DE2537770A1 - Photoleitende schicht fuer elektrophotographische reproduktionsverfahren - Google Patents
Photoleitende schicht fuer elektrophotographische reproduktionsverfahrenInfo
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Description
Photoleitende Schicht für elektrophotographische Reproduktionsverfahren
Photoleitende Schichten enthaltend einen organischen Photoleiter
auf einem Substrat sind für elektrοphotographisehe
Reproduktionsverfahren bekannt, wobei die Empfindlichkeit und die Aufrechterhaltung der Ladung durch den organischen
Photoleiter, vorzugsweise einem polymerisierten Vinylcarbazol
in Verbindung mit 2,4>7-Trinitro-9-fluorenon|verbessert werden
mit Hilfe von 0,01 bis 1 Gew.-$ eines alicyclischen Anhydrids
- bezogen auf Peststoffe in der Schicht - nach der Erfindung.
Pur elektrophotographisehe Reproduktionsverfahren wendet man
auf einem Träger eine photoleitende Schicht an, die gleichmäßig elektrostatisch aufgeladen wird«, Die Ladung wird an der
Oberfläche festgehalten mit Ausnahme den Bereichen, die durch Lichteinwirkung über eine Vorlage leitend werden, so daß man
an der leitenden Oberfläche ein elektrostatisches latentes Bild der nicht-belichteten Bildbereiche erhält. Das latente
elektrostatische Bild wird in üblicher Weise entwickelt mit einem trockenen Entwicklerpulver durch Kaskadenentwicklung
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oder mit einem flüssigen Entwickler oder Toner suspendiert
in einer isolierenden Flüssigkeit, mit welchen die Bildfläche
benetzt wird. Man kann aber auch das latente elektrostatische Bild auf einen Zwischenträger übertragen, auf dem
dann die Entwicklung des Bildes mit einem flüssigen oder pulverförmigen Entwickler stattfindet.
Bisher wurden in relativ schnell arbeitenden Kopiermascbinen
gegebenenfalls dotiertes amorphes Selen, angewandt, welches sich auf einem geeigneten Träger befand. Das Selen ergibt
zwar eine leitende Oberfläche gewünschter Empfindlichkeit
und Selektivität für schnell-laufende Kopiermaschinen, jedoch ist es kostspielig, es ist schwierig aufzubringen und
dessen Anwendung einigermaßen beschränkt wird auf einen Träger in Form eines starren Materials, wie eine Metalltrommel
oder Platte.
Es besteht daher ein beträchtliches Interesse an einem billigen organischen Photoleiter, der sich 'durch übliche Aufbringungsmethoden
auf die verschiedensten Trägermaterialien, wie auf endlose Bänder, biegsames Papier, Streifen aus Metallen,
Kunststoffen oder dergleichen, anstelle einer starren Metalltrommel oder -platte(aufbringen läßt. Während organische
Photoleiter gewisse Vorteile aufweisen, so besitzen sie auch eine Anzahl von Hachteilen, insbesondere geringe Ladungsaufnahme
und gegenüber Selen geringere Sensibilität.
Aus der US-PS 3 484 237 ist ein organischer Photoleiter in Form einer polymerisierten Vinylcarbazol-Yerbindung bekannt,
dem 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon als Elektronenakzeptor zugefügt
ist, wodurch man eine geringere Dunkelleitfäbigkeit der photoleitenden Schicht und eine bessere Sensibilität in sichtbarem
Spektrum erreicht. Auf diese Weise lassen sich Kopiergeschwindigkeiten von 10 bis 25/min erreichen.
Angestrebt wird natürlich eine Kopiergeschwindigkeit von wesentlich
mehr als 25/min. Dies erreicht man durch Erhöhung
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der Ladungsannahme der photoleitenden Schicht und eine Verbesserung
der Photoleitfähigkeit oder Lichtempfindlichkeit des Photoleiters, gemessen an der Entladungsempfindlichkeit
der photoleitenden Oberfläche durch Belichtung,
Es wurde festgestellt, daß nach der Erfindung die Ladungsaufnahme und Sensibilität der organischen Photoleiter wesentlich
erhöht werden kann, wenn man in der Schicht ein alicyclisches Anhydrid anwendet. Die Verbesserung der Ladungsaufnahme und
die an der Entladung bestimmten Sensibilität ist besonders eindrucksvoll, wenn sich das alicyclische Anhydrid in einer einen
organischen Photoleiter enthaltenden Masse auf der Basis eines Polyvinylcarbazol mit zusätzlich 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon
befindet, um photoleitenden Schichten für die Ladungsübertragung herzustellen.
Nach der Erfindung sind die bevorzugten alicyclischen Anhydride solche auf der Basis von Cyclobutandicarbonsäureanhydriden,
Cyolopentandicarbonsäureanhydriden und Cyclohexandicarbonsäureanhydriden·
a) Gyclobutandicarbonsäureanhydride
R^ bis Rg können ein Wasserstoff- oder Halogenatom wie Chlor,
Brom oder Jod, eine niedere Alkylgruppe wie Methyl, Äthyl, Propyl, eine Hydroxyl- oder Mtrοgruppe sein. Die Substituenten
R.J bis Rg können gleich oder unterschiedlich sein. Die Substituenten
R« und R. können auch eine Aldehyd-funktionelle
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Gruppe sein· Beispiele für derartige Anhydride sind eis- und
trans- 1^-Cyclobutandicarbonsäureanhydrid, 1,2,3,4-Cyclobutantetraoarbonsäure-1,2,3,4-dianhydrid,
1,2,3f4-Ietramethy1-1,2-oyclobutandicarbonsäureanhydrid,
3-Chlor-3-methyl-1,2-cyolobutandicarbonsäureanhydrid
und 1,4-Dimethyl-i,2,3,4-cyclobutantetracarbonsäuredianhydrid·
b) Cyclopentandicarbonsäureanhydride
R^ bis Rg. entsprechen den Substituenten R1 bis Rg nach a)·
Beispiele für solche Anhydride sind 1,2-Cyclopentandicarbonsäureanhydrid,
3,3-Dimethyl-1^-oyclopentandicarbonsäureanhydrid,
4»5-Bihydroxy-1^-cyclopentandicarbonsäureanhydrid,
1-Methyl-1^-cyclopentandicarbonsäureanhydrid und das cis-Isomere
von i^^j^Cyclopentantetracarbonsäuredianhydrid,
c) Cyolohegjandloarbonsäureanhydride
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Auch liier entsprechen-die Substituenten R^ bis R^ ~ denen aus
a), wobei zusätzlich Rg und Rg Anhydrid-funktioneile Gruppe
sein können. Beispiele dafür sind 1,2-Gyclohexan-(in der cis- und trans-IOrm), 1,2-Dimethy1-1,2-eyclohexandicarbonsäureanhydrid
(in der eis- und trans-Form), 1,2,4,5-Cyclohexantetracarbonsäure-1,2,4,5-dianhydrid
sowie 1,2,3,4,5,6-Cyclohexanhexaearbonsäure-1,2,3,4»
5»6-trianhydrid.
Brauchbare alicyclische Anhydride reichen von solchen mit zumindest 3 Kohlenstoffatomen in der alicyclischen Gruppe,wie
1,2-Cyclopropandicarbonsäureanhydrid.bis zu den Anhydriden,
Dianhydriden und Polyanhydrideη mit bis zu 18 bis 20 Kohlenstoffatomen
in jeder cyclischen Gruppe; bevorzugt werden jedoch die unter a bis c aufgezählten Anhydride, deren Anzahl
an Kohlenstoffatomen in der alicyclischen Gruppe zwischen 4
und 10 liegt, wie auch 1,2-Oycloheptandicarbonsäureanhydrid
und 1,2-Cyclodecandicarbonsäureanhydrid.
Eine merkliche Verbesserung erreicht ma^wenn man in der
Schicht zumindest 0,01 Gewo-# - bezogen auf aufgebrachte
Feststoffe - bis zu 1 Gewo-$ alicyclisches Anhydrid anwendet.
Bevorzugt wird ein Bereich 0,02 bis 0,5 Gew.-fo der Summe der
Gewichte an Polyvinylcarbazol und Trinitrofluorenon.
Wie üblich kann man als organischen Photoleiter polymere Vinylcarbazole anwenden, wie Poly-N-vinylcarbazol und PoIyvinyl-N-niedere-alkylcarbazole
(US-PS 3 484,237) wie Poly-2-vinyl-lT-methylrPoly-3-vinyl-li-äthyl-,
Poly-2-vinyl-Ii-äthyli
Poly-3-vinyl-N-methyl^ Poly-3-vinyl-N-isopropyl7 Poly-2-vinyl-N-butyl-;
Poly-3-vinyl-li-butyl-; Poly-2-vinyl-N-pentyl7
Poly-3-vinyl-N-pentyl"; Poly-2-vinyl-N-hexylf Poly-3-vinyl-N-hexyl,
Poly-2-vinyl-li-heptyl- und Poly-3-vinyl-lT-heptylcarbazol.
Selbstverständlich kann man ein oder mehrere Yinylcarbazole sowie Mischpolymere davon anwenden.
Wenn der organische Photoleiter für Ladungsübertragung zusammen mit 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon angewandt wird, so rechnet
man zweckmäßigerweise etwa 0,49 bis 1,3 Mol Trinitrofluorenon je Monomereinheit Polyvinylcarbazol. Dieses Ver-
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hältnis soll auch in der photoleitenden Schicht vorliegen, welche man. durch Aufbringen der Masse und Trocknen zur Erhärtung
des Überzugs auf dem Träger erhält.
Als Träger kann man eine starre Platte oder Trommel aus Glas oder Metall, wie Aluminium mit einer silicatischen Oberflächenschicht,
anwenden. Man kann aber auch einen flexiblen Träger wie eine Platte, eine Trommel oder ein endloses Band
aus Papier, Kunststoff, Metall-Papier-Laminat oder einem silicatisch behandelten Aluminiumblech verwenden.
Die Herstellung der pbotoleitenden Schicht geschieht in der
Weise, daß man zuerst das Polyvinylcarbazol in einem Lösungsmittel wie Tetrahydrofuran löst, dieser Lösung das Trinitrofiuorenon
und die erfindungsgemäß angewandte alicyclisohen Anhydride, vorzugsweise in dem gleichen Lösungsmittel gelöst,
zusetzt, gegebenenfalls zusätzliches Lösungsmittel für die angestrebte Auftragungskonsistenz einbringt und das Ganze in
einer Rollmühle oder dergleichen durcharbeitet, woraufhin die homogene Masse in üblicherweise auf den Träger aufgetragen,
an der Luft getrocknet und bei erhöhter Temperatur wie 1 Stunde
bei 50 bis 600C gehärtet wird. Anstelle von Tetrahydrofuran
kann man auch andere Lösungsmittel wie 1,2-Dichloräthan und
Chlorbenzöl anwenden.
Die Erfindung eignet sich für übliche elektrophotographische
Vervielfältigungsverfahren, wobei ein elektrostatisches Bild auf der Oberfläche einer photoleitenden Schicht aufgebaut
und das elektrostatische Bild anschließend entwickelt wird. In der Praxis wird die photoleitende Schicht elektrostatisch
aufgeladen and bildgemäß belichtet, wodurch das elektrostatische
Bild aufgebaut wirdo Das elektrostatische Bild kann entweder in üblicher Weise mit einem Toner entwickelt werden
oder es wird auf Papier übertragen. Es ist aber auch möglich/ das elektrostatische Bild auf ein dielektrisches Papier zur
Entwicklung mit einem elektroskopischen Entwickler (Pulver oder Toner oder Flüssigkeit) zu übertragen.
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Folgende Beispiele erläutern die Erfindung:
Es wurde eine Grundmasse hergestellt aus 24,8 g 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon,
200 cm über Natrium getrocknetem. Tetrahydrofuran
und 160 cm Poly-N-vinylcarbazol in Tetrahydrofuran (10%ig)·
Nach vollständiger Lösung der Bestandteile wurde dieses Grundgemisch
in zwei gleiche Portionen geteilt und jede Portion mit gleichen Volumina Tetrahydrofuran zur Verringerung der Visko-'
sität verdünnt. Zu dem Teil 1b wurden 2 cnr einer 1$igen Lösung
von cis-1, 2-Oyclobutandicarb'onsäureanhydrid in Tetrahydrofuran
gegeben« Der Teil1a diente zum Vergleich, Als Träger
diente ein Aluminiumband mit einer Stärke von 89A»m, welches
oberflächlich mit Silicat behandelt war. Der Auftrag geschah in der Weise, daß man das Band auf eine Trommel montierte,welche
sich über eine etwa horizontale Achse drehen ließ. Der Auftrag selbst geschah mit Hilfe einer Luftrakel in bestimmtem
Abstand von der Aluminiumoberfläche und zwar kreuzweise über die gesamte Fläche in Streifen von 2 mm je Umdrehungemit Hilfe
eines Spritzdruckes von Stickstoff in der Größenordnung von 1,26 kg/cm . Es wurde soviel aufgetragen, daß die Schichtstärke
etwa 10 bis 12 um (trocken) ausmachte. Anschließend wurde getrocknet an trockener Luft und 1 h bei 500C gehärtet.
An diesen Proben wurde die Ladungsaufnahme und die Aufrechterhaltung
der Ladung durch Belichten mit einer negativen elektro· statischen Corona-Entladung von 6 kV geprüft, wobei die
Platten unter geladenen Drähten durchgeführt wurden. Die Bestimmung der Ladungsaufnahme und der Aufrechterhaltung der Ladung
erfolgte mit Hilfe eines "Monroe"-Elektrometers, welcher die Ladung an Oberflächen von Platten in "V" zu bestimmen gestattet.
Mit dem "Monroe"-Elektrometer läßt sich auch die Sensibilität,
ausgedrückt als Ladungsmenge, die durch Belichtung verschwindet, ermitteln. Dazu wird belichtet mit Hilfe einer Wolfram-Photovergrößerungslampe
150 W über einen Vergrößerero Die auf die
- 8 6ÜÖ8 1 1 /Ü866
- 8 - 1A-46 984
Platte einfallende liehtenergie wird mit einem "Hewlett-
Platte einfallende liehtenergie wird mit einem "Hewlett-
Packard"-Strablungsflußmeter in uJ/cm bestimmt·
| Ladungsaufnahme | Sensibilität | J |
| V | Vom /sa | ,0 |
| 130 | 3 | ,7 |
| 650 | 18 |
Die obigen Sensibilitätswerte ergeben sieb, aus dem Durchschnitt
für Beliohtungen mit 7, H und 28,UJ/cm2.
Aus obiger Aufstellung ergibt sich, daß durch die erfindungsgemäße
Zugabe von alicyclischem Anhydrid man bei der Ladungsannahme eine Verbesserung von 500 % und bei der Sensibilität
um 623 # erreicht.
um 623 # erreicht.
Die erfindungsgemäßen Platten hatten eine Dunkelentladung
von 3 V/s·
von 3 V/s·
Die auf den Träger aufzubringende Menge an Beschichtungsmasse
ist nicht wesentlich· Die gewünschten Ergebnisse erreicht man bei Auftragsgewichten, die für eine Schichtstärke von 5 yum
reichen· Aus Gründen der Wirtschaftlichkeit und Flexibilität
der Schiebt sollte die Schichtstärke jedoch 30 um nicht übersteigen» Die bevorzugte Irockenschiohtstärke der photoleitenden Schicht beträgt 8 bis 15 /um*
reichen· Aus Gründen der Wirtschaftlichkeit und Flexibilität
der Schiebt sollte die Schichtstärke jedoch 30 um nicht übersteigen» Die bevorzugte Irockenschiohtstärke der photoleitenden Schicht beträgt 8 bis 15 /um*
Mit den erfindungsgemäßen Platten lassen sich Kopiergeschwindigkeiten
von wesentlich über 25/min bis hinauf zu 60/min erreichen·
Patentansprüche
6098 1 1/0866
Claims (2)
- PateataasprüchePhotoleiteade Schicht für elektrophotographische Reproduktionsverfahren auf eiaem Substrat, eathaltead eiaea orgaaischea Photoleiter uad gegebenenfalls einen Ladungsakzeptor, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem alicyclischen Anhydrid,
- 2. Photoleitende Schicht nach Anspruch 1, dadurch g e kennzeichaet, daß der Anteil an alicyclischem Anhydrid 0,01 bis 1 Gew.-$, bezogen auf Feststoffgewicht, vorzugsweise 0,02 bis 0,5 Gew.-^ausmacht,3· Photoleitende Schicht nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Schichtstärke 3 bis 30, vorzugsweise 8 bis 154· Photoleitende Schicht nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet , daß das alicyclische Anhydrid ein solches von Oyclobutan, Cyclopeatan oder Cyclohexan und deren substituiertenDerivatenist.5o Photoleitende Schicht nach Anspruch 4» dadurch kennzeichnet, daß die alicyclische Gruppe des alicyclischen Anhydrids 3 bis 20 Kohlenstoffatome enthält,6, Photoleitende Schicht nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der organische Photoleiter ein Polyvinylcarbazol, insbesondere Poly-H-Vinylcarbazolf ist,7· Photoleiteade Schicht nach Aaspruch 6, dadurch g e kennzeiehaet, daß der ladungsakzeptor 2,4»7-Erinitro-9-fluoreaoa ist, insbesondere 0,49 bis 1,23 Mol Trinitrofluorenon je Monomereinheit des Polyvinylcarbazols beträgt.8143609811/0866
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US501132A US3929478A (en) | 1974-08-28 | 1974-08-28 | Electrophotographic element which includes a photoconductive polyvinyl carbazole layer containing an alicyclic anhydride |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2537770A1 true DE2537770A1 (de) | 1976-03-11 |
Family
ID=23992258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19752537770 Withdrawn DE2537770A1 (de) | 1974-08-28 | 1975-08-25 | Photoleitende schicht fuer elektrophotographische reproduktionsverfahren |
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|---|---|
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| JP (1) | JPS5177240A (de) |
| CA (1) | CA1068970A (de) |
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| JPS57165839A (en) * | 1981-04-06 | 1982-10-13 | Mita Ind Co Ltd | Electrophotographic sensitive agent composition |
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|---|---|---|---|---|
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| US3849130A (en) * | 1972-03-20 | 1974-11-19 | Pitney Bowes Inc | Organic photoconductive composition and electrophotographic member |
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- 1974-08-28 US US501132A patent/US3929478A/en not_active Expired - Lifetime
-
1975
- 1975-08-15 CA CA233,538A patent/CA1068970A/en not_active Expired
- 1975-08-25 DE DE19752537770 patent/DE2537770A1/de not_active Withdrawn
- 1975-08-27 GB GB35420/75A patent/GB1479399A/en not_active Expired
- 1975-08-28 JP JP50103551A patent/JPS5177240A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5177240A (en) | 1976-07-05 |
| GB1479399A (en) | 1977-07-13 |
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| CA1068970A (en) | 1980-01-01 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8141 | Disposal/no request for examination |