DE2560068C2 - Harzartiger Copolyimid-Schaumstoff-Vorläufer und Verfahren zu dessen Weiterverarbeitung - Google Patents
Harzartiger Copolyimid-Schaumstoff-Vorläufer und Verfahren zu dessen WeiterverarbeitungInfo
- Publication number
- DE2560068C2 DE2560068C2 DE2560068A DE2560068A DE2560068C2 DE 2560068 C2 DE2560068 C2 DE 2560068C2 DE 2560068 A DE2560068 A DE 2560068A DE 2560068 A DE2560068 A DE 2560068A DE 2560068 C2 DE2560068 C2 DE 2560068C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- precursor
- foam
- resinous
- diamines
- copolyimide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/02—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by the reacting monomers or modifying agents during the preparation or modification of macromolecules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1003—Preparatory processes
- C08G73/1007—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1085—Polyimides with diamino moieties or tetracarboxylic segments containing heterocyclic moieties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2379/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
- C08J2379/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08J2379/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
Die Erfindung bezieht sich auf einen harzartigen Copolyimid-Schaumstoff-Vorläufer, der sich durch die
im Anspruch 1 angegebenen Maßnahmen herstellen läßt, sowie auf ein Verfahren zu dessen Weiterverarbeitung.
Copolyimid-Schaumstoff-Vorläufer dienen der Herstellung
von Schaumstoffen, die sowohl im Hochtemperaturbereich, also oberhalb 3000C, als auch im
Tiefsttemperaturbereich, etwa unterhalb -18O0C, Verwendung
finden und dort im Bau stabil, biegsam und nachgiebig sein sollen.
Aufgabe der Erfindung ist es, einen Copolyimid-Schaumstoff-Vorläufer
für derartige Polyimid-Schaumstoffe zu schaffen, der eine lange Verarbeitbarkeitsdauer
besitzt und bei dessen Umwandlung zu Schaumstoffen keine hohen Temperaturen, Drücke sowie Lösungsmittel,
Katalysatoren oder andere unerwünschte Verfahrensmaßnahmen oder zusätzliche Stoffe erforderlich
sind.
Erfindungsgemäß enthält ein derartiger Copolyimid-Schaumstoff-Vorläufer
im wesentlichen äquimolare Mengen von zwei oder mehr Diaminen in dem
Veresterungsprodukt einer Tetracarbonsäure oder einem Anhydrid mit Alkanolen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen.
Wenigstens eines dieser Diamine muß ein heterocyclisches Diamin mit Stickstoff im Ring sein und
das andere oder die anderen aus der Gruppe der p- oder
m-substituierten aromatischen Diamine ohne aliphatische Reste ausgewählt sein.
Es müssen Diamingemische verwendet werden, so daß eine willkürliche Verteilung einander unähnlicher,
wiederkehrender aromatischer und heterocyclischer Einheiten in der Polymerkette vorliegt
Beispiele für geeignete aromatische Ditmine sind
Beispiele für geeignete aromatische Ditmine sind
3,3'-Diamino-diphenylsulfon;
4,4'-Diamino-diphenylsulfon;
4,4'-Diamino-diphenylsulfid;
3,3'-Dhmino-diphenyläther,
4,4'-Diamino-diphenyIäther;
Benzidin, m-Phenyldiamin und
p- Phenylendiamin.
4,4'-Diamino-diphenylsulfon;
4,4'-Diamino-diphenylsulfid;
3,3'-Dhmino-diphenyläther,
4,4'-Diamino-diphenyIäther;
Benzidin, m-Phenyldiamin und
p- Phenylendiamin.
Als heterocyclische Diamine können 2,6-Disminopyridin und 3,5-Diaminopyridin verwendet werden.
Die Esterkomponente des Vorläufers wird durch Lösen einer Tetracarbonsäure oder eines Anhydrids
hiervon in einem aliphatischen Alkohol mit 1 bis 3 C-Atomen oder einem Gemisch derselben unter
Bildung eines oder mehrerer niederer Alkylester der Säure bei einer Temperatur bis Rückflußtemperatur
hergestellt.
Als saurer Bestandteil wird vorzugsweise S.S'/M'-Benzophenontetracarbonsäure-dianhydrid verwendet
Die Ester können auch von der Säure anstelle von Dianhydrid aus hergestellt werden. Da jedoch das
Dianhydrid die handelsübliche und stabilste Form darstellt, wird es üblicherweise verwendet.
Die verwendbaren Alkohole enthalten 1 bis 3 Kohlenstoffatome (Alkanole). In bevorzugten Fällen wird
Äthylalkohol verwendet, der frei von Denaturierungsmitteln und Zusätzen ist.
Vorteilhafterweise können auch Gemische aus Ci-C3-Estern verwendet werden. Diese gewährleisten' eine zusätzliche Kontrolle über das Aufschäumen des Vorläufers, da flüchtige Stoffe bei verschiedenen Temperaturen entbunden werden, wenn ein Estergemisch verwendet wird.
Vorteilhafterweise können auch Gemische aus Ci-C3-Estern verwendet werden. Diese gewährleisten' eine zusätzliche Kontrolle über das Aufschäumen des Vorläufers, da flüchtige Stoffe bei verschiedenen Temperaturen entbunden werden, wenn ein Estergemisch verwendet wird.
Das nach Beendigung der Veresterung vorhandene Gemisch wird vorsichtshalber stark gekühlt, bevor die
Diamine zugesetzt werden.
Das Diamin-Gemisch wird bei Rückflußtemperatur eingerührt, bis die Diamine gelöst sind.
Von dem erhaltenen Produkt wird überschüssiges Veresterungsmittel bei vermindertem Druck entfernt,
bis das Produkt zu einem dicken Sirup geworden ist
Zu dem weitgehend von überschüssigem Veresterungsmittel befreiten Material wird sodann das
oberflächenaktive Silicon zugesetzt, um die l'orengröße
und die Zellstruktur des als Endprodukt erwünschten Schaumstoffes zu steuern. Es werden 0,1 bis 10 Gewichtsteile
oberflächenaktives Mittel je 100 Gewichtsteile Ester- und Diamin-Bestandteile verwendet
Das oberflächenaktive Mittel wird bei einer Temperatur von 25 bis 55° C in das sirupöse Gemisch
eingerührt Anschließend wird überschüssiges Lösungsmittel durch Erhitzen des Gemisches während sechs bis
acht Stunden unter vermindertem Druck auf 37,8 bis 71, Γ C entfernt
Gegebenenfalls wird das nach weiterem Entfernen von flüchtigen Bestandteilen erhaltene, leicht zerbrechliche
harzartige Produkt unter vermindertem Druck zu einem Pulver mit einer maximalen Teilchengröße von
420 Mikron verstoßen. Dieses harzartige Pulver besitzt eine lange Verarbeitbarkeitsdauer und ist freifließend,
selbst wenn es mehrere Monate aufbewahrt worden war.
Die Erfindung wird im folgenden anhand von Beispielen näher erläutert.
Ein Vorläufer der für die Zwecke der vorliegenden Erfindung verwendbaren Art wurde nach der allgemeinen
Vorschrift der US-PS 35 06 583 hergestellt
Im einzelnen wurden 322,2 g(l,0 Mol)3,3',4,4'-Behzophenontetracarbonsäure-dianhydrid
in 1000 ml reinem Äthanol gelöst und 60 Minuten unter Rühren am Rückfluß erhitzt, um den Diäthylester zu erhalten. Das
Gemisch wurde anschließend auf 550C gekühlt und mit
54,6 g (0,5 Mol) 2,6-Diaminopyridin sowie 124,15 g (0,5 MoI) 4,4'-Diamino-diphenyisuIfon versetzt.
Das Gemisch wurde bei 79° C unter Rückfluß erhitzt, bis vollständige Lösung erzielt war.
Überschüssiges Äthanol wurde unter vermindertem Druck bei einer maximalen Temperatur von 600C
entfernt, bis das Gemisch ein dicker Sirup geworden war.
Danach wurden 1 J,9 g eines oberflächenaktiven Silicons hinzugegeben und noch vorhandenes Lösungsmittel
durch Erhitzen des Gemisches in einem Vakuumofen während acht Stunden bei 60° C entfernt.
Man erhielt einen spröden Rückstand, der nach Pulverisieren ein freifließendes harzartiges Pulver mit
einer maximalen Teilchengröße von 420 Mikron ergab.
Dieses Beispiel erläutert, wie die harzartigen Produkte frei aufgeschäumt werden können.
