DE2557172A1 - Verfahren zur gewinnung einer polyolhaltigen fluessigkeit aus starrem polyurethanschaumstoff - Google Patents
Verfahren zur gewinnung einer polyolhaltigen fluessigkeit aus starrem polyurethanschaumstoffInfo
- Publication number
- DE2557172A1 DE2557172A1 DE19752557172 DE2557172A DE2557172A1 DE 2557172 A1 DE2557172 A1 DE 2557172A1 DE 19752557172 DE19752557172 DE 19752557172 DE 2557172 A DE2557172 A DE 2557172A DE 2557172 A1 DE2557172 A1 DE 2557172A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- rigid polyurethane
- polyol
- polyurethane foam
- decomposition
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
- C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
- C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
- C08J11/18—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Processing Of Solid Wastes (AREA)
Description
"Verfahren zur Gewinnung einer polyolhaltigen Flüssigkeit aus starrem Polyurethanschaumstoff"
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Gewinnung eines polyolhaltigen homogenen Flüssigkeitsgemisches aus
starrem Polyurethanschaumstoff in kurzer Zeit. Die polyolhaltigen homogenen Flüssigkeitsgemische bilden
dabei eine im wesentlichen aus Polyol bestehende flüssige Schicht und können unmittelbar als Polyolkomponente zur
Herstellung von starren Polyurethanschaumstoffen wiederverwendet werden.
Zur Wiedergewinnung von Polyol aus Polyurethanschaumstoff durch Zersetzung des Polyurethans wurden bereits verschiedene
Verfahren vorgeschlagen. Besonders geeignet scheint das in der US-PS 3 4-04 103 vorgeschlagene Verfahren,
wobei ein Polyurethanschaumstoff unter Wärmeeinwirkung zu einem gemischten System zersetzt wird, das sich zusammensetzt
aus einer alkalischen Lösung und einer Aminverbindung. Allerdings hat dieses Verfahren den Nachteil,
daß das Zersetzungsprodukt zwei Schichten bildet und nicht unmittelbar als Rohmaterial für Polyurethanschaumstoffe
wiederverwendet werden kann; vielmehr muß die." Polyol-
_ 2 —
komponente von dem gesamten Zersetzungsprodukt abgetrennt werden, ehe sie zur Herstellung von Polyurethanschaumstoff
wiederverwendet werden kann. In den JA-OS 28 407/73 und 93 696/73 sind Verfahren beschrieben,
bei denen Abfälle von Polyurethan- oder Polyisocyanuratschaumstoffen
in Anwesenheit von zwei Dihydroxyverbindungen, nämlich einem aliphatischen Diol und einem
Dialkanolamin, zersetzt werden, so daß man das Polyol wiedergewinnen kann. Bei diesen bekannten Verfahren ist
die Zersetzungszeit jedoch sehr lang, insbesondere wenn man bei niedriger Temperatur arbeitet.
Demgegenüber betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Gewinnung eines polyolhaltigen homogenen
Flüssigkeitsgemisches, das unmittelbar als Polyolkomponente bei der Herstellung von starren Polyurethanschaumstoffen
verwendet werden kann, aus starrem Polyurethanschaumstoff; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,
daß man den als Ausgangsprodukt dienenden starren Polyurethanschaumstoff in Anwesenheit eines Gemisches ·
aus (a) einem aliphatischen Diol mit 4- bis 7 Kohlenstoffatomen, dessen Siedepunkt höher als 160°0 liegt
und (b) eines Monoalkanolamines mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen auf 150 bis 2200C erhitzt, wobei die Menge
an in dem Gemisch anwesendem Monoalkanolamin (b) 1 bis 20 Gew.-% beträgt.
Besonders bedeutsam ist das erfindungsgemäße Verfahren deshalb, weil man als Ausgangsmaterial Schnitzel oder
Abfälle von starrem Polyurethanschaumstoff verwenden kann, die sonst unter Umständen eine Umweltverschmutzung
verursachen.
609826/1 022
Wie ersichtlich, ist beim erfindungsgemäßen Verfahren
die Behandlungstemperatur bei der Zersetzung des Polyurethans verhältnismäßig niedrig, die Zersetzungszeit ist kurz und das Zersetzungsprodukt fällt als
homogene Flüssigkeitsschicht an und kann ohne vorangehende Abtrennung und Reinigung des Polyols als
Polyolkomponente bei der Herstellung von neuem Schaumstoff
verwendet werden. Im übrigen kann das Verfahren selbst bei verhältnismäßig niedriger Temperatur leicht
durchgeführt werden, da der Schmelzpunkt des in diesem Fall verwendeten Monoalkanolamins verhältnismäßig
hoch ist.
Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt darin begründet, daß die im vorliegenden Falle
verwendeten Monoalkanolamine weniger giftig sind als die bisher zur Anwendung kommenden Di- oder Trialkanolamine.
Me Durchführung des Verfahrens wird dadurch erleichtert,
daß die Gestehungskosten für die zur Verwendung kommenden Reagentien. niedrig und die Vorrichtung zur Zersetzung
einfach ist, so daß sich das Verfahren besonders gut für die praktische Durchführung eignet. Der erfindungsgemäß
durch Wärmeeinwirkung zu zersetzende starre Schaumstoff kann ein Polyurethanschaumstoff oder ein Polyisocyanuratschaumstoff
sein. Auch halbstarre oder sogar flexible Polyurethanschaumstoffe können entweder allein
oder im Gemisch mit starrem Schaumstoff im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens zersetzt werden.
Als Lösungsmittel wird erfindungsgemäß ein Gemisch aus
(a) einem aliphatischen Diol und (b) einem Monoalkanolamin
verwendet. In Frage kommen aliphatische Diole mit 4 bis 7 Kohlenstoffatomen, die oberhalb 1600C sieden,
"6 09826/10*2
wie unter anderem 1,3-Butandiol, 1,4-Butandiol, 2,3-Butandiol,
2-Methyl-2,4-pentandiol, 1,5-Pentandiol, 2,4-Pentandiol,
2,5-Hexandiol, 2,4-Heptandiol, 2-lthyl-1,3-hexandiol,
Diäthylenglykol, Dipropylenglykol, Triäthylenglykol
u.dgl.; bevorzugt sind darunter die aliphatischen Diole mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere Diäthylenglykol,
Dipropylenglykol, 1,4-Butandiol und. 1,5-Pentandiol.
Die Verwendung von aliphatischen Diolen mit nicht mehr als 3 oder nicht weniger als 8 Kohlenstoffatomen
würde zu einem Zersetzungsprodukt führen, das nicht als homogene Flüssigkeit, sondern als sehr
viskose Paste vorliegt oder sich in zwei Flüssigkeitsschichten teilt und deshalb nicht nur schwer zu behan-'
dein ist, sondern auch große Nachteile bei der Wiederverwendung
aufweist. Verwendet man dagegen, wie dies erfindungsgemäß
der Fall ist, Diole mit 4 bis 7 Kohlenstoffatomen, so erhält man bei der Zersetzung eine homogene
Flüssigkeit von niedriger Viskosität, die leicht zu handhaben ist und unmittelbar, d.h. ohne Abtrennung
des Polyols, als Polyolkomponente bei der Herstellung
von starrem.Polyurethanschaumstoff verwendet werden kann.
Die zu verwendenden Monoalkanolamine (b) haben 2 bis 8 .
Kohlenstoffatome; Beispiele sind Monoäthanolamin, Diäthyläthanolamin, Aminoäthyläthanolamin u.dgl. . Besonders bevorzugt ist das Monoäthanolamin. Der
Nachteil der bisher verwendeten Di- und Trialkanolamine,
wie Diäthanolamin, Triäthanolamin u.dgl., besteht darin, daß sie die Zersetzungstemperatur von starrem Polyurethanschaumstoff
nicht genügend herabsetzen, weshalb sie erfindungsgemäß nicht verwendet werden.
In dem erfindungsgemäß als Lösungsmittel dienendem Gemisch aus einem Monoalkanolamin (b) und einem aliphatischen
Diol (a) soll der Anteil an Monoalkanolamin 20 Gew.-%
6 09826/10 2 2
nicht überschreiten. Bevorzugt sind Gemische mit etwa 2 "bis 10 Gew.-% Monoalkanolamin. Ist z.B. der
Anteil an Monoäthanolamin im Lösungsmittel höher, so verläuft die Zersetzung des starren Polyurethanschaumstoffs
rascher, jedoch enthält das Zersetzungsprodukt einen größeren Anteil an Monoäthanolamin, so daß die
Qualität des daraus hergestellten Schaumstoffes beeinträchtigt wird. Daher ist die obere Grenze für den
Monoalkanolamingehalt des Lösungsmittels beim erfindungsgemäßen Verfahren 20 Gew.-%.
Unterschreitet man bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens die untere Grenze von 150°0, so
erfolgt zwar auch eine Zersetzung, diese verläuft jedoch für das Arbeiten im technischen Maßstab zu langsam.
Liegt die Behandlungstemperatur über 220°, so verläuft
die Zersetzung sehr rasch und man muß befürchten, daß sich das gebildete Polyol weiter zu Produkten zersetzt,
die die Qualität des daraus herzustellenden starren Polyurethanschaumstoffs beeinträchtigen. Die Einhaltung
der Temperaturgrenzen von 150 bzw. 220°C ist daher
für die Praxis wichtig.
In dem erfindungsgemäß aus einem aliphatischen Diol und
einem Monoalkanolamin zusammengesetzten Lösungsmittelgemisch entwickelt das Monoalkanolamin einen besonders
guten Effekt, der bei Verwendung von Di- oder Trialkanolaminen
nicht erreicht werden kann. Bei dem erfindungsgemäßen Lösungsmittelgemisch ist die Zersetzungszeit kürzer als bei Verwendung eines aliphatischen
Diols allein oder im Gemisch mit einem anderen Amin als einem Monoalkanolamin und die Zersetzungszeit bleibt auch bei relativ niedriger Temperatur noch
ausreichend.
Als Zersetzungsprodukt erhält man "beim erfindungsgemäßen
Verfahren ein polyolhaltiges homogenes I'lüssigkeitsgemisch,
das als einzige, ungetrennte flüssige Schicht vorliegt. Diese Flüssigkeit kann aufgrund ihres
Polyolgehaltes verwendet werden zur Herstellung von
z.B. starrem Polyurethanschaumstoff, wobei aufgrund
der chemischen Struktur des darin anwesenden Polyols die Isocyanatgruppe des zur Schaumstoffherstellung verwendeten
Polyisocyanates mit einer der Hydroxylgruppen des als Lösungsmittelanteil· verwendeten aliphatischen
Diols reagiert. Die Analyse des wiedergewonnenen Zersetzungsproduktes zeigte, daß dieses unmittelbar
als Polyolkomponente bei der Herstellung von starrem Polyurethanschaumstoff verwendet werden kann und daß
sich dabei ein Schaumstoff von ausgezeichneten Eigenschaften ergibt. Im Gegensatz dazu scheidet sich bei
der bekannten Arbeitsweise das Zersetzungsprodukt in zwei getrennten Schichten oder als viskose Paste ab,
so daß es nicht unmittelbar zur Herstellung von starrem Polyurethanschaumstoff verwendet werden kann. Durch die
Verwendung des erfindungsgemäß zusammengesetzten Lösungsmittelgemisches bei der Zersetzung wird dieser Nachteil
vermieden.
Die Beispiele, bei denen Teile Gew.-Teile und % Gew.-%
sind, dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
In Tabelle I und II isb die Zusammensetzung von zwei
starren Polyurethanschaumstoffen (A) und (B) angegeben,
die mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens zersetzt werden können.
609 8 2b/ 1 Ü
Tabelle I Starrer Polyurethanschaumstoff (A)
0 | ,1 |
1 | ,0 |
1 | ,5 |
120 |
Zusammensetzung in Gew.-Teilen:
Polyol auf Sucrose-Basis
(OH-Zahl.455).
Dibutylzinnlaurat Dimethylathanolamin
oberflächenaktives Mittel (Silikonöl)
Treibmittel (Freon-11) Ii 00-Vorpolymer
(Polyolvorpolymer auf Sucrosebasis mit 30 % NGO)
(Polyolvorpolymer auf Sucrosebasis mit 30 % NGO)
Physikalische Eigenschaften des Schaumstoffs:
Spezifisches Gewicht 0,030
Kompressionsfestigkeit in 1,5
Aufschäumrichtung (kg/cm2)
Kompressionsfestigkeit in 0,87
Querrichtung (kg/cm2)
Knickfestigkeit_in Aufschaum- 3,5
richtung (kg/cm2)
6 ü 9 H 2 b / Ί
Tabelle II Starrer Polyurethanschaumstoff (B)
Zusammensetzung in Gew.-Teilen:
Polyol auf Sucrose-Basis 90
Triol auf Glycerin-Basis 5
(Mol-Gew. 1 000, OH-Zahl 160).
Vernetzungsmittel (OH-Zahl 770) 5
Dimethyläthanolamin 1,5-
Entflammungs-Verzöger 25
(TDGP, Hersteller Daihachi Kagaku Go.)
Treibmittel (Freon-H) 40
oberflächenaktives Mittel 1,8 (Silikonöl)
MR (MDI, Hersteller Nippon 120 Polyurethane Co.)
Physikalische Eigenschaften des Schaumstoffs:
Spezifisches Gewicht 0,029
Kompressionsfestigkeit in^ 2,3
Aufschäumrichtung (kg/cm^)
Kompressionsfestigkeit in 0,9
Querrichtung (kg/cm^)
Knickfestigkeit in Aufschaum- 2,3
richtung (kg/cm )
Ein mit Thermometer, Rückflußkühler, Einlaß für Schaum-
6 U 9 8 2 b / 1 Cl
stoff und Rührwerk ausgerüsteter 3 Liter-Kolben wurde in einen Heizmantel eingebracht und mit
4-75 g Diäthylenglykol und 25 g Monoäthanolamin beschickt.
Nach Aufheizen des Gemisches auf 195-5°C wurden mit einer Geschwindigkeit von 10 g je min unter
Rühren 500 g starrer Polyurethanschaumstoff (A) in Flockenform der Lösung zugegeben.
Nach Auflösen des gesamten Polyurethans wurde die Lösung 30 min bei 195-5°C weitergerührt und dann auf
Raumtemperatur abgekühlt. Als Produkt wurden 877 g einer braunen homogenen Flüssigkeit erhalten, deren
Kennzahlen aus Tabelle III hervorgehen.
Tabelle III (polyol i)
Viskosität pH Hydroxylzahl Säurezahl Wassergehalt (cP) (mgKOH/g) (mgKOH/g) (g)
1 420 7,3 605 1,55 1,81
Die so gewonnene Flüssigkeit konnte als solche mit gutem Ergebnis als Polyolkomponente bei der Herstellung
von hartem Polyurethanschaumstoff verwendet werden.
Die Tabelle IV zeigt die Zusammensetzung des zur
Herstellung des Polyurethanschaumstoffs verwendeten Reaktionsgemisches und die physikalischen Eigenschaften
des resultierenden Schaumstoffs. Aus der Tabelle geht hervor, daß der mit dem obigen Zersetzungsprodukt erhaltene
Schaumstoff zwar leicht bräunlich ist, jedoch als Material zur Wärmeisolierung ohne weiteres verwendet
werden kann.
60982b/ 1
- ίο -
Tabelle IV
60 | ,1 |
40 | ,0 |
•0 | |
2 | ,0 |
35 | |
1 | |
Zusammensetzung des Reaktionssemisch.es in Gew.-Teilen:
Polyol auf Sucrose-Basis wiedergewonnenes Polyol (I)
35%ige Lösung von Triäthylendiamin
in Dipropylenglykol Dimethyläthanolamin Treibmittel: Freon-11
oberflächenaktives Mittel (Silikonöl)
MR (MDI) 136
Physikalische Eigenschaften des Schaumstoffs:
Spezifisches Gewicht 0,028
Kompressionsfestigkeit in 2,33
Aufschäumrichtung (kg/cm^)
Kompressionsfestigkeit in 0,92
Querrichtung (kg/cm2)
Knickfestigkeit in Aufschaum- 3,2
richtung (kg/cm2)
Dimensionsänderung bei hoher - 0,40
Temperatur in Aufschäumrichtung (70bCx48 h) (%)
Dimensionsänderung bei niederer - 0,92
Temperatur in Aufschäumrichtung (_30°Cx12h) (%)
Wärmeleitfähigkeit 0,0172
(kcal/m-h-°C)
609826/10 2 2
500 g starrer Polyurethanschaumstoff (A) wurden bei
180-5 0 in einem Lösungsmittelgemisch aus 450 g Dipropylenglykol
und 50 g Monoäthanolamin gemäß Beispiel 1 · behandelt. Hierbei wurde der Polyurethanschaumstoff
innerhalb 110 min zugegeben und die Hasse dann noch 45 min auf 180i5°C gehalten, um den Schaumstoff völlig
zu lösen.
Nach Abkühlen auf Kaumtemperatür erhielt man als
resultierendes Produkt 834 g einer braunen homogenen Flüssigkeit, die bei näherer Untersuchung die in
Tabelle V angegebenen Werte aufwies.
Tabelle V (Polyol II)
Viskosität pH Hydroxylzahl Säurezahl Wassergehalt (cP) (mgKOH/g) (mgKOH/g) (%)
6 340 8,0 480,2 0,80 1,02
Aufgrund der obigen Werte konnte die zurückgewonnene Flüssigkeit als solche mit gutem Erfolg bei der Herstellung
eines starren Polyurethanschaums als Polyolkomponente verwendet werden.
Ein starrer Polyurethanschaumstoff wurde ferner hergestellt
unter Verwendung der oben als Polyol II beschriebenen zurückgewonnenen Flüssigkeit. Aus Tabelle VI
gehen sowohl die Zusammensetzung des Reaktionsgemisches wie die physikalischen Eigenschaften des mit dem zurück-
6 U 9 8 2 Ö / Ί ί J L L
gewonnenen Polyol hergestellten Schaumstoffs hervor.
Dieser Schaumstoff ist leicht bräunlich, kann jedoch ohne weiteres als Wärmeisolationsmaterial verwendet
werden.
Tabelle VI
Zusammensetzung des
Reaktionsgemisches in Gew.-Teilen:
Reaktionsgemisches in Gew.-Teilen:
Polyol auf Sucrose-Basis 50
Wiedergewonnenes Polyol (II) 50
Vernetzungsmittel (OH-Zahl 770) 15
33%ige Lösung von Triäthylen- 0,1
diamin in Dipropylenglykol
Dimethyläthanolamin 2,0
Freon-11 55
Polyphenylpolyisocyanat 187
Physikalische Eigenschaften des Schaumstoffs:
Spezifisches Gewicht 0,029
Kompressionsfestigkeit in 2,63
Aufschäumrichtung (kg/cm^)
Kompressionsfestigkeit in 1>
20
Querrichtung (kg/cm2)
Dimensionsänderung bei hoher -0,65
Temperatur
(70bCx48 h) (%)
Dimensionsänderung bei niederer -0,90
Temperatur
(-30°Cx24 h)
Wärmeleitfähigkeit 0,0183
(kcal/m·h.0C)
Knickfestigkeit in Aufschäumrichtung 3,0
(kg/cm2)
609826/10^2
1a - 4a
100 g starrer Polyurethanschaumstoff (A) wurde gemäß
Beispiel 1 zersetzt. Lösungsmittel, Zersetzungstemperatur, Zersetzungszeit und Eigenschaften des Zersetzung
spröduktes gehen aus Tabelle VII hervor. Dabei zeigen die Beispiele 3 und 4 und die Vergleichsbeispiele 1a - 4a den Einfluß von aliphatischen Diol als
Losungsmittelbestandteil, wenn als Monoäthanolamin verwendet und die Art des aliphatischen Diols variiert
wird.
Aus Tabelle VII geht hervor, daß bei Verwendung eines gemischten Lösungsmittels aus einem aliphatischen Diol
und einem Amin (beide erfindungsgemäß) die Zersetzungszeit wesentlich verringert und die Zersetzungstemperatur auf verhältnismäßig niedrige Temperatur gesenkt
werden kann.
So wurde bei Verwendung von Dipropylenglykol als allphatisch.es Diol (Vergleichsbeispiel 1a) der
Polyurethanschaumstoff zwar zersetzt, jedoch war hierzu eine höhere Zersetzungstemperatur und eine lange Zersetzungszeit
notwendig. Man erhielt das Zersetzungsprodukt zwar als nur eine Schicht, jedoch in Form
einer viskosen Paste, so daß es praktisch unmöglich war, das Zersetzungsprodukt unmittelbar als PolyolkOmponente
bei der Herstellung von starrem Polyurethanschaumstoff zu verwenden.
Die weiteren in der Tabelle aufgeführten Vergleichsversuche 2a, 3a und 4a lassen ebenfalls die Nachteile
der bekannten Methode erkennen: Bei Verwendung von PPG-Diol 400 (Molekulargewicht 400, Vergleichsbeispiel 2a),
PPG-Diol 1000(Molekulargewicht 1000, Vergleichsbeispiel 3a)
6 0 9 8 2 6/1022
oder eines Polyols auf Sucrose-Basis (Polyol SU-450M,
Vergleichsbeispiel 4a), nämlich, von Polyolen, bei denen die Kohlen stoffanzahl höher war als bei
den erfindungsgemäß zu verwendenden aliphatischen Diolen,
erwies sich eine wesentlich höhere Zersetzungsterap.als notwendig und die Zersetzungszeit war langer als
bei dem erfindungsgemäßen Verfahren. Außerdem fielen ;
bei den Vergleichsversuchen 2a bis 4a die Zersetzungsprodukte in Form von zwei Schichten an, deren Trennung
in so fern Schwierigkeiten bereitete, als die untere Schicht eine Paste war. Vor einer Wiederverwendung
eines Teiles der Zersetzungsprodukte war daher ein ■ größerer Arbeitsaufwand notwendig.
609 826/1022
Tabelle VII
1,4-Butandiol 1,5-Pentandiol Propylenglykol
PPG-Diol PPG-Diol 1000
Polyol auf Sucrose-Basis
Monoäthanolamin
Vergleichsbeispiel Nr.
95
Zersetzungsbedingungen:
Temperatur (0O) Zeit (min)
195 20
2a
95
95
170 26
200
36
Eigenschaften des Zersetzung sproduktes :
Aussehen (nach Abküh- >y
len auf Raumtemp. / homogene Flüssigkeit?
(1 Schicht) 3a
205 28
4a
95 5
210 37
Viskosität (cP) 3000(310O) pH . 8,1
2900(290O) 7,5 Paste Bildung von 2 Schichten
(1 Schicht) Oberschicht:Flüssigkeit Unterschicht: Paste
3a und 6a
Die in Tabelle VIII niedergelegten Werte ergaben sich aus Versuchen, bei denen einerseits, erfindungsgemäß,
ein Gemisch aus einem aliphatischen Mol und einem Monoalkanolamin, andererseits (zum Vergleich) ein aliphatisches
Diol allein als Lösungsmittel verwendet wurde. Die Zersetzung erfolgte gemäß Beispiel 1 und
die Auswirkung des erfindungsgemäß zugesetzten Monoalkanolamins wurde untersucht durch Variieren der
Zersetzungstemperatur. Bei der Zersetzungsreaktion wurden 200 g starrer Polyurethanschaumstoff (A) verwendet..
TABELLE VIII:
609826/10^2
L - J I
Tabelle VIII
5 | 16O±5 26 |
Beis Nr |
piel ■ |
Vergleichsbeispiel Wr. |
6a | |
6 | 5a | |||||
Lösungsmittel in | 190 10 |
200 0 |
||||
Diäthylenglykol Monoäthanolamin |
Zersetzungsbedingungen: | 190 10 |
200 0 |
|||
Temperatur (0C) Zeit (min) |
195±5 30 |
|||||
20 | 160±5 |
Wiedergewonnenes Zersetzungsprodukt 372 342 374 340
(Menge in g)
Eigenschaften des Zersetzungsproduktes: |
1420 (390G) |
Viskosität (cP) | |
pH | 6Ο5 |
Hydroxylzahl (mgKOH/ s) - |
1,55 |
Säurezahl (mgXOH/g) - | 1,81 |
Wassergehalt (/0) | |
2650 (32°C)
8,0
530,1
2,55 1,66
Aus der Tabelle geht hervor, daß die Anwesenheit von Monoäthanolamin im Lösungsmittel sowohl die Zersetzungstemperatur wie die Zersetzungszeit verringert.
B e i s ρ i el 2.
Gemäß Beispiel 1 wurden 700 g starrer Polyurethanschaum-
609826/1022
stoff (B), der weitgehend flammbeständig ist, bei 180^5 G in einem aus 665 S Diäthylenglykol und 35 S
Monoäthanolamin zusammengesetzten Lösungsmittel wärmebehandelt.
Dabei wurde die Gesamtmenge von 700 S
starrem Polyurethanschaumstoff (B) innerhalb 115 min.
zugegeben und das resultierende Gemisch 30 niin unter
Rühren auf 18O-5°C gehalten; man erhielt 1240 g einer
rötlich-braunen, homogenen Flüssigkeit.
In der untenstehenden Tabelle IX ist diese Flüssigkeit
als .zurückgewonnenes Polyol (III) bezeichnet und ihre Kennzahlen sind in der Tabelle angegeben.
.700 β starrer Polyurethanschaurastoff(B) wurden gemäß
Beispiel 1 in einem Gemisch aus 665g Mpropylenglykol und
35g Honoäthanolarain als Lösungsmittel bei 190-50C wärmebehanäelt,
wobei uer Schaumstoff (3) dem Lösungsmittel innerhalb 120 Min. zugefügt und das Gemisch anschließend unter Rühren
noch 35 Hin. auf ca. 1950C gehalten wurde. Man erhielt 1180g
einer rötlichbraunen Flüssigkeit, deren ICennzahlen in Tabelle IX aufgeführt sind.
- 19 -
609826/102 2
IX
Viskosi- pH Hydroxyl- Säure- Wassertät
zahl zahl gehalt
(cP) (mgKOH/g) (mgKOH/g) {%)
Zersetzungsprodukt aus Bexsp.7, 2750
zurückgew.Polyol (270C) (III)
Zersetzungspro- ^7400
dukt aus Beisp.8, >pgo
zurückgew.Polyol ^
(IV)
(IV)
4,4 570,5 9,28
4,5 515,8 11,8
0,39
0,29
Wie aus Tabelle IX ersichtlich, können die zurückgewonnenen Polyole (III) und (IV) unmittelbar als Polyolkomponente
bei der Herstellung von starrem Polyurethanschaumstoff verwendet werden.
Die bei der Verwendung der zurückgewonnenen Polyole (III)
und (IV) zur Herstellung von starren Polyurethanschaumstoffen ergaben sich die aus Tabelle X hervorgehenden
Werte. Die mit den Zersetzungsprodukten bzw. den zurückgewonnenen Polyolen (III und IV) hergestellten Schaumstoffe
ließen sieb, mit Vorteil als './ärraeisolierungsmaterial
verwenden.
60982b/ 1 Uli
- 20 Tabelle X
Polyurethan- Polyurethanschaumstoff schaumstoff mit zurückge- mit zurückgewonnenem
Polyol wonnenem Polyol (III) ()
Zusammensetzung des Reaktionsgemisches in G-evv.-Teilen:
SU-45OM Polyol auf Sucrose-Basis 60 60
zurückgewonnenes Polyol (III) ^O 0
zurückgewonnenes Polyol (IV) 0 40
33%ige Lösung von Triäthylen- 0,1 0,1
diamin in Dipropylenglykol
Dimethyläthanolamin 2,0 2,0
Entflammungsverzögerer: TDCP 15 15
Treibmittel: .Freon-11 35 35
Treibmittel: Wasser 2,0 2,0
ME (MDI) 137 133
Physikalische Eigenschaften des Schaumstoffs:
Spezifisches Gewicht 0,027 0,028
Kompressionsfestigkeit in 2,01 2,20
Aufschäumrichtung (kg/cm2)
Kompressionsfestigkeit in 0,85 0,78
Querrichtung (kg/cm2)
Dimensionsänderung bei hoher +0,3 +0,4
Temperatur'
(70öCx48 h) C;ö)
Dimensionsänderung bei niederer -0,8 -0,9
Temperatur
(-30°Cx24 h)
Wärmeleitfähigkeit 0,0183 0,0179
(kcal/m-h-°C)
Knickfestigkeit in Aufschäumrichtung
(kg/cm2) 3,2 3,4
609826/10Z2
7a - 10a
Es wurden Versuche durchgeführt unter Verwendung von Monoäthanolamin oder von Diäthanoi- bzw. Triäthanolamin
als die eine Komponente des Lösungsmittels, um die Auswirkung von Monoalkanolamin, das erfindungsgemäß
als diese erste Lösungsmittelkomponente verwendet wird, zu überprüfen. Bei allen Versuchen wurden 200 g starrer
Polyurethanschaumstoff (B) verwendet. Aus Tabelle XI gehen die Zersetzungsbedingungen und die Eigenschaften
der Zersetzungsprodukte hervor.
Wie aus der Tabelle ersichtlich, lagen sämtliche Zersetzungsprodukte
als eine einzige homogene .Flüssigkeit sschicht vor; wurden jedoch Di- oder Triäthanolamin als
einzige Lösungsmittelkomponente verwendet (sh. Vergleichsbeispiele 7a bis 10a), so war eine lange Zersetzungszeit notwendig und insbesondere die Zersetzungszeit bei
niedriger Temperatur beträgt mehr als das 1,5-fache der erfindungsgemäß notwendigen Zersetzungszeit. Die Verwendung
von Di- oder Triäthanolamin als die eine Lösungsmittelkomponente ist daher in der Praxis nicht zu empfehlen
und dieser Machteil wird durch das erfindungsgemäße Verfahren überwunden.
609826/ 1022
XI
Beisp. Vergleichsbei-9 spiele
7a
8a
Lö sungsmittel
in κ:
in κ:
Diäthylenglykol | 190 | 190 |
Monoäthanolamin | 10 | - |
Diäthanolamin | - | 10 |
Triäthanolamin | - | — |
Zersetzungsbe | ||
dingungen: |
190
10 Beisp.
10
10
Vergleichsbeispiele
9a 10a
190 190 10
10 •10
Temperatur (0C) 160±5 16O±5 16O±5
Zeit (min) 26 40 40 20
24 24
zurückgewonnenes
Zersetzungsprodukt
in g 372
Zersetzungsprodukt
in g 372
358 360 342
340 345
Eigenschaften des
Zersetzungsproduktes
Zersetzungsproduktes
Viskosität (cP)
Hydroxylzahl
(mgKOH/g)
(mgKOH/g)
Säurezahl (mgKOH/g)
2420 2120
C) (32OC)(29°C)
604,4 596,5
1,55 1,55 1,33
Durch Verschäumen eines Gemisches aus 100 Teilen einer
609826/10^2
handelsüblichen Isocyanatverbindung mit Isocyanuratgruppen
(Hexacal SN) und 29 Teilen Polyol (Handelsprodukt Hexacal S'-3) mit 18 Teilen Freon-11 wurde ein PoIyisocyanuratschaumstoff
hergestellt, der die folgenden physikalischen Eigenschaften hatte:
Dichte 0,037 g/cm5
Druckfestigkeit in Auf- ρ
schäumrichtung 2,92 kg/cm
Druckfestigkeit in Quer- p
richtung 1,16 kg/cm
Knickfestigkeit in Auf- 2
schäumrichtung 2,4 kg/cm
200 g des obigen Polyisocyanuratschaumstoffes wurden in
einem Gemisch aus Diäthylenglykol und Monoäthanolamin
gelöst und aus der Lösung durch Zersetzung in der Wärme eine polyolhaltige homogene Flüssigkeit gewonnen. Aus
Tabelle XII gehen die Resultate hervor.
Tabelle | XII | Beisp. 12 |
Beisp. 11 | ||
Lösungsmittel in g: | 380 20 |
|
Diäthylenglykol Monoäthanolamin Zersetzungsbedingungen: |
285 15 |
195±5 55 |
Temperatur (0C) Zeit (min) Eigenschaften des Zersetzungs produkts: |
195-5 50 |
2850 6,7 |
Viskosität (cP) bei 25°G pH |
8200 6,7 |
|
Aus der Tabelle ist ersichtlich, daß die bei der Zersetzung erhaltene homogene Flüssigkeit ausgezeichnete Eigenschaften
hat, die es ermöglichen, sie unmittelbar als Polyolkomponente
bei der Herstellung eines Polyisocyanuratschaumstoffes zu verwenden. PATENTANSPRÜCHE:
6 0 9 8 2 b / i ü Δ 2
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE(1) Verfahren zur Gewinnung eines polyolhaltigen homogenen flüssigen Gemisches, das unmittelbar als Polyolkomponente "bei der Herstellung von starren Polyurethanschaumstoffen verwendet werden kann, aus einem starren Polyurethanschaumstoff, dadurch gekennzeichnet , daß man den starren Polyurethanschaumstoff bei 150 bis 2200C in Anwesenheit eines Gemisches aus (a) einem aliphatischen Diol mit 4 bis 7 Kohlenstoffatomen und einem Siedepunkt von mehr als 160°C und (b) einen Monoalkanolamines mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen wärmebehandelt, wobei die Menge an im Gemisch anwesendem Monoalkanolamin (b) 1 bis 20 % des Gemischgewichtes be-r trägt.(2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man als aliphatisches Diol(a) Diäthylenglykol, Dipropylenglykol, 1,4-Butandiol oder 1,5-Pentandiol oder ein Gemisch aus zwei oder mehreren dieser Diole verwendet.(3) Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß man als Monoalkanolamin (b) Monoäthanolamin verwendet.(4) Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet , daß man in dem Gemisch aus aliphatischem Diol und Monoalkanolamin das letztere in einer Anteilsmenge von 2 bis 10 Gew.-% verwendet.609826/10*2(5) Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß man die Wärmebehandlung zwecks Zersetzung des starren Polyurethanschaums im Temperaturgebiet von 160 bis-21-Q-0G durchführt.60982b/10'Z2ORiQfNAL INSPECTS)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14499574A JPS5171381A (en) | 1974-12-19 | 1974-12-19 | Horiuretanfuoomuno bunkaikaishuho |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2557172A1 true DE2557172A1 (de) | 1976-06-24 |
DE2557172B2 DE2557172B2 (de) | 1978-08-31 |
DE2557172C3 DE2557172C3 (de) | 1979-04-26 |
Family
ID=15375011
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2557172A Expired DE2557172C3 (de) | 1974-12-19 | 1975-12-18 | Verfahren zum Aufarbeiten von starren Polyurethanschaumstoffabfällen |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4014809A (de) |
JP (1) | JPS5171381A (de) |
DE (1) | DE2557172C3 (de) |
FR (1) | FR2295055A1 (de) |
GB (1) | GB1480560A (de) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0000948A1 (de) * | 1977-08-26 | 1979-03-07 | Gunter Dr. Bauer | Verfahren zum Herstellen polyolhaltiger Flüssigkeiten aus Polyurethanabfällen |
EP0592952A1 (de) | 1992-10-12 | 1994-04-20 | BASF SCHWARZHEIDE GmbH | Verfahren zur Herstellung von Recyclatpolyolen und deren Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
US5410008A (en) * | 1990-08-02 | 1995-04-25 | Pebra Gmbh Paul Bruan | Process of preparing polyol-containing dispersions and their use |
EP0714930A2 (de) | 1994-11-29 | 1996-06-05 | Bayer Ag | Verfahren zum glykolytischen Abbau von Polyurethan-Kunststoffen |
WO2018091568A1 (de) | 2016-11-18 | 2018-05-24 | H & S Anlagentechnik Gmbh | Verfahren zur herstellung von polyoldispersionen aus polyurethanabfällen und deren verwendung |
WO2018091575A1 (de) | 2016-11-18 | 2018-05-24 | H & S Anlagentechnik Gmbh | Recyclingpolyol |
WO2022106552A1 (en) | 2020-11-20 | 2022-05-27 | Huntsman International Llc | Upgraded stabilized polyol composition |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2542022C2 (de) * | 1975-09-20 | 1982-10-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von aktivierten, zur Herstellung von Polyurethankunststoffen wiederverwendbaren Polyhydroxylverbindungen |
GB1527290A (en) * | 1975-11-17 | 1978-10-04 | Roth Sa Freres | Moulding cellular polycarbodiimide |
DE2638759A1 (de) * | 1976-08-27 | 1978-03-09 | Bayer Ag | Loesungen von polyisocyanat-polyadditionsprodukten |
DE2711145A1 (de) * | 1977-03-15 | 1978-09-21 | Bayer Ag | Verfahren zur spaltung von polyurethankunststoffen |
DE2951617C2 (de) * | 1979-12-21 | 1985-08-14 | Wilhelm Prof. Dr.-Ing. 5100 Aachen Schütz | Verfahren und Anlage zur Aufbereitung von Polyurethan |
DE3033330A1 (de) * | 1980-09-04 | 1982-04-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von fluessigen gemischen von isocyanatgruppen aufweisenden verbindungen, sowie ihre verwendung als aufbaukomponente bei der herstellung von polyurethankunststoffen |
US4317939A (en) * | 1981-02-23 | 1982-03-02 | Ford Motor Company | Catalyzed dissolution-hydrolysis of polyurethane wastes |
US4316992A (en) * | 1981-02-23 | 1982-02-23 | Ford Motor Company | Process for polyol recovery from polyurethane foam comprising alcohol and steam hydrolysis |
US4336406A (en) * | 1981-02-24 | 1982-06-22 | Ford Motor Company | Polyol extraction by high boiling alkanes |
DE3232461A1 (de) * | 1982-09-01 | 1984-03-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zum kontinuierlichen glykolytischen hochtemperatur-abbau von polyurethankunstoffabfaellen in schneckenmaschinen |
DE3820597A1 (de) * | 1988-06-16 | 1989-12-21 | Inst Chimii Drevesiny Akademii | Polyolkomponente und eine mischung auf ihrer grundlage zur herstellung von polyisozyanurat- und polyurethanschaumstoffen |
US5672631A (en) * | 1991-04-24 | 1997-09-30 | Pauls; Mathias | Method for processing packaging remnants with recovery of materials |
US5585412A (en) * | 1991-11-01 | 1996-12-17 | Olin Corporation | Process for preparing flexible CFC-free polyurethane foams using an encapsulated blowing agent |
US5814674A (en) * | 1992-04-23 | 1998-09-29 | Rathor Ag | Method for processing residue-containing packages |
JPH06184513A (ja) * | 1992-10-09 | 1994-07-05 | Inoac Corp | エポキシ系接着助剤の製造方法及びエポキシ系接着剤 |
DE4411864A1 (de) * | 1994-04-08 | 1995-10-12 | Basf Schwarzheide Gmbh | Verfahren zur Herstellung von harten bis zähharten Polyurethanschaumstoffen mit erhöhtem Anteil an offenen Zellen und vermindertem Schrumpf |
WO1999054392A1 (de) * | 1998-04-16 | 1999-10-28 | Epik Entwicklung Und Produktion Innovativer Kunststoffe Gmbh | Verfahren zur herstellung von polyolen sowie polyole |
CN102395619B (zh) * | 2009-04-15 | 2013-06-12 | 因温斯特技术公司 | 改进否则不溶混的化合物的溶混性 |
DE102009026898A1 (de) | 2009-06-10 | 2010-12-16 | Lambda One Isoliertechnik Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyolkomponenten für Polyurethane aus Polyurethan-Hartschaumstoffabfällen |
JP2011246569A (ja) * | 2010-05-26 | 2011-12-08 | Inoac Corp | リサイクル可能なポリウレタンフォーム、再生ポリオールの製造方法及び再生ポリオールを用いるポリウレタンフォームの製造方法 |
CN109912961A (zh) * | 2019-04-04 | 2019-06-21 | 张宏春 | 一种塑料管材用保温层材料的制作方法 |
LU501979B1 (en) | 2022-04-29 | 2023-10-30 | Kemijski Inst | Chemical recycling of polyurethane foams with amines |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3143515A (en) * | 1956-04-18 | 1964-08-04 | Reeves Bros Inc | Method for reclaiming scrap polyurethane resins |
US3114722A (en) * | 1958-08-07 | 1963-12-17 | Stauffer Hewitt Inc | Preparation of a composition containing expanded polymeric materials |
US3300417A (en) * | 1963-07-02 | 1967-01-24 | Mobay Chemical Corp | Polyurethane plastics |
US3378497A (en) * | 1965-02-08 | 1968-04-16 | Union Carbide Corp | Stabilized polyols |
US3404103A (en) * | 1965-06-10 | 1968-10-01 | Bridgestone Tire Co Ltd | Method of decomposing urethane polymer |
US3441616A (en) * | 1966-11-07 | 1969-04-29 | Wyandotte Chemicals Corp | Process for recovery of polyether polyols from polyurethane reaction products |
-
1974
- 1974-12-19 JP JP14499574A patent/JPS5171381A/ja active Granted
-
1975
- 1975-12-18 FR FR7538941A patent/FR2295055A1/fr active Granted
- 1975-12-18 DE DE2557172A patent/DE2557172C3/de not_active Expired
- 1975-12-19 GB GB5205475A patent/GB1480560A/en not_active Expired
- 1975-12-19 US US05/642,634 patent/US4014809A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0000948A1 (de) * | 1977-08-26 | 1979-03-07 | Gunter Dr. Bauer | Verfahren zum Herstellen polyolhaltiger Flüssigkeiten aus Polyurethanabfällen |
US5410008A (en) * | 1990-08-02 | 1995-04-25 | Pebra Gmbh Paul Bruan | Process of preparing polyol-containing dispersions and their use |
EP0592952A1 (de) | 1992-10-12 | 1994-04-20 | BASF SCHWARZHEIDE GmbH | Verfahren zur Herstellung von Recyclatpolyolen und deren Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
EP0714930A2 (de) | 1994-11-29 | 1996-06-05 | Bayer Ag | Verfahren zum glykolytischen Abbau von Polyurethan-Kunststoffen |
WO2018091568A1 (de) | 2016-11-18 | 2018-05-24 | H & S Anlagentechnik Gmbh | Verfahren zur herstellung von polyoldispersionen aus polyurethanabfällen und deren verwendung |
WO2018091575A1 (de) | 2016-11-18 | 2018-05-24 | H & S Anlagentechnik Gmbh | Recyclingpolyol |
DE102016122276A1 (de) | 2016-11-18 | 2018-05-24 | H & S Anlagentechnik Gmbh | Recyclingpolyol |
DE102016122275A1 (de) | 2016-11-18 | 2018-05-24 | H & S Anlagentechnik Gmbh | Polyoldispersionen aus Polyurethanabfällen |
WO2022106552A1 (en) | 2020-11-20 | 2022-05-27 | Huntsman International Llc | Upgraded stabilized polyol composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5319354B2 (de) | 1978-06-20 |
FR2295055A1 (fr) | 1976-07-16 |
DE2557172C3 (de) | 1979-04-26 |
JPS5171381A (en) | 1976-06-21 |
FR2295055B1 (de) | 1980-11-21 |
DE2557172B2 (de) | 1978-08-31 |
GB1480560A (en) | 1977-07-20 |
US4014809A (en) | 1977-03-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2557172A1 (de) | Verfahren zur gewinnung einer polyolhaltigen fluessigkeit aus starrem polyurethanschaumstoff | |
DE2304444C3 (de) | Verfahren zum Aufarbeiten von Polyisocyanuratabfällen | |
EP0000933B1 (de) | Hydrophobe Polyurethanschaumstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung zur Absorption von Öl und gegebenenfalls halogenhaltigen, hydrophoben Verbindungen aus Wasser | |
DE2721724C3 (de) | Verfahren zum Abbau und zur Aufbereitung von Polyurethan und Verwendung der Verfahrensprodukte | |
DE2748856C2 (de) | Stabiler, elastischer Polyesterschaum | |
DE69724267T3 (de) | Amino-initiierte polyetherpolyole und deren herstellungsverfahren | |
DE1176358B (de) | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls verschaeumten Polyurethanen | |
DE2809084A1 (de) | Nichtentflammbarer polyurethanschaum und verfahren zu seiner herstellung | |
DE60110587T2 (de) | Verfahren zur herstellung von polyehterpolyolen | |
DE2507161A1 (de) | Verfahren zur herstellung von urethangruppen aufweisenden schaumstoffen | |
DE2711735C2 (de) | ||
DE2238740C3 (de) | Perfluoralkylgruppenhaltige Polyäther und Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE2534465C3 (de) | Verfahren zur Rückgewinnung von OH-Gruppen enthaltenden Spaltprodukten aus Polyätherpolyurethanschaumstoffen | |
DE1645117A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von hydroxylgruppenhaltigen Harzprodukten mit Carbamatstruktur | |
DE69502951T2 (de) | Verfahren zur entfernung von verunreinigendem stoff aus wasser oder von nassen festen stoffen | |
DE2738572A1 (de) | Verfahren zum herstellen polyolhaltiger fluessigkeiten aus polyurethanabfaellen | |
DE2246696A1 (de) | Polyurethanschaum und verfahren zu seiner herstellung | |
DE2102604A1 (de) | Polymerschaumstoffe und ihre Her stellung | |
DE2251889C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von harten Polyurethanschaumstoffen in situ auf einer Oberfläche | |
DE2759054C2 (de) | Verfahren zur Herstellung polyolhaltiger Flüssigkeiten aus Polyurethanabfällen und ihre Verwendung | |
DE69027972T2 (de) | Ausgedehntes wärmedämmendes material | |
DE1219672B (de) | Verfahren zur Herstellung von starren flammwidrigen Polyurethanschaumstoffen | |
DE1804601B2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines mit Fasern verstärkten Polyurethanschaumstoffes | |
EP0045393B1 (de) | Polyether-polyol-Mischungen und deren Verwendung | |
DE2459900A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyaetherpolyol |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8381 | Inventor (new situation) |
Free format text: KONDO, OSAMU HASHIMOTO, TORAO HASEGAWA, HAJIME, YOKOHAMA, JP |
|
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |