DE2521303A1 - 2,5-dimethoxy-4-chloranilin - Google Patents

2,5-dimethoxy-4-chloranilin

Info

Publication number
DE2521303A1
DE2521303A1 DE19752521303 DE2521303A DE2521303A1 DE 2521303 A1 DE2521303 A1 DE 2521303A1 DE 19752521303 DE19752521303 DE 19752521303 DE 2521303 A DE2521303 A DE 2521303A DE 2521303 A1 DE2521303 A1 DE 2521303A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dimethoxy
hydrogenation
amine
chloronitrobenzene
carried out
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19752521303
Other languages
English (en)
Other versions
DE2521303B2 (de
Inventor
Walter Dr Boehm
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19752521303 priority Critical patent/DE2521303B2/de
Priority to IN615/CAL/76A priority patent/IN142991B/en
Priority to NL7604979A priority patent/NL7604979A/xx
Priority to JP5287776A priority patent/JPS51138634A/ja
Priority to GB1934776A priority patent/GB1483330A/en
Priority to ES447827A priority patent/ES447827A1/es
Priority to FR7614491A priority patent/FR2310998A1/fr
Priority to BE2055023A priority patent/BE841761A/xx
Publication of DE2521303A1 publication Critical patent/DE2521303A1/de
Publication of DE2521303B2 publication Critical patent/DE2521303B2/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Bayer Aktiengesellschaft 2521303
Zentralpereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk
Mn/hu
1 2. MAi 1375
2 ,5-Dimethoxy-4-chloranilin
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,5-Dimethoxy-4-chloranilin durch katalytische Hydrierung von 2,5-Dimethoxy-4-nitrobenzol.
Es ist bekannt, daß bei der katalytischen Hydrierung von halogenierten Nitroaromaten Halogen abgespalten wird (Journal of American Chemical Society, 68, 261 (1946)). Zu der Verhinderung der Halogenabspaltung sind eine Reihe von Methoden bekannt, wonach entweder zu den üblichen Katalysatoren ein Zusatzmittel wie Magnesiumoxid oder -hydroxid (Britische Patentschrift 959 251), cycloaliphatische Stickstoffbasen (Deutsche Patentschrift 1 187 243) und Rhodanide bzw. Triarylphosphite (Deutsche Offenlegungsschrift 1 643 379 und 1 643 389) verwendet wird oder der eingesetzte Katalysator durch verschiedene Methoden (Deutsche Patentschrift 1 260 444, deutsche Auslageschrift 1 959 578, deutsche Offenlegungsschrift 2 042 368), modifiziert wird. Aus der deutschen Offenlegungsschrift 2 156 051 ist bekannt, 2,5-Dimethoxy-4-chloranilin durch Reduktion von 3,5 Dimethoxy-4-chlor-nitrobenzol mit Wasserstoff in der flüßigen Phase bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur in Gegenwart eines sulfidierten oder sulfitierten Platin/Kohlenstoff-Katalysators bei einem pH-Wert von 8 bis 10 durchzuführen.
Le A 16 411
609847/0973
*** 2 b 2 13 0
Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von 2,5-Dimethoxy-4-chloranilin durch katalytische Hydrierung von 2,5-Dimethoxy-4-chlornitrobenzol in einem Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck gefunden, bei dem man 2,5-Dimethoxy-4-chlornitrobenzol in Gegenwart eines Hydrierkatalysators und unter Zusatz eines aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Amins hydriert.
