DE2516922B2

DE2516922B2 - Desinfektionsmittel

Info

Publication number: DE2516922B2
Application number: DE19752516922
Authority: DE
Inventors: Wolfgang Dipl.-Chem. Dr. Beilfuss; Heinz Dipl.-Chem. Dr. Eggensperger; Helmut 2000 Tangstedt Nolte; Wolfgang 2358 Kaltenkirchen Zerling
Original assignee: Schuelke & Mayr 2000 Norderstedt GmbH
Current assignee: Schuelke & Mayr 2000 Norderstedt GmbH
Priority date: 1975-04-17
Filing date: 1975-04-17
Publication date: 1980-01-10
Also published as: DE2516922A1; DE2516922C3

Description

in der Ri, R: und R3 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome der «^-ungesättigten Aldehyde 6 bis 12 beträgt

2. Desinfektionsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Gesamtkohiensioffzah! der Aldehyde 8-10 beträgt

3. Desinfektionsmittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daB es als Aldehyd 2-Ethyl-hex-2-enal enthalt 2s

4. Desinfektionsmittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daB es als Aldehyd 2-Isopropyl-5-methyI-hex-2-enal enthält

5. Desinfektionsmittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es als Aldehyd jo 2-Propyl-hept-2-enal enthalt

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Die bekannten, weit verbreiteten Desinfektionsmittel auf der Basis antimikrobiell wirksamer Aldehyde, wie Formaldehyd und Glutardialdehyd besitzen einen unangenehm stechenden Geruch und sind schleimhautreizend Darüber hinaus ist Formaldehyd verhältnismä- Big toxisch, während Glutardialdehyd die menschliche Haut bräunlich verfärbt Auch die Wirkungsweise der bekannten Aldehyd-Desinfektionsmittel entspricht nicht den gestellten Anforderungen. Formaldehyd ist nur in relativ hohen Konzentrationen wirksam. Glutardialdehyd wirkt in Konzentrationen von 0,1% und darüber nur gegen Bakterien. Für eine fungizide und sporizide Wirkung sowie die Abtötung von Tuberkelbazillen sind wesentlich höhere Konzentrationen dieses Aldehyds erforderlich. Glutardialdehyd ist in alkalischem Milieu gegen Sporen wirksamer als in saurem Milieu, jedoch nimmt seine Beständigkeit im alkalischen Bereich stark ab. Glyoxal wirkt als Desinfektionsmittel praktisch nur auf der Fläche und besitzt kein hervorstechendes Wirkungsspektrum.

Acrolein stellt ein Mikrobizid dar, das gegen Bakterien, Schimmelpilze und Algen wirksam ist und daher zur Verhinderung von Schleimbildung in der Papierindustrie verwendet wird. Es ist jedoch stark toxisch und eignet sich daher nicht für die Verwendung eo im kosmetischen Bereich, zur Desinfektion von Räumen in Lebensmittelbetrieben, Molkereien und Großküchen, zur vorbeugenden und iikuten Behandlung von durch Mikroorganismen verursachten Hauterkrankungen oder zur Sanierung von Oiperationsräumen. »,5

Außerdem polymerisiert Acrolein sehr leicht oder geht Additionsreaktionen ein, so daB eine Abmischung mit anderen Stoffen, die für Desinfektionsmittel aus anwendungstechnischen Gründen verlangt wird, nicht oder nur unter erheblichem Forschungsaufwand gelingt

Die Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, eine Gruppe neuartiger Desinfektionsmittel zur Verfügung zu stellen, die einen angenehmen oder zumindest nicht störenden Geruch, gute physiologische Verträglichkeit und ein breites antimikrobielles Wirkungsspektrum auch bei geringeren Konzentrationen von z.B. 0,1% Wirkstoff haben, gegen Bakterien, Pilze, Hefen, Algen, Sporen, Mykobakterien und Viren wirken, auch in alkalischem Milieu beständig und insbesondere farbbeständig sind und selbst bei längerer Lagerung nicht unwirksam werden.

Diese Desinfektionsmittel enthalten einen oder mehrere ungesättigte Aldehyde der allgemeinen Formel

C=C-CHO

in der Ri, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome der «^-ungesättigten Aldehyde 6 bis 12 beträgt

Vorzugsweise beträgt die Gesamtkohlenstoffzahl der Aldehyde 8 bis 10.

Die erfindungsgemäßen Desinfektionsmittel haben im Gegensatz zu bekannten Desinfektionsmitteln auf der Basis von Aldehyden ein sehr viel breiteres Wirkungsspektrum bei hervorragender Wirksamkeit auch in geringer Einsatzkonzentration von z. B. < 0,1% Wirkstoff gegen Rakterien, Pilze, Sporen und Viren. Die verwendeten ALjhyde besitzen einen auffallend angenehmen bis unauffällig angenehmen Geruch und ausgezeichnete physiologische Verträglichkeit Die zuletzt genannte Eigenschaft beruht zum Teil darauf, daB die Aldolkonensation, die zu den erfindungsgemäß eingesetzten «^-ungesättigten Aldehyden führt, eine in der belebten Natur verbreitete Reaktion ist, se daß die meisten der erfindungsgemäß verwendeten Aldehyde als natürlich vorkommende antimikrobielle Wirkstoffe bezeichnet werden können. Diese ungesättigten Aldehyde sind zwar nur wenig wasserlöslich, lösen sich jedoch in organischen Lösungsmitteln und können durch Lösungsvermittler oder Emulatoren, anionische, kationische oder nichtionische Tenside ohne Schwierigkeiten zu mit Wasser beliebig verdünnbaren Desinfektionsmitteln formuliert werden. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß eingesetzten «^-ungesättigten Aldehyde ist ihre Beständigkeit in alkalischem Miüeu und ihre unveränderte antimikrobielle Wirksamkeit auch nach längerer Lagerung.

Aufgrund dieser Eigenschaften können di-s erfindungsgemäßen Desinfektionsmittel in flüssiger, pastöser oder fester Form und aufgrund ihrer Beständigkeit in alkalischem Milieu z. B. auch in flüssiger oder fester Seife eingesetzt werden. Wegen ihrer leichten technischen Zugänglichkeit und ihrer physiologischen Verträglichkeit können sie im Bereich der Kosmetik, der Reinigung und Pflege der menschlichen H«ut, zur Desinfektion von Räumen in Lebensmittelbetrieben, Molkereien, Großküchen und dergleichen verwendet werden, ferner zur vorbeugenden unc¹ akuten Behandlung gegen durch Mikroorganismen verursachte

Hauterkrankungen bei Lebewesen, zur Sanierung von Operationsräumen, Klimaanlagen sowie zur Instrumentendesinfektion, ferner im Veterinärbereich bei der Sanierung in Bratereien, Mästereien und in Geflügelbzw. Säugetierställen, d.h. auf Gebieten, auf denen Acrolein wegen seiner hohen Toxizität nicht eingesetzt werden kann.

Beispiele fur die Substituenten R₁, R₂ und R₃ in der allgemeinen Formel sind neben Wasserstoff geradkettige oder verzweigte Alkylreste bzw. Alkenylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, sofern die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome der erfindungsgemäß eingesetzten Aldehyde im Bereich von 6 bis 12 liegt, wobei Verbindungen mit insgesamt 8 bis 10 Kohlenstoffatomen bevorzugt werden. Beispiele für derartige Reste sind außer Wasserstoff der

Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, Isobutyl-, selc-Butyl-, n-Pentyl-, 2-Pentyl-, 3»?entyl-, 2-Methylbutyl-, 3-Methylbuiyl-, Vinyl- und der Allylrest

Bevorzugte Wirkstoffe sind

2-MethyI-pent-2-enal,

2-Ethyl-hex-2-enal,

2-Propyl-hept-2-enal,

2-IsopΓopy^5-methyl-hex-2-enal,

2-Propyl-5-methyl-hex-2-enal,

2-Isopropyl-hept-2-enal und

Gemische dieser «^-ungesättigten Aldehyde.

Die Herstellung iieser «^-ungesättigten Aldehyde ist bekannt und erfolgt beispielsweise nach der in Houben-Weyl, Bd.7/1, Seite 82-83 beschriebenen Aldolkondensation. Zur Hersteilung von z. B. 2-Ethylhex-2-enal läßt man 100 cm³ 3%ige Natronlauge und 500 g n-Butyraldehyd unter Rühren innerhalb von 15 bis 30 Minuten derart zusammenfließen, daß die Reaktionstemperatur 60 bis 70⁰C beträgt Anschließend wird 4 Stunden unter Rückfluß gekocht Die alkalisch-wäßrige Schicht wird darauf abgetrennt die ölige Schicht mehrere Male mit wenig Wasser neutral gewaschen und im Vakuum fraktioniert Zweckmäßiger ist eine spezielle Aldolkondensation über die Schiffsche Base nach Angew. Chemie Bd. 75, S. 978 (1963), nach welcher Aldehyde der Formel

R₃-CH₂-CHO mit Carbonylverbindungen der Formel

C=O

in der Ri und R₂ Alkylgruppen sind, unter Wasserabspaltung zu den oben erwähnten «^-ungesättigten Aldehyden kondensiert werden. Beispiele für leicht zugängliche Carbonylverbindungen für eine solche Aldolkondensation sind Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd, n-Butyraldehyd, i-Butyraldehyd, n-Valeraldehyd, i-Valeraldehyd, 2-Methylbutyraldehyd, Capronaldehyd, Onanthaldehyd, Caprylaldehyd, Aceton, Methylethylketon, Methylpropylketon und Diethylketon. Die durch die Aldolkondensation erhaltenen «^-ungesättigten Aldehyde oder Aldehydgemische brauchen für ihre Verwendung in den erfindungsgemäßen Desinfektionsmitteln nicht weiter aufgearbeitet zu werden. So kann z. B. eine Aldolkondensation zwischen mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel

R₃CH₂CHO

s und mehreren Verbindungen der allgemeinen Formet

C=O

vorgenommen werden, und das durch diese Aldolkondensation erhaltene Gemkch aus verschiedenen «^-ungesättigten Aldehyden der allgemeinen Formel

C=C-CHO

/ I

2 R₃

ohne weitere Trennung eingesetzt werden. Besonders geeignet sind Gemische aus «^-ungesättigten Aldehyden, die durch Aldolkondensation von Gemischen aus n- und i-Valeraldehyd erhalten wurden.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ohne Beeinträchtigung ihrer antimikrobiellen Wirkung in Kombination mit Antioxidationsmitteln, Korrosionsschutzmitteln und Reinigungsmitteln verwendet werden. Sie können ferner zusammen mit anderen Desinfektionsmittel/"!, z. B. mit antimikrobiell wirksamen Aldehyden, Alkoholen oder Carbonsäuren, ferner mit entsprechend wirksamen Amphotensiden, quaternären Ammoniumverbindungen oder substituierten Phenolen eingesetzt werden.

Die Einsatzkonzentration der erfindungsgemäßen Aldehyde hängt vom speziellen Verwendungszweck und der Wirksamkeit der eingesetzten Aldehyde ab. Sie liegt im allgemeinen in einem Bereich von 0,001 bis 1 und vorzugsweise von 0,05 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Desinfektionsmittel.

Beispiel 1

Es wurde ein Desinfektionsmittel der folgenden Zusammensetzung hergestellt:

2-Ethyl-hex-2-enal 10 Gewichtsteile

Isopropylalkohol 5 Gewichtsteile

Triethylenglykol 5 Gewichtsteile Anionisches Tensid (Alkylsulfonat)

^>0 als Emulgator 30 Gewichtsteile

Wasser 50 Gewichtsteile

Das erhaltene Desinfektionsmittel bestand aus einer klaren, farblosen, angenehm riechenden Flüssigkeit, die γ, in einer Konzentration von 1 bis 5% insbesondere zur Desinfektion von Instrumenten geeignet war.

Beispiel 2 Aus äquimolaren Mengen n- und i-Valeraldehyd

wurde in bekannter Weise durch Aldolkondensation mit 1 η Natronlauge bei 90 bis 100°C innerhalb von 5 Stunden ein Aldchydgemisch hergestellt, das aus den folgenden Komponenten bestand:

2-lsopropyl-5-methyl-hex-2-enal 2- Propyl-hept-2-enal 2-lsopropyl-hept-2-enal 2-Propyl-5-methyl-hex-2-enal.

Aus diesem Gemisch wurde gemäß Beispiel 1 ein Desinfektionsmittel hergestellt, das als klare, farblose, angenehm riechende Flüssigkeit in einer Konzentration von 1 bis 5% zur Desinfektion von Instrumenten geeignet war.

Beispiel 3

Es wui Je ein Händedesinfektionsmitte'i der folgenden Zusammensetzung hergestellt:

2-IsopropyI-5-methylhex-2-enal
Sorbitlösung als
Feuchthaltemittel
Ethanol

Isopropylalkohol
Isopropylmyristat
Destilliertes Wasser

0,2 Gewichtsteile

0,5 Gewichtsteile 80 Gewichtsteile 10 Gewichtsteile 1 Gewichtsteil 83 Gewichtsteile

Vergleichsvei suche

In den folgenden Vergleichsversuuien wurde die bakterizide, fungizide und die sporizide Wirksamkeit sowie die Wirksamkeit gegen Tuberkulose nach den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel, herausgegeben von der deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie, 3. Auflage, mit einer Standardzubereitung der folgenden Zusammensetzung untersucht:

Zu untersuchender Aldehyd

Isopropylalkohol

Triethylenglykol

Anionisches Tensid (Alkyl-

sulfonat)

als Emulgator

Destilliertes Wasser

10Gew.-% 5Gew % 5Gew.-%

Tabelle 1	Grenz
Bakterizide Wirksamkeit	konzentration
Verwendeter Aldehyd	0.025
	0,050
2-Isopropyl-5-methyl-hex-2-enal
Ungereinigtes n-/i-Valeraldehyd	0,050
Aldolkondensationsprodukt	0,100
Glutardialdehyd	0,100
2-Propyl-hept-2-enal	1,000
2-EthyI-hex-2-enal
Formaldehyd

bzw. ebenso wirksam waren wie Glutardialdehyd. Gegenüber Glutardialdehyd besitzen alle erfindungsgemäßen Desinfektionsmittel den Vorteil eines angenehmen oder nur geringfügigen Geruches. Femer sind sie nicht wie Glutardialdehyd unbeständig oder führen zu einer Verfärbung der Haut

Vergleichsversuch 2

Zur Ermittlung der fungiziden Wirksamkeit wurde die Grenzkonzentration der Abtötung von Trichophyton mentagrophytes, Microsporum gypseum und Candida albicans in einem Zeitraum von t < 30 Minuten festgestellt Die erhaltenen Werte sind in der folgenden Tabelle 2 aufgeführt

Tabelle 2

Fungizide Wirksamkeit

Desinfektionsmittel Grenz-

mit einem Gehalt an konzentration

20Gew.-% 60Gew.-%

Der pH-Wert dieser Zusammensetzungen mit dem jeweiligen Aldehyd lag zwischen 4 und 6. Als Vergle'ihsaldehyd wurden sowohl Formaldehyd als auch Glutardialdehyd verwendet

Vergleichsversuch 1

Es wurde die Grenzkonzentration zur Abtötung von Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aerupnosa und Proteus OX 1£ in einem Zeitraum von 30 Minuten bestimmt, wobei die folgenden in der Tabelle 1 aufgeführten Werte erhalten wurden.

Diese Werte zeigen, daß alle erfindungsgemäüen Wirkstoffe erheblich besser als Formaldehyd, und die ersten beiden erfindungsgemäßen Wirkstoffe besser

2-Isopropyl-5-methyl-hex-2-enal 0,005

2 PropyI-hept-2-enal 0,01

Glutardialdehyd 0,2

Formaldehyd 0,5

Diese Werte zeigen die erheblich bessere fungizide jo Wirksamkeit der erfindungsgemäß eingesetzten Aldehyde.

Vergleichsversuch 3

Zur Feststellung der sporiziden Wirksamkeit wurde j5 die für die Keimabtötung von B. subtilis innerhalb von 3 Stunden erforderliche Konzentration bestimmt. Es wurden folgende Werte erhalten:

Tabelle 3
⁴⁽ Sporizide Wirksamkeit

Desinfektionsmitlel
mit einem Gehalt an

Abtötung
nach 3 Std.

2-Isopropyl-5-methyl-hex-2-enal 0,05 %

2-Propyl-hept-2-enal 0,1%

!-/n-Valeraldehyd-Aldol-Kond-nrod. 0,1 %

2-Ethyl-hex-2-enal 0,2%

Glutardialdehyd 2%

Formaldehyd 2%

Diese Werte zeigen die sehr gute sporizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Desinfekiionsmit-.-.-tel im Vergleich zu solchen mit einem Gehalt an bekannten Aldehyden.

Vergleichsversuch 4

Um nachzuweisen, daß die erfindungsgemäß verwen_w) deten Aldehyde auch besser sind als Acrolein und Crotonaldehyd, das nächste Glied der homologen Reihe, wurden Vergleichsversuche mit diesen beiden Aldehyden durchgeführt.

Da Acrolein i.'hr leicht polymerisiert oder Additions-

,,-, reaktionen eingeht, war eine Abmischung mit anderen Stoffen, die aus anwendungstechnischen Gründen für Desinfektionsmittel verlangt wird, nicht mfiglich. Das Ariolein wurde daher in Form einer 1 (Wimen waBHeren

Lösung untersucht. Der Crotonaldehyd wurde dagegen in eine erfindungsgemäße Aldehydformulierung eingearbeitet. Die gemäß den Vergleichsversuchen 1,2 und 3

Tabelle 4
Grenzkonzentration

ermittelten Grenzkonzentrationen für bakterizide, fungizide und sporizide Wirkung sind in der Tabelle 4 zusammengestellt.

Bakterizide Fungizide Sporizide Wirkung Wirkung Wirkung

Acrolein in
Wasser

Crotonaldehyd
in Aldehydformulierung

>O,25 >O,25

>4

Diese Werte zeigen, daß Arrnlpin wpnn man von der Wirkung dej Crotonsldehyds fsüt stark ab. Die mit abweichenden Zusammensetzung der Testlösung ab- ausgezeichneter physiologischer Verträglichkeit versieht, in seiner Wirkung etwa den erfindungsgemäß -><> bundene gute antimikrobielle Wirkung der erfindungsverwendeten Aldehyden entspricht, vgl. die Tabellen ι, 2 gemäß eingesetzten Aldehyde mit 6 bis 12 Kohlenstoff- und 3, jedoch stark toxisch ist. Die antimikrobielle atomen ist daher überraschend.

Vergleichsversuch 5

Zur Bestimmung der "^-Wirksamkeit wurden verschiedene Desinfektionsmittel gegen Mycobakterium smegmatis untersucht. In der folgenden Tabelle ist die prozentuale Konzentration an Wirkstoff und die entsprechende Abtötungszeit angegeben.

Tabelle 5
Tb-Wirksamkeit

Desinfektionsmittel
mit einem Gehalt an

Abtötungszeit in Minuten
30

60

120

2-Propyl-hept-2-enal

2-Isopropyl-5-methyl-hex-2-enui

2-Ethyl-hex-2-enal

Glutardialdehyd

Formaldehyd

ΞΟ.Ο25

0,2

S 0,025

=£0.1

>0.5

0,5

Daß nicht nur die in den Tabellen 1 bis 3 und 5 untersuchten «^-ungesättigten Aldehyde mit 8 bzw. 10 Kohlenstoffatomen vorteilhafte antimikrobielle Wirkstoffe sind, geht aus den Tabellen 6 bis 9 hervor. In Tabelle 6 ist die Konstitution der untersuchten Aldehyde angegeben.

Die Versuchsreihen wurden unter standardisierten Bedingungen durchgeführt Dazu wurden die Aldehyde, die zum größten Teil begrenzt wasserlöslich sind, in eine chemisch gleiche Umgebung gebracht, indem Emulsionen folgender Zusammensetzung hergestellt wurden:

Aldehyd-Standard- Formulierung

10Gew.-% Aldehyd, 5Gew.-% Isopropanol, 5 Gew.-% Triethylengiykol,

20 Gew.-% Natriumlauryl-alkylsulfonat, 93%ig, Bayer,

60 GeW-P⁷O destilliertes Wasser.

Die Bestimmung der bakteriostatischen und fungistatischen Wirksamkeit erfolgte mit Hilfe des Verdünnungstests gemäß den Richtlinien zur Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der DGHM. Die MHK-Werte der Aidehydformuüenjngen sind in der Tabelle 7 65 Granaten für B. subdüs und Batistläppche angegeben.

In der Tabelle 8 ist die bakterizide und fungizide Wirkung der Aldehydformulierungen zusammengestellt. Die Bestimmung erfolgte im Suspensionsversuch gemäß den Richtlinien der DGHM.

Die sporizide und Tb-Wirksamkeit wurde an Keimträgern ermittelt Als Keimträger dienten Böhmische

smegmatis. Die Versuchsführung erfolgte ebenfalls nach den Richtlinien der DGHM. Die erhaltenen Werte sind in der Tabelle 9 angegeben.

9 10

Tabelle 6

R¹

\ Zusammenstellung der ^-ungesättigten Aldehyde C = C — CHO

Summenformel	_hH_ino	Aldehyd	R¹	H,	CH	(H	R'	R'	(C	H₂), CH₂
(	'„"„,Ο	2,4-Hexadicnal	C	H,	CH₂		Il	H	C	H₂
(	;h_I4o	2-Methyl-pentcn-2-al	C	H,	CH₂	CH₂	H	cn,
(	8 H₁₄ O	trans-Hexen-2-al	C				H	H	H
(		2-n-Pcntyl-acrolcin	H	Hj	CH₂	CU₂	H	CUy
(	■₁₀H₁₈O	2-Athyl-hexen-2-al	C	H,			II	C\l,
		C	Y	H C	H₂		CH,
(	2-lsopropyl-5-methyl-				H

hexen-2-al / /

CH., CH,

C_1nH₁₈O 2-Propyl-hepten-2-al CH, (CH₂)₂ CH₂ H CH, CH₂ CH,

C₁₀H₁₈O 2-Isopentyl-3-methyi- (H, CH, CH CH₂ CU₂

buten-2-al /

CH.,

C₁₂H₂₂O 2-n-Butyl-octen-2-al CH₃-(CH₂)J-CH₂ H CH, (CH₂I₂-(H,

Tabelle 7

MHK-Werte ^-ungesättigter Aldehyde, Angaben in % Wirkstoff

Aldehyd	Staph.	B. coli	Ps. aeru-	Prot.	Trich.	Cand.	Asperg.
	aureus		ginosa	vulgaris	mentagr.	albicans	niger
2,4-Hcxadienal	0,05	0,05	0,05	0,05	0,001	0,05	0,005
2-Methyl-penten-2-al	>0,l	>0,l	>0,l			0,1
trans-Hexen-2-al	0,05	0,05	0,05	0,05	0,005	0,05	0,01
2-ÄthyI-hexen-2-al	0,05	0,1	0,1	0,1		0,05
2-Isopropyl-5-methyl-hexen-2-al	0,025	>0,l	>0,l			0.0125
2-Propyl-hepten-2-al	0,05	>0,l	>0,l			0,025

Tabelle 8

Keimtötende Wirkung (^ungesättigter Aldehyde. Konzentrationsangaben in % Wirkstoff; Abtötungszeiten in Minuten

Aldehyd	Konz.	Staph. aureus	E. coli	Ps. aeru- ginosa	ProL vulgaris	Trich. mentagr.	Microsp. gyps.	Cand. a bicans
2,4-Hexadienal	0,5 0,25	>30	>30	30 >30	>30	30 >30		>30
2-Methyl-penten- 2-al	0,5 0,25 0,1	2'/2 15 >30	5 >30	5 >30	2'/2 15 >30	>30	30 >30	>30
trans-Hexen-2-al	0,5 0,25	>30	>30	30 >30	15 >30	>30	>30	>30
2-n-Pentyl- acrolein	0,25 0,1	>30	5 >30	30 >30	2'Λ >30	30 >30	15 >30	>30

	11	Slaph.	25	16 922	Prot.	12	Trich.	Microsp.	Cand.
		aureus			vulgaris		mentagr.	gyps.	albicans
Fortsetzung	Konz.	2'/2			2'/2	2'/2	2'/2	2'/2
Aldehyd		15	E. coli	Ps. aeru-	15	>30	>30	>30
	0,1	>30		ginosa	>30
2-Äthyl-hexen-	0,05	5	5	5	2'/2	30	15	5
2-al	0,025	30	>30	>30	2'/2	30	15	15
	0,25	>30			30	>30	30	30
2-Isopentyl-3-	0,1	2'/2	>30	30	2'/2	2'/2	2 ¹Ii	2'/2
methyl-buten-2-a!	0,05	2'/2		>30	2¹Ii	2'/2	2¹Ii	2¹Ii
	0,1	2'/2			2¹Ii	2'/2	2'/2	2¹Ii
2-Isopropyl-5-	0,05	5	2'/2	15	15	2'/2	2'/2	5
mythyl-hexen-2-al	0,025	>30	5	30	>30	5	15	30
	0,01	2'/2	15	>30	2'/2	2'/2	2'/2	2'/2
	0,005	2'/2	30		2'/2	2'/2	2'/2	2'/2
	0,1	2'/2	>30		5	2'/2	5	5
2-Propyl-hepten-	0,05	30	5	30	>30	15	30	30
2-al	0,025	>30	5	>30		>30	>30	>30
	0,01	5	>30		5	15	15	15
	0,005	5			15	15	30	15
	0,25	15			>30	30	30	15
2-n-Butyl-octen-	0,1	30	30
2-al	0,05	>30	>30

Tabelle 9

Keimtötende Wirkung σ^-ungesättigter Aldehyde gegen B. subtilis und Mycobact. smegmatis. Konzentrationsangaben in % Wirkstoff. Abtötungszeiten in Minuten (M. smegm.) bzw. Stunden (B. subt.)

Aldehyd

B. subL

Konz.

M.
smegm.

2,4-Hexadienal

2-Methyl-penten-2-al trans-Hexen-2-al 2-n-Pentyl-acrolein

2-Äthyl-hexen-2-al

2-Isopentyl-3-methyl-buten-2-al 2-IsopropyI-5-methyl-hexen-2-al

2-PropyI-hepten-2-al

4	4	1	>120
2	5
1	>6	1	60
4	>6	0,5	120
4	>6	0,25	120
4	6	0,3	30
2	>6	0,2	30
		0,1	120
1	1	0,05	>120
0,5	3	0,25	120
0,25	4	0,25	15
0,1	>6	0,1	15
0,5	>6	0,05	15
1	2	0,025	30
0,5	3
0,25	3
0,1	3	0,25	15
0,05	3	0,1	30
0,025	4	0,05	30
1	3	0,025	30
0,5	4	0,01	>120
0,25	4
0,1	4
0,05	4
0,025	>6

2-n-Butyl-octen-2-aI

>120

Claims

Patentansprüche:

1. Desinfektionsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem oder mehreren α, s ^-ungesättigten Aldehyden der allgemeinen Formel

R₁

C = C-CHO

/ I

IO