Einige Gramm des gemäß Beispiel I hergestellten harzartigen Produktes wurden auf ein Blech aus
Aluminiumfolie aufgebracht und in einen auf 121,1°C erhitzten Luftumlaufofen eingebracht. Die Temperatur
wurde bei diesem Wert erhalten, bis das Harz schmolz (15 Minuten).
Anschließend wurde die Temperatur in dem Ofen mit einer Geschwindigkeit von 0,56 bis 1,1°C je 10 Minuten
auf 1600C erhitzt. Danach wurde sie während
30 Minuten auf 2880C erhöht. Das Material wurde bei
dieser Temperatur 60 Minuten lang gehalten, um die Aushärtung des Harzes zu vervollständigen.
Man erhielt so ein brötchenartiges Gebilde aus gelblichem, nachgiebigem Schaumstoff mit einem
Durchmesser von 7,6 cm, das eine homogene Zellstruktur sowie eine Dichte von 0,032 g pro cm3 besaß.
Die im einzelnen angewandten Betriebsbedingungen sind nicht von ausschlaggebender Bedeutung. Es kann
eine mittlere Ofentemperatur von 104,4°C bis zu 163°C angewandt werden und dieser Bereich kann auch noch
überschritten werden, wenn es auf eine maximale Homogenität und minimale Zellgröße nicht ankommt.
Die Temperatur hätte auch schneller auf den Wert von 288°C, beispielsweise innerhalb 20 Minuten, erhöht
werden können. Das Aushärten des Harzes kann schon in 30 Minuten bei Temperaturen bis zu 316°C
vervollständigt werden, wobei normalerweise die Aushärtezeit mit steigender Aushärtetemperatur abnimmt.
Um die Bedeutung der Aufnahme eines oberflächenaktiven Silicons in den Vorläufer aufzuzeigen, wurde
folgender Versych gemacht:
Ein Vorläufer wurde in der Zusammensetzung wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt und nach dem
Beispiel 2 aufgeschäumt.
Ein zweiter Vorläufer wurde in der gleichen Zusammensetzung und nach dem gleichen Verfahren,
jedoch unter Weglassung des oberflächenaktiven Silicons, hergestellt und nach dem Verfahren gemäß
Beispiel 2 aufgeschäumt.
Der Schaumstoff ohne oberflächenaktives Mittel zeigte deutlich eine Anzahl großer und unregelmäßiger
hohler Stellen, wohingegen der Schaumstoff mit oberflächenaktivem Silicon frei von Hohlstellen war
und eine gleichmäßige und homogene Zellstruktur besaß. Der aus dem Vorläufer ohne oberflächenaktives
Mittel gewonnene Schaumstoff, mit Hohlstellen würde sich für Anwendungen bei hohen Temperaturen nicht
eignen.
Claims (3)
1. Harzartiger Copolyimid-Schaumstoff-Vorläufer,
hergestellt durch Lösen einer praktisch äquimolaren Menge von zwei oder mehr Diaminen in dem
Veresterungsprodukt einer Tetracarbonsäure oder einem Anhydrid mit Alkanolen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
wobei von den Diaminen mindestens eines ein heterocyclisches mit Stickstoff im Ring und
das andere oder die anderen aus der Gruppe der p- oder m-substituierten aromatischen Diamine ohne
aliphatische Reste ausgewählt sind, Zusetzen eines oberflächenaktiven Silicons zu dem weitgehend von
überschüssigem Veresterungsmittel befreiten sirupösen Material in einer Menge von 0,1 bis
10 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile Ester- und Diaminbestandteile, ggf. weiterem Entfernen von
flüchtigen Bestandteilen unter vermindertem Druck und Zerkleinern des erhaltenen harzartigen Produkts.
2. Harzartiger Copolyimid-Schaum'stoff- Vorläufer
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er aus heterocyclischen und aromatischen Diaminen in
einem Gewichtsverhältnis von 5 bis 95 zu 95 bis 5 hergestellt wurde.
3. Verfahren zur Umwandlung eines Vorläufers in einen Copolyimid-Schaumstoff, dadurch gekennzeichnet,
daß man einen in den Ansprüchen 1 oder 2 gekennzeichneten Vorläufer zunächst auf eine
Temperatur im Bereich von 104,4—1630C zur
Entwicklung des Schaumstoffes und anschließend zur Vervollständigung der Aushärtung des Polymerisats
auf eine Temperatur im Bereich von 288-3160C erhitzt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/522,765 US3966652A (en) | 1974-11-11 | 1974-11-11 | Method of making foamed copolyimides and product obtained therefrom |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2560068C2 true DE2560068C2 (de) | 1982-08-26 |
Family
ID=24082250
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2560068A Expired DE2560068C2 (de) | 1974-11-11 | 1975-11-11 | Harzartiger Copolyimid-Schaumstoff-Vorläufer und Verfahren zu dessen Weiterverarbeitung |
DE2550662A Expired DE2550662C2 (de) | 1974-11-11 | 1975-11-11 | Harzartige Copolyimid-Schaumstoff-Vorläufer und Verfahren zur Umwandlung dieser Vorläufer in Copolyimid-Schaumstoffe |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2550662A Expired DE2550662C2 (de) | 1974-11-11 | 1975-11-11 | Harzartige Copolyimid-Schaumstoff-Vorläufer und Verfahren zur Umwandlung dieser Vorläufer in Copolyimid-Schaumstoffe |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US3966652A (de) |
JP (1) | JPS5532729B2 (de) |
CA (1) | CA1076749A (de) |
DE (2) | DE2560068C2 (de) |
FR (1) | FR2290463A1 (de) |
GB (2) | GB1533590A (de) |
Families Citing this family (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4319000A (en) * | 1975-05-27 | 1982-03-09 | International Harvester Company | Closed cell polyimides |
GB1527290A (en) * | 1975-11-17 | 1978-10-04 | Roth Sa Freres | Moulding cellular polycarbodiimide |
US4241193A (en) * | 1978-08-21 | 1980-12-23 | International Harvester Company | Polyimides |
CA1131399A (en) * | 1978-02-13 | 1982-09-07 | John Gagliani | Polyimides |
US4273886A (en) * | 1978-08-21 | 1981-06-16 | International Harvester Company | Polyimides |
US4255488A (en) * | 1978-10-19 | 1981-03-10 | International Harvester Company | Polyimide fibers |
US4299787A (en) * | 1978-10-19 | 1981-11-10 | International Harvester Company | Melt spinning polyimide fibers |
US4241114A (en) * | 1980-02-15 | 1980-12-23 | International Harvester Company | Polyimides |
US4346182A (en) * | 1981-04-14 | 1982-08-24 | International Harvester Company | Polyimides |
US4315077A (en) * | 1981-04-14 | 1982-02-09 | International Harvester Company | Polyimides |
US4315076A (en) * | 1980-09-12 | 1982-02-09 | International Harvester Company | Polyimides |
JPS5776031A (en) * | 1980-09-12 | 1982-05-12 | Int Harvester Co | Polyimide |
US4315080A (en) * | 1981-04-14 | 1982-02-09 | International Harvester Company | Polyimides |
US4506038A (en) * | 1982-12-03 | 1985-03-19 | I M L Corporation | Development of polyimide foams with blowing agents |
US4546115A (en) * | 1985-02-25 | 1985-10-08 | John Gagliani | Polyimide compositions and foams and methods of making same |
US4556682A (en) * | 1985-02-25 | 1985-12-03 | John Gagliani | Polyimide compositions and foams and methods of making same |
US4748255A (en) * | 1985-08-27 | 1988-05-31 | Thermal Science, Inc. | Thermally adaptive polymers and prepolymers and methods of making them |
US4687785A (en) * | 1985-08-27 | 1987-08-18 | Thermal Science, Inc. | Thermally adaptive polymers and prepolymers and methods of making in which an imide is formed from a polyanhydride oligomer and an isocyanate |
US4738990A (en) * | 1987-08-31 | 1988-04-19 | The Dow Chemical Company | Fire resistant foam composed of predominantly amide and imide linkages |
US4892896A (en) * | 1988-04-04 | 1990-01-09 | Ethyl Corporation | Processing polyimide precursor compositions |
US4839398A (en) * | 1988-04-28 | 1989-06-13 | Ethyl Corporation | Polyimide foams and their preparation |
US4814357A (en) * | 1988-04-28 | 1989-03-21 | Ethyl Corporation | Polyimide foams and their preparation |
DE3816858A1 (de) * | 1988-05-18 | 1989-11-30 | Basf Ag | Verbundschaumstoff und verfahren zu seiner herstellung |
US4826886A (en) * | 1988-05-26 | 1989-05-02 | Ethyl Corporation | Polyimide foams and their production |
US4855332A (en) * | 1988-05-26 | 1989-08-08 | Ethyl Corporation | Polyimide foams and their production |
US4866104A (en) * | 1988-05-26 | 1989-09-12 | Ethyl Corporation | Polyimide foams and their production |
US4952611A (en) * | 1988-05-26 | 1990-08-28 | Ethyl Corporation | Polyimide foams and their production |
US4855331A (en) * | 1988-06-20 | 1989-08-08 | Ethyl Corporation | Production of foamed polymer structures |
US4897432A (en) * | 1988-06-20 | 1990-01-30 | Ethyl Corporation | Production of foamed polymer structures |
US4879182A (en) * | 1988-10-24 | 1989-11-07 | Ethyl Corporation | Method of coating carbon bodies |
US5175241A (en) * | 1989-12-28 | 1992-12-29 | The Dexter Corporation | Polyimide with reduced anhydride content |
US5077318A (en) * | 1990-01-16 | 1991-12-31 | Ethyl Corporation | Method for producing polyimide foam of desired density |
US5122546A (en) * | 1990-01-16 | 1992-06-16 | Ethyl Corporation | Polyimide foam precursor |
US5096932A (en) * | 1990-01-16 | 1992-03-17 | Ethyl Corporation | Polyimide foam products and methods |
US5064867A (en) * | 1990-04-05 | 1991-11-12 | Ethyl Corporation | Production of foamed polymer structures |
KR950013539B1 (ko) * | 1991-11-13 | 1995-11-08 | 재단법인한국화학연구소 | 폴리이미드 공중합체 및 그 제조방법 |
US5296559A (en) * | 1991-12-19 | 1994-03-22 | Dexter-Hysol Aerospace, Inc. | Polyimide composition |
US6956066B2 (en) * | 2003-02-11 | 2005-10-18 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Polyimide foams |
EP2102151B1 (de) * | 2006-12-12 | 2010-09-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Verfahren zur synthese von 3-hydroxyglutaronitril |
KR20090091348A (ko) * | 2006-12-21 | 2009-08-27 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 글루타로니트릴로부터의 다이아미노피리딘의 합성 방법 |
KR20090091347A (ko) * | 2006-12-21 | 2009-08-27 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 글루타르이미딘으로부터의 2,6-다이아미노피리딘의 합성 방법 |
CN101765588A (zh) | 2007-08-01 | 2010-06-30 | 纳幕尔杜邦公司 | 用于合成二氨基吡啶和相关化合物的方法 |
WO2009026091A1 (en) * | 2007-08-17 | 2009-02-26 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Processes for the synthesis of 3-hydroxyglutaronitrile |
US7999057B2 (en) * | 2008-07-08 | 2011-08-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Gas-phase process for the synthesis of diaminopyridines from glutaronitriles |
KR20110099740A (ko) | 2008-12-18 | 2011-09-08 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 글루타로니트릴로부터 다이아미노피리딘의 합성을 위한 연속 액체상 방법 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2030415A1 (de) * | 1969-06-20 | 1970-12-23 | International Harvester Company, Chicago, 111. (V.St.A.) | Thermoplastische Imidmischpolymerisate ("CopoIyimide") |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3424718A (en) * | 1964-09-23 | 1969-01-28 | Du Pont | Copolymers of aromatic tetracarboxylic acids with at least two organic diamines |
US3483144A (en) * | 1966-07-27 | 1969-12-09 | Monsanto Co | Process for the preparation of a polyimide foam |
US3489696A (en) * | 1966-10-06 | 1970-01-13 | Mobay Chemical Corp | Process of preparing polyimides from isocyanates and polycarboxylic acids |
US3554935A (en) * | 1968-03-12 | 1971-01-12 | Monsanto Co | Polyimide foams |
US3705118A (en) * | 1971-01-11 | 1972-12-05 | Ibm | Process for forming a microporous cellular polyimide |
US3726834A (en) * | 1972-07-03 | 1973-04-10 | Int Harvester Co | Thermoplastic copolyimides |
US3793281A (en) * | 1972-07-14 | 1974-02-19 | Int Harvester Co | Thermoplastic copolyimides |
-
1974
- 1974-11-11 US US05/522,765 patent/US3966652A/en not_active Expired - Lifetime
-
1975
- 1975-05-27 US US05/581,137 patent/US4153783A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-11-07 CA CA239,174A patent/CA1076749A/en not_active Expired
- 1975-11-11 GB GB48099/77A patent/GB1533590A/en not_active Expired
- 1975-11-11 GB GB46546/75A patent/GB1533589A/en not_active Expired
- 1975-11-11 DE DE2560068A patent/DE2560068C2/de not_active Expired
- 1975-11-11 DE DE2550662A patent/DE2550662C2/de not_active Expired
- 1975-11-11 JP JP13561775A patent/JPS5532729B2/ja not_active Expired
- 1975-11-12 FR FR7534459A patent/FR2290463A1/fr active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2030415A1 (de) * | 1969-06-20 | 1970-12-23 | International Harvester Company, Chicago, 111. (V.St.A.) | Thermoplastische Imidmischpolymerisate ("CopoIyimide") |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3966652A (en) | 1976-06-29 |
CA1076749A (en) | 1980-04-29 |
DE2550662C2 (de) | 1983-02-03 |
JPS5532729B2 (de) | 1980-08-27 |
DE2550662A1 (de) | 1976-05-13 |
FR2290463A1 (fr) | 1976-06-04 |
FR2290463B1 (de) | 1980-08-29 |
GB1533589A (en) | 1978-11-29 |
GB1533590A (en) | 1978-11-29 |
JPS5191968A (de) | 1976-08-12 |
US4153783A (en) | 1979-05-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2560068C2 (de) | Harzartiger Copolyimid-Schaumstoff-Vorläufer und Verfahren zu dessen Weiterverarbeitung | |
DE2604265C3 (de) | Wässrige Polyamidsäurelösung | |
EP0771599B1 (de) | Bindemittelsystem auf Polyurethan-Basis für Formstoff-Mischungen zur Herstellung von Giessformen und Kernen | |
DE3420929C2 (de) | ||
DE1022789B (de) | Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen aus Polyoxy- und/oder Polycarboxylverbindungen und Polyisocyanaten | |
DE1150810B (de) | Verfahren zur Herstellung von zaehen, hochmolekularen Polymeren | |
DE2718898C2 (de) | ||
EP0023956A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyether(ester)amiden | |
DE1495393B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyamiden aus Methylestern der Tere- und/oder Isophthalsäure und alipatischen primären Diaminen | |
DE1100849B (de) | Bei Raumtemperatur bestaendige Lacke | |
DE3527739A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyimidsaeuren | |
DE69835574T2 (de) | Flexible Polyesterschäume | |
CH463779A (de) | Stabilisierte Polyamidsäurelösung mit verbesserten Viskositätseigenschaften und Verfahren zur Herstellung derselben | |
DE4223597A1 (de) | Lagerstabile, Formtrennmittel enthaltende Polyolgemische | |
DE2932589B2 (de) | Polyimidharzmasse sowie Verwendung. derselben | |
DE831604C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen | |
EP0456267B1 (de) | Homogene Polymermischungen aus Polymetacrylimid-Polymeren | |
DE952940C (de) | Verfahren zur Herstellung hochmolekularer, vernetzter Kunststoffe aus linearen oder vorwiegend linearen Polyestern, Diisocyanaten und Diaminen | |
DE1643473A1 (de) | Herstellung von Polyimidschaeumen | |
AT208594B (de) | Verfahren zur Herstellung von elastomeren Materialien | |
DD211689A3 (de) | Verfahren zur herstellung thixotroper polyisocyanate | |
DE1645408B2 (de) | Polyamide und deren verwendung als druckfarbenbindemittel | |
CH640551A5 (de) | Verfahren zur herstellung von pulverfoermigen trockengemischen auf polyvinylchloridbasis. | |
AT328749B (de) | Formkorper aus polyurethan, sowie verfahren zu seiner herstellung | |
AT165041B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Mürbungsmittels für Backzwecke |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OI | Miscellaneous see part 1 | ||
OI | Miscellaneous see part 1 | ||
OD | Request for examination | ||
AC | Divided out of |
Ref country code: DE Ref document number: 2550662 Format of ref document f/p: P |
|
D2 | Grant after examination | ||
8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: IML CORP., 60007 ELK GROVE VILLAGE, ILL., US |
|
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |