DE2541521A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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-
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Description
CIBA-GEIQY AG, Basel, Schwebt ^7S Γ».
Case 5-9591/1-1-?/=
. . .ι pr ρ 2umstein sen. - Dr. E. Assmann
DEUTSCHLAND Dr R Koenigsberger - Dipl. - Phys. R. Holzbauer
Dipl. - Ing. F. Klingseisen - Dr. F. ZumsJein jun.
Patentanwälte 8 München 2, BräuhausstraBe 4
Schädlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Thio- und Dithiophosphorsäureester,
die eine Wirkung gegen Schädlinge besitzen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Mittel und
Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen unter Verwendung der neuen Ester als Wirkstoffe.
Die erfindungsgemässen, neuen Thio- und Dithio-phosphorsäureester
entsprechen der Formel I
X COOR3
1O X
)J-O-C(CH J=C
J=C ^ (i)
R2S XR4
R, einen Methyl- oder Aethylrest,
R« einen Cj-Cc-Alkylrest und
R3 einen C1-C5-A^yI-, C3-C5-Alkenyl-, C3-^-Alkinyl-
609814/1199
Benzyl- oder α- bzw. &- Phenäthylrest bedeuten, R, einen Phenylrest oder eine Gruppe der Formel -CH^-COORo,
worin R3 die bereits angegebene Bedeutung hat,
darstellt und
X für ein Sauerstoff oder Schwefelatom steht.
X für ein Sauerstoff oder Schwefelatom steht.
Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylreste in Formel I können verzweigt oder geradkettig sein. Als Alkylreste fllr R2 und R3
kommen der Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-,
Isobutyl-, sek. Butyl- und tert.Büfylreste sowie der n-Pentylrest
und dessen Isomere in Betracht und als Alkenyl- bzw. Alkinylreste sind z.B. Allyl, Methallyl, 1,2-Dimethylallyl,
Propargyl, l-Methyl-2-propinyl, !,l-Dimethyl-2-propinyl und
l-Methyl-l-aethyl-2-propinyl zu nennen.
Von besonderer Bedeutung wegen ihrer Wirkung gegen Schädlinge,
vor allem gegen Insekten und Vertreter der Ordnung Akarina,. sind Thio- und Dithio-phosphorsäureester der obenerwähnten
Formel I, worin:
R, einen Aethylrest,
R2 einen C^-Cc
R2 einen C^-Cc
R3 einen C..-C -Alkylrest,
R einen Phenyl- uder (C^-C/--Alkoxycarbonyl)-methylrest
und
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten, und bevorzugt von diesen sind solche, worin
60981 A/ 1 1 99
ClBA-GElGY AG - 3 -
R- einen Aethylrest,
R„ einen n-Propylrest, R„ einen Methyl-, Aethyl- oder Isopropylrest,
R, einen Phenyl-, Methoxycarbonylmethyl- oder Aethoxycarbonyl-
methyIrest und
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten.
Die neuen Verbindungen der Formel I werden nach im Prinzip bekannten Methoden dadurch erhalten, dass man z.B.
a) eine Verbindung der Formel II
o-
COOR.
J (II)
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einem PhosphorsMurehalid
der Formel III
l - Hai (III)
R2S
umsetzt;
b) eine Verbindung der Formel IV
Hal X ^ C00R„
\ It ^
P-O-C(CHo)= C (IV)
Hal R4
80981 4/1199
zuerst mit einem Alkohol der Formel V
R1 - OH (V)
und anschliessend mit einem Merkaptan der Formel VI
R2 - SH (VI)
oder zuerst mit einem Merkaptan der obigen Formel VI .und anschliessend
mit einem Alkohol der obigen Formel V reagieren lasst; oder, dass man
c) Kalium- oder Natriumhydrosulfid auf eine Verbindung der Formel VII
R1O S ^
1 \ Ii /
Ii /
P-O-C(CH3)=C (VII)
R2O
V7irken lässt und die erhaltene Verbindung der Formel VIII
R1O S COOR
P-O-C(CH„)=C (VIII)
ZS X R4
worin Z ein Kalium- oder Natriumatom bedeutet, mit einem Organohalid der Formel IX
R2 - Hal (IX)
umsetzt.
6098H/1
In den Formeln II bis IX haben die Substituenten R,, R^5
R~, R, und X die unter Formel I schon angegebenen Bedeutungen,
während "Hai" für ein Haigenatom, insbesondere ein Chlor- oder Bromatom steht. Nur Verbindungen der Formel I
worin X Schwefel bedeutet sind durch Verfahren (c) erhältlich.
Die Verfahren (a) und (b) werden bei einer Reaktionstemperatur zwischen -10° und 1000C, besonders zwischen 20° und
800C, bei normalem oder erhöhtem Druck und vorzugsweise in
einem gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungsoder Verdünnungsmittel vorgenommen. Das Verfahren (c) wird
bei einer Reaktionstemperatur von 0° bis 1300C, bei normalem
Druck auch vorzugsweise in Gegenwart eines passenden Lösungs- oder Verdünnungsmittels durchgeführt.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel für diese Reaktionen
eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipropylather, Dioxan, Dimethoxyäthan, Tetrahydrofuran;
Amide wie N,N-di-alkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe,
insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitrile; DMSO, Ketone wie
Aceton, Methyläthylketon; und für Verfahren (c) auch Alkohole
wie Aethanol und Isopropanol. Als säurebindendes Mittel für Verfahren (a) kommen insbesondere tertiäre Amine, wie
6098U/11-9-9
CIBA-GEIGYAG _6-
Trialkylamine, ferner Hydroxide, Oxide, Carbamate und Bicarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallalkoholate
wie z.B. Kalium-t.butylat und Natrium-methylat
in Betracht.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Derivate der Formeln II, III, V, VI und IX sind bekannt bzw. können analog bekannten
Methoden hergestellt werden.
Ausgangsstoffe der Formeln IV und VII sind analog des obenbeschriebenen
Verfahrens (a), aus der entsprechenden Verbindung der Formel II durch deren Umsetzung in Gegenwart eines
säurebindenden Mittels mit einer Verbindung der Formel X resp. XI
Hal. X R1O S
\ H 1 \ Ii
P-HaI (X) P-HaI (XI)
Hal R1O
worin R,, X und Hai die schon angegebenen Bedeutungen besitzen,
erhältlich.
Die Verbindungen der Formel I liegen als eis/trans Isomeren
vor. Wenn ueshalb bei der Herstellung einzelne eis bzw. trans Ausgangsmaterialien nicht verwendet werden, so
zu
gelangt man zwangslMufigfeis/trans Isomerengemischen als
gelangt man zwangslMufigfeis/trans Isomerengemischen als
Reaktionsprodukte. Unter dem Begriff der gegenwärtigen
809814/1199
Erfindung versteht man sowohl die einzelne eis oder trans
Isomere als auch deren Gemische.
Die neuen Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von Scheidungen, insbesondere zur Bekämpfung von Insekten und
Vertretern der Ordnung Akarina. Sie können z.B. gegen Insekten
der Familien Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae,
Reduviidae, Phyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabacidae, Dermestidae,
Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidac, Tineidae,
Noctuidae, Lymatriidae, Pyralidae, Culcidae, Tripulidae, Stornoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae,
sowie Akariden der Familien Tetranychidae und Dermanyssidae, eingesetzt werden.
Vor allem eignen sich die Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung
von Pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere
PflanzenschädigendmFrassinsekten, in Zier- und Nutzpflanzen,
insbesondere in Gartenpflanzen und Obstzuchten (z.B. gegen Blattläuse) sowie im Baumwollkulturm. (z.B. gegen Spodoptera
littoralis bzw. Heliothis virescens).
Die akarizide oder insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich
verbreitern und an angegebene Umstände anpassen.
8 0 9 81A/119 9
CJBA-GEiGYAG '"8-
Als Zusätze eignen sich z.B.:
org. Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate;
Formamidine;
Harnstoffe;
pyrethrinartige Verbindungen !Carbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Die Verbindungen der Formel I können flir sich allein oder
zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen
eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der
Formulierungstechnik Üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen
oder regenierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen,
Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in Üblicher
Formulierung, die in der Applikationstechnik zum
Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips", d.h. Viehbäder, und "spray races", d.h. Sprtihgänge,
in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
6098U/1 199
CIBA-GEIGY AG
-S-
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an
sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten
Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber
den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösung stritte In.
Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste
Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, UmhUllungsgranulate,
Iraprägnierungsgranulate und
Homogengranulate Flüssige
Aufarbeitungsformen
Aufarbeitungsformen
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powder)
Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei
der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte auch höhere Konzentrationen
eingesetzt werden können.
809814/1 199
CiBA-GEIGY AG -10-
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie
folgt formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 27aigen
Stäubemi-ttels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) ■ 5 Teiie Wirkstoff»
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure ,
97 Teile Talkum „
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und
vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden
die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff, 0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile CetylpolyglykolMther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol ,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm). Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit
6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykclather zugesetzt. Die so erhaltene Lösung
wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum
60981 kl 1199
CIBA-GEIGYAG -11-
Snri tzpulvor: Zur Herstellung eines a) 407oigen, b) und c)
257uigen d)10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile
verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphtelinsulfonsäure-Natriurnsalz,
54 Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch
(1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl- naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff ,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyä'thylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur, 46 Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff .
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,
60981 kl 1
G -12-
5 Teile Naphötilinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden-
sat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen
innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich
mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 107oigen
b) 257üigen und c) eines 50%igen emulgierbaren Konzentrates
werden folgende Stoffe verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3.4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykolather und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirk stoff,
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-
glykolMther-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol,
609814/1199
ClBA-GEIGY AG -13-
°) 50 Teile Wirkstoff,
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykolather ,
5,8 Teile Ca-Dodecylbenzolsulfonat,
20 Teile Cyclohexanon, 20 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser
Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden. Sprühmittel: Zur Herstellung eines a) 57oigen und b) 2«igen
Sprlihmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff ,
1 Teil Epichlorhydrin ,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 190°) ;
b) 2 Teile Wirkstoff , 1 Teil Diazinon ,
97 Teile Kerosen.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung
der Erfindung:
6098U/ 1
Herstellung von O-Aethyl-S-(n)-propyl-O-(2,3-diaethoxycarbonyl
l-methyl-l-propenyl)-thiolphosphat der Formel
COOC0H,-2 5
C0H1-O ν 0
2 5 \ κ
(n) C3H7S^ ^CH2-COOC2H5
P-O-C(CH3)=C
11,2 g Kalium-t-butylat werden in 100 ml Acetonitril vorgelegt
und 21,6 g Acetylbernsteins'äurediaethylester bei 10-200C
zugetropft. Anschliessend gibt man auch bei 10-200C
tropfenweise 20,5 g O~Aethyl-S-(n)-propyl-thiochlorphosphat
zu und lässt das Reaktionsgemisch über Nacht bei Raumtemperatur ausreagieren. Man filtriert die Salze ab, entfernt das
Lösungsmittel im Vakuum und nimmt den Rückstand in Methylenchlorid auf. Die Methylenchloridlösung wird nacheinander mit
eiskalter, verdünnter Natronlauge und mit Wasser gewaschen und danach im Vakuum bei 500C eingedampft. Man erhMlt 36,6 g
des Produktes, O-aethyl-S-(n)-propyl-O-(2,3-diaethoxycarbonyl-1-methyl-l-propenyl)
thiolphosphat (Verbindung Nr. 1) als ein hellbraunes OeI:
n^z 1,4809: Kp O,OO1/145°C
Analog wurden folgende Verbindungen der Formel I
R1-On χ ^
"4-0-C(CH3)=C (I)
R2-S R^
hergestellt:
609 8 1A/1199
cn ο co oo
Verb. Nr. |
Rl | R2 | R3 | R4 | X | Physikalische Daten. |
2 | C2H5- | (n)C3H7- | C2H5- | Phenyl- | 0 | Πρ5: 1,5135; Kp 0,001/1500C |
3 | C2H5- | (H)C3H7- | C2H5- | -CH2-COOC2H5 | S | n^2: 1,5090 |
4 | C2H5- | O)C3H7- | CH3- | -CH2-COOCH3 | 0 | n^2: 1,4861 |
5 | C2H5- | (sek.)C4H9- | C2H5" | Phenyl | 0 | η22: 1,5132 |
6 | C2H5- | (IsO)C3H7- | C2H5- | Phenyl | 0 | η2/3: 1,5142 |
7 | CH3~ | (n)C3H7- | C2H5- | -CH2-COOC2H5 | 0 | η24: 1,4871 |
8 | C2H5- | (sek.)C4H9- | C2H5- | -CH2-COOC2H5 | 0 | η24: 1,4829 i |
9 | C2H5- | (LSO)C3H7- | C2H5- | -CH2-COOC2H5 | 0 | η23: 1,4769 |
10 | C2H5- | (LSo)C5H11- | C2H5- | -CH2-COOC2H5 | 0 | η^°: 1,4823 |
11 | C2H5- | (H)C5Hn- | C2H5- | -CH2-COOC2H5 | 0 | η22: 1,4805 κ) u in |
12 | C2H5- | (n)C3H7- | (LSo)C3H7 | -CH2-COOC3H7(LSo) | 0 | η20: 1,4775 £ K. 1 |
13 | C2H5- | (n)C3H7- . | Benzyl | -CH2-COOCH2-/\ | 0 | η20: 1,5395 ~* |
O CD CO
Verb. Nr. |
Ri | R2 | R3 | R4 | . X | Physikalische Daten. |
14 | C2H5- | (iso)C4H9- | C2H5" | -CH2-COOC2H5 · | 0 | n£2: 1,4792 |
15 | C2H5- | Cn)C3H7- | CHsC-CH2- | -CH2-COOC2H5 | 0 | n£°: 1,4945 |
16 | C2H5- | Cn)C3H7- | C2H5- | -CH2-COOCH2CH=Ch2 | 0 | τζ1', 1,5312 |
17 | C2H5- | (^)C3H7- | a-Phenethyl - | -CH2-COOC2H5 | 0 | Xi^1T 1,4390 |
18 | C2H5- | Cn)C3H7- | CH3 CH=C-C- OHn |
-CH2-COOC2H5 | 0 | n^1: 1,4922 |
19 | C2H5" | (n)C3H7- | 3-Phenethyl- | -CH2-COOC2H5 | 0 | n^1: 1,5155 |
20 | C2H5- | Cn)C3H7- | (tert.)C4H9- | -CH9-C00C,Hq(tert.) | 0 | njf: 1,4756 |
CiBA-GEIGYAG -17-
A) Insektizide Frassgift-Wirkung
Baumwollpflanzen wurden mit einer 0,05 %igen wässerigen Wirkstoffemulsion
(erhalten aus einem 10 %igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Pflanzen je mit Spodoptera littoralis Larvei oder Heliothis virescens Larven
(beide im L_-Stadium) besetzt. Eine prozentuale Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte nach 2,4,8,24 und 48 Stunden.
Der Versuch wurde bei 24 0C. und 60 % relativer Luftfeuchtigkeit
durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine positive Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera littoralis- und
Heliothis virescens-Larven. Wegen ihrer besonders guten Wirkung (100 %igen Abtötung bei beiden Versuchsarten nach
2 Stunden) sind Verbindungen 1 bis 5 hervorzuheben.
B) Insektizide Kontakt-Wirkung
In Töpfen angezogene Puffbohnen (Vicia faba) wurden einen
Tag vor der Applikation mit ca. 200 Blattläusen (Aphis fabae) pro Pflanze infiziert. Die Applikation erfolgte mittels
Druckluftspritze auf die mit Läusen besetzten Blätter mit einer Spritzbrllhe in einer Konzentration von 1000 ppm (hergestellt
aus einem 25 %igen wettable poxjaer).
60981A/ 1 199
CiBA-GEiGYAG -18-
Die Bonitierung erfolgte 24 Stunden nach der Applikation.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute Kontakt-Wirkung gegen Aphis fabae.
Wirkung gegen Akarina
Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstuck
aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem
Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testprä'paraten
bestäube j dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach
zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das
Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei
25 °C.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten eine positive Wirkiing im obigen Test gegen Eier, Larven und Adulte von
Tetranychus urticae.
60981 A/ 1 199
Claims (6)
- CiBA-GF!GYAG -19-Patentansprüchel.y Thio- und Dithio-phosphors'äureester der Formel IR10 X „ COOR1 \ XII X 3P-O-C(CH )=C (I)R2S \r4R1 einen Methyl- oder Aethylrest,R~ einen Cj-C,--Alkylrest undR.3 einen C,-C5-Alkyl-, C~-C,--Alkenyl-, Co-C^-Alkinyl-, Benzyl·oder a-PhenMth3Tl- bzw. ß-Phenäthylrest bedeuten, R einen Phenylrest oder eine Gruppe der Formel -CH9-COOR-, worin R„ die bereits angegebene Bedeutung hat,darstellt und
X flir ein Sauerstoff- oder Schwefelatom steht. - 2. Thio- und Dithio-phosphors'äureester gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel I R, einen Aethylrest,R_ einen C,-C,.-Alkylrest,R„ einen C,-Cc-Alkylrest,R, einen Phenylrest oder einen (C9-C/--Alkoxycarbonyl)-methyl-rest und
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten.■< Π 9 8 U / 1 1 9 9-OCi-CIBA-GEIGY AG ^u - 3· Thio- und Dithio-phosphorsäureester gemMss Anspruch 1,dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel IR. einen Aethylrest, R2 einen n-Propylrest R„ einen Methyl-, Aethyl- oder Isopropylrest, und R, einen Phenyl-, Methoxycarbony!methyl- oder Aethoxycar-bonylmethyIrest bedeuten, und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten.
- 4. O-Aethyl-S-(n)-propyl-O-(2,3-diaethoxycarbonyl-l-methyl-1-propenyO-thiolphosphat gemäss Anspruch 3.
- 5· O-Aethyl-S-(n)-propyl-O-(2.3-diaethoxycarbonyl-l-methyll-propenyl)-dithiophosphat gemMss Anspruch 3.
- 6. O-Aethyl-S-(n)-propyl-O-(2,3-dimethoxycarbonyl-l-methyll-propenyl)-thiolphosphat gemäss Anspruch 3.7. O-Aethyl-S-(n)-propyl-O-(1-aethoxy-carbonyl-l-phenyll-propen-2-yl)-thiolphosphat gemäss Anspruch 3.8. Verfahren zur Herstellung von Thio- und Ditho-phosphorsäureestern der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man6098U/1 199CiBA-GEIGVAG -21-a) eine Verbindung der Formel II.COOR,,CH3-CO-CH (II)R4in Gegenwart eines sMurebindenden Mittels mit einem Phos-phorsä*urehalid der Formel IIIR,0. X;p - Hai (in)R2Sumsetzt;b) eine Verbindung der Formel IVHal. X .COOR3P-O-C(CH3)=C (IV)zuerst mit einem Alkohol der Formel VR1 - OH (V)und anschliessend mit einem Merkaptan der Formel VIR2 - SH (VI)oder zuerst mit einem Merkaptan der obigen Formel VI und anschliessend mit einem Alkohol der obigen Formel V reagieren lässt; oder,dass man609814/1199G -22-c) Kalium- oder Natriumhydrosulfid auf eine Verbindung der Formel VIIR,0. S , COORIiP-O-C(CH3)=C (VII)wirken lässt und die erhaltene Verbindung der Formel VIIIR10. S COOR0P-O-C-(CH3)=C (VIII)ZS Xmit einem Or^anohalid der Formel IX-oR2 - Hal (IX)umsetzt,wobei die Substituenten R,, R^, R„, R^ und X in den Formeln II bis IX die unter Formel 1 schon angegebenen Bedeutungen haben während "Hai" für ein Halogenatom und X fur ein Kaliumoder Natriumatom steht.9· Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff einen Thio- öder Dithiophosphors'äureester der Formel I gem'äss Anspruch 1 enthält.10. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina, gekennzeichnet durch die Verwendung6 0 9 8 14/1199ClBA-GIiIGYAG -23-eines Thio- oder Dithio-phosphors'äureesters der Formel I gemäss Anspruch 1.CIBA-GEIGY AG609814/ 1 199
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