DE2534738A1

DE2534738A1 - Verfahren zur herstellung von phenylmethylcarbinol

Info

Publication number: DE2534738A1
Application number: DE19752534738
Authority: DE
Inventors: Henry Ralph Grane; Thomas Stephen Zak
Original assignee: Atlantic Richfield Co
Current assignee: Atlantic Richfield Co
Priority date: 1974-08-05
Filing date: 1975-08-04
Publication date: 1976-02-26
Also published as: BE832129A; AR203695A1; AU8351075A; ES440048A1; FR2281345A1; BR7504966A; JPS5141335A; IT1041150B; IN140749B; US3927121A; CA1041551A; NL7509028A; ZA754985B; GB1507555A

Description

PFENNING-MAAS-SEILER MEINIG-LEMKE-Spo^

βΟΟΟ MÖNCHEN 40 SCHLE₁₈SHEIMERSm₂₉₉

Atlantic Richfield Company, Los Angeles, California, V.St.A. Verfahren zur Herstellung von Phenylmethylcarbinol

Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von Phenylmethylcarbinol durch katalytische Hydrierung von Acetophenon. Einer der Wege zur Herstellung von Styrol aus Äthylbenzol verläuft über dessen Oxydationsprodukt Acetophenon und den bei der Hydrierung des Ketons gebildeten Alkohol, das Phenylmethylcarbinol, das schließlich zum Styrol katalytisch dehydratisiert wird.

Das aus Phenylmethylcarbinol gebildete Styrol läßt sich leichter in einem Zustand hoher Reinheit aus dem Reaktionsprodukt abtrennen, als aus den Rohprodukten mancher anderer Verfahren, bei denen Äthylbenzol direkt zu Styrol dehydriert wird. Die Nachfrage nach Phenylmethylcarbinol ist so gering, daß es im allgemeinen günstiger ist, das Phenylmethylcarbinol in leicht abzusetzendes Styrol überzuführen als Anstalten für seinen Verkauf zu treffen. Auch die Nachfrage nach Aetophenon beschränkt sich auf wenige ganz spezielle Gebiete, so daß es für Werke, die Acetophenon als Nebenprodukt erzeugen, im allgemeinen gewinnbringender ist, dieses Endprodukt durch

OR/QINAL /NSPECT.TO

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Hydrierung und Dehydratisation in das leichter absetzbare Styrol überzuführen als zu versuchen, einen Markt dafür zu schaffen.

In verschiedenen Teilen der Welt ist Acetophonon jahrzehntelang tonnenweise pro Monat zu Phenylmethylcarbinol hydriert worden. Zur Bewertung von Katalysatoren im Laboratorium stellt die Hydrierung von Acetophenon eine bevorzugte Reaktion dar. Ringhydrierung unter Bildung von Cyclohexanderivaten und Hydrogenolyse unter Bildung von Äthylbenzol sind Reaktionen, die mit der Hydrierung zu Phenylmethylcarbinol konkurrieren. Auch bestimmte Dimerisierungsreaktionen konkurrieren mit der Phenylmethylcarbinolbildung. Die Bewertung der Selektivität verschiedener Katalysatoren für die verschiedenen konkurrierenden Reaktionen unter standartisierten Versuchsbedingungen stützt sich auf die Werte, die bei der Hydrierung von Acetophenon erhalten werden.

In US-PS 2 575 403 ist gezeigt, daß ein Kupferchromit, das etwa 7 bis 25 Gewichtsteile Chrom je 1OO Gewichtsteile Kupfer enthält, ein selektiver Katalysator für die Hydrierung von Acetophenon zu Phenylmethylcarbinol bei 120 bis 200 ⁰C und 3,5 bis 14 kg/cm (50 - 2OO psig), vorzugsweise bei 130 bis 175 ⁰C und

7 bis 10,5 kg/cm (100 - 150 psig), ist, wobei unter den letztgenannten Bedingungen der Katalysator 9 bis 15 Teile Chrom auf je 100 Teile Kupfer enthält. Die zweckmäßigsten Bedingungen sind 5,25 kg/cm² (75 psig), 130 ⁰C und 13,8 Teile Chrom je 100 Teile Kupfer. Im allgemeinen wird das Kupferchromit in . Form einer Aufschlämmung eingesetzt und anschließend durch Filtrieren von dem Produkt abgetrennt. Auch Raneynickel und andere Arten von aufgeschlammten Hydrierungskatalysatoren sind bereits zum Hydrieren von Acetophenon zu Phenylmethylcarbinol enthaltenden Produkten verwendet worden. Trotz des großen Umfangs der experimentellen Arbeiten auf dem Gebiet der Hydrierung von Acetophenon und der Erzeugung von

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Phenylmethylcarbinol durch Hydrierung von Acetophenon in großtechnischem Maßstab ist es bisher nicht gelungen, die seit langem bestehende Aufgabe zu lösen, ein Festbetthydrierungsverfahren zur Herstellung von Phenylmethylcarbinol durch Hydrierung von Acetophenon zu schaffen, das zu hohen Selektivitäten führt und unter technisch attraktiven Bedingungen durchgeführt werden kann.

Gegenstand der Erfindung ist das in den Ansprüchen definierte Verfahren, bei dem ein festes Bett aus Teilchen von Kupferoxid-Zinkoxid als Katalysator verwendet wird. Der Katalysator zeichnet sich durch seine überraschend hohe Selektivität für die Carbinolbildung aus, wobei Ringhydrierung, Hydrogenolyse zu Äthylbenzol, Dimerisierung und andere Nebenreaktionen nicht stattfinden. Darüber werden hohe Umwandlungsgrade unter Bedingungen erzielt, die so mild und leicht einhaltbar sind, daß einem technischen Betrieb des Verfahrens nichts im Wege steht. Wegen der außerordentlich hohen Selektivität des vergleichsweise wohlfeilen Katalysators können verhältnismäßig niedrige Raumgeschwindigkeiten angewandt werden. Der Wasserstoff braucht nur einmal durchgesetzt werden, wird jedoch gewöhnlich zur Hauptsache im Kreislauf geführt, wobei nur ein kleiner Zweigstrom zur Entfernung von Verunreinigungen aus dem umlaufenden Wasserstoffstrom abgezogen wird. Der Wasserstoff wird in einem Maße eingeführt, das der Summe des stöchiometrischen Verbrauchs an Wasserstoff im Reaktor und dem Umfang des abgezogenen Zweigstroms praktisch gleich ist. Der Kupferoxid-Zinkoxid-Katalysator ist beständig gegenüber Vergiftungen durch die Verunreinigungen in den das Produkt enthaltenden Mischungen und hat deshalb die in der Praxis nötige Stabilität. Bedeutende Vorteile ergeben sich aus dem übergang von Aufschlämmungskatalysatorsystemen, wie sie bisher bei der technischen Hydrierung von Acetophenon üblich waren, zu einem Festbettsystem, das in Verbindung mit der Produktion von Phenylmethylcarbinol (PMC) in technischem Maßstab bis zur vorliegenden

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Erfindung nicht zur Verfügung stand. Die Erfolge, die mit dem Kupferoxid-Zinkoxid-Katalysator gemäß der Erfindung exzielt werden, sind besonders hoch zu bewerten, wenn man das Versagen der für PMC früher vorgeschlagenen Festbettkatalysatoren berücksichtigt.

Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.

Beispiel 1

Eine Laborapparatur für den Durchstrom eines Gemisches aus einer Flüssigkeit und einem Gas durch einen Festbettkatalysator wird für eine Reihe von Hydrierversuchen verwendet. Der Flüssigkeitsstrom strömt von oben nach unten durch das Katalysatorbett mit einer Geschwindigkeit von 2 Gewicht^teilen an flüssigem Reaktantenstrom pro Gewichtsteil Katalysatorbett pro Stunde, wobei man ein Molverhältnis aus Wasserstoff:Acetophenon von etwa 5:1 am Reaktoreinlaß aufrechterhält und der Wasserstoffdruck am Reaktoreinlaß etwa 34,4 kg/cm (1200 psig) beträgt. Bei einem Kontrollversuch bestehen die Katalysatorpellets aus Kupferchromit, das Bariumoxid als Stabilisator enthält, und dieser Katalysator ist ein handelsüblicher Katalysator (Harshaw, Cu-O4O2T, 3,175 mm).

Die prozentuale Menge an umgesetztem Acetophenon wird als prozentuale Umwandlung bezeichnet. Die prozentuale Selektivität ist das Verhältnis aus den Molen an entstandenem Phenylmethylcarbinol pro Mol umgesetztem Acetophenon. Unter Verwehdung des oben erwähnten Kupferchromitkontrollkatalysators erhält man folgende Ergebnisse:

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⁰F	⁰C
240	116
290	143
340	171

Temperatur Prozentuale Prozentuale

Umwandlung Selektivität

14 90

29 73

37 62

Wie ersichtlich, ergibt das Kupferchromit mit zunehmender Temperatur eine höhere Umwandlung, bei einer Temperatur von 171 ⁰C erhält man jedoch lediglich eine Umwandlung von 37 %, was für eine Umsetzung dieser Art unerwünscht niedrig ist. Darüber hinaus sinkt die Selektivität der Reaktion mit zunehmender Temperatur. Die Kupferchromitpellets scheinen daher für die gewünschte Hydrierung von Acetophenon zu Phenylmethylcarbinol bei den untersuchten Bedingungen ungeeignet zu sein.

Aus zylindrischen Tabletten mit einem Durchmesser von etwa 6,35 mm und einer Stärke von etwa 3,175 mm, die im wesentlichen aus einem Gemisch aus Oxiden von Zink und Kupfer bestehen, und weniger als 2 % Aluminium enthalten, wird ein Katalysatorbett hergestellt. Das Atomverhältnis von Zink zu Kupfer in den gemischten Oxidkatalysatortabletten beträgt etwa 2:1. Die Oberfläche der Tabletten macht etwa 40 qm pro g aus. Die Tabletten haben ein Schüttgewicht von etwa 1280 kg/m (80 pounds pro cubic foot), und dieses Schüttgewicht ist somit größer als ein überwiegender Teil an Katalysatorbetten, der typischerweise über Schüttgewichte im Bereich von etwa 400 bis etwa 1120 kg/m (25 bis 70 pounds pro cubic foot) liegt. Jede Tablette verfügt über eine seitliche Zerstoßfestigkeit von wenigstens

2
1,05 kg/cm , und diese Zerstoßfestigkeit kann bis zu

2
4,92 kg/cm reichen. Die für diesen Versuch verwendeten

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Katalysatortabletten sind in Handel von Catalyst and Chemicals, Inc. als C61-1-Katalysatortabletten erhältlich.

Katalysatortabletten aus Kupferoxid und Zinkoxid (und somit eine Katalysatorart, wie sie der oben erwähnte Katalysator C61-1 darstellt) wurden bereits im starken Ausmaß für die Wasser-Gas-Reaktion zur Umwandlung eines Gemisches aus Kohlenmonoxid und Viasserdampf in ein Gemisch aus Wasserstoff und Kohlendioxid bei einem Druck

von beispielsweise 10,5 kg/cm und einer Temperatur

von beispielsweise 260 - 320 ⁰C eingesetzt. Ein Katalysator, der für eine Dampfphasenreaktion ausgelegt ist und dafür verwendet wird, würde jedoch niemals zur Auswahl eines Katalysators für eine Flüssigphasenreaktion herangezogen werden.

Bei der Behandlung eines Kupferoxid-Zinkoxid-Katalysators in einem wasserstoffhaltigen Strom bei einer Temperatur, die auf etwa 200 C erhöht wird, wird jedoch wenigstens ein Teil des Kupferoxids zu Kupfer reduziert, wodurch sich in der Zinkoxidmatrix katalytisch wirksame Stellen aus metallischem Kupfer ergeben. Die Kupferstellen sind derart gut angeordnet, daß das metallische Kupfer auf dem Zinkoxid der reduzierten Form des Katalysators C61-1 nur wenig zu einer Kupfermigration oder Kupferagglomeration während längerer Gebrauchszeiten bei den für eine technische Hydrierung von Acetophenon erforderlichen Hydrierbedingungen neigt. Die Neigung zu einer Kupferagglomeration ist geringer, wenn das Verhältnis aus den Zinkatomen zu den Kupferatomen bei über etwa zwei liegt.

Die Hydrierung von Acetophenon in dem Bett aus· reduziertem Kupferoxid-Zinkoxid-Katalysator erfolgt bei einem Druck

am Reaktoreinlaß von 84,4 kg/cm (1200 psig), einem Molverhältnis von Wasserstoff:Acetophenon am Reaktoreinlaß

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von 5:1, und einer Raurngeschwindigkeit von 2 Gewichtsteilen Acetophenon pro Gewichtsteil Katalysator pro Stunde, wobei die Flüssigkeit von oben nach unten durch das Katalysatorbett fließt, und hierdurch wird ein wesentlicher Teil der beim Kontrollversuch mit dem Teilchenbett aus Kupferchromitkatalysator eingesetzten Bedingungen wiederholt wird. Die bei der Hydrierung von Acetophenon unter Verwendung des genannten Kupferoxid-Zinkoxid-Katalysatorbetts erhaltenen Ergebnisse sind wie folgt:

Temperatur Prozentuale Prozentuale

^F ⁰C Umwandlung Selektivität

26O 127 37 94

280 138 61 37

Die Erzielung einer 87-prozentigen Selektivität bei einer Umwandlung von 61 % wird als Beweis dafür angesehen, daß das Gemisch aus Zinkoxid und Kupferoxid als Festbettkatalysator für die Hydrierung von Acetophenon wesentliche Vorteile bringt.

Beispiel 2

Die Versuchsapparatur wird so abgewandelt, daß die Flüssigkeit nicht wie bei Beispiel 1 von oben nach unten fließt, sondern von unten nach oben strömt. Das Molverhältnis aus WasserstoffAcetophenon am Reaktoreinlaß beträgt 5:1. Der Druck am Reaktoreinlaß liegt bei

2
84,4 kg/cm oder etwa 81 Atmosphären. Der Strom eines technisch reinen Acetophenons wird bei gesteuerter Raumgeschwindigkeit durch das Katalysatorbett geführt. Das Katalysatorbett besteht aus den Teilchen der in Beispiel 1 beschriebenen Zinkoxid-Kupferoxid-Tabletten. Das Katalysatorbett wird einer üblichen Reduktion mit Wasserstoff unterzogen und auf Arbeitetemperatur gekühlt, bevor

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die Beschickung eingeführt wird. Die für 4 Versuche angewandten Versuchsbedingungen und dabei erhaltenen Ergebnisse sind wie folgt:

Temperatur °F ⁰C	82	Durchsatz geschwindig keit (WHSV)	Porzentuale Umwandlung	Prozentuale Selektivität
180	113	2	28	100
235	135	2	38	97
275.	116	2	79	87
240	1	89	93

Die obigen Versuchsergebnisse zeigen, daß ein Kupferoxid-Zinkoxid-Katalysator bei der Hydrierung von Acetophenon zu Phenylmethylcarbinol hochselektiv wirkt.

Beispiel 3

Unter Verwendung der Vorrichtung sowie des Katalysators gemäß Beispiel 2 hydriert man Acetophenon bei einem Verhältnis von Wasserstoff zu Beschickung von 3:1 (anstelle von 5:1) und einem Einlaßdruck von etwa 81 Atmosphären

2
(etwa 84,4 kg/cm ), wobei man folgende Ergebnisse erhält:

Temperatur	116	Durchsatzge schwindigkeit	Prozentuale Umwandlung	Prozentuale Selektivität
⁰F	118	(WHSV)
240	135 '	1 '	85	95
245	135	1	90	92
275	1	94	88
275	2	78	88

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Die Ausbeute von 83 % Phenylmethylcarbinol entweder durch Kombination einer prozentualen Umwandlung von 94 % bei einer prozentualen Selektivität von 88 % oder durch Kombination einer prozentualen Umwandlung von 90 % bei einer prozentualen Selektivität von 92 % ist der Beweis dafür, daß sich der eingesetzte Katalysator besonders gut zur selektiven Hydrierung von Acetophenon eignet.

Beispiel 4

Anhand einer Reihe von Versuchen wird sichergestellt, daß es für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete Grenzbedingungen gibt. Die Umwandlung ist verhältnismäßig niedrig, wenn die Reaktionstemperatur bei unter 90 ⁰C liegt. Arbeitet man bei einer Reaktionstemperatur von über 150 ⁰C, dann entstehen störende Mengen an Äthylbenzol, Cyclohexylderivaten, Dimeren und/oder sonstigen Nebenprodukten. Sogar bei einer Arbeitstemperatur von 148 ⁰C, erhöhtem Druck und hohem Verhältnis aus Wasserstoff zu Acetophenon sollte die Raumgeschwindigkeit nicht größer sein als 10 Gewichtsteile Acetophenon pro Gewichtsteil Katalysator pro Stunde, da der verwendete Katalysator kein hochaktiver Hydrierkatalysator ist und da sich dieser Katalysator nicht durch eine besonders gute Diffusion aromatischer Verbindungen durch die Poren der Katalysatortabletten auszeichnet. Die Verfahrenskosten für die Hydrierung, unter Einschluß eines Vermischens des rückgeleiteten Wasserstoffstroms und frischen Wasserstoffs mit der Beschickung, Einpumpen der Beschickung in den Reaktor, Aufrechterhaltung der erforderlichen Reaktortemperatur, Aufarbeitung des Reaktorabstroms zur Abtrennung von nichtumgesetztem Gas (rückgeleitetem Wasserstoff) und Aufbereitung des hydrierten Produktstroms für nachfolgende Verfahrensstufen sind derart hoch, daß die im allgemeinen beim Verfahren angewandte Raumgeschwindigkeit

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keine dominierende Komponente der Gesamtkosten des Hydrierverfahrens ist. Erniedrigt man die Raumgeschwindigkeit, dann ist eine größere Katalysatormenge erforderlich, was jedoch keine wesentlichen Kosten verursacht, da der Katalysator wohlfeil ist. Da der Reaktor einen Druck von 6 bis 150 Atmosphären aushalten muß, stellen die marginalen Kosten eines größeren Reaktors einen wesentlichen Teil der marginalen Kosten der geringeren Raumgeschwindigkeit dar. Der zur Aufnahme von mehr Katalysator geeignete größere Reaktor sorgt gleichzeitig auch für einen stärkeren Wärmeverlust durch Abstrahlung bei niedrigeren Raumgeschwindigkeiten. Raumgeschwindigkeiten von etwa 0,2 bis 10 TiHSV begrenzen den Bereich aus dem Gewicht an Acetophenon pro Gewicht Katalysator pro Stunde. Raumgeschwindigkeiten von etwa 0,5 bis 2 werden bevorzugt. Eine Raumgeschwindigkeit von etwa 0,7 ist besonders geeignet.

Der Druck des Reaktors muß im Bereich von etwa 6 bis etwa 150 Atmosphären gehalten werden, und somit im Bereich von

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etwa 6,33 bis etwa 155 kg/cm . Der Druck im Reaktor sollte zweckmäßigerweise zwischen etwa 50 und etwa 120 Atmosphären liegen.

Das Hydrierverhältnis, nämlich die Anzahl der Mole an Wasserstoff pro Mol zu hydrierendem Produkt, sollte im Bereich von etwa 1 bis etwa 30 liegen. Liegt dieses Verhältnis bei unter 1:1, dann wäre eine für eine hohe Umwandlung ungenügende Menge Wasserstoff vorhanden. Arbeitet man bei einem Verhältnis von über 30:1, dann fällt die Umwandlung unerwünscht stark ab. Das Wasserstoffverhältnis sollte daher zweckmäßigerweise etwa 2:1 bis etwa 5:1 betragen.

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Der Reaktor sollte mit Katalysatorteilchen aus einem Oxidgernisch aus Kupferoxid und Zinkoxid beschickt werden. Die Temperatur beim Sprühtrocknen einer Vorläuferzubereitung kann so reguliert werden, daß man bei einer thermischen Zersetzung entsprechender Salze, wie entsprechender Oxalate oder Carbonate, darartige Oxide erhält, und diese Maßnahmen sind bei der Katalysatorherstellung üblich.

Durch Vorbehandlung des Katalysators mit Wasserstoff kommt es oft zu einer Reduktion wenigstens eines Teils des Kupferoxids, wodurch sich über die. Zinkoxidmatrix verteilte Stellen an metallischem Kupfer ausbilden. Für eine derartige Vorbehandlung mit Wasserstoff kann man unter allmählichem Erhitzen auf etwa 200 ⁰C durch das Katalysatorbett ein Gemisch aus Stickstoff und Wasserstoff leiten.

Das Atomverhältnis aus Zinkatomen:Kupferatomen im Katalysator muß im Bereich von 2 bis 8 Zinkatomen pro Kupferatom liegen. Der Katalysator läßt sich daher auch als eine Zinkoxidmatrix beschreiben, die Kupferoxid unter einem Molverhältnis von etwa 1:9 bis etwa 1:3 enthält.

Zinkoxid und Kupferoxid verfügen über Dichen von etwa

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5472 kg/m bzw. etwa 6464 kg/m (342 bzw. 404 pounds per cubic foot). Die Dichte der Katalysatortabletten ist so gering, daß das Bett aus den Pellets über ein Schütt-

gewicht von etwa 1280 kg/m (80 pounds pro cubic foot) verfügt, so daß es das Schüttgewicht der meisten Katalysatorbetten um mehr als 10 % übersteigt. Die Katalysatortabletten sind vorwiegend für Dampfphasenreaktionen ausgelegt, und es ist daher als überraschend anzusehen, daß dieser Katalysator über eine Porosität verfügt, die ein Eindiffundieren der flüssigen aromatischen Bestandteile in die inneren Teile der Tabletten ermöglicht.

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Dem Stand der Technik über Kupferoxid-Zinkoxid-Katalysatoren kann eine Reihe tablettierter Katalysatoren entommen werden, die für das erfindungsgemäße Verfahren als Katalysatoren verwendet werden. Ein geeigneter Katalysator läßt sich herstellen, indem man eine wässrige Lösung aus Kupferacetat und Zinkacetat miteinander vermischt und aus dem Lösungsgemisch unter einem Druck von mehreren Atmosphären durch Behandeln mit Kohlendioxid eine Suspension eines wässrigen Sols herstellt, das aus gemischten Carbonaten und Kupfer besteht. Die Lösungskonzentrationen werden so eingestellt, daß das Atomverhältnis von Zink:Kupfer in dem Sol etwa 3:1 ausmacht. Das Sol wird mit Wasser gewaschen, damit möglichst wenig Acetationen mitgeschleppt werden. Anschließend wird das gewaschene Sol zu einem Pulver sprühgetrocknet, das die gemischten Oxide von Zink und Kupfer in einem Atomverhältnis von 3:1 enthält. Zur Herstellung der gewünschten Tabletten verpreßt man dieses Pulver dann in einer Tablettiermaschine. Die Tabletten werden anschließend in der Hitze aktiviert und in einem wasserstoffhaltigen Strom, den man allmählich auf 200 ⁰C erhitzt, durch Wasserstoff reduziert.

Durch entsprechende Einstellung der wässrigen Zubereitung, die der Sprühtrocknung unterzogen wird, variiert man die Zusammensetzung des Katalysators. Es ergibt sich, daß das Atomverhältnis aus Zink und Kupfer im Bereich von etwa 2:1 bis etwa 8:1 gehalten werden muß, damit man die erfindungsgemäß gewünschten Ergebnisse erhält. Liegt das Atomverhältnis aus Zink:Kupfer derart hoch, daß der Kupfergehalt des Katalysators weniger als etwa 9 % ausmacht, dann erhöhen sich die Verfahrenskosten sogar am unteren Ende des Raumgeschwindigkeitsbereiches, so daß man keine wettbewerbsfähige technisch interessante Umwandlung erhält.

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Ist der Kupfergehalt übermäßig hoch, beispielsweise
über etwa 33 Gewichtsprozent, dann wird die Selektivität des Katalysators zur Bildung von Phenylmethylcarbinol nachteilig beeinflußt, Stabilität des Katalysators und seine lange Gebrauchsfähigkeit ohne eine Sinterung oder einen
Oberflächenverlust gehen ferner auch verloren, falls die Zinkoxidmatrix weniger als etwa 67 % des Katalysators ausmacht .

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Claims

P atentansprüche

1. Verfahren zur Herstellung von Phenylmethylcarbinol durch katalytische Hydrierung von Acetophenon mit Wasserstoff, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator für die katalytische Hydrierung vorwiegend aus Zinkoxid bestehende granulatartige Katalysatorteilchen verwendet, die vor der hydrogenoIytischen Reduktion aus einem Gemisch aus Kupferoxid und Zinkoxid bestehen, wobei das Verhältnis aus Zinkatomen:Kupferatomen im Bereich von 2:1 bis 8:1 liegt, und daß man zur Hydrierung einen Strom aus flüssigem Acetophenon und Wasserstoff durch ein Festbett der granulatartigen Katalysatorteilchen bei einer Temperatur im Bereich von 90 bis 150 ⁰C und einem Druck im Bereich von 6 bis 150 Atmosphären sowie einem Molverhältnis aus Wasserstoff Aceton von 1:1 bis 30:1 und einer Durchsatzgeschwindigkeit bzw. Raumgeschwindigkeit (WHSV) im Bereich von 0,2 bis 10 Gewichtsteilen Acetophenon pro Gewichtsteil Katalysator pro Stunde leitet.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Durchsatzgeschwindigkeit bzw. Raumgeschwindigkeit im Bereich von 0,5 bis 2 liegt, bei einem Druck im Bereich von 50 bis 120 Atmosphären gearbeitet wird und das Molverhältnis aus WasserstoffAcetophenon zwischen 2:1 und 5:1 liegt.

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