DE2533924C3 - Verfahren zur Herstellung von 6- Aryl-4H-striazolo [3,4-c] thieno [2,3-e] 1,4-diazepinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 6- Aryl-4H-striazolo [3,4-c] thieno [2,3-e] 1,4-diazepinenInfo
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Description
8-Brom-6-(o-chlorphenyl)-1 -tnethyl-4H-s-triazolo[3,4-c]thieno[2,3-e]l,4-diazepin
39.5 g = 0,1 Mol 8-Brom-6-(o-chlorphenyl)-l-methyl-4H-s-triazolo[3,4-c]thieno[2,3-e]5,6-uihydro-l,4-diazepin
vom F. 162° C werden in 500 ml Methylenchlorid und 15 ml Pyridin gelöst und die Lösung innerhalb
von 10 Minuten unter Rühren bei Raumtemperatur mit 10 ml Brom in 50 ml Methylenchlorid versetzt. Die sich
sofort entfärbende Lösung wird 30 Minuten gerührt, anschließend mehrmals mit Wasser ausgeschüttelt,
getrocknet, eingedampft und der Rückstand aus Äthanol umkristallisiert.
Ausbeute: 32 g = 81% der Theorie vom F. 208 bis 210° C.
8-Broni-6-(o-chlorphenyl)-1 -cyclohexyl-4H-s-triazolo[3,4-c]thieno[2,3-e]l,4-diazepin
ν, 4,65 g = 0,01 Mol e-Brom-e-io-chlorphenylJ-l-cyclohexyl-4H-s-triazolo[3,4-c]thieno[2,3-e]5,6-dihydro-l,4-
diazepin von F. 192°C werden in 100 ml über KMnO4 destilliertem Aceton gelöst. In der Siedehitze fügt man
unter Rühren zunächst 3 g Natriumbichromat in 15 ml
M) Wasser und anschließend 2 ml 20%ige Schwefelsäure zu
und läßt 30 Minuten weiterkochen. Das Lösungsmittel wird abdesiilliert, der Rückstand mit etwas Wasser
verdünnt, ammoniakalisch gemacht und mit Methylenchlorid ausgeschüttelt. Nach dem Waschen, Trock-
tr, nen und Verdampfen des Lösungsmittels hinterbleibt
ein Rohprodukt, das man aus Äthanol umkristallisiert. Ausbeute: 1,4 g = 31% der Theorie vom F. 190 bis
4
Beispiel 3 anschließend 30 Minuten unter Rückfluß. Die Reaktionslösung
wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und
l,8-Dibrom-6-(o-chlorphenyl)- eingedampft. Das Konzentrat gibt man auf eine
4H-s-triazolo[3,4-c]thieno[2,3-e]l,4-diazepin SiCVSäule und eluiert mit Methylerichlorid, dem man
"> 2% Methanol zugesetzt hat.
g = 0,01 Mol 8-Brom-6-(o-chlorphenyl)-4H-s-tria- Die erste Hauptfraktion enthält 3,1 g der Titelverbin-
zolo[3,4-c]thieno[2,3-e]5,6-dihydro-1,4-diazepin vom F. dung vom F. 209 bis 210° C = 83% der Theorie.
178°C werden in 50 m! Methylenchlorid und 1 ml Analog den vorstehend aufgeführten Beispielen
Pyridin gelöst Innerhalb von 10 Minuten fügt man 1,5 ml wurden folgende Verbindungen hergestellt:
Brom in 15 ml Methylenchlorid zu und kocht ι ο
R2 R' R4 F. C
Br H O >— Cl 257 bis 258
Br H —U Cl 212 bis 214
Br | H | H | Cl | 198 bis 200 |
Bi- | H | CH2-OH | Cl | 224 bis 225 |
Cl | H | CH, | Cl | 204 bis 206 |
Br | H | CH3 | Br | 205 bis 206 |
Br | H | CH, | F | 208 bis 210 |
CjH5 | H | CIS., | C! | I Λ Λ L: - XAA. i -τ-τ Οϊλ i -rU |
CH, CH, CH, Cl 203 bis 205
CH,-CH,
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 6-Aryl-4H-s-triazGlo[3,4-c]thieno[2,3-e]i,4-dia2epinen der allgemeinen Formelin derRi ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine > <> Ci-C2-Alkylgruppe bedeutet,R2 ein Wasserstoffatom ist oder zusammen mit R1 über eine Methylenkette verbunden einen 6gliedrigen Ring bildet,R3 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine r, geradkettige oder verzweigte Ci-C3-Alkylgruppe, eine w-Hydroxy-Ci-CValkylgruppe, eine Cj-Cb-Cycloalkylgruppe oder einen 5- oder 6gliedrigen, ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom enthaltenden gesättigten Ring, wobei der stick- so stoffhaltige Ring gegebenenfalls am Stickstoffatom durch eine Methylgruppe substituiert sein kann, bedeutet undR* ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom darstellt sowie deren Säureadditionssalzen, dadurch gc- r> kennzeichnet, daß man Thieno[2,3-e]-triazolo[3,4-c]5.6-dihydro-l,4-diazepine der allgemeinen Formel(U)R4in der R1, R2, R3 und R4 die angegebene Bedeutung besitzen, in üblicher Weise dehydriert.Die Erfindung ist im Anspruch definiert.Die Umsetzung erfolgt in üblicher Weise unter Verwendung von Halogenen oder auch von Verbindungen der höheren Oxydationsstufen des Chroms oder Mangans, beispielsweise eines Chromats, eines Bichromats oder eines Permanganats als Dehydrierungsmittel. Als geeignete Lösungsmittel für die Umsetzung mit einem Halogen seien Chlorkohlenwasserstoffe wie Chloroform oder Methylenchlorid genannt; zweckmä-LSigerweise setzt man bei dieser Reaktion zum Abfangen der entstehenden Halogenwasserstoffsaure eine tertiäre organische Base, beispielsweise Pyridin, zu.Die Oxydation mit den erwähnten Verbindungen des Chroms oder Mangans erfolgt in Lösungsmitteln wie Aceton, Tetrahydrofuran oder Dioxan.Je nach Art des Oxydationsmittels liegt die Reaktionstemperatur im allgemeinen zwischen 00C und der Siedetemperatur des angewandten Lösungsmittels.Bedeutet in einem Ausgangspunkt der allgemeinen Formel II R3 ein Wasserstoffatom, so kann bei der Umsetzung mit Chlor oder Brom sowohl das Endprodukt der Formel I mit R3 = Wasserstoff, als auch — bei Verwendung eines Überschusses an dem betreffenden Halogen — ein Endprodukt der Formel I mit R3 = Chlor oder Brom erhalten werden.Die Endprodukte der allgemeinen Formel I können in üblicher Weise in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt werden. Zur Salzbildung geeignete Säuren sind beispielsweise Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Cyclohexylsulfaminsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Ascorbinsäure, Maleinsäure, Ameisensäure, Salicylsäure, Methan- oder Toluolsulfonsäure.Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel Il sind neu. Sie und ihre Herstellung sind Gegenstand der DE-OS 25 31 678.Die Endprodukte der allgemeinen Formel 1 sowie ihre Säureadditionssalze besitzen eine ausgeprägte antikonvulsive, anxiolytische und antiagresüive Wirkung im Dosisbereich von 0,5 bis 3 mg/kg bei sehr geringer Toxizität.Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
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NLAANVRAGE7607871,A NL186008C (nl) | 1975-07-16 | 1976-07-15 | Werkwijze voor de bereiding van thieno-4,1-oxazepinen. |
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Legal Events
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---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |