DE2559433C3 - Cyclopentene derivatives - Google Patents
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Description
IOIO
in der R' eine Isopropyl- oder lsopropenylgruppe, R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen und R3 Wasserstoff oder eine gesättigte oder olefinisch π ungesättigte Acylgruppe mit bis zu 4 C-Atomen bedeuten.in which R 'is an isopropyl or isopropenyl group, R 2 is an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms and R 3 is hydrogen or a saturated or olefinically π-unsaturated acyl group with up to 4 carbon atoms.
2. Verfahren zur Herstellung der Cyclopentenderivate I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel 112. Process for the preparation of the cyclopentene derivatives I according to claim 1, characterized in that compounds of the general formula 11
R1-R 1 -
CH2-XCH 2 -X
(II)(II)
CH3 CH 3
in der X Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom bedeutet, in Gegenwart von wäßrigen Lösungen starker Basen und in Gegenwart katalytischer Mengen quartärer Ammoniumsalze mit Aldehyden der allgemeinen Formel IIIin which X is halogen, preferably chlorine or bromine, in the presence of aqueous solutions strong bases and in the presence of catalytic amounts of quaternary ammonium salts with aldehydes of the general formula III
R2 R 2
H—C-CHO (IH)H — C-CHO (IH)
CH3 CH 3
zu den Verbindungen IVto the connections IV
R2 R 2
R'-j H-CH2-C-CHOR'-j H-CH 2 -C -CHO
CH3 LH} CH 3 LH}
umsetzt und diese in an sich bekannter Weise zu den entsprechenden Alkoholen reduziert und letztere gegebenenfalls in die R3 — OH- Ester überführt.and these are reduced in a manner known per se to the corresponding alcohols and the latter optionally converted into the R 3 - OH esters.
3. Kosmetika, Wasch- und Reinigungsmittel, enthaltend die Duftstoffe gemäß Anspruch I.3. Cosmetics, detergents and cleaning agents containing the fragrances according to claim I.
Die Erfindung betrifft Cyclopentenderivate der allgemeinen Formel IThe invention relates to cyclopentene derivatives of the general formula I.
R2 R 2
CH3 CH 3
(I)(I)
in der R1 eine Isopropyl- oder lsopropenylgruppe,
eine Alkylgruppe mit I bis 3 C-Atomen undin which R 1 is an isopropyl or isopropenyl group,
an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms and
R1 R1 R 1 R 1
CH2-XCH 2 -X
(H)(H)
CH3 CH 3
in der X Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, bedeutet, in Gegenwart von Basen und quartären Ammoniumsalzen mit Aldehyden der «"gemeinen Formel IMin which X is halogen, preferably chlorine or bromine, in the presence of bases and quaternary Ammonium salts with aldehydes of the "" common formula IM
JOJO R2 R 2
H—C—CHO (III)H — C — CHO (III)
CH3
zu den Verbindungen IVCH 3
to the connections IV
R2 R 2
R'-i R-CH2- C—CHO (IV)R'-i R-CH 2 - C-CHO (IV)
\A L \ A L
CH3 ^3 CH 3 ^ 3
umsetzt und diese in an sich bekannter Weise zu den entsprechenden Alkoholen reduziert und letztere gegebenenfalls in die RJ - OH - Ester überführt.and these are reduced in a manner known per se to the corresponding alcohols and the latter optionally converted into the R J - OH esters.
Die — ebenfalls neuen — I-Methyl-2-halogenmeihyl-3-isopropenylcyclopentene sind durch Halogenierung von 1 -Methyl^-methylen-S-isopropenylcyclopentan-I-öl erhältlich, indem man es beispielsweise in an sich bekannter Weise mit Thionylchlorid, Thionylbromid, Phosphortrichlorid, Phosphortribromid oder Phosgen, zweckmäßigerweise in einem inerten polaren Lösungsmittel wie Dimethylformamid umsetzt. Das genannte Cyclopentanol ist seinerseits in hohen Ausbeuten durch Erhitzen von Dehydrolinalool zugänglich:The - also new - I-methyl-2-halomethyl-3-isopropenylcyclopentene are by halogenation of 1-methyl ^ -methylene-S-isopropenylcyclopentane-I-oil obtainable by, for example, in a manner known per se with thionyl chloride, thionyl bromide, Phosphorus trichloride, phosphorus tribromide or phosgene, expediently reacted in an inert polar solvent such as dimethylformamide. That said Cyclopentanol, for its part, can be obtained in high yields by heating dehydrolinalool:
CH3 CH 3
CH3 CH 3
C = C C=CHC = C C = CH
OHOH
CH3 CH 3
M) CH3 M) CH 3
= CH2 = CH 2
CH3 OHCH 3 OH
Als Ausgangsverbindung III eignet sich vor allem der Isobutyraldehyd. Zur Herstellung der Verbindungen IV setzt man III in an sich bekannter Weise in Gegenwart mindestens stöchiometrischer Mengen einer starkenA particularly suitable starting compound III is the Isobutyraldehyde. To prepare the compounds IV, III is set in the presence in a manner known per se at least stoichiometric amounts of a strong
mineralischen Base wie Ätznatron oder Ätzkali oder bevorzugt wäßriger Natronlauge oder Kalilauge und katalytischen Mengen eines quartären Ammoniumsalzes mit Il um. Bei der Reaktion geht das quartäre AiTimoniumsalz in die entsprechende Base über, die als s organophile Substanz leichter mit U reagiert als die mineralische Base. Die Umsetzung von III mit der Ammoniumbase liefert wieder das Halogenwasserstoffsalz, aus welchem die mineralische Base erneut die Ammoniumbase in Freiheit setzt. Geeignete quartäre in Ammoniumsalze sind z. B.Tetraäthylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumbromid und Tetrabutylammoniumjodid. Man verwendet sie in Mengen von etwa 0,001 bis 0,1, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 Mol pro Mol II; größere Mengen sind nicht erforderlich, stören anderer- π seits aber auch nicht.mineral base such as caustic soda or caustic potash or preferably aqueous sodium hydroxide solution or potassium hydroxide solution and catalytic amounts of a quaternary ammonium salt with Il. The quaternary goes with the reaction AiTimoniumsalz into the corresponding base, which as s organophilic substance reacts more easily with U than the mineral base. The implementation of III with the Ammonium base supplies the hydrogen halide salt again, from which the mineral base releases the ammonium base again. Suitable quaternary in Ammonium salts are e.g. B. tetraethylammonium chloride, tetrabutylammonium bromide and tetrabutylammonium iodide. They are used in amounts of about 0.001 to 0.1, preferably 0.01 to 0.05 mol per mol II; larger amounts are not required, but on the other hand do not interfere either.
Als Zwischenprodukte IV, die destillativ aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt und auf gleiche Weise einer weiteren Reinigung unterworfen werden können, erhält man beispielsweise 2»As intermediates IV, which are separated from the reaction mixture by distillation and in the same way can be subjected to further cleaning, one obtains, for example, 2 »
l-Methyl-2-(2,2-dimethy|-2-formyläthyl)-l-methyl-2- (2,2-dimethy | -2-formylethyl) -
3-isopropenylcyclopenten-(l),
l-Methyl-2-(2-methyl-2-äthyl-2-formyläthyl)-3-isopropenylcyclopenten- (l),
l-methyl-2- (2-methyl-2-ethyl-2-formylethyl) -
3-isopropenylcyclopenten-(l),
1 -Methyl-2-(2-methyl-2-isopropyl-2-formyläihyl)- ~'3-isopropenylcyclopenten- (l),
1 -Methyl-2- (2-methyl-2-isopropyl-2-formylethyl) - ~ '
3-isopropenylcyclopenten-( 1) und
l-Methyl-2-(2-methyl-2-propyI-2-formyläthyl)-3-isopropenylcyclopenten- (1) and
l-methyl-2- (2-methyl-2-propyI-2-formylethyl) -
3-isopropenylcycIopenten-( I).3-isopropenylcyclopentene- (I).
Die freien Aldehyde IV werden sodann in jeweils in m an sich bekannter Weise mit reduzierenden Agenzien wie Natriumboranai !n die Alkohole laThe free aldehydes IV are then each in m in a manner known per se with reducing agents such as sodium boron alloys in the alcohols la
R2 R 2
CH2-C-CH2OHCH 2 -C-CH 2 OH
(Ia)(Ia)
CH,CH,
CH3 CH 3
und gegebenenfalls weiter in deren Ester der Carbonsäuren RJ- OH überführt. Die Reste RJ können sich von Ci — C)-Alkyl- oder Alkenylcarbonsäuren ableiten. Eine andere gut geeignete Methode zur Darstellung der Alkohole la besteht in der Reduktion von IV mit Aluminiumtriisopropylat nach Meerwcin-Ponndorf. and optionally further converted into their esters of the carboxylic acids R J - OH. The radicals R J can be derived from Ci - C) alkyl or alkenyl carboxylic acids. Another very suitable method for the preparation of alcohols la consists in the reduction of IV with aluminum triisopropoxide according to Meerwcin-Ponndorf.
Allgemein werden solche Verbindungen I bevorzugt, in denen R1 eine Isopropenylgruppe ist, da die sich hiervon ableitenden Substanzen einen frischeren Duft aufweisen als die Isopropylderivate. Die Isopropylderivate können auch in an sich bekannter Weise durch partielle Hydrierung aus den entsprechenden Isopropenylverbindungen hergestellt werden.In general, those compounds I are preferred in which R 1 is an isopropenyl group, since the substances derived therefrom have a fresher scent than the isopropyl derivatives. The isopropyl derivatives can also be prepared in a manner known per se by partial hydrogenation from the corresponding isopropenyl compounds.
Allen erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam ist ein mehr oder minder ausgeprägter moschusarligcr Charakter, der sich mit zunehmender Größe der Reste R2 und R' verstärkt. In diesem Moschustyp liegt eine wesentliche Bereicherung der Parfümerie und der Kosmetik, weil gerade diese Noten sehr begehrt sind. So tritt cter Moschusgharakter im l-Mcthyl-2-(2,2-dicmc-All compounds according to the invention have in common a more or less pronounced musky character which increases with the size of the radicals R 2 and R '. This type of musk is an essential enrichment for perfumery and cosmetics, because it is precisely these notes that are very popular. Thus a musky character occurs in the methyl-2- (2,2-dicmc-
thyl-3-propoxypropyl)-3-isopropenyl-cyclopent-1-en
besonders deutlich hervor, womit diese Verbindung die Palette der handelsüblichen, fast durchweg sehr teuren
Moschusduftstoffe, ergänzt. In den übrigen Vertretern
der beanspruchten Verbindungen herrscht neben der Moschusnote ein holziger Geruch, vor allem nach
Sandelholz, vor. Daß beide Charaktere - Moschus undethyl-3-propoxypropyl) -3-isopropenyl-cyclopent-1-en
particularly clear, with which this compound complements the range of commercially available, almost always very expensive musk fragrances. In the other representatives of the claimed compounds, in addition to the musk note, there is a woody odor, especially of sandalwood. That both characters - musk and
V) Holz - von jeweils ein und derselben Verbindung getragen werden, ist für die ParfPmerie ein besonderer Vorteil, Derartige Duftkombinationen lassen sich zwar auch durch Komposition verschiedener Duftstoffe erzielen, jedoch ist hiermit der Nachteil verbunden, daß sich der Geruch wegen der unterschiedlichen Flüchtigkeit der Komponenten nach der Anwendung ändert. Hervorzuheben ist auch die gute Haftung der erfindungsgemäßen Duftstoffe. V) Wood - carried by one and the same compound is a particular advantage for perfumery. Such scent combinations can also be achieved by composing different scents, but this has the disadvantage that the odor is different because of the different volatility of the components after application changes. The good adhesion of the fragrances according to the invention should also be emphasized.
a) l-Methyl-2-(2,2-dimethyl-2-formyläthyl)-3-isopropenyl-cyclopenten-(l) a) l-methyl-2- (2,2-dimethyl-2-formylethyl) -3-isopropenyl-cyclopentene- (l)
Hin Gemisch aus 857 g (5 Mol) l-Methyl-2-chIormethyI-3-isopropenyl-cyclopenten und 360 g (5 Mol) Isobutyraldehyd wurde im Lauf von 5 Stunden bei 800C unter Rühren zu einem Gemisch aus 480 g 50%iger Natronlauge, 24 g Tetrabutylammoniumjodid und 500 ml Toluol gegeben. Danach wurde die organische Phase abgetrennt, mehrmals mit je 200 ml Wasser gewaschen und nach Abziehen des Toiuols im Rotationsverdampfer destilliert; Sdp. 75 bis 77°C/0,3 Torr; n'i—1,4788; Strukturnachweis über Kernresonanzspektrum; Ausbeute: 76%.A mixture of 857 g (5 mol) of l-methyl-2-chloromethyl-3-isopropenyl-cyclopentene and 360 g (5 mol) of isobutyraldehyde was stirred in the course of 5 hours at 80 ° C. to give a mixture of 480 g of 50% sodium hydroxide solution, 24 g of tetrabutylammonium iodide and 500 ml of toluene. The organic phase was then separated off, washed several times with 200 ml of water each time and, after the toluene had been drawn off, distilled in a rotary evaporator; Bp 75-77 ° C / 0.3 Torr; n'i - 1.4788; Structure verification via nuclear magnetic resonance spectrum; Yield: 76%.
Die Ausgangsverbindung wurde durch Chlorierung von 760 g (5 Mol) l-Methyl-2-methylen-3-Lopropenylcyclopentanol mit Phosgen im Lauf von 7 Stunden bei 0 bis 5°C in einer Mischung aus 440 g Dimethylformamid und 1,51 Toluol hergestellt. Nach dem Waschen der organischen Phase mit Sodalösung und Wasser wurde das Chlormethylcyclopenten in 89°/oiger Ausbeute destillativ gewonnen. Sdp. 45°C/4 Torr; η2J= 1,4928; Strukturnachweis über Kernresonanzspektrum.The starting compound was prepared by chlorinating 760 g (5 mol) of 1-methyl-2-methylene-3-lopropenylcyclopentanol with phosgene in the course of 7 hours at 0 to 5 ° C. in a mixture of 440 g of dimethylformamide and 1.5 l of toluene. After washing the organic phase with soda solution and water, the chloromethylcyclopentene was obtained by distillation in a yield of 89%. Bp 45 ° C / 4 torr; η 2 J = 1.4928; Structure verification via nuclear magnetic resonance spectrum.
b) l-MethyI-2-(2,2-dimethyl-3-hydroxypropyl)-3-isopropenylcyclopenten-( 1)b) l-MethyI-2- (2,2-dimethyl-3-hydroxypropyl) -3-isopropenylcyclopenten- ( 1)
412 g (2 Mol) des Verfahrensprodukts gemäß (a) wurden im Lauf von 2 Stunden bei 25 bis 30°C mit einer Lösung aus 1 I Äthanol und 27 g(0,7 Moi) Natriumboranat versetzt. Danach wurde das Äthanol abgezogen und der Rückstand mit verdünnter Schwefelsäure angesäuert und wie üblich nach dem Waschen destillativ aufgearbeitet. Sdp. 77°C/O,I Torr; ni'= 1,4894; Ausbeute 82%; Strukturnachweis über Kernresonanzspektrum.412 g (2 mol) of the process product according to (a) were admixed with a solution of 1 l of ethanol and 27 g (0.7 mol) of sodium boronate in the course of 2 hours at 25 to 30 ° C. The ethanol was then drawn off and the residue was acidified with dilute sulfuric acid and worked up by distillation as usual after washing. Bp 77 ° C / O, 1 torr; ni '= 1.4894; Yield 82%; Structure verification via nuclear magnetic resonance spectrum.
