DE2217043A1

DE2217043A1 - Seifen-, shampoo- und rasierwasserzusammensetzungen mit bakteriostatischen eigenschaften

Info

Publication number: DE2217043A1
Application number: DE2217043A
Authority: DE
Inventors: John W Frankenfeld; Donald L Wright
Original assignee: Exxon Research and Engineering Co
Current assignee: ExxonMobil Technology and Engineering Co
Priority date: 1971-04-23
Filing date: 1972-04-08
Publication date: 1973-10-18
Also published as: GB1378437A; US3846326A; CA983857A; DE2217043B2

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Seifen-, Shampoo- und Rasierwasserformulierungen, dei^ beim Menschen auftretende Mikroorganismen wie verschiedene pathogene Bakterien abtöten oder deren Wachstum verhindern. Diese hoch antisep-. tischen Formulierungen werden durch Verwendung einer relativ kleinen Menge eines 1,3-aliphatischen Diols und/oder dessen Mono- oder Diester in Verbindung mit Seifen, Shampoos und Rasierwasser hergestellt. Die Diole und Diolester verleihen bestimmten Seifen, Shampoos, Rasierwässern und dergleichen die antibakteriellen Eigenschaften und ersetzen Stoffe wie Hexachlorophen.

Es besteht ein großer Bedarf an Seifen- und Shampooformulierungen, die bakteriostatische Eigenschaften auf weisen. Üblicherweise wird den Seifen- und Shampooformulierungen diese Eigenschaft durch Verwendung von drei Haupt-

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bestandteilen, nämlich Hexachlorophen, Tribromsalicylanilid (TBS) und Trichlorcarbanilid (TCC) verliehen. Obgleich diese Formulierungen zufriedenstellend sind, sind die erfindungsgemäßen Formulierungen diesen überlegen, da sie sowohl gegen gramnegative wie auch gegen grampositive Bakterien wirksam und für Menschen vollkommen untoxisch sind,

Bei den erfindungsgemäßen antibakteriellen Seifenformulierungen wird im allgemeinen eine normale Seife verwendet. In der Regel bestehen diese Seifen aus einem Salz einer Carbonsäure mit etwa 10 bis 2.2, Kohlenstoffatomen. Die bekannten Seifen bestehen hauptsächlich aus Natriumsalzen von Fettsäuren mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen. Sie werden in aller Regel durch Verseifung von natürlichen Fetten und ölen mit Natriumhydroxid hergestellt.

Die wichtigsten Carbonsäuren für die Herstellung von Seife sind die natürlich vorkommenden Fettsäuren mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen. Dies sind geradkettige Säuren mit einer geraden Zahl von Kohlenstoffatomen. Diese Fettsäuren kommen in Fetten und ölen als Glycerinester, d.h. als Triglycerid vor. Die Hauptfettsäurebestandteile der üblichen Fette und öle, die zur Herstellung von Seife verwendet werden, sind: Laurin- und Myristinsäure von Kokosöl; Olein- und Palmitinsäure von Palmöl; Olein-, Palmitin- und Stearinsäure von Rindertalg; Olein-, PaI-mitin-, Stearin- und Linolsäure von Schmalz; Linol-, Olein- und Palmitinsäure von Baumwollsamenöl; Ricinolsäure von Ricinusöl. Zusaätzlich zu den Fettsäuren werden auch Naphthensäuren, Harz- und Tallöle zur Herstellung von Seife verwendet.

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Die erfindungsgemäßen Rasiercremes bestehen in der Hauptsache aus Kaliumstearat mit geringeren Mengen Natriumstearat und Natrium- und Kaliumkokosölseifen. Die Haupt- . anforderung ist ein dichter Schaum mit ausreichender Festigkeit , um den Bart zu stützen. Dies ist charakteristisch für Stearatseifenschäume. Die Kaliumseife wird wegen der besseren Wasserlöslichkeit verwendet. Die in Druckbehältern verwendeten oder Aerosol-Rasiercremes enthalten Triäthanolaminstearat mit einer geringeren Menge Triäthanolaminkokosölseife. Auch hier ist ein Stearat-Schaum erforderlich. Die Triäthanolaminseifen werden verwendet, weil sie noch stärker wasserlöslich sind als selbst die Kaliumseifen.

Die erfindungsgemäßen Seifenschampoos bestehen im allgemeinen aus 15 bis 20 % Kaliumkokosöl in Wasser. Diese Seife ergibt bei dieser und höherer Konzentration eine klare Lösung. Die Natriumseifen sind weniger löslich, und die Triäthanolseifen erhöhen die Kosten.

Scheuerseifen bestehen im allgemeinen aus Kaliumseifen von geringwertigen Ölen wie Soya- oder Olivenölnieder schlagen. Die HauptgeSichtspunkte sind hierbei die Kosten und eine gute Wasserlöslichkeit. Häufig werden Tallölseifen verwendet. Im allgemeinen sind Seifen von Harzsäuren und den ungesättigten Fettsäuren sehr gut wasserlöslich, und der Schaum ist locker und wässrige Die Reinigungskraft ist bei Raumtemperatur zufriedenstellend, jedoch .bei höheren Temperaturen geringer als die von Talgseifen.

Kalium- oder Schmierseifen, die auch weiche Seifen genannt werden, werden gewöhnlich in Halbwarmverfahren

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(semiboiling process) hergestellt. Das Fett und die Alkalilösungen werden zusammen erhitzt, bis die Verseifung beendet ist. Die Schmierseifen werden nicht ausgesalzt. Wenn Natriumchlorid zugesetzt würde, würde Natriumseife und Kaliumchlorid gebildet werden. Halbwarmhergestellte Seifen (semiboiled soaps) behalten das gesamte bei der Verseifung gewonnene Glycerin.

Toilettenseifen basieren auf verseiften natürlichen Fetten, synthetischen Detergentien oder auf beiden. In Seifenstücken ist Talg bei weitem das am meisten verwende to Rohmaterial, gefolgt von Kokosöl. Andere übliche Kohmaterialion sind Palm-, Oliven-, Erdnuß- und Palmkernöle. ASTM-Bestimmungen erfordern einen Mindestgehalt an wasserfreier Seife von 62-83 % und einön maximalen freien Alkaligelialt (plus alkalisches Salz) von Z,3 %· Eine typische Formulierung besteht aus:

Natriumseifen - a 87,0 %

Feuchtigkeit - b 12,0 %

Parfüm 0,9 %

Konservierungsmittel - ο 0,1 %

100,0 %

a - 15 bis 25 % Kokosöl, 75 bis 85 % Talg;

b - "Personal Ivory" enthält etwa 20 % Wasser;

c - Zinn-II-chlorid, Zinn-IV-chlorid oder EDTA.

In Deodorantseifen wird ein kleiner Prozentsatz eines bakteriostatischen Mittels zugesetzt, wie z.B. 0,5 % Hexachlorophen plus 0,5 % TCC (3,k,k'-Trichlorcarbanilid);

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0,5 % Diaphen {Di- und Tribromsalicylanilid) oder jeweils 0,6 % TCC, Fluormethyl-TCC und Diaphen.

Detergensstücke werden entweder mit synthetischen Detergentien allein oder in Kombination mit Seifen hergestellt. Einige typische Formulierungen bestehen aus:

Kombinationsstück Trockenbasis - a

Seife	70,0 %
Natriumkokosalkoholsulfat	20,0 %
Kokosmono glyc eridsulfonat	10,0 %
	100,0 %
TCC	0,6-b
Diaphen	0,6-b
Parfüm	0,8-b

a - Alle Stücke enthalten 8 - 10 % Wasser; b - Prozent der Grundformulierung.

Detergensstück Trockenbasis - a

Igepon A 70,0 %

Stearinsäure 30,0 56

100,0 %

Parfüm . 0,8-b

a - Alle Stücke enthalten 8-10 % Wasser; b - Prozent der örundformulierung·

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Einige Seifen enthalten einen Farbstabilisator wie z.B. Stearin-Hydrazid, in einer Konzentration von 0,025-0,05 %.

Es gibt viele Arten und Formen von geeigneten Shampoos, die sich nach ihrer physikalischen Form oder in einigen Fällen nach ihren besonderen Bestandteilen oder Eigenschaften klassifizieren lassen. Es gibt flüssige klare Shampoos, Shampoos in Form von flüssigen Cremes oder Cremelotions, Cremepasten, Eishampoos, Krautershampoos, Trockenshampoos, flüssige Trockenshampoos, Farbshampoos, und Aerosolshampoos. Darüber hinaus kann eine oder mehrere dieser Arten auf besonderen Rohmaterialien basieren, oder besondere Zusätze aufweisen, mit denen aus einem bestimmten Produkt antiseptische oder Antischuppen-Shampoos hergestellt werden, oder die das Shampoo zur Verwendung bei Kleinst- und Kleinkindern geeignet machen, das somit Babyshampoo genannt werden kann.

Die vorliegende Erfindung umfaßt auch Rasierwasser, das es in Form von "Preshave¹¹- oder "Aftershave-Lotions·' gibt. Preshave-Lotions kann es in zwei Arten geben: 1) Diejenigen, die in der Hauptsache den Bart weich machen sollen, enthalten gewöhnlich ein Netzmittel als Wirkstoff in einer Grundlage von Alkohol, Wasser und Glycerin, sie sind parfümiert und gefärbt. 2) Alkohollösungen zur Anwendung vor der elektrischen Rasur als starkes Adstringens, das die Haut zusammenzieht und die Barthaare aufrichtet. Aftershave-Lotions sind gewöhnlich von der Zusammensetzung her ähnlich den adstringierenden Lotions, mit einem höheren Prozentsatz an Alkohol, der zum Kühlen

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dor Haut dient und Reizungen verhindert. Der Alkohol wirkt auch als ein mildes Antiseptikum gegen Infektion.

Aftorshave-Lotions bestehen aus einer Lösung von Parfüm in Wasser und Alkohol, Der Alkoholgehalt liegt zwischen 50 und 70 %, wobei der Parfümgehalt, je nach der verwendeten Menge Alkohol, zwischen 0,5 und 1,5 % liegt.

Es werden häufig zusätzliche Stoffe eingearbeitet wie:

1) Befeuchtungsmittel - bis zu 3 % Glycerin, Propylenalko-

hol oder Sorbitlösung;

2) Saccharin - zur Überwindung des bitteren Geschmacks des

Alkoholdenaturierungsmittels;

3) Menthol zum Kühlen und als Anästhetikum.

Die Menge des in der vorliegenden Erfindung als antibakterieller Wirkstoff verwendeten Diols oder Diolesters beträgt etwa 0,05 bis 5,0 Gew_e~%, vorzugsweise etwa 0,1 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der gesamten Zusammensetzung.

Das 1,3-Diol enthält etwa k bis I5, vorzugsweise 6 bis 10 Kohlenstoffatome in der Diolkette. Zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung besonders geeignete Diole sind 1,3-Heptandiol, 1,3-Octandiol und 1,3-Nonandiol. Wird ein Mono- oder Diester verwendet, beträgt die Zahl der Kohlenstoff atome in der Diolkette etwa k bis 15, vorzugsweise k bis 10. Die Zahl der Kohlenstoffatome in der Estergruppe kann im Bereich von etwa 2 bis 15, vorzugsweise etwa 3 "bis 10, variieren. Besonders geeignete Diolester sind 1,3-Octan-

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diol-l-monopropionat und 1,3-Butandiol-l-monooctanoat.

Die besonders bevorzugten.erfindungsgemäßen Diole sind 1,3-Diole der folgenden chemischen Formeln:

R-CH-CH₂-CH₂
t ι

OH OH

in der R einen n-Alkylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet. Die bevorzugten 1,3-Diole müssen daher mindestens 6 Kohlenstoff atome in der Kette aufweisen (R=s3). Diole mit weniger Kohlenstoffatomen sind als antibakterielle Substanzen oder Zusätze nicht so wirksam. Die bevorzugten Diole enthalten 7 bis 9 Kohlenstoffatome in der Kette (R = 4 bis 6).

Die bevorzugten Monoester der vorliegenden Erfindung haben folgende chemische Formeln:

R-CH-CH₂-CH₂ R-CH-CH₂-CH₂

II Il

OH OCR₁ OCR₁ OH

Il Il

0 0

in der R eine n-Alkylkette mit 0 bis 12 Kohlenstoffatomen und R-, eine n-Alkylkette mit 1 bis 1? Kohlenstoffatomen bedeutet. Die Ester können also 3 bis 15 Kohlenstoffatome in dem Diolteil des Moleküls aufweisen. Die bevorzugten Monoester enthalten 4 bis 10 Kohlenstoffatome in dem Diolteil

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(R = 1 bis 7) des Moleküls und 3 bis 10 Kohlenstoffatom© (R₁ = 2 bis 9) in dem Esterteil des Moleküls. Besonders ■ geeignete Monoester sind 1,3-Butandiol-l-monooctanoat und 1,3-Octandiol-l-monopropionat. Diese Monoester können in zwei verschiedenen Formen vorliegen. Form A ist die 1-Monoesterform. Form B ist die 3-Monoesterform.

Eine weitere Esterform, die für gewisse Anwendungen geeignet ist, ist der Diester C der Formel

R-GH-CH₂-CH₂

ι ι

OCOR₁ OCOR₁

in der R eine n-Alkylkette mit 0 bis 12 Kohlenstoffatomen und R-, eine n-Alkylkette mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen bedeutet. Die bevorzugten Diester enthalten etwa 1\ bis 8 Kohlenstoffatome in dem Diolteil (R = 1 bis 5) und 3 bis Kohlenstoff atome (R-, = 2 bis 9) in den Esterteilen des Moleküls. Obwohl die Diester im allgemeinen nicht so aktiv sind wie die Monoester, eignen sie sich in den Fällen, in denen ihre physikalischen Eigenschaften (z.B. ihr erhöhter lipophiler Charakter) besonders erwünscht sind.

Sowohl für die 1,3-Diole wie auch für deren Ester ist es wesentlich, daß die Moleküle linear sind und die Hydroxy- und/oder Carbalkoxy-(Ester-)gruppen an das erste und dritte Kohlenstoffatom gebunden sind. Diese 1,3-Difunktionalitat macht diese Verbindungen aufgrund ihrer inhärenten Sicherheit zur Verwendung bei Menschen und Tieren besonders ge-

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- ίο -

eignet. Andere zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung geeignete Diole sind 1,3-Hexandiol, 1,3-Decandiol und 1,3-Undecandiol.

Die erfindungsgemäßen Diole und Diester lassen sich durch geeignete Verfahren wie z.B. die Reformatsky-Reaktion mit anschließender Reduktion oder durch die Prins-Reaktion von Formaldehyd und dem geeigneten Olefin her stellen.

Zur Erläuterung der Erfindung wurden verschiedene Tests durchgeführt, deren Ergebnisse in den nachstehenden Beispielen und Tabellen aufgeführt sind. In Tabelle I sind die Ergebnisse der Toxizitatsmessungen für eine Reihe von Dihydroxyverbindungen einschließlich der 1,3-Diole zusammengefaßt. Diese Untersuchungen wurden mit Ratten durchgeführt.

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Tabelle I:

Toxizitatsdaten für verschiedene Diole.

Verbindung	Dihydroxyverbindung
1	1,3-Butandiol
2	1,3-Pentandiol
3	1,5-Pentandiol
k	1,3-Hexandiol
5	1,5-Hexandiol
6	2,5-Hexandiol
7	1,6-Hexandiol
8	1,3-Heptandiol
9	1,3-Octandiol
10	1,3-Nonandiol
11	1,3-Decandiol
12	1s3-Undecandiol

Orale LD_c

PV

( 7 Tage )

29 g/kg

>20 g/kg

2 g/kg

>20 g/kg >20 g/kg

2 g/kg

5 g/kg

>20 g/kg >20 g/kg >20 g/kg >20 g/kg >20 g/kg

Ei

Einzeldosis bei Ratten;

= tödliche Dosis für 50 #-ige Tötung.

^Q sind ein übliches Maß für die Toxizität einer Verbindung. Die LD^-Werte stellen die Dosis dar, bei der 50 % der Tiere getötet -werden, wobei diese Dosis pro Gewichtseinheit der Tiere getestet wird. Je höher der LD^Q-Wert ist, desto niedriger ist die Toxizität. Aufgrund der Zahlenangaben in Tabelle I ist bewiesen, daß die 1,3-Konfiguration von Polyalkohole!! am wenigsten toxisch sind. Bei Verbindungen mit diesem strukturellen Merkmal sind die LD^_Q-Werte wesentlich höher. Die LD^Q-Werte in Tabelle I wurden erhalten, indem man den Versuchstieren abgestufte Einzeldosen der Testverbindungen oral verabreichte und sie eine Woche lang beobachtete. Die Zahl der getöteten Tiere in jeder Gruppe wurde festgestellt und die Dosis, die für eine Tötung von 50 % der Tiere erforderlich war, wurde als LD^_n-Wert aufgeführt. In vielen Fällen wurde kein Tier getötet, selbst bei einer Dosis von 20 g/kg (etwa so viel, wie man einer Ratte in einer Dosis über haupt geben kann), also der Basis der " >20"-Werte in der Tabelle.

Die Toxizitätswerte hinsichtlich der Ester sind in der nachstehenden Tabelle II aufgeführt. Einige handeis übliche antimikrobielle Mittel sind ebenfalls aufgeführt. Sie sind alle wesentlich stärker toxisch (niedrigere LDc_n-V/erte) als die Diole oder die Ester.

Tabelle Ht Antimikrobielles Mittel Orale LDc₀ (Ratten)

Diolester > 20 g/kg

Hexachlorophen ² (G-Il) 0,104 g/kg

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- 13 -

Tabelle II (Fortsetzung):

Bithionol 6,6 g/kg

Dichlorophen (G-4)² 1,24 g/kg⁵

Roccal^ 0,23 g/kg

o-Phenylphenol^ 0,14 g/kg

LDj-Q= lethale Dosis für 50 % Tötung;

ρ
Quelle: Mfg. Chemist and Aerosol News, Juli (1969)5

-^Meerschweinchen;

^"Handbook of Toxicology, Band I.

Zur weiteren Erläuterung der vorliegenden Erfindung und insbesondere zum Beweis der Überlegenheit der 1,3-Dio» Ie und Ester als bakteriostatische Mittel und Schimmelpilzinhibitoren wurden die nachstehenden mikrobiologischen Tests durchgeführt.

Beispiel 1;

Nährbrühe wurde als Grundnährinedium für das Wachstum aller getesteten Mikroorganismen verwendet. 5 ml der Nährbrühe (Difco Co.) wurden in 18 mm χ 150 mm Teströhrchen gebracht, und das Grundmedium wurde 15 Minuten mit Dampf bei 1,05 kg/cm sterilisiert. Nach Abkühlen wurde dem Grundmedium eine ausreichende Menge der verschiedenen Verbindungen zugesetzt, um die verv/endeten Konzentrationen zu erhalten. Gewöhnlich wurde eine Endkonzentration von 0,2, 1 und 2 % verwendet.

Nachdem die Chemikalien mit Nährbrühe vermischt worden waren, wurden die Röhrchen mit den verschiedenen Test-

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- J.4 -

Organismen geimpft. Die TeiStmikroürganismen waren vorher 25 Stunden in Nänrorüne gezüchtet worden, und 1 Tropfen der verdichteten mikrooiellen Suspension wurde den Röhrchen zugesetzt.

Die Röhrchen mit den Chemikalien und Mikroorganismen wurden dann bei der optimalen Wachstumstemperatur, die füx· jeden getestetexi Mikroorganismus angegeoen ist, ihüuoiert. Die Temperatur oetrug entweder 37 oder 30 C. Das Wachstum in den ^outroliröhrchen und in den die Chemikalien enthaltenden Röhrchen wurde visuell beooachtet. iJacii einer geeigneten Inkubationszeit wurde jeweils eine kleine Menge (aliquot) der Testlösungen auf eine Agarplatte gestrichen, damit die visuellen Ablesungen des Vorhandenseins von miürobiellem Wachstum bestätigt werden Konnten.

Die Ergebnisse sind in den Tabellen III und IV aufgeiünrt. Die " wirksame Mindestkonzentration" ist die kleinste Konzentration des Zusatzstoffes, die das Wachstum unter den Vex Suchsbedingungen wirksam verhinderte.

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O ■δυο

Tabelle III:

Schutζwirkung gegen Bakterien.

Verbindung

1,3-Heptandiol 1,3-Nonandiol

1,3-Octandiol-l-nionopropionat 1,3-Butandioldipropionat

Mindest-Hemmkonzontration gegen

P. aeruginosa	Salmonella typhimurium	E. coli
Λ /0*	0,5 %	-ι ο/ . \ /Q
0,5 %		O
0	0,2 %	ο ο/ £. /Q
0	0,2 %

Symbol: O = nicht getestet„

Aus den vorstehenden Tabellen ist ersichtlich, daß die Wirksamkeit dieser Stoffe gegen ein breites Spek trum von Bakterien durch die repräsentativen Werte in der Tabelle II bewiesen ist· Von b.esonderem Interesse ist das Ergebnis, daß einige der Testverbindungen bei einer so geringen Dosis wie 0,2 % gegen Salmonella wirksam sind. Diese Versuche wurden unter Bedingungen durchgeführt, die für ein starkes Wachstum der Organismen förderlich sind. Unter den Bedingungen der normalen Verwendung sind die Testverbindungen auch in niedrigeren Dosen wirksam· Salmonella-Organismen spielen eine wichtige Holle in der öffentlichen Gesundheit. Alle Organismen dieser Species werden als Pathogene für Menschen angesehen.

Die erfindungsgemaßen Zusätze sind auch wirksam zu# Inhibierung von Schimmelpilzen, wie in der nachstehenden Tabelle IV gezeigt ist.

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Tabelle IV:

Schutzwirkung; gegen Schimmelpilze. Wirksame Mindestkonzentration gegen

Trichoderma Botrytis P. roquefortii Fusarium

Vorbindung 12688 * 9435-* 6988 * - 10911* ^B'^fulv ^a ^A*^nise ^{r A}'^flavus

1,3-Pentandioi + + 2 % +++ +

1,3-Heptandiol 1 % 1