DE2550547A1 - Piperazin- oder piperaziniumgruppen enthaltende polymerisate - Google Patents
Piperazin- oder piperaziniumgruppen enthaltende polymerisateInfo
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- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
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Description
BASF Aktiengesellschaft
Unser Zeichen; O.Z. 31 668 Fre/Wn
67OO Ludwigshafen, IO.II.1975
Die Erfindung betrifft neue Polymerisate und ein Verfahren zur Herstellung derartiger Polymerisate. Aufgabe der vorliegenden
Erfindung war es, Polymerisate zu schaffen, welche die Reaktivität von Piperazin- oder Piperaziniumgruppeh aufweisen und
darüber hinaus noch andere reaktionsfähige Gruppen enthalten können.
Die Aufgabe wird gelöst durch Polymerisate, welche Strukturelemente
der allgemeinen Formel
R R1
-C-C-
t t /—ν ρ
H A-N Ii -IT
H A-N Ii -IT
enthalten, in der R Wasserstoff, Carboxylrest oder A-N~~N -R ,
1 ρ
R Wasserstoff oder Methyl, R Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl
oder RCH=CR1-C0, A = -CONH-X- oder -CO- und X Alkylen, Cycloalkylen,
Arylen oder Alkylarylen mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Bei derartigen Polymerisaten handelt es sich um hochmolekulare Stoffe, deren Seitenzweige Piperazingruppen aufweisen und die
entsprechend wichtigen Reaktionen und der Salzbildung zu Mono- und Diammoniumsalzen zugänglich sind, wobei z.B. piperaziniumgruppanhaltige
Polymerisate entstehen. Die neuen Polymerisate weisen Molekulargewichte von 75Ο bis 1 000 000, vorzugsweise
von 25OO bis 100 000 und K-Werte von l6 bis 120 auf.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist die Herstellung derartiger Polymerisate.
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O.Z. 31
Die Aufgabe wurde dadurch gelöst, indem man ungesättigte
Piperazinverbindungen der allgemeinen Formel
R R1
I I
C = C
H A-N N -R2
in der R = H, COOH oder A-N^N-R2; R1 = H, CHy R2 = H, Alkyl,
Hydroxyalkyl oder RCH=CR1-CO-j A = -CONH-X-, -CO-j und
X = Alkylen, Cycloalkylen, Arylen oder Alkylarylen mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen bedeuten, homopolymerisi ert oder
mit anderen ungesättigten organischen Verbindungen copolymerisiert.
Geeignete ungesättigte Piperazinverbindungen sind z.B. die "Verbindungen I bis VII
CH2=CH-CO-N N-CH3
II CH0=C-CO-N N-CH, CH,
III CH2=CH-CO-N N-CHgOH
IV CH=CH-CO-N N -CH,
t \_y 3
COOH
V CH0=CH-CO-NH-CH0-CH-CH0-NOi -C0Hj-2
2 · "d \_j 2
VI CHg=CH-CO-NH-(CHg)3-N N-CH3
CH-CO-NH-
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Derartige Piperazinderivate können beispielsweise durch Umsetzen
von N-Methylpiperazin mit Acrylsäurechlorid bzw. Methacrylsäurechlorid
oder Maleinsäureanhydrid unter den üblichen Bedingungen der Schotten-Baumann-Reaktion hergestellt werden.
Die ungesättigten Piperazinderivate können jeweils für sich allein homopolymerisiert werden. Es ist auch möglich, Gemische
verschiedener ungesättigter Piperazinderivate der oben angegebenen Formel zu copolymerisieren. Insbesondere können die
ungesättigten Piperazinderivate mit anderen olefinisch ungesättigten Verbindungen copolymerisiert werden. Es ist auch
möglich, dimere, trimere oder oligomere Produkte der oben angegebenen
allgemeinen Formel zu polymerisieren.
Als Comonoraere, mit denen die Piperazinderivate gegebenenfalls
copolymerisiert werden können, kommen vor allem Mono- und Diolefine
mit vorzugsweise 2 bis 8 C-Atomen, wie Äthylen, Butadien, Isopren und Chloropren, monovinylaromatische Verbindungen,
wie Styrol, o-Chlorstyrol, cc-Me thy !styrol und Vinyltoluole,
olefinisch ungesättigte Carbonsäureester mit 4 bis 20 C-Atomen, wie besonders Acryl- und Methacrylsäureester 1 bis 12,
vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltender Alkenole,
wie Methylaörylat _u,nd -methacrylat, Acrylsäureäthylester,
Acrylsäure-n-butylester, Methacrylsäure-n-butylester, 2-Äthylhexylacrylat
und -methacrylat und n-Dodecylacrylat und Vinylester
1 bis 12 C-Atome enthaltender Carbonsäuren, wie besonders Vinylacetat,. Vinylpropionat, Vinyl-n-butyrat und VinyHäurat,
Vinylhalogenide und Vinylldenhalogenide, wie besonders Vinylchlorid und Vinylidenchlorid, Nitrile,! oc~,jß-äthylenisch ungesättigtes:·
3 bis 5 C-Atome enthaltender Carbonsäuren, wie besonders
Acrylnitril, oCf,ß-monoolefinls ch ungesättigte, vorzugsweise
j5 bis 5 C-Atome enthaltender Mono- und Dicarbonsäuren,
wie besonders Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Maleinsäure, Fumarsäure und Itaconsäure und deren Amide, N-Methylolamide,
N-Alkylamlde, N-Alkoxymethy!amide und N-Acyloxymethylamide,
wie Acrylamid, Methacrylamid, Crotonsäureamid, N-Methylolacrylaraid,
N-Methylolmethacrylamid, N-Methylacrylamid,
N-n-Butylmethacrylamid, N-Methoxymethylmethacrylamid,
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N-n-Butoxymethylacrylamid und N-Äthoxyrnethylacrylamid, sowie
ferner Maleinsäureanhydrid, Vinylsulfonsäure und deren Salze und Ester aus oc, ß-olefinisch ungesättigten 3 bis 5 C-Atome
enthaltenden Dicarbonsäuren mit meist 1 bis 4 C-Atomen enthaltenden
Alkanolen, wie Maleinsäuredimethylester, Maleinsäuredibutylester
und Maleinsäuremono-n-butylester.
Bei der Mischpolymerisation der Piperazinderivate können eines oder mehrere der genannten Comonomeren mitverwendet werden,
wobei als Hauptmonomere vorzugsweise Mono- und Diolefine, olefinisch ungesättigte Carbonsäureester der oben genannten
Art und/oder Styrol oder im Fall einer Lösungspolymerisation in Wasser Acrylsäure, Acrylamid, Methacrylamid oder N-Vinylpyrrolidon
als Hauptmonomere, d.h. in überwiegenden Mengen, die meist zwischen 50 und 90 Gewichtsprozent, bezogen auf die
gesamten Monomeren, liegen, eingesetzt werden.
Als radikalbildende Initiatoren kommen für das obige Verfahren die für die Auslösung der Polymerisation von olefinisch ungesättigten
Monomeren üblichen Stoffe, wie anorganische und organische Peroxide und leicht in Radikale zerfallende aliphatische
Azoverbindungen sowie Redoxkatalysatoren in Frage. Genannt seien beispielsweise Wasserstoffperoxid, Kalium-, Natrium- und
Ammoniumpersulfat, Benzoylperoxid, Lauroylperoxid, Cumylhydroperoxid
und Bernsteinsäureperoxid sowie 2,2'-Azo-bis-2,4-dimethylvaleronitril,
2,2'-Azo-bis-isobutyronitril, 2,2'-Azobis-isobuttersäureamid
und Gemische aus Peroxiden, wie Wasserstoffperoxid, und Reduktionsmitteln, wie Ascorbinsäure, Natriumhydrosulfit
oder Eisen-II-Salzen. Geeignet sind ferner
Chelatkomplexverbindungen von Übergangsmetallen von der Art
des Cobalt-III-acetessigesters; die Initiatoren der genannten
Art können bei dem neuen Verfahren im allgemeinen in Mengen von 0,05 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Monomeren,
eingesetzt werden.
Die Homo- und Copolymerisation kann in Substanz durchgeführt werden. Die Polymerisation kann kontinuierlich oder auch diskontinuierlich
durchgeführt werden. Vorzugsweise wird jedoch
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unter Zusatz von Verdünnungsmitteln in Lösung, Suspension oder
Emulsion polymerisiert. Als Verdünnungsmittel von besonderem Interesse ist Wasser» Geeignet sind ferner Alkohole, wie Methanol,
Äthanol, Isopropanol und n-Butanol, Ketone, wie Methylethylketon,
Aceton und Methylpropylketon, Äther, wie Diisopropyläther,
Tetrahydrofuran und Dioxan, flüssige aliphatische, cycloaliphatische und/oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie
Petroläther, n-Heptan, η-Hexan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol und Toluol, ferner in manchen Fällen Formamid und Dimethylformamid,,
Bei der Polymerisation arbeitet man im allgemeinen hinsichtlich der Verdünnungsmittel bei den Konzentrationsverhältnissen,
wie sie bei der Homo- und Mischpolymerisation anderer olefinisch ungesättigter Monomerer üblich sind,
unter Druck- und Temperaturbedingungen, wie sie gleichfalls bei anderen olefinisch ungesättigten Monomeren üblich sind.
Soweit man in Emulsion oder Suspension arbeitet, können die üblichen Hilfsmittel, wie Puffersubstanzen und Dispergierhilfsjnittel,
ZoB. Schutzkolloide und Emulgatoren, mit verwendet wer-
<3en, wie sie beispielsweise in dem Buch von Houben-Weyl
"Methoden der organischen Chemie", Band XIV/l, Makromolekulare
Stoffe (Georg Thi&ife-Verlag, Stuttgart 196I) auf den Seiten
192 bis 208 und 411 bis 420, ausführlich beschrieben sind.
Polymerisiert wird im allgemeinen bei Temperaturen von 0 bis 150, vorzugsweise von 50 bis 12O0C unter Atmosphärendruck,
doch können auch niedere oder, besonders bei niedrigsiedenden Comonomeren, wie Äthylen, Butadien und Vinylchlorid, auch
höhere Drücke angewandt werden.
Die Copolymerisation der Piperazinderivate mit Olefinen, wie Äthylen oder Butadien, wird vorzugsweise in wäßriger Emulsion
durchgeführt, indem man die festen oder flüssigen Monomeren in der wäßrigen Phase, die im allgemeinen Emulgatoren, einen
Polymerisationsinitiator, ein Puffersystem und gegebenenfalls ein Schutzkolloid enthält, emulgiert und die Olefine dann unter
einem Druck von bis zu 2000 atü aufpreßt. Die Copolymerisation der Piperazinderivate mit Acryl- und/oder Methacrylestern wird
vorzugsweise in flüssigen aromatischen Kohlenwasserstoffen der oben genannten Art sowie in Wasser durchgeführt.
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Bei dem neuen Verfahren erhält man Homo- und Mischpolymerisate, die z.B. als farbaffine Zusatzstoffe für Polyolefine, wie Polyäthylen
und Polypropylen, oder auch zur Herstellung von geformten Gebilden, z.B. von Pormkörpern, in Frage kommen oder
die in Form ihrer Lösung oder Dispersionen zur Herstellung von Überzügen und Klebstoffen sowie als Bindemittel für Faservliese
und Papierstreichmassen, als Textil-, Leder- und Papierveredlungsmittel sowie als Antistatika verwendet werden können.
Die Polymerisate sind besonders wenn sie als Mono- oder Diammoniumsalze vorliegen, hydrophil. Die Polymerisate sind auch
als verseifungsstabile Komponenten für Flockungsmittel oder Papierleim geeignet.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich jeweils auf das Gewicht. Die darin angegebenen
K^Werte wurden jeweils in 1 #iger Lösung in Dimethylformamid
nach der Vorschrift von H. Fikentscher, Cellulosechemie I^
(1952), Seite 58, bestimmt.
Zu 10 Teilen der Verbindung VI gibt man unter Rühren 0,1 Teile Azo-bis-isobuttersäurenitril und erhitzt unter Stickstoff
4 Stunden auf 6O0C. Man läßt abkühlen,' fällt mit Methanol,
wäscht mit Methanol nach und erhält nach dem Trocknen 9*9 Teile eines Homopolymerisate, das den K-Wert 91* die Glastemperatur
T0 +93°C und den Brechungsindex n^ 1,452I hat.
Das Polymerisat eignet sich für die antistatische Ausrüstung von Polystyrol.
Acrylsäureäthylester und die Verbindung III werden in den in der folgenden Tabelle angegebenen Teilen Acrylsäureäthylester
gemischt, jeweils 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf die Menge der Monomeren, Azo-bis-isobuttersäurenitril und 80 Teile
Äthylalkohol zugesetzt und 2 Stunden auf 7O0C erhitzt. Die
erhaltenen Copolymerisate werden in einem Rotationsverdampfer .und anschließend 10 Stunden bei 6O0C und einem Druck von
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12 mm Hg getrocknet. Der hierbei erzielte Umsatz, der K-Wert
der erhaltenen Mischpolymerisate und ihr Gehalt an einpoly-
merisiertem Piperazinderivat III sind in der folgenden Tabelle
zusammengestellt.
Bei spiel |
Acrylsäure- äthylester (Teile) |
Piperazin derivat III (Teile) |
Umsatz % |
Anteil des Piperazin- derivats III im Co- polymerisat in % |
2 | 9,9 | 0,1 | 96,5 | 0,9 - : |
3 | 9,5 | 0,5 | 95,5 | 4,8 |
4 | 9,0 | 1,0 | 96,0 | 9,5 |
5 | 8,5 | 1,5 | 96,5 | 14,5 |
6 | 8,0 | 2,0 | 96,5 | 19,6 |
7 | 7,0 | 3,0 | 99,0 | 29,5 |
8 | 6,0 | 4,0 | 99,5 | 39,6 |
9 | 5,0 | 5,0 | 98,0 | 49,5 |
10 | 4,0 | 6,0 | 98,5 | 59,6 |
11 | 2,5 | 7,5 | 98,5 | 74,4 |
12 | 1,0 | 9,0 | 100,0 | 89,6 |
Beispiel 13 |
Man emulgiert 30 Teile der Verbindung VI in einer Lösung von 2 Teilen Natriumpyrophosphat, 1,5 Teilen Kaliumpersulfat und
2 Teilen des Natriumsalzes eines in üblicher Weise sulfonierten
10 bis 15 C-Atome enthaltenden Fettalkohols in 1000 Teilen Wasser, Unter Rühren preßt man nun Äthylen bis zu einem Druck
von 2,85 atü auf und polymerisiert 8 Stunden bei 900C. Man erhält
eine Äthylenmischpolymerisatdispersion, die einen Trockengehalt von 20,5 Gewichtsprozent hat. Der K-Wert des Äthylenmischpolymerisats
beträgt, gemessen in 1 #iger Lösung in Dekahydronaphthalin, 39« Das Mischpolymerisat hat 10,0 % seines
Gewichts an dem piperazinderivat VI einpolymerisiert. Das Mischpolymerisat eignet sich für Abmischungen mit Polyolefinen
zur Erhöhung der Parbaffinitäte
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-3-
-Sr- OcZ. 31 668
Man arbeitet wie für Beispiel 13 angegeben, verwendet aber als
Piperazinderivat die Verbindung I und anstelle von Äthylen Butadien bei einem Druck von nur 6 atu. Man erhält dann eine
wäßrige Dispersion eines Butadienmischpolymerisats eines Trockengehalts von 24 Gewichtsprozent. Der K-Wert des Butadienmischpolymerisats
beträgt 8l,5, sein Anteil an einpolymerisiertem Piperazinderivat I 16,5 Gewichtsprozent. Das Polymerisat
eignet sich für Abmischungen mit Synthese- und Naturkautschuk und wirkt in Mengen von 0,5 % als Vulanisationsbeschleuniger.
Man arbeitet wie für Beispiel 9 angegeben, verwendet jedoch
anstelle von Acrylsäureäthylester Acrylnitril, Es wird dann ein Umsatz von 96,5 % erzielt, und man erhält ein Mischpolymerisat
des K-Wertes 85,0, dessen Anteil an einpolymerisiertem
Piperazinderivat III 49,5 Gewichtsprozent beträgt. Das Mischpolymerisat eignet sich für Abmischungen mit Polyacrylnitril
zur Erhöhung der Anfärbbarkeit.
-9-709820/0877
Claims (2)
- O.Z. J>\Patentansprüche Polymerisate, die Strukturelemente der allgemeinen FormelR R1-C-C-» » /—^ ρ H A-N N -Renthalten, worinR=H, COOH oder A-iQi-R2R1 = H oder CH3R2 = H, Alkyl, Hydroxyalkyl oder RCH=CR1-CO-A = -CONH-X-, -CO- und X = Alkylen, Cycloalkylen, Arylen oder Alkylarylen mitmindestens 2 Kohlenstoffatomen bedeuten.
- 2. Verfahren zur Herstellung von Piperazingruppen enthaltenden Polymerisaten, dadurch gekennzeichnet, daß man ungesättigte Piperazinverbindungen der allgemeinen FormelR R1 t «C=CH A-N N -RworinR=H, COOH oder A-R1 = H oder CH,R2 = H, Alkyl, Hydroxyalkyl oder RCH=CR1-CO-A = -CONH-X-, -CO- und X = Alkylen, Cycloalkylen, Arylen oder Alkylarylen mit mindestens 2 Kohlenstoffatomenbedeuten, gegebenenfalls zusammen mit anderen ungesättigten organischen Verbindungen polymerisiert.BASF Aktiengesellschaft709820/0877
Priority Applications (3)
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---|---|---|---|
DE19752550547 DE2550547A1 (de) | 1975-11-11 | 1975-11-11 | Piperazin- oder piperaziniumgruppen enthaltende polymerisate |
FR7633383A FR2331573A1 (fr) | 1975-11-11 | 1976-11-05 | Polymeres contenant des groupes piperazine ou piperazinium |
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0208119A1 (de) * | 1985-06-03 | 1987-01-14 | Nalco Chemical Company | Wasserlösliche Monomere und Polymere |
EP0394792A1 (de) * | 1989-04-27 | 1990-10-31 | Bayer Ag | Formylpiperazingruppen enthaltende (Meth)acrylsäurederivate |
JP2018172667A (ja) * | 2017-03-31 | 2018-11-08 | 住友化学株式会社 | 共役ジエン系重合体、共役ジエン系重合体組成物及び共役ジエン系重合体の製造方法 |
-
1975
- 1975-11-11 DE DE19752550547 patent/DE2550547A1/de active Pending
-
1976
- 1976-11-05 FR FR7633383A patent/FR2331573A1/fr active Granted
- 1976-11-09 BE BE172198A patent/BE848142A/xx unknown
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US5068264A (en) * | 1989-04-27 | 1991-11-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Formylpiperazinyl-(meth)acrylic acid derivatives for treatment of collagen |
JP2018172667A (ja) * | 2017-03-31 | 2018-11-08 | 住友化学株式会社 | 共役ジエン系重合体、共役ジエン系重合体組成物及び共役ジエン系重合体の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2331573A1 (fr) | 1977-06-10 |
BE848142A (fr) | 1977-05-09 |
FR2331573B3 (de) | 1979-07-20 |
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---|---|---|---|
OHN | Withdrawal |