Die Verbindung hat einen typischen Duft nach Sandelholz.The compound has a typical scent of sandalwood.
l-MethyI-2-(2,2-dimethyl-3-acetoxypropyl)-3-isopropenylcyclopenten-( 1)l-MethyI-2- (2,2-dimethyl-3-acetoxypropyl) -3-isopropenylcyclopenten- ( 1)
DiL'se Verbindung wurde durch Veresterung von 32 g (0,25 Mol) des Verfahrensprodiikts vom Beispiel I bei 15 bis 2O0C mit 24 g (0,3 Mol) Acetylchlorid und 24 g (0,3 Mol) Pyridin hergestellt. Übliche Aufarbeitung lieferte den Ester in 95%iger Ausbeute; Sdp. 88 bis 90°C/25 Torr; π?,'= 1,4743; Strukturnachweis über Kernresonanzspektrum. Duft: moschusartig blumig; gute Haftung. DiL'se compound was prepared by esterification of 32 g (0.25 mol) of Verfahrensprodiikts of Example I at 15 to 2O 0 C and 24 g (0.3 mol) of acetyl chloride and 24 g (0.3 mol) of pyridine. Customary work-up gave the ester in 95% yield; Bp 88-90 ° C / 25 torr; π?, '= 1.4743; Structure verification via nuclear magnetic resonance spectrum. Scent: musky, flowery; good adhesion.
l-Methyl-2-(2,2-dimethyl-3-hydroxypropyl)-3-isopropenylcyclopenten-( I)l-methyl-2- (2,2-dimethyl-3-hydroxypropyl) -3-isopropenylcyclopentene- ( I)
103 g (0,5 Mol) des Verfahrensprodukts gemäß a) von Beispiel I wurden mit 60 g Isopropanol und 20 g Aluminiumtriisopropylat nach Meerwcin-Ponn-103 g (0.5 mol) of the process product according to a) of Example I were mixed with 60 g of isopropanol and 20 g Aluminum triisopropoxide according to Meerwcin-Ponn-
J ο rf reduziert. Der Umsatz betrug 78% und die hierauf bezogene Ausbeule an der obengenannten Verbindung (Charakteristik s. Beispiel 1) 73%.J ο rf reduced. The conversion was 78% and the related bulge on the above Connection (characteristics see example 1) 73%.
l-Methyl-2-(2,2-dimei:hyl-3-aceioxypropyl)-3-isopropylcyclopenten-(l) l-methyl-2- (2,2-dimei: hyl-3-aceioxypropyl) -3-isopropylcyclopenten- (l)
10 g des Verfahrensprodukts von Beispiel 2 wurden in äthanolischer Lösung bei 50°C und einem Wasserstoffdruck von 100 bar in Gegenwart von 1 g Raney-Nickel partiell zur obengenannten Verbindung hydriert. Ausbeute 85%, Sdp. 70 bis 76°C/0,05 Torr, njs = 1,4622. Geruch etwas stumpfer als die analoge Isopropenylverbindung(s. Beispiel 2).10 g of the process product from Example 2 were partially hydrogenated in ethanolic solution at 50 ° C. and a hydrogen pressure of 100 bar in the presence of 1 g of Raney nickel to give the abovementioned compound. Yield 85%, bp 70-76 ° C / 0.05 torr, nj s = 1.4622. Odor somewhat duller than the analogous isopropenyl compound (see Example 2).
a) I -Methyi-2-(2-methyl-2-propyl-2-formyläthyl)-3-isopropenyk:yclopenten-(i) a) I -Methyl-2- (2-methyl-2-propyl-2-formylethyl) -3-isopropenyk: yclopenten- (i)
Auf die in Beispiel la) angegebene Weise, jedoch mit 2-Methylvaleraldehyd(R2 = Propyl) anstelle des Isobutyraldehyds wurde das 1-Methyl-2-(2-methyl-2-propyl-2-formyläthyl)-3-isopropenylcyclopenten in 85%iger Ausbeute hergestellt. Sdp. 68 bis 70°C/0.l Torr: η«= 1,4808; Struktumachweis über Kernresonanzspektrum. In the manner indicated in Example la), but with 2-methylvaleraldehyde (R 2 = propyl) instead of isobutyraldehyde, 1-methyl-2- (2-methyl-2-propyl-2-formylethyl) -3-isopropenylcyclopentene in 85 % yield produced. Bp 68 to 70 ° C / 0.1 Torr: η «= 1.4808; Structure verification via nuclear magnetic resonance spectrum.
b) I -Methyl-2-(2-niethyl-2-propyl-3-hydroxypropy|)-3-isopropeny !cyclopentene 1)b) I-methyl-2- (2-diethyl-2-propyl-3-hydroxypropy |) -3-isopropeny ! cyclopentene 1)
Diese Verbindung wurde aus dem Verfahrensproduki gemäß a) durch Reduktion mit Natriumboranat analog Beispiel Ib) hergestellt. Ausbeute 55%; Sdp, HO bis 1 H'C/O.STorrinl1= 1,4910. Geruch:mild, grün, krautig.This compound was prepared from the process product according to a) by reduction with sodium boronate analogously to Example Ib). Yield 55%; Sdp, HO to 1 H'C / O.STorrinl 1 = 1.4910. Smell: mild, green, herbaceous.
l-MethyI-2-(2-methyl-2-propyl-3-aceioxypropyl)-3-isopropenylcyclopenten-{ 1)l-MethyI-2- (2-methyl-2-propyl-3-aceioxypropyl) -3-isopropenylcyclopenten- { 1)
Veresterung des Verfahrensprodukts von Beispiel 5 mit Acetylchlorid nach der Methode von Beispiel 2 lieferte die obengenannte Verbindung in 86%iger Ausbeute. Sdp. 70 bis 75Ό0.05 Torr; nf = 1.4780. Geruch: schwach, holzig, lange Haftung.Esterification of the process product of Example 5 with acetyl chloride by the method of Example 2 gave the abovementioned compound in 86% yield. Bp 70 to 75Ό0.05 torr; nf = 1.4780. Odor: weak, woody, long adhesion.
l-Methyl-2-(2,2-dimethyl-3-formyloxypropyi)-3-isopropenylcyclopc.iten-(l) l-methyl-2- (2,2-dimethyl-3-formyloxypropyi) -3-isopropenylcyclopc.iten- (l)
40 g des Verfahrensprodukts von Beispiel 1 wurden mit 200 g Ameisensäure und in Gegenwart von 10 g Molekularsieb (3 Angström) als VeresterungsKatalysator mehrere Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die übliche Aufarbeitung lieferte den obengenannten Ameisensäureester in 77%iger Ausbeute. Sdp. 63 bis 65°C/0,l Torr: nf = 1,4784: Geruch: moschusartig-süß, holzig.40 g of the process product of Example 1 with 200 g of formic acid and in the presence of 10 g Molecular sieve (3 Angstroms) as esterification catalyst stirred for several hours at room temperature. The usual work-up yielded the above Formic acid ester in 77% yield. Bp. 63 to 65 ° C / 0.1 Torr: nf = 1.4784: smell: musky-sweet, woody.
Claims (2)
I. Cyclopentenderivate der allgemeinen Formel IPatent claims:
I. Cyclopentene derivatives of the general formula I
CH3 2 C CH 2 OR (I)
CH 3
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752559433 DE2559433C3 (en) | 1975-03-29 | 1975-03-29 | Cyclopentene derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752559433 DE2559433C3 (en) | 1975-03-29 | 1975-03-29 | Cyclopentene derivatives |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2559433A1 DE2559433A1 (en) | 1976-09-30 |
| DE2559433B2 DE2559433B2 (en) | 1978-02-23 |
| DE2559433C3 true DE2559433C3 (en) | 1978-10-26 |
Family
ID=5966011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19752559433 Expired DE2559433C3 (en) | 1975-03-29 | 1975-03-29 | Cyclopentene derivatives |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2559433C3 (en) |
-
1975
- 1975-03-29 DE DE19752559433 patent/DE2559433C3/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2559433A1 (en) | 1976-09-30 |
| DE2559433B2 (en) | 1978-02-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |