DE2528382C3 - Azidosilan-Lösungen und deren Verwendung - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft Lösungen von solubilisierten Azidosilanen, die sich von den azidohaltigen Silanen
nach den US-PS 37 05 911 und 37 06 592 unterscheiden.
Sie eignen sich besonders als Kupplungsmittel für die Glasfaserverarbeitung. Die erfindungsgemäßen Lösungen
der solubilisierten Azidosilane lassen sich herstellen durch Umsetzen von Azidocarbonsäuren der Formel
(N3SO2)^-Ar-(R)n-COOH
4")
oder deren Ammoniumsalzen, worin a = 1 oder 2 und Ar eine Phenyl- oder Hydroxyphenylgruppe sind, mit
einem Aminosilan der Formel
R'-SiYi
worin Y eine Methoxy- oder Äthoxygruppe und R' eine Aminogruppe der Formel
R3R"N/R5 —N
\R6
\R6
ist, in der R3, R4 und R6 ein Wasserstoffatom oder eine
Methylgruppe, yO bis 4 und R5 eine Alkylengruppe mit 2
bis 6 C-Atomen bedeutet, in Gegenwart eines h0
Lösungsmittels mit der Maßgabe, daß zumindest einer der Substituenten R3, R4 und R6 ein Wasserstoffatom ist.
Bevorzugt wird 3-(Azidosulfonyl)-benzoesäure als die eine Reaktionskomponente.
Als Ausgangsprodukt für die Silankomponente kann <,-,
man die aus den US-PS 28 32 754, 29 42 019, 29 71 864,
33 21350 und 37 46 738 bekannten Verbindungen anwenden. Bevorzugt sind y-Aminopropyl-triäthoxysilan
und N-/HAminoäthyl)-)i-aminopropyl-trimethoxysilan.
Als Lösungsmittel kann man ein beliebiges sauerstoffhaltiges Lösungsmittel anwenden, welches das Reaktionsgemisch
von Azidocarbonsäure und Silankomponente zu solubilisieren vermag. Bei diesen Lösungsmitteln
kann es sich um Wasser oder um übliche organische Lösungsmittel handeln, wie Hydroxyverbindungen
(Alkohole wie Äthanol, Propano]), Äther (Diäthyläther, Dipropyläther) oder Ketone (Aceton, Methylethylketon,
Diäthylketon). Bevorzugt werden Wasser und Äthanol, wobei Wasser der Vorzug zu geben ist. Die
Lösungsmittelmenge ist nicht kritisch und braucht nur für die Solubilisierung der Reaktionsmasse auszureichen,
wobei sie natürlich abhängt von den angewandten Atisgangsprodukten.
Die Azidosilane stellt man zweckmäßig in Form ihrer Lösung in dem Lösungsmittel her, indem mzn in das
Lösungsmittel zuerst das Aminosilan einbringt und dann dieser Lösung unter Rühren die Azidoverbindung
zusetzt, wodurch sich eine klare Lösung des solubilisierten Reaktionsproduktes ergibt. Die Azidoverbindung
und das Aminosilan werden im wesentlichen in äquimolaren Mengen eingesetzt, d.h. etwa 0,9 bis 1,1
Mol Azidoverbindung und etwa 1,1 bis 0,9 Mol Aminosilan. Obwohl die Anwendung von Azidocarbonsäuren
bevorzugt wird, kann man die erfindungsgemäßen Produkte auch herstellen unter Anwendung der
entsprechenden Ammoniumsalze der Azidocarbonsäure. So kann man in das Lösungsmittel Ammoniak als
Gas oder als wäßriges Konzentrat einführen, woraufhin die Azidocarbonsäure zugesetzt wird, wodurch sich das
solubilisierte Ammoniumsalz der Säure bildet. Dann wird das Aminosilan eingerührt. Die Mischungsbedingungen
sind nicht kritisch. Die Reihenfolge der Zugabe kann variieren. Normalerweise wird man bei Raumtemperatur
und Normaldruck arbeiten. Man kann auch eine Lösung des Azidosilans in einem ersten Lösungsmittel
(z. B. Äthanol) herstellen, das Salz trocknen und dann ein zweites Lösungsmittel, z. B. Wasser, zusetzen.
Natürlich kann man auch Lösungsmittelgemische, Gemische von Azidoverbindungen und/oder Aminosilanen
anwenden.
Da die eingesetzten Aminosilane hydrolisierbare Gruppen enthalten, umfassen die erfindungsgemäßen
solubilisierten Azidosilane auch deren Hydrolysate und Kondensate. Obwohl die exakte Strukturformel der
erfindungsgemäßen solubilisierten Azidosilane in Lösung nicht angegeben werden kann, handelt es sich
dabei offensichtlich um Gemische neuer ionischer Azidosilane. So kann man beispielsweise für diese
iomsche Strukturen angeben; danach erhält man au; 3-(Azidosulfony!)-benzoesäure und y-Aminopropyl
triäthoxysilan Stoffe der Forme!
-COOH · H2NCH2CH2CH2Si(OC2H5)J
SO2N3
oder der Formel
COO
COO
HjNCH2CH2CH2Si(OC2H5)J
SO2N,
Die erfindungsgemäßen Azidosilanlösungen lassen
sich als Kupplungsmittel zur Verbesserung der Haftung von verschiedenen Substraten mit einer großen Anzahl
von Kunststoffen anwenden. Derartige Kupplungsmitte! und deren Anwendung sind bekannt (US-PS
28 32 754, 29 71864, 32 58 477, 36 61628, 36 71562,
37 05 911,37 06 592).
Substrate, auf die Kunststoffe gebunden werden sollen, sind beispielsweise silikatische Produkte wie
Glas, Asbest, Sand, Ton, Talkum, Wollastonit, Feldspat, Beton und Keramik. Die Bindung von Metalloxiden,
insbesondere Aluminiumoxid, Eisenoxid, Bleioxid, Titandioxid und Zinkoxid, wird ermöglicht. Die äußere Form
des anorganischen Substrats und des Kunststoffs, die miteinander verbunden werden sollen, ist nicht kritisch,
es können praktisch alle möglichen Formen zur Anwendung gelangen, wie Platten, Folien, Blöcke,
Drähte, Gewebe, Fasern, Fäden,Teilchen oder Pulver.
Die mit anorganischen Substraten zu bindenden Polymeren sind vorzugsweise thermoplastische Harzü
(Polyäthylen, Polypropylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polycarbonate, Polyester, Nylon, Polyacrylnitril) sowie
deren Copolymeren und Terpolymeren, weiter wärmehärtende Harze wie ungesättigte Polyester, Polyepr xide,
Phenolharze, Melaminharze, schließlich Elastome -e wie Naturkautschuk, Styrolbutadienkautschuk, Neoprenkautschuk,
Äthylenpropylenkautschuk, Äthylenpropylendiene (Hexadien, Athylidennorboren). Auch
hier ist die spezielle Form des Kunststoffs nicht kritisch. Besonders geeignet sind die erfindungsgemäßen Produkte
zur Bindung thermoplastischer Polyolefine speziell Polypropylen. Die Maßnahmen und Bedingungen
für die Bindung der Polymeren mit Substraten unter Verwendung eines Kupplungsmittels sind bekannt und
lassen sich auch für das erfindunysgemäSe Kupplungsmittel
anwenden.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Azidosilanlösungen als Kupplungsmittel kann man diese auf die
zu verbindenden Gegenstände aufbringen, sie dann antrocknen lassen und dann nach Aufbringung des
zweiten Teils das Polymer härten. Man kann aber auch Azidosilan und Polymer auf das Substrat aufbringen und
dann härten, oder das Polymer wird zuerst mit Azidosilan überzogen und dann auf das Substrat
aufgebracht und gehärtet.
Die für die Bindungsreaktion erforderliche Temperatur kann, abhängig von den speziellen Verbindungen,
variieren. Im allgemeinen arbeitet man bei etwa 100 bis 350° C oder darüber. Gegebenenfalls kann die Bindung
zwischen Substrat, Azidosilan und Kunststoff auch durch Awendung von UV- oder Röntgenbestrahlung
vorgenommen werden. Die verschiedenen Mengenverhältnisse hängen ab von dem angewandten Azidosilan,
der zu bedeckenden Fläche und dem zu bindenden Kunststoff. Die Art der Auftragung ist nicht kritisch, so
daß man die erfindungsgemäßen Azidosilanlösungen aufsprühen, aufbürsten, aufgießen oder aufwalzen kann.
Auch kann man Substrat oder Material in die Lösung tauchen.
Die erfindungsgemäßen Azidosilanlösungen weisen eine Anzahl von Vorteilen auf. Die wäßrigen Lösungen
sind besonders geeignet als Schlichte für die glasfaserverarbeitende
Industrie, wo Wasser das am weitestgehend angewandte Lösungsmittel ist. Auch sind die
erfindungsgemäßen Lösungen in saurem Milieu stabil zu halten. Mit den erfindungsgemäßen Kupplungsmitteln
sind die physikalischen Eigenschaften (Biegefestigkeit, Schlagfestigkeit und Wärmebeständigkeit) besser als
mit den bekannten.
Die Erfindung wird an folgenden Beispielen erläutert, Alle Angaben zu Teilen, Prozent oder Verhältnissen
beziehen sich, wenn nicht anders angegeben, auf das Gewicht.
8 g (123 mMol) Natriumazid, gelöst in 25 cm3 Wasser,
wurden 16 g {50 mMol) 3,5-Di(chlorsulfonyl)-benzoe-
lu säure (Fp. 181 —183°C) in 80 cm3 Aceton innerhalb von
10 min bei 2 bis 5° C zugesetzt. Das Reaktionsgemisch
wurde 0,5 h bei gleicher Temperatur gerührt und dann 500 cm3 Eiswasser zugegossen. Die wolkige Lösung
wurde mit 2mal 250 cm3 Äther extrahiert, die Ätherextrakte
vereinigt und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, der Äther wurde im Vakuum abgestreift.
Man erhielt 9 g (54% Ausbeute) 3,5-Di-(azidosuIfonyl)-benzoesäure als gelben Feststoff mit einem Fp. von
118—121°C. Die IR- und Kernresonanzspektralanalyse
bestätigten die Formel.
14,3 g (0,22 Mol) Natriumazid in 40 cm3 Wasser wurden innerhalb von 5 min bei 0 bis 5° C zugesetzt
33,5 g (0,1 Mol) S.S-Di-ichlorsulfonylJ-salicylsäure (Fp.
184— 1860C) in 150 cm3 Aceton. Das Reaktionsgemisch
wurde 0,5 h bei dieser Temperatur gerührt, die Lösung dann filtriert, die obeostehende Acetonsehicht abgetrennt
und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Aceton wurde im Vakuum abgestreift und
200 cm3 Benzol zugeführt. Man erhielt eine wolkige Lösung enthaltend etwas Feststoffe, diese wurde
filtriert, das Volumen des Filtrats auf 80 cm3 durch Eindampfen eingeengt, wodurch eine Kristallisation
erfolgte. Die Kristalle wurden gewonnen und im Vakuum bei 65°C getrocknet. Man erhielt 29,5 g (85%
Ausbeute) 3,5-Di-(azidosulfonyl)-salicylsäure, die sich bei 165°C im Kapillarrohr zu zersetzen beginnt ohne zu
schmelzen und die bei 2100C eine dunkelbraune Masse wird. Mit Hilfe von IR- und Kernresonnnzspektralanalyse
wurde die Formel bestätigt.
130 cm3 Chlorsulfonsäure wurden eingerührt in 26,2 g
(0,1 Mol) ω-Phenylundecansäure in 130 cm3 Chloroform innerhalb von 25 min bei 00C. Nach beendeter
Chlorwasserstoffentwicklung wurde das Gemisch auf Raumtemperatur gebracht, 45 min gerührt und dann in
1 1 Eiswasser eingegossen. Die milchige Chloroformschicht wurde abgetrennt und über wasserfreiem
Magnesiumsulfat getrocknet, woraufhin das Lösungsmittel abgestreift wurde. Man erhielt eine milchige
viskose Flüssigkeit.
Diese Flüssigkeit wurde in 150 cm3 Aceton gelöst auf 0°C gekühlt und dann 7,1 g (0,11 Mol) Nairiumazid in
40 cm3 Wasser zugesetzt, bei 00C 0,5 h gerührt, die
Acetonsehicht abgetrennt und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Abstreifen des
Lösungsmittels erhielt man (Azidosulfonyl)-tJ-phenyl-
bo undecansäure in 80%iger Ausbeute. Diese ist ein
durchscheinender halbfester Körper mit einem Carboxylgehalt von 12% (theoretisch 12,26%). Die Formel
wurde durch IR- und Kernresonsanzspektralanalyse bestätigt.
bi . . ,
0,66 g (3 mMol) y-Aminopropyl-triäthoxysilan wurden
bei Raumtemperatur in 99 g destilliertem Wasser
gelöst. Die klare Lösung hatte einen pH-Wert von 10,5. Dann wurden 0,68 g (3 mMol) 3-(AzidosuIfonyl)-benzoesäure
bei Raumtemperatur unter heftigem Rühren zugefügt. Die Lösung war zuerst wolkig, da die
Benzoesäure in Wasser unlöslich ist. Sie klarte jedoch ι
innerhalb von 5 min auf, da sich das ionische Azidosilan in Lösung bildete. Diese Lösung hatte einen pH-Wert
von 8,2 und blieb klar und stabil mindestens über eine Woche.
Bei Raumtemperatur wurde Essigsäure zu der Azidosilanlösung des Beispiels 1 zugefügt bis auf einen
pH-Wert von 4,5. Die angesäuerte Lösung blieb klar und stabil zumindest eine Woche. ι
Das Beispiel 1 wurde \.iederholt mit 97 g Wasser. 198 g (9 mMol) y-Aminopropyl-triäthoxysilan und 2,04 g
(9 mMol) 3-(Azidosulfonyl)-benzoesäure. Die klare Azidosilanlösung hatte einen End-pH-Wer' von 7.8. Bei
Zugabe von Essigsäure bei Raumtemperatur bis ein pH-Wert von 4,5 erreicht war, blieb die Lösung
ebenfalls klar.
Bei spiel 4
Beispiel 1 wurde wiederholt mit 95 g Wasser, 3.3 g (15
mMol) y-Aminopropyl-triäthoxysilan und 3,4 g (15
mMol) 3-(AzidosulfonyI)-benzoesäure. Die klare Azidosilanlösung hatte einen End-pH-Wert von 7,9.
Beispiel 1 wurde wiederholt mit 95 g Wasser, 2,9 g (13,1 mMol) N-(j3-Aminoäthyl)-y-aminopropyl-trimethoxysilan
und 3 g (13,2 mMol) 3-(Azidosulfonyl)-benzoesäure. Die klare Azidosilanlösung hatte einen End-pH-Wert
von 8.
Beispiel 1 wurde wiederholt mit 490 g Wasser, 4,3 g eines Polyazamids, abgeleitet von Äthylendiamin und
enthaltend ursprünglich 7.9 Mol/kg primäre und sekundäre Amine, von denen 2,1 Mol/kg nach der
US-PS 37 46 738 mit y-Glycidoxypropyl-trimethoxysilan
modifiziert war sowie 5,7 g 3-(Azidosulfonyl)-benzoesäure. Man erhielt eine schwachgelbliche Azidosilanlösung.
Beispiel 1 wurde wiederholt mit 142,5 mg Äthanol anstelle Wasser (200 proof) 64 mg y-Aminopropyl-triäthoxysilan
und 60 mg 3-(Azidosulfonyl)-bcnzoesäurc. Ein Tropfen der klaren Azidosilanlösung wurde dann
auf eine Kaliumbromidplatte aufgebracht und Äthanol mit einem Strom von trockenem Stickstoff entfern1. Das
I R-Speklrum bestätigte die Bildung des ionischen Salzes von dem Silan, und der Benzoesäure, da die Carboxycarbonylbandc
bei 1995 bis 1700 cm ' verschwunden war, die dem Ausgangsmatcrial zuzuordnen wäre, wohingegen
charakteristische Banden für das Salz auftraten, nämlich eine breite Bande ( — NH s +) zwischen 3300 und
2200 cm ' sowie die Bande des ionisierten Carbonyls bei 1595-1600 cm '.
200 mg einer 29gew.-°/oigen Ammoniumhydroxidlosung
(3,4 mMol NHjJ wurden bei Raumtemperatur zu
98 g destilliertem Wasser und anschließend 0,68 g (3 mMol) 3-(Azidosulfonyl)-benzoesäure unter Rühren
zugesetzt. Die Lösung war anfänglich wolkig, kl;<rie
jedoch schnell uuf, da sich das wasserlösliche Ammoniumsalz
COONH4
SO2N3
bildete. 0,66 g (3 mMol) j'-Aminopropyl-triäthoxysilan
wurden bei Raumtemperatur innerhalb von 5 min in die klare Lösung eingerührt, wodurch sich eine klare
Lösung des Ammoniumsalzes des Azidosilans bildete.
Nach Seispiel 8 wurde eine klare stabile Azidosilanlö
sung hergestellt mit der Abän rung, daß ansieile Wasser 98 g Äthanol angewandt wurd' n.
Beispiel 10
Eine 2gew.-%ige wäßrige Azidosilanlösung aus j'-An.inopropyltriäthoxysilan und 3-(Azidosulfonyl)-benzoesäure
nach Beispiel 1 wurde angewandt zur Ausrüstung von vier Mustern von 330 mm Breite aus
ein:m in der Wärme gereinigten Glasfasergewebe. Bei ei ier 50gew.-%igen Naßaufnahm«: schied sich 1
Gew.-% Feststoffe, bezogen auf Gewebegewicht, auf der Glasfläche ab. Alle Muster wurden 4 h an der Luft
getrocknet und dann angewandt zur Herstellung eines Trockenlaminats. in dem abwechselnd 11 Lagen des
behandelten Glasfasergewebes und 12 Lagen einer 0,25 mm Polyäthylenfolie aufeinandergelegt wurden.
Das Laminat wurde in einer vorgewärmten Form 30 min bei 2050C gepreßt, in 12,7 χ 101 mm Prüfstreifen
beschnitten, und zwar so, daß db Strt ifenlänge parallel zur Kettrichtung ist. Diese Prüfstreifen wurden
ι auf Biegefestigkeit, und zwar sowohl unmittelbar nach
Jer Herstellung als auch nach Eintauchen in Wasser geprüft (ASTM D-790 mit einem Baldwin-Tate-Priifgerät).
Die Prüfstreifen hatten anfänglich eine Biegefestig-
, keil von 14,7 kg/mm2 und nach 16 h in Wasser von 50"C
nur noch 13,6 kg/mm2.
Zum Vergleich wurde ein Laminat aus Polyäthylenfolien
und Glasfasergewebe, jedoch ohne erfindungsgemäße Behandlung hergestellt. Dabei ergaben sich als
, Biegefestigkeit die Werte von 7,15 bzw. 4,50 kg/mm2.
Ein Laminat aus Polyäthylenfolien und ein Glasfasergewebe, welches behandelt worden ist mit y-Aminopropv!-:rimethoxysilan
zeigte Werte für die Biegefestigkeiten von 15,9 bzw. 12,35 kg/mm2. Wurde ein Laminat
-, hergestellt aus Polyäthylenfolien und Glasfasergeweben, behandelt mit 3-(Azidosulfonyl)-benzoesäure, so
lagen die Festigkeitswerte bei 12,2 bzw. 6,25 kg/mm2.
Wurde schließlich ein Laminat hergestellt sus
Polyäthylenfolie und Glasfasergeweben, die mit y-Meth-
o acryloxypropyl-trimethoxysilan vorbehandelt waren, so
lagen die Festigkeitswerte bei 13,7 bzw. 13.3 l-g/mm2.
Beispiel 11
Eine 2gew.-%ige wäßrige Azidosilanlösung, hergestellt
aus y-Aminopropyl-triäthoxysilan und 3-(Azidosulfonyl)-benzoesäure
nach Beispiel 1 wurden nach Beispiel 10 auf ihre Wirksamkeit untersucht. In diesem
Fall wurde bei 250'C gepreßt unc! Polypropylenfolien
angewandt.
Folgende Tabelle gibt die Werte der Biegefestigkeit
unmittelbar nach Herstellung der Prüfstreifen bzw. nach 16 h bei 50grädigem Wasser wieder. Das Laminat Λ
wurde hergestellt aus erfindungsgemäß behandeltem Glasfasergewebe, das Laminat B aus einem Glasfasergewebe
ohne Oberflächenbehandlung, das Laminat C aus mit y-Aminopropyl-triäthoxysilan behandeltem
Glasfasergewebe, das Laminat D aus einem Glasfasergewebe, behandelt mit 3(Azido-sulfonyl)-bcnzoesäurc
und schließlich Laminat F-. aus einem Glasfasergewebe,
behandelt mil j'-Methacryloxypropyl-trimethoxysilan.
Aus dieser Aufstellung geht deutlich cii<· Überlegenheit
lies erfindungsgcmäUen Produkt ■ gegenüber den
Vergleichsprodukten hervor.
Lamina!
IJnmiiicihar
kg/mm2
kg/mm2
Wasser,
16h. 50(
16h. 50(
kg/mm"
Λ 21,6 17,6
H 8,9 6,75
C 15,6 IO
I) 15,9 7,8
I-: 12,6 11.8
Beispiel 12
Line 2gcw.-%ige wäßrige Lösung des Azidosilans aus
Beispiel I wurde nach Beispiel IO geprüft, jedoch anstelle der Polyäthylcnfolic eine Polyacctalfolie angewandt.
Das Verprcssen des Laminats geschah bei 218' C" in 30 min. Die Biegewerte unmittelbar nach Herstellung
der Prüfstreifen und nach Ib h im Wasser bei 50 C sind
in folgender Tabelle zusammengefaßt. Die Behandlungsmittel des Glasfasergewebes bei den Laminaten
war bei Laminat A erfindungsgemäß, bei Laminat B wurde keine Behandlung des Glasfasergewebes vorgenommen,
das Behandlungsmittel bei Laminat C war 7'Aminopropyltriäthoxysilan und von Laminat D
y-N,N-Bis(2-hydroxyäthyl)-aminopropyltriäthoxysilan.
Laminat
Unmittelbar
kg/mm
Wasser,
16h, 50 (
16h, 50 (
kg/mm
A
B
C
D
B
C
D
':8,1
16,2
18,3
18,3
Beispiel 13
22
10,2
13,9
14,9
10,2
13,9
14,9
Eine 2gew.-%ige wäßrige Lösung des Azidosilans aus Beispiel 1 wurde nach Beispiel 10 geprüft und bei diesen
Laminaten Polycarbonatfolien angewandt Das Verpressen geschah bei 232° C. Die Werte für die
Biegefestigkeit der Proben unmittelbar nach deren Herstellung sowie nach einer löstündigen Lagerzeit in
Wasser von 500C sind in der folgenden Tabelle
zusammengestellt
Bei dem I ,aminat A handelte es sich um erfindungsgemäß
behandelte Glasfasergewebe. Das Laminat B enthielt Glasfasergewebe ohne Behandlung; das Lami-
nal C solche mit •,'■Aminopropyl-triälhoxysilan und
Laminat D mit S-IAzidosulfonylJ-benzocsäure.
Laminat
Unmittelbar | Wasser, |
16 h, 50 ( | |
kg/mm3 | kg/mm' |
29,4 | 28,6 |
24,2 | 18,8 |
25.0 | 21,9 |
27.7 | 12.0 |
14
In Abwandlung des Beispiels 10 wurden Laminate mit Polysivrolfolien untersucht. Das Laminat A entsprach
erfindungsgemäß mit einer Azidosilanlösung des Beispiels 1 behandelten Glasfasergeweben. Laminat B
wurde hergestellt aus unbehandeilen Giasfascrgcweben. Laminat C enthielt mit •,••Aminopropyl-triäthoxysilan
behandelte Glasfasergewebe und Laminat D schließlich solche, die mit 3-(Azidosulfonyl)-bcnzocsäure
behandelt worden sind. Preßtemperatur 245" C.
Laminat
Unmittelbar
kg/mm"
Wasser.
16 h, 50 (
16 h, 50 (
kg/mm:
A B C D 36,7
17,4
26,4
33.6
17,4
26,4
33.6
28.7
13,6
20,5
13.4
13,6
20,5
13.4
15
In Abwandlung des Beispiels 10 wurde eine 2%ige Azidosilanlösung nach Beispiel I an einem Laminat
unter Verwendung von Polyvinylchloridfolien geprüft. Preßtemperatur 175CC.
Laminat
Unmittelbar
kg/mm'
Wasser,
16h, 50Γ
16h, 50Γ
kg/mm"
A
B
C
D
B
C
D
12,4
6,05
10,4
10,4
8,8
Beispiel 16
10,4
6.2
9,6
6,9
6.2
9,6
6,9
Es wurde eine 2%ige Acetonlösung von Azidosilan hergestellt, indem 3,1 g y-Aminopropyl-triäthoxysilan in
147 g Aceton bei Raumtemperatur gelöst wurden und dieser Lösung 4,9 g 3,5-Di-(azidosulfonyl)-salicylsäure
unter Rühren zugefügt wurde.
Diese Acetonlösung wurde nach Beispiel 10 geprüft unter Verwendung von Polypropylenfolien für das
Laminat Die erfindungsgemäßen Laminate zeigten eine Biegefestigkeit von 17,4 kg/mm2 gegenüber 8,9 kg/mm2
bei unbehandeltem Glasfasergewebe, 153 kg/mm2 bei
mit y-Aminopropyl-triäthoxysilan behandelten Glasfasergeweben
und 12.6 kg/mm2 von mit y-Methacrvloxypropyl-trimethoxysilan
behandelten Glasfasergeweben.
Beispiel 17
Es wurde eine klare stabile 2%ige wiißrige Aziclosilanlösung
herges»ellt, indem man 2,8 g
H2NCH2CH2NHCH2CH2NHCHjCH2CH2Si(OCHi)
in 41V g Wasser bei Raumtemperatur löste und 7,2 g
3-(Aziciosulfonyl)-benzoesäure einrührte.
Diese Lösung wurde nach Beispiel IO geprüft unter Verwendung von Polypropylenfolien für die Laminate.
Bei dem Laminat C handelte es sich hier um Glasfasergewebe, die mit
H.NCH2CHjNHCHjCHjNHCM-CHjCH.CH.Si(OC-HΟι π
behandelt worden sind.
25 | 28 | 382 | Biege festigkeit kg/mm2 |
IO | Wärme beständigkeit bis C |
Schlag festigkeit cm· kg |
ziclos | i- | 10,0 5,4 9,7 |
Zug festigkeit kg/mm2 |
122 123 |
23 9,2 11,5 |
|
H1). d 7,2 |
g | A Ii C |
6,65 3,3 6,95 |
|||
Beispiel 20
Das Beispiel 19 wurde dahingehend abgewandelt, daß
die Vcrprcßtcmpcratur 250"C und der Preßdruck
845 kg/cm-'betrug.
Laminat
Unmitteinar
kg/mnr
wasser,
16h, 50 (
16h, 50 (
kg/mm*
A
B
C
D
B
C
D
14,2
8,9
13,8
16,7
Beispiel 18
13,1
6,75
10,2
6,75
10,2
7,75
F ne 2%ige wäßrige Lösung des Azidosilans aus Beispiel 6 wurde unter Verwendung von Polypropylenfolien
an Laminaten nach Beispiel 10 geprüft.
IS legefest igkeil Zugfestigkeit
kg/mm2
kg/mm
Wärmebeständigkeit
bis t
Λ
B
C
B
C
7,95
6,25
7,3
6,25
7,3
5,2
3,7
4,4
3,7
4,4
147
92
102
Beispiel 21
Beispiel 19 wurde wiederholt und diesmal 70 Gew.-% Nylon 6 angewandt. Die Preßtemperatur betrug in
diesem Fall 290"C. die Formtemperatur 65"C und der Preßdruck 985 kg/cm2. In der folgenden Tabelle sind die
Werte für die erfindungsgemäßen glasfaserverstärkten Nylonkörper angegeben sowie zum Vergleich von
Produkten mit handelsüblichen geschnittenen Glasvorgiirnen.
wie man sie speziell für Nylon anwendet.
Laminat
Unmittelbar
kg/mm
Wasser, 16h, 50 C
kg/mm2 Biegefestigkeit
Zugfestigkeit
Wärmebeständigkeit
kg/mm2 kg/mm2 bis C
A 17,2
B 8,9
C 12,9
D 16,7
Beispiel 19
Eine 5gew.-%ige wäßrige Azidosilanlösung nach Beispiel 1 wurde erhalten durch Anwendung von 66 g
•/-Aminopropyltri-äthoxysilan und 67 g 3-(Azidosulfo- -,o
nyl)-benzoesäure zur Beschichtung von Glasfaservorgarnen. Die behandelten Glasfaserbündel wurden
getrocknet und auf eine Stapellänge von 6,35 mm geschnitten. Die überzogenen Glasfasern zeigten einen
Glühverlust von 0,45 Gew.-%.
Diese Glasfasern wurden nun gemischt mit Polyäthylenharz hoher Dichte (30 Gew.-% Glasfasern, 70
Gew.-% Polyäthylen) und bei 232° C in einer Spritzform verarbeitet (Formtemperatur 48°C, Preßdruck 915 kg/
cm2).
An den so erhaltenen Prüfkörpern aus glasfaserverstärktem Polyäthylen wurden Biegefestigkeit, Zugfestigkeit,
Wärmebeständigkeit und Schlagfestigkeit ermittelt Bei dem Prüfkörper A handelte es sich um
erfindungsgemäß behandelte Glasfasern, der Prüfkör- e>5
per B enthielt unbehandelte Fasern und der Formkörper C mit handelsüblichen Glasstapelfasern verstärktes
Polyäthylen.
13,8 | 4(1 Erf.-gemäß | 24,2 | 15,4 | 200 |
6,75 | Vergleich | 23,3 | 16,0 | 210 |
11,8 | ||||
7,75 | Beispiel | 22 |
Das Beispiel 19 wurde dahingehend abgewandelt, daß
in diesem Fall eine Lösung des Azidosilans aus Beispiel 6 zusammen mit einem Polypropylenharz zur Herstellung
von glasfaserverstärkten Kunststoffen untersucht wurde. Die Preßtemperatur betrug 250°C und der
Preßdruck 845 kg/cm-'. Bei dem Prüfkörper A handelte es sich wieder um den erfindungsgemäß erhaltenen. Bei
Prüfkörper B waren die Glasfasern nicht behandelte geschnittene Stapelfasern, bei Prüfkörper C waren die
Glasfasern mit mit y-Glycidoxypropyl-trimethoxysilan
modifiziertem Polyazamid behandelt worden, und bei Prüfkörper D handelte es sich um handelsüblich
beschnittene Glasvorgarne, wie man sie insbesondere für Polypropylen anwendet.
Biege | Zug | Wärmebe | |
festigkeit | festigkeit | ständigkeit | |
kg/mm2 | kg/mm2 | bis 0C | |
A | 6,2 | 4,35 | 153 |
B | 6,25 | 3,70 | 92 |
C | 5,9 | 3,23 | 148 |
D | 7,3 | 4,4 | 102 |
Beispiel 23
Nach Beispiel I wurde eine äthanolisehe Azidosilanlösung
aus 9 g j'-Ammopropyl-triäthoxysilan. 9.2 g
J-iAzidosulfonyO-bcnzocsäurc und 150cm' Äthanol ϊ
hergestellt und mit dieser klaren stabilen Lösung
Füllstoffe in Form von Talkum, Wollastonit, Feldspat und Kieselsäure in einem Doppelkonusmischer beschichtet,
anschließend 2 h bei 100"C getrocknet und wie folgt geprüft:
A) 1,8 kg von so behandeltem Talkum wurden mit der gleichen Menge Polypropylen gemischt, Arbeitstemperatur 2500C, Formtemperatur 48"C und Preßdruck
845 kg/cm2.
Nachstehend sind die Werte für die erfindungsgemäß '' behandelten Prüfkörper A, für Prüfkörper B mit
unbehandeltem Talkum, für Prüfkörper C mit y-Aminopropyltriäthoxysilan
behandeltem Talkum und Prüfkörper U mit mit j-(Azidosuifonyi)-benzoesäure behandeltem
Talkum wiedergegeben.
A
B
C
D
B
C
D
Biegefestigkeit | Zugfestigkeit |
kg/mm2 | kg/mm" |
5,9 | 3,16 |
5,05 | 2,60 |
4,85 | 2,46 |
2,95 | - |
Biegefestigkeit
kg/mm2
kg/mm2
Zugfestigkeit kg/mm2
Λ | 6,2 |
B | 4,56 |
C | 4,85 |
D | 5,55 |
3,17
2,25
24,6
2,94
2,25
24,6
2,94
D) 1,8 kg so behandelter Feldspat wurden in der gleichen Menge Polypropylen geprüft unter Anwendung
der Formbedingungen von A).
Die F'estigkeitswcrte der crfindungsgemäßen Prüfkörper
A sind in folgender Tabelle verglichen mit Prüfkörper B aus unbehandeltem Feldspat und Prüfkörper
C mit mit y-Aminopropyl-triäthoxysilan behandeltem
Feldspat.
DiegeiesiigKuii
kg/mm2
kg/mm2
kg/mm2
5,4
3,65
4,15
2,88
1,69
2,04
1,69
2,04
E) 1,8 kg so behandelte Kieselsäure wurden mit der
gleichen Menge Polypropylen verformt und die
erfindungsgemäßen Formkörper A verglichen mit
solchen aus unbehandelter Kieselsäure B) bzw. mit y-Aminopropyl-triäthoxysilan behandelter C).
B) 1,8 kg so behandeltes Talkum wurden mit der gleichen Menge Nylon 6 bei einer Arbeitstemperatur
von 2600C, einer Formtemperatur von 65°C und einem r, Preßdruck von 915 kg/cm2 geformt.
Biegefestigkeit und Zugfestigkeit für die erfindungsgemäßen Prüfkörper A, für Prüfkörper B mit unbehandeltem
Talkum und für Prüfkörper C mit mit y-Aminopropyl-triäthoxysilan behandeltem Talkum in
der folgenden Tabelle zusammengefaßt:
Biegefestigkeit
kg/mm2
kg/mm2
Zugfestigkeit kg/mm2
10,9
10,5
11,3
10,5
11,3
6,95
6,55
6,90
6,55
6,90
C) 1,8 kg so behandelter Wollastonit wurden zur Verstärkung von einer gleichen Menge an Polypropylen
untersucht Die Formung erfolgte bei einer Arbeitstemperatur von 250°C, Formtemperatur 48°C und Preßdruck
845 kg/cm2.
Die Festigkeitswerte für den erfindungsgemäßen Prüfkörper A, für Prüfkörper B mit unbehandeltem
Wollastonit, Prüfkörper C mit y-Aminopropyl-triäthoxysilan
behandeltem Wollastonit und D mit mit 3-(Azidosulfonyl)-benzoesäure behandeltem Wollastonit
sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:
Biegefestigkeit
kg/mm2
Zugfestigkeit kg/ mm"
5,9
4,15
4,35
4,35
Beispiel 24
3,02
1,97
2,11
1,97
2,11
Eine äthanolische Azidosilanlösung wuroe nach Beispiel 1 aus 4 g y-Aminopropyl-triäthoxysilan, 6 g
3,5-Di-(azidosulfonyl)-benzoesäure und 150 cm3 Äthanol
hergestellt und mit dieser klaren stabilen Lösung Wollastonit als Füllstoff behandelt, 2 h bei 1000C
getrocknet und dann 1 kg mit 1 kg Polypropylen bei einer Arbeitstemperatur von 2500C, einer Formtemperatur
von 480C unter einem Preßdruck von 1000 kg/cm2
geformt. Die Festigkeitswerte der erfindungsgemäßen Prüfkörper A sind verglichen mit Prüfkörpern B aus
unbehandeltem Wollastonit und Prüfkörpern C aus mit •/-Aminopropyl-triäthoxysilan behandeltem Wollastonit.
Biegefestigkeit
kg/mm2
kg/mm2
Zugfestigkeit kg/mm2
6,95
4,57
2,46
4,57
2,46
3,66
2,25
2,25
Claims (2)
1. Lösungen von solubilisierten Azidosilanen, dadurch gekennzeichnet, daß sie herge- ->
stellt worden sind durch Umsetzung einer Azidocarbonsäure der Formel
(N3SO2J3Ar-COOH
Ar-COOH η,
oder deren Ammoniumsalz, worin a 1 oder 2, Areine
Phenyl- oder Hydroxyphenylgruppe ist, mit einem Aminosilan der Formel
R'-SiY3 ι-,
worin Y eine Methoxy- oder Äthoxygruppe und R' eine Aminogruppe der Formel
R3R4N\R3—
R<
2(1
ist, in der "R3, R4 und R6 ein Wasserstoffatom oder
eine Methylgruppe, y O bis 4 und R5 eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen
bedeutet, in Gegenwart eines Lösungsmittels mit der Maßgabe, daß zumindest einer der Substituenten R3,
R4 und R6 ein Wasserstoffatom ist.
2. Verwendung der Lösungen nach Anspruch 1 zur Behandlung von silikatischen oder metalloxidischen
Produkten.
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