DE1497099A1 - Verfahren zur Herstellung eines elektrophotographischen Materials - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines elektrophotographischen MaterialsInfo
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Description
Dr. R. ivoenigsberger ·
Dip!. Phys. R. Hobbauer , . _ _, Λ Λ
. Pa-nianwäiie 1 497
SOCIETE LU MIERE, 25, rue du Quatre Septembre,
Paris, (France)
Case SL VE
Patentanmeldung P 14 97 099.I
(S 94 164 IXa/57 e)
(S 94 164 IXa/57 e)
Neue vollständige Anmeldungsunterlagen
"Verfahren zur Herstellung eines elektrophotographischen
Materials"
Es ist bekannt, dass man elektrophotographisohe
Schichten herstellen kann, indem man in einem Harz, das eine die Elektrizität nicht leitende Bindeschicht bildet, anorganische
oder organische Photoleiter (lichtleitfähige Verbindungen) wie Zinkoxyd dispergiert. Eine derartige, auf
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eine Unterlage aufgebrachte Schicht kann, beispielsweise durch Coronaentladung, im Dunkeln negativ aufgeladen werden.
Wird die Schicht bildmässig belichtet, so werden die belichteten Stellen entladen. Die unbelichteten Stellen können
dann durch Aufbringen eines isolierenden, positiv aufladebaren Pulvers sichtbar gemacht werden, denn die Pulverkörner
werden an den negativ geladenen Stellen angezogen, und es entsteht ein Bild, das sich in verschiedener Weise, z.B.
Schmelzen des Pulvers oder Aufsprühen eines Lackes, festhalten lässt.
Die gebräuchlichste Arbeitsweise in der Herstellung elektrophötographischer Schichten besteht darin, dass man ein
Harz verwendet, das in einem organischen Lösungsmittel gelöst wird. Der Photoleiter wird in diesem Bindemittel dispergiert,
eine Unterlage, z.B. Papier oder Film, wird mit der Mischung beschichtet und das Lösungsmittel verdampft. Man erhält dabei
eine isolierende Schicht, die nicht feuchtigkeitsempfindlich ist. Dies ist unbedingt notwendig, damit die elektrischen
Eigenschaften der Schicht erhalten bleiben, unabhängig von der Feuchtigkeit der Umgebung. Zur Entfernung und Wiedergewinnung
der organischen Lösungsmittel werden besondere Vorrichtungen benötigt, so dass diese Arbeitsweise umständlich
und kostspielig ist.
Es ist auch bekannt, ohne organische Lösungsmittel zu arbeiten, indem man saure Gruppen enthaltende Bindemittel
und flüchtige Basen anwendet, die nach der Beschichtung der
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Unterlage unter Einfluss von Wärme entfernt werden. So erhält man zwar eine wasserunlösliche Schicht, die aber noch
sehr feuchtigkeitsempfindlich ist·. Wenn man die Umsetzung der saure Gruppen enthaltenden Bindemittel mit den flüchtigen
Basen durch stärkeres Erhitzen weiterzutreiben versucht, tritt Wasserabspaltung und Anhydridbildung ein, und die
Schicht wird zunächst, wie gewünscht feuchtigkeitsunempfindlich. Die Wasserabspaltung ist jedoch eine mindestens teilweise
umkehrbare Reaktion, und nach einer gewissen Zeit nimmt die Schicht wieder soviel Wasser aus der Luft auf,
dass ihre günstigen Eigenschaften verloren gehen.
Diese Nachteile der bekannten Arbeitsmethoden können beim vorliegenden Verfahren vermieden werden. Dieses
erlaubt die Herstellung eines elektrophotographischen Materials, das bleibend feuchtigkeitsunempfindlich ist, durch
Beschichten mit einer einen Photoleiter enthaltenden Harzschicht und Verfestigen der Harzschicht, und es ist dadurch
gekennzeichnet, dass man eine wässerige Zubereitung, die durch Lösen in Wasser eines Salzes aus einem Copolymerisat
eines Viny!esters mit einer mindestens zweibasischen polymerisierbaren
Säure und aus einer flüchtigen Stickstoffbase,
Zusatz eines Antimon-, Aluminium-, Wismut-? Cadmium-, Quecksilber-,
Molybdän-* Bleir oder vorzugsweise, Zinkp^yds als
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Photoleiter und Zusatz eines mindestens zwei reaktionsfähige Aminogruppen enthaltenden nichtfluchtigen Amins erhalten
worden ist, auf die Unterlage aufbringt und das Ganze erwärmt, bis die flüchtige Base entfernt ist und durch Umsetzung
des nichtflüchtigen Amins mit dem Polymerisat sich ein Polyamid gebildet hat.
Für das vorliegende Verfahren können die. üblichen Trägermaterialien oder Unterlagen, z.B. Filme aus Cellulo-
seacetat oder insbesondere Papier, verwendet werden.
Als besonders geeignet erweisen sich Copolymerisate aus Vinylacetat und Maleinsäure. Erwähnt seien insbesondere derartige Copolymerisate, deren Molekulargewicht
etwa 40000 beträgt mit einem Molekularverhältnis Maleinsäure : Vinylacetat, das grosser als 1 : 4 ist. Derartige
Produkte sind in Wasser sehr leicht quellbar und gehen unter Salzbildung mit den leichtflüchtigen Basen gut in
| Lösung.
Als flüchtige Stickstoffatome wird vorzugsweise eine Base mit einem einzigen Stickstoffatom, in erster Linie
Ammoniak, verwendet. Ferner kommen hier niedrigmolekulare Monoamine, wie Methyl-, oder Aethylamine in Betracht. Falls
die Bildung von Carbonsäureamidgruppen aus den flüchtigen
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Basen beim nachfolgenden Erwärmen mit den nicht flüchtigen Aminen vollständig vermieden werden soll, können tertiäre
flüchtige Amine wie Trimethylamin angewendet werden..
Als Photoleiter für das vorliegende Verfahren ist Zinkoxyd bevorzugt, wobei zur Herstellung hochwertiger
Schichten ein möglichst reines Zinkoxyd benötigt wird, zweckmässig ein solches, das nach dem sogenannten französischen
Verfahren, d.h. durch Luftoxydation von Zinkdämpfen, hergestellt worden ist. Auf alle Fälle muss der Photoleiter
in genügend feiner Verteilung, vorzugsweise in einer Teilchengrösse
von weniger als 1 μ vorliegen.
Weiterhin wird beim vorliegenden Verfahren ein nichtflüchtiges Amin benötigt, das mindestens zwei reaktionsfähige
Aminogruppen enthält. Unter reaktionsfähigen Aminogruppen sind hier solche zu verstehen, welche mit Garbonsäuregruppen
Carbonsäureamidgruppen zu bilden vermögen, also primäre oder sekundäre Aminogruppen, Vorzugsweise werden aliphatische
Polyamine verwendet, z.B. solche der Formel
H2N -(-A-NH A- NH2. , .
worin A einen Alkylenrest, wie den -CHg-CHg-CHg- Rest oder
insbesondere den -CH2-CH2- Rest, und η eine ganze Zahl bedeutet.
Als Beispiele seien Diäthylentriamin, Triäthylentetramin,
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Tetraäthylenpentamin und Hexamethylendiamin genannt.
Gewünschtenfalls können bei der Herstellung der
Schichten noch weitere Zusätze gemacht werden. So können die folgenden Elemente oder deren Verbindungen, zweckmässig
in Mengen von 0,1 bis 5%>
bezogen auf die Menge Photoleiter, zugesetzt werden? Bor, Thallium, Lithium, Blei, Kobalt,
Silber. Man kann in an sich bekannter Weise diese Stoffe durch Migration bei 400 bis 600° C dem Zinkoxyd einverlei-
^ ben oder sie in Form von Salzlösungen der Mischung zusetzen.
Durch solche Zusätze können günstige Wirkungen erzielt werden. So kann die Lichtempfindlichkeit der Photoleitschicht
erhöht, die Geschwindigkeit der Aufladung heraufgesetzt, die Verteilung der Ladung und damit die Bildschärfe verbessert
\ und/oder die Kontrastwirkung beeinflusst werden.
Die Mengenverhältnisse der beim vorliegenden Verfahren anzuwendenden Stoffe können innerhalb verhältnismässig
weiter Grenzen schwanken. Bezogen auf die Menge Photoleiter werden beispielsweise 2 bis 20$ Copolymerisat
eingesetzt. Die Wassermenge wird mit Vorteil so gewählt, dass einerseits die im Wasser zu lösenden Stoffe leicht und
vollständig in Lösung gehen, anderseits das entstehende Gemisch eine zum Beschichten der Unterlage ausreichende Konsistenz
aufweist. Sie kann z,B. das 1- bis 10-fache der Menge Copolymerisat betragen. Das flüchtige Amin wird in
einer Menge zugesetzt, dass das Copolymerisat praktisch ■ vollständig gelöst wird. Im allgemeinen empfiehlt es sich,
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-7- 1497093,-—^""
soviel flüchtige Base zuzusetzen, dass einem Säureäquivalent
1 bis 2 Basenäquivalente entsprechen. Für das nichtflüchtige Polyamin beträgt das Mengenverhältnis Säureäquivalent des
Copolymerisates: Basenäquivalent des Polyamins beispielsweise 1:0,8 bis 1:1.
Im übrigen kann das Verfahren in an sich bekannter Weise ausgeführt werden, vorzugsweise indem man das saure
wasserlöslichmachende Gruppen enthaltende Polymerisat in Gegenwart der flüchtigen Stickstoffbase in Wasser löst, in der ä
Lösung den Photoleiter fein verteilt, das mindestens zwei reaktionsfähige Aminogruppen enthaltende nichtflüssige Amin
zusetzt, die so erhaltene wässerige Zubereitung auf die Unterlage aufbringt und das Ganze erwärmt, bis sich unter Entfernung
der flüchtigen Base aus dem Polymerisat und dem nichtfluchtigen Amin ein stabiles, nichtflüchtiges Polyamid
gebildet hat.
Durch Aenderung des Mengenverhältnisses zwischen
Photoleiter und Copolymerisat, z.B. innerhalb der oben ange- _ i
gebenen Grenzen, kann die Kontrastwirkung der mit dem verfahrensgemäss
erhaltenen Material erzeugten Bilder beeinflusst werden. Diese kann aber auch durch die Belichtungszeit verstärkt
oder abgeschwächt werden.
Im allgemeinen ist es vorteilhaft, die Unterlage beidseitig zu beschichten. Damit können die mechanischen
Eigenschaften des Materials im Vergleich zur einseitigen Beschichtung wesentlich verbessert, insbesondere kann die Nei-
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gung zum Rollen herabgesetzt werden. Ueberdies kann mit
einer beidseitigen Beschichtung bei kleinerer Gesamtschichtdicke ein besseres, d.h. höher lichtempfindliches elektrophotographisches
Material erhalten werden. Die Gesamtschichtdicke soll aber, sowohl bei einseitig als auch bei doppelseitig
beschichtetem Material, mindestens 15μ betragen. Anderseits soll die Gesamtschichtdicke 4θμ im allgemeinen nicht
übersteigen. Die Temperatur, auf die das Material zwecks Bildung des unlöslichen Polyamides erwärmt wird, beträgt mit Vorteil
100 bis 120° C und die Zeit, während der es auf dieser Temperatur gehalten wird, 1 bis 30 Minuten.
Auf dem nach dem vorliegenden Verfahren erzeugten elektrophotographischen Material können nun in bekannter
Weise Bilder hergestellt werden. Wie üblich lädt man das Material zweckmässlg durch Coronaentladungen negativ auf und
belichtet es unter einer Kontaktvorlage oder in einem Vergrösserungsapparat.
Hierauf wird, z.B. wie eingangs angegeben, das Bild sichtbar gemacht und fixiert.
In den nachstehenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes bemerkt wird, Gewichtsteile, die Prozente
Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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Beispiel 1
15 Teile eines handelsüblichen. Copolymerisates aus Vinylacetat und Maleinsäure (z.B. das von den ICI unter dem
Namen "Nitromul" erhältliche Produkt) werden unter Zusatz
von 2 Raumteilen 15-normalem Ammoniak in 150 Teilen destilliertem Wasser gelöst. In der Lösung werden 100 Teile Zinkoxyd
(z.B. das unter der Bezeichnung "oxyde de zinc Neige" von
der Sociäte de la Vieille Montagne erhältliche Produkt) dispergiert, worauf 10 Raumteile einer 1-normalen wässerigen
Diäthylentriaminlösung hinzugefügt werden. Mit der so erhaltenen Dispersion wird ein Papier von geringer Wasserempfind-
Namen "Nitromul" erhältliche Produkt) werden unter Zusatz
von 2 Raumteilen 15-normalem Ammoniak in 150 Teilen destilliertem Wasser gelöst. In der Lösung werden 100 Teile Zinkoxyd
(z.B. das unter der Bezeichnung "oxyde de zinc Neige" von
der Sociäte de la Vieille Montagne erhältliche Produkt) dispergiert, worauf 10 Raumteile einer 1-normalen wässerigen
Diäthylentriaminlösung hinzugefügt werden. Mit der so erhaltenen Dispersion wird ein Papier von geringer Wasserempfind-
lichkeit, dessen Gewicht 75 g/m beträgt, in einer Dicke von
20μ beschichtet. Man trocknet während 15 Minuten bei 120
Die erhaltene Schicht ist gegen Wasser unempfindlich.. Man
kann auf diesem Material durch negative Aufladung unter einer Vorrichtung für Coronaentladungen von 10 KV, bildmässige Belichtung und Entwicklung im Dunkeln mit einem üblichen
elektrostatischen Pulver ein Bild erzeugen.
Die erhaltene Schicht ist gegen Wasser unempfindlich.. Man
kann auf diesem Material durch negative Aufladung unter einer Vorrichtung für Coronaentladungen von 10 KV, bildmässige Belichtung und Entwicklung im Dunkeln mit einem üblichen
elektrostatischen Pulver ein Bild erzeugen.
15 Teile eines ternären Copolymerisates aus Vinylacetat, Vinylcaprat und Maleinsäure (z.B. "Vinamul 6050,
hergestellt von Reiehhold-Beckacite) werden mit 2 Raumteilen 15-normalem Ammoniak in 150 Teilen Wasser gelöst und in der
Lösung 100 Teile Zinkoxyd dispergiert. Hierauf werden 15
hergestellt von Reiehhold-Beckacite) werden mit 2 Raumteilen 15-normalem Ammoniak in 150 Teilen Wasser gelöst und in der
Lösung 100 Teile Zinkoxyd dispergiert. Hierauf werden 15
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Raumteile 1-normale wässerige Hexamethylendiaminlösung zugefügt.
Die Dispersion, wird in einer Schichtdicke von 20μ
auf einem Papier vom Gewicht 65 g/m ausgebreitet und das
Ganze während 3 Minuten bei 120° getrocknet. Man erhält eine wasserunempfindliche Schicht, auf welcher sich In der im
Beispiel 1 beschriebenen Weise Bilder herstellen lassen.
Man stellt eine Suspension folgender Zusammensetzung her:
Teile Wasser
Saumteile 15-normales Ammoniak Teile eines handelsüblichen Copolymerisates
aus Vinylacetat und Maleinsäure (z.B. das von der Firma Rousselot unter der Bezeichnung X 209 A erhältliehe Produkt
)
O35 Teile einer 20#igen wässerigen Lösung des
O35 Teile einer 20#igen wässerigen Lösung des
als Dispergiermittel wirkenden Ammoniumsalzes des Copolymerisates aus Styrol
und Acrylsäure im Mengenverhältnis 3:2
Nachdem sieh die Copolymerisate gelöst haben, werden der
Lösung
Teile Zinkoxyd (z.B. das von der Compagnie de
la vieille Montagne unter der Bezeichnung "oxyde de zinc pur type A" erhältliche
Produkt)
0,05 Teile Bengalrosa(Schultz, Farbstofftabellen,
7. Auflage Nr. 889)
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0,02 Teile Fluorescein(Schultz, Färbstofftafoel-
len, 7. Auflage Nr. 880 )
15 Teile 1-normale wässerige Hexamethylendiaminlösung
zugefügt, wobei man für eine gleichmässige Verteilung sorgt. Die erhaltene Masse wird auf einem Papier, dessen Gewicht
56 g/m beträgt gleichmässig aufgetragen, in der Weise, dass
die Schicht 30 g/m Zinkoxyd enthält. Nach dem Trocknen bei
120° während 10 Minuten erhält man eine gut haftende Schicht, die in üblicher Weise aufgeladen, am Tageslicht belichtet
und entwickelt werden kann.
Man arbeitet nach der Vorschrift des Beispiels 3>
setzt aber der BeSchichtungsmasse nach der Zugabe des Zinkoxydes
noch 0,5 Teile Barsäure zu und erhält auf diese Weise ein elektrophotographisches Papier, das gegen die kleinen
Unregelmassigkeiten der Schichtdicke viel weniger empfindlich
ist. Die auf diesem Material erzeugten Abbildungen gewinnen dadurch an Schärfe.
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Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung eines elektrophotographischen Materials durch Beschichten einer Unterlage mit
einer einen Photoleiter enthaltenden Harzschicht und Verfestigen der Harzschicht, dadurch gekennzeichnet, dass man
eine wässerige Zubereitung, die durch Lösen in Wasser eines Salzes aus einem Copolymerisat eines Vinylesters mit einer
' mindestens zweibasischen polymerisierbaren Säure und aus
einer flüchtigen Stickstoffbase, Zusatz eines Antimon-, Aluminium-, Wismut-, Cadmium-, Quecksilber-, Molybdän-,
Blei- oder vorzugsweise Zinkoxyds als Photoleiter und Zusatz eines mindestens zwei reaktionsfähige Aminogruppen
enthaltenden nichtflüchtigen Amins erhalten worden ist, auf die Unterlage aufbringt und das Ganze erwärmt, bis die
flüchtige Base entfernt ist und durch Umsetzung des nicht flüchtigen Amins mit dem Polymerisat sich ein Polyamid ge-
* bildet hat.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass als Polymerisat ein Copolymerisat aus Vinylacetat und Maleinsäure verwendet wird.
3* Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch
gekennzeichnet, dass Ammoniak oder ein flüchtiges Mono· amin als flüchtige Stickstoffbase verwendet wird.
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Me.Ue Unterlagen (Art. 7 § 1 Abs. 2 Nt l Satz 3. des Anderungages. ν. 4.9. i 9t^
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3* dadurch
gekennzeichnet, dass ein Polyamin der Formel
H2N (-A—NH · A-NH2 ,
worin A einen Alkylrest, vorzugsweise den Rest -CH2-CH2-,
und η eine ganze Zahl, vorzugsweise im Wert von 1 bis 4,
bedeuten, als nichtfnichtiges Amin verwendet wird.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man das Copolymerisat in Gegenwart
der flüchtigen Stickstoffbase in Wasser löst, in der
Lösung den Photoleiter fein verteilt, das mindestens zwei reaktionsfähige Aminogruppen enthaltende nichtflüchtige
Amin zusetzt, die so erhaltene wässerige Zubereitung auf die Unterlage aufbringt und das Ganze erwärmt, bis sich unter
Entfernung der flüchtigen Base aus dem Polymerisat und dem nichtflüchtigen Amin ein stabiles, nicht feuchtigkeitsempfindliches
Polyamid gebildet hat.
909818/0928
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH1393863A CH438941A (de) | 1963-11-13 | 1963-11-13 | Verfahren zur Herstellung eines elektrophotographischen Materials |
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US4490452A (en) * | 1983-12-09 | 1984-12-25 | International Business Machines Corporation | Xerographic photoconductors with cross-linked epoxy binder |
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- 1963-11-13 CH CH1393863A patent/CH438941A/de unknown
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1964
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- 1964-11-12 DE DE19641497099 patent/DE1497099A1/de active Pending
- 1964-11-13 GB GB46386/64A patent/GB1022937A/en not_active Expired
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