Für das erfindungsgemäße Verfahren kann 2,5-Dimethoxy-4-chlornitrobenzol sowohl rein als auch verunreinigt eingesetzt werden. Als Verunreiniglangen kommen infrage 2-Chlor-1,4-dimethoxybenzol und 2-Nitro-1,4-dimethoxybenzol. Der Anteil der Verunreinigung soll im allgemeinen nicht mehr als 6 %, bevorzugt 0,5 bis 1,0 %, betragen.
Als Katalysatoren kommen alle bekannten Hydrierkatalysatoren, bevorzugt Katalysatoren aus Palladium oder Raney-Nickel, besonders bevorzugt Raney-Nickel,in Betracht. Es ist auch möglich, einen Katalysator zu verwenden, bei dem das Metall auf einem Träger, z.B. Aktivkohle, aufgebracht ist.
Für das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise ein Katalysator eingesetzt, der 0,2 bis 5 %, bevorzugt 0,5 bis 1,5 %, Metall auf Aktivkohle enthält.
Als aliphatische Amine für das erfindungsgemäße Verfahren kommen Verbindungen der Formel
r3 -NC„2
Le- A 16' 411 - 2 -
609847/0973
2 b 2 Ί 3 Ü
R , R , R , gleich oder verschieden sein können und für geradkettige oder verzweigte C bis C Alkylreste oder für die Gruppe
- (CH2 - CH2 - NH)n - CH£ - CH2 -
II
worin η eine Zahl von 0 bis 6 ist, stehen in Betracht.
Als geradkettige oder verzweigte C1 bis C, Alkylreste kommen beispielsweise der Methyl-, Äthyl-, Propyl-, iso-Fropyl-, Butyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, iso-Pentyl-, n-Hexyl- und der iso-Hexylrest in Frage. Beispielsweise seien Triäthylamin, Di-isopropy1-methylamin, Tri-n-pentyl-amin, Diäthylentriamin, Tr iäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin und Pentaäthylenhexamin genannt.
Als aromatische Amine für das erfindungsgemäße Verfahren kommen Verbindungen der Formel
R4 - NH
III
worin
4
R für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Benzolreihe in Betracht, steht.
IeA 16 411
609847/0973
2b21303
Reste aus der Benzolreihe sind beispielweise der Phenyl-, Naphthyl-, Tetracyl-, Anthracyl-, und der Biphenyl-Rest. Als Substituenten seien beispielsweise C. bis Cfi Alkylreste wie der Methyl-, Äthyl-, iso-Propyl-, Pentyl- und der iso-Hexyl-Rest oder die Amin-Gruppe genannt. Beispielsweise seien die folgenden aromatische! Amine genannt: Anilin, o-Toluidin, m-Toluidin, p-Toluidin, 2,3-Xylidin, 2,4-Xylidin, 3,4-Xylidin, 3,5-Xylidin, 1-Aminonaphthalin, 1,5-Diaminonaphthalin und 1,8-Diaminonaphthalin.
Als heterocyclische Amine für das erfindungsgemäße Verfahren kommen beispielsweise 5- oder 6-gliedrige Ringe in Frage, die außer Kohlenwasserstoffgliedern noch ein oder mehrere Stickstoffatome enthalten. Die heterocyclischen Reste können gegebenenfalls substituiert und außerdem an einen oder mehrere Reste aus der Benzolreihe anelliert sein. Als Substituenten kommen beispielsweise C1 bis Cß Alkylreste wie Methyl-, Äthyl-, Iso-propyl-, Pentyl- und der iso-ffexylrest und die Aminogruppe in Betracht. Beispielsweise seien die folgenden heterocyclischen Amine genannt: Pyrol, 2-Methylpyrol, Indol, 2-Methyl-indol, Pyridin, 2-Aminopyridin, 2-Methyl-pyridin, 2,4-Dimethyl-pyridin, 2,4,6-Trimethylpyridin, Chinolin, 4-Aminochinolin und Chinaldin genannt. Bevorzugte Amine für das erfindungsgemäße Verfahren sind Tetraäthylenpentamin, Anilin und Pyridin.
Die aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Amine werden im allgemeinen in Mengen von 0,004 bis 0,45 Mol, bevorzugt 0,015 bis 0,15 Mol, bezogen auf 1 Mol der Nitro-Verbindung eingesetzt.
Als Lösungsmittel eignen sich sowohl Alkohole wie Methanol, Äthanol und Isopropanol, als auch aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Chlorbenzol, Di- und Trichlorbenzole, Methylbenzol, Cumol, Toluol und Xylol.
Le A 16 411 - 4 -
609847/0973
*Γ 2 b 2 13 0
Die Menge des eingesetzten Katalysators ist nicht kritisch. Im allgemeinen wird das erfindungsgemäße Verfahren in Gegenwart von 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 2 bis 7 Gew.-%, Metall bezogen auf
die eingesetzte Nitro-Verbindung durchgeführt.
Im allgemeinen wird die Reaktion wie folgt durchgeführt:
Das 2 ,S-Dimethoxy-'l-chlornitrobenzol, das Amin und das Lösungsmittel werden in einem Autoklaven vorgelegt und nach Verschließen des Autoklaven die Luft mit Stickstoff und anschließend der Stickstoff mit Wasserstoff verdrängt.
Zur Durchführung der Reaktion wird der Wasserstoff gasförmig in das Reaktionsgemisch geleitet. Im allgemeinen arbeitet man bei einem Wasserstoffdruck von 5 bis 50 bar, vorzugsweise von 8 bis 25 bar.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen bei einer Temperati
geführt.
Temperatur von 25° bis 110° C, bevorzugt von 35° bis 70° C, durch-
Nach Erwärmen auf die Reaktionstemperatur wird der Wasserstoff solange eingeleitet, bis kein Druckabfall mehr feststellbar ist.
Nach Beendigung der Hydrierung wird der Katalysator unter Stickstoff abgetrennt. Nach Abtrennen des Lösungsmittels erhält man praktisch reines 2,5-Dimethoxy-4-chloranilin.
Es ist überraschend, daß sich die Hydrierung von 2,5-Dimethoxy-4-chlor-nitrobenzol nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ohne Entstehung von Nebenprodukten durchführen läßt, da beispielsweise aus der US-PS 2 233 128 "bekannt ist, das bei der Hydrierung von Nitrobenzol im basischen Medium in äthanolischer Lösung in Gegenwart von Edelmetallkatalysatoren bei Temperaturen unter 1500C und Drucken über 1 atm hauptsächlich Hydrazobenzol und Azobenzol entsteht.
Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte 2,5-Dimethoxy-4-chlor-amino-benzol ist ein Zwischenprodukt für Farbstoffe.
609847/0973 LeA 16 411 - 5 -
,. 2 b 213 O 3
Beispiel 1
In einem 0,7 Liter-Edelstahlautoklaven, der mit einem Rührwerk und Heiz- und Kühlvorrichtungen ausgestattet ist, werden vorgelegt:
40,7 g (0,187 Mol) 2,5-Dimethoxy-4-chlornitrobenzol, 350 ml Methanol
2,5 g Raney-Nickel
1 g (0,0075 Mol) Tetraäthylenpentamin
Durch Verschließen des Autoklaven und Verdrängen der Luft mit Stickstoff wird das Reaktionsgemisch auf 25 C unter Rühren erwärmt und bei einem Druck von 10 bar Wasserstoff eingeleitet. Durch Kühlung wird die Reaktionstemperatur zwischen 35 C und 40 C gehalten. Die Hydrierung ist beendet, wenn der Wasserstoffdruck konstant bleibt. Zur Vervollständigung der Reaktion wird anschlie
gerührt.
anschließend das Reaktionsgemisch 5 Minuten bei 35 C und 10 bar
Nach der über Stickstoff erfolgten Filtration des Katalysators wird das Methanol bis zu einem Gesamtvolumen von 160 ml abdestilliert. Anschließend kühlt man auf 18° C ab und fällt durch Zugabe von 320 ml Wasser das 2,5-Dimethoxy-4-chloraminobenzol. Man erhält 34,0 g 3,5-Dimethoxy-4-chloraminobenzol (das entspricht einer Ausbeute von 96,5 % der Theorie) und einer Reinheit von 99,8 %, Schmelzpunkt 119° bis 120° C
Beispiel 2
Das Beispiel wird mit den gleichen Mengenverhältnissen und unter den gleichen Reaktionsbedingungen durchgeführt wie Beispiel 1 mit der Abänderung, daß ohne Zusatz eines Amins gearbeitet wird. Man erhält 29,5 g (das entspricht 84,0 % der Theorie) an 2,5-Dimethoxy-4-chloraminobenzol mit einer Reinheit von 97,2 % . Schmelzpunkt: 113° bis 114° C.
Le A 16 411 - 6 -
609847/0973
2 b 2 Ί 3 O χ.
Beispiel 3
Das Beispiel wird mit den gleichen Mengenverhältnissen und unter den gleichen Reaktionsbedingungen durchgeführt wie Beispiel 1 mit der Abänderung, daß als Amin 1 g Pyridin als Reaktionsprodukt zugesetzt wird.
Man erhält 34,0 g (das entspricht 96,9 % der Theorie) an 2,5-Dimethoxy-4-chlornitrobenzol mit einer Reinheit von 99,8 %. Schmelzpunkt: 119° bis 120° C.
Beispiel 4
Das Beispiel wird mit den gleichen Mengenverhältnissen und unter den gleichen Reaktionsbedingungen durchgeführt wie Beispiel 1 mit der Abänderung, daß als Amin 1 g Anilin dem Reaktionsansatz zugesetzt wird.
Man erhält 39,0 g (das entspricht 90,9 % der Theorie) an 2,5-Dimethoxy-4-chloranilin mit einer Reinheit von 99,2 %. Schmelzpunkt: 119° bis 120° C.
Beispiel 5
In einem 0,7 Liter-Edelstahlautoklaven, der mit einem Rührwerk und einer Heiz- und Kühlvorrichtung ausgestattet ist, werden:
61,6 g (0,187 Mol) 2,5-Dimethoxy-4-chlornitrobenzol, 350 ml Toluol,
2 g (0,015 Mol) Tetraäthylenpentamin,
5 g eines Palladium-Aktivkohle-Katalysators (1 % Palladium).
Durch Verschließen des Autoklaven und Verdrängen der Luft mit Stickstoff wird das Reaktionsgemisch auf 60° C angeheizt und χ Rühren bei einem Druck von 10 bar mit Wasserstoff hydriert.
Le A 16 411 - 7 -
6098 47/097 3
2b2 1303
Durch Kühlung wird die Temperatur zwischen 55 C und 60 C gehalten. Die Hydrierung ist nach 3 Stunden beendet, wenn der Wasserstoffdruck konstant wird. Zur Vervollständigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch noch 5 Minuten bei 60 C und 10 bar nachgerührt.
Nach dem Abfiltrieren des Katalysators wird die Reaktionslöschung auf 18° C gekühlt. Es scheiden sich 51,0 g (96,0 % der Theorie) 3,5-Dimethoxy-4-chloraminobenzol mit einer Reinheit von 99,8 % ab.
Schmelzpunkt: 117° C.
Beispiel 6
Das Beispiel wird mit den gleichen Mengenverhältnissen und unter den gleichen Reaktionsbedingungen durchgeführt wie Beispiel 5 mit der Abänderung, daß ohne Zusatz eines Amins gearbeitet wird.
Man erhält 34,0 g 2,5-Dimethoxy-4-chloranilin (das entspricht einer Ausbeute von 64,1 der Theorie) mit einer Reinheit von 80,3 %.
Schmelzpunkt: 106° bis 108° C.
le A' -T6 411 - 3 -
ρ ρ 2 - /„ » /

Claims (11)

2 b 2 Ί 3 O Patentanspruch
1./ Verfahren zur Herstellung von 2,5-Dimethoxy-4-chloranilin durch katalytische Hydrierung von 2,5-Dimethoxy-4-chlornitrobenzol in einem Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,5-Dimethoxy-4-chlornitrobenzol in Gegenwart eines Hydrierkatalysators und unter Zusatz eines aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Amins mit Wasserstoff hydriert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Hydrierkatalysator Palladium verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Hydrierkatalysator Raney-Nickel verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 Ms 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung bei einer Temperatur von 250C bis 1100C durchführt.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung bei einem Wasserstoffdruck von 5 bis 50 bar durchführt.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als aliphatisches Amin eine Verbindung der Formel
R1
^* IT
worin
12 3
R , R , Rr gleich oder verschieden seiir können und
für geradkettige oder verzweigte C^ bis Alkylreste oder für die Gruppe
Le A 16 411 - 9 -
609847/0973
H2N - (CH2 - CH2 - NH)n - CH2 - CH2
worin η eine Zahl von O bis 6 ist, stehen, verwendet.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als aliphatisches Amin Tetraäthylenpentamin verwendet.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als aromatisches Amin eine Verbindung der Formel
R4 - NH2
worin
R für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der
Benzolreihe steht,
verwendet.
9. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als aromatisches Amin Anilin verwendet.
10.Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, daß man als heterocyclisches Amin eine Verbindung mit einem 5- oder 6-gliedrigen Ring verwendet, der außer Kohlenwasserstoff gliedern noch ein oder mehrere Stickstoffatome enthält.
11.Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5 und 10, dadurch ge kennzeichnet, daß man als heterocycliaches Amin Pyridin verwendet.
Le A 16 411 - 10 -
609847/0973
DE19752521303 1975-05-13 1975-05-13 Verfahren zur herstellung von 2,5-dimethoxy-4-chloranilin Withdrawn DE2521303B2 (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752521303 DE2521303B2 (de) 1975-05-13 1975-05-13 Verfahren zur herstellung von 2,5-dimethoxy-4-chloranilin
IN615/CAL/76A IN142991B (de) 1975-05-13 1976-04-08
NL7604979A NL7604979A (nl) 1975-05-13 1976-05-10 Werkwijze voor het bereiden van 2.5-dimethoxy 4-chlooraniline.
JP5287776A JPS51138634A (en) 1975-05-13 1976-05-11 Process for preparing 2*55dimethoxyy44 chloroaniline
GB1934776A GB1483330A (en) 1975-05-13 1976-05-11 2,5-dimethoxy-4-chloroaniline
ES447827A ES447827A1 (es) 1975-05-13 1976-05-12 Procedimiento para la obtencion de 2,5-dimetoxi-4-cloroani- lina.
FR7614491A FR2310998A1 (fr) 1975-05-13 1976-05-13 Procede de preparation de la 2,5-dimethoxy-4-chloraniline
BE2055023A BE841761A (fr) 1975-05-13 1976-05-13 Procede de preparation de la 2, 5-dimethoxy-4-chloraniline

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752521303 DE2521303B2 (de) 1975-05-13 1975-05-13 Verfahren zur herstellung von 2,5-dimethoxy-4-chloranilin

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2521303A1 true DE2521303A1 (de) 1976-11-18
DE2521303B2 DE2521303B2 (de) 1977-09-22

Family

ID=5946454

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752521303 Withdrawn DE2521303B2 (de) 1975-05-13 1975-05-13 Verfahren zur herstellung von 2,5-dimethoxy-4-chloranilin

Country Status (8)

Country Link
JP (1) JPS51138634A (de)
BE (1) BE841761A (de)
DE (1) DE2521303B2 (de)
ES (1) ES447827A1 (de)
FR (1) FR2310998A1 (de)
GB (1) GB1483330A (de)
IN (1) IN142991B (de)
NL (1) NL7604979A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0347796A2 (de) * 1988-06-22 1989-12-27 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor-2,5-dimethoxyanilin

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58159447A (ja) * 1982-03-17 1983-09-21 Nippon Kayaku Co Ltd アミノジフエニルエ−テル類の製造方法
US5432284A (en) * 1993-09-08 1995-07-11 G. D. Searle & Co. Process for the preparation of heterocyclic alkylamide derivatives
KR100332212B1 (ko) * 1994-08-14 2002-11-14 한국화학연구원 4-클로로-2,5-디알콕시아닐린의제조방법및그정제법
CN104557574B (zh) * 2013-10-28 2017-03-01 中国石油化工股份有限公司 一种制备2,5‑二甲氧基‑4‑氯苯胺的方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2455704C3 (de) * 1974-11-25 1978-06-08 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor-23-dimethoxy anilin

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0347796A2 (de) * 1988-06-22 1989-12-27 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor-2,5-dimethoxyanilin
EP0347796A3 (de) * 1988-06-22 1991-01-02 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor-2,5-dimethoxyanilin
JP2754243B2 (ja) 1988-06-22 1998-05-20 クラリアント・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング ４‐クロロ‐２，５‐ジメトキシアニリンの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
IN142991B (de) 1977-09-17
ES447827A1 (es) 1977-07-01
FR2310998A1 (fr) 1976-12-10
NL7604979A (nl) 1976-11-16
GB1483330A (en) 1977-08-17
DE2521303B2 (de) 1977-09-22
JPS51138634A (en) 1976-11-30
BE841761A (fr) 1976-11-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2503187C3 (de) Verfahren zur Herstellung durch Chlor meta-substituierte Aniline
DE19600722A1 (de) Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten 4-Aminodiphenylaminen
DE2521303A1 (de) 2,5-dimethoxy-4-chloranilin
DE2455887C2 (de) Verfahren zur Herstellung von chlorierten Phenylhydroxylaminen
EP0075174B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Nitrodiphenylaminen
EP0135833B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-alkylpyridinen
DE2618033A1 (de) Verfahren zur herstellung von aralkylarylaminen und alkylarylaminen
WO1998034899A1 (de) Verfahren zur hydrierung von verbindungen aus der gruppe der imine oder enamine
EP0858995B1 (de) Verfahren zur Herstellung von N-Alkylcarbazolen
EP0018576B1 (de) Verfahren zur Herstellung von N-alkylierten aromatischen Aminen
DE2348738A1 (de) N-alkylierung aromatischer amine
DE2743610C3 (de) Verfahren zur Herstellung von chlorsubstituierten aromatischen Aminen
DD236520A5 (de) Verfahren zur herstellung von chlor-o-nitroanilinen
EP0010179B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2.2-Dialkyl-pentan-1.5-diaminen und die Verbindungen N-(4-Cyano-2.2-diethyl-butyl)-4-cyano-2.2-diethyl-butyliden-imin und N-(4-Cyano-2-n-butyl-2-ethyl-butyl)-4-cyano-2-n-butyl-2-ethyl-butyliden-imin
DE858551C (de) Verfahren zur Herstellung von Piperidinderivaten
DE881658C (de) Verfahren zur Herstellung von Aminoverbindungen
EP0011254B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Hydroxy-diphenylaminen
US2456590A (en) 4-amino-4-methylvaleroalkylamides and method for preparing them
DE580519C (de) Verfahren zur Darstellung von 2-Oxy-3-arylaminonaphthalinen
DE2000509C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 1-(N-Cyanoäthylamino)-benzolen
DE3122635A1 (de) Pyrinderivate
EP0031089B1 (de) Verfahren zur Herstellung von N,N'-Diarylalkylendiaminen oder N,N',N"-Triaryldialkylen-triaminen
DE102021207928A1 (de) Verbindung, Verfahren zu deren Herstellung sowie Verwendung der Verbindung als Alterungsschutzmittel und/oder Ozonschutzmittel und/oder Farbstoff
DE2747497A1 (de) Verfahren zur herstellung von 4-hydroxy-4-alkoyl-2,5-cyclohexadien-1-on
DE1518402C (de) Verfahren zur Herstellung von clor oder bromsubstituierten aromatischen Ammen

Legal Events

Date Code Title Description
BHN Withdrawal