    enthält, worin R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R^ ein Halogenatom oder einen Alkylrest mit 1 Ms 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 Ms 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder einen Alkylthiorest mit 1 Ms 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und
    R2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Alkylrest mit 1 Ms 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder einen Alkylthiorest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil bedeuten, wobei falls R2 eine andere Bedeutung als Wasserstoff hat, R.. und R2 identisch oder verschieden sein können, gegebenenfalls zusammen mit wenigstens einem verträglichen, üblichen Verdtinnungs- oder Hilfsmittel bzw. mit üblichen Hilfs- und !ragerstoffen.
    6Q9832/0883
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0419918A2 (de) * 1989-09-23 1991-04-03 Bayer Ag Substituierte 1,3,4-Oxa(thia)-diazolinone Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Bekämpfung von Endoparasiten
US6369088B2 (en) 2000-03-07 2002-04-09 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Substituted 3-phenyl-5-alkoxy-1,3,4-oxadiazol-2-ones, their preparation and their use as pharmaceuticals
US6596742B1 (en) 1999-09-04 2003-07-22 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Substituted 3-phenyl-5-alkoxy-1,3,4-oxadiazol-2-ones, their preparation and their use in medicaments
US6900233B2 (en) 2002-02-28 2005-05-31 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Substituted 3-phenyl-5-alkoxy-3H-(1,3,4)-oxadiazol-2-ones, pharmaceutical composition and method for treating obesity thereof

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2142537A (en) * 1983-06-03 1985-01-23 Shell Int Research <Mammalian ectoparasiticides containing n-phenyloxadiazolinones
DE3933092A1 (de) * 1989-10-04 1991-04-11 Bayer Ag Substituierte 1,3,4-thiadiazolinone verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von endoparasiten
JP5790533B2 (ja) * 2012-02-14 2015-10-07 住友化学株式会社 フェニルヒドラジン−β−カルボキシレート化合物の精製方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL267311A (de) *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0419918A2 (de) * 1989-09-23 1991-04-03 Bayer Ag Substituierte 1,3,4-Oxa(thia)-diazolinone Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Bekämpfung von Endoparasiten
EP0419918A3 (en) * 1989-09-23 1992-02-26 Bayer Ag Substituted 1,3,4-oxa(thia)-diazolinones, process for their preparation and their use in controlling endoparasites
US6596742B1 (en) 1999-09-04 2003-07-22 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Substituted 3-phenyl-5-alkoxy-1,3,4-oxadiazol-2-ones, their preparation and their use in medicaments
US6369088B2 (en) 2000-03-07 2002-04-09 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Substituted 3-phenyl-5-alkoxy-1,3,4-oxadiazol-2-ones, their preparation and their use as pharmaceuticals
US6900233B2 (en) 2002-02-28 2005-05-31 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Substituted 3-phenyl-5-alkoxy-3H-(1,3,4)-oxadiazol-2-ones, pharmaceutical composition and method for treating obesity thereof

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Publication number Publication date
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ZA76574B (en) 1977-01-26
GB1518042A (en) 1978-07-19
FR2299028A1 (fr) 1976-08-27
FR2299028B1 (de) 1978-07-21
AU1074176A (en) 1977-08-11
BE838195A (fr) 1976-08-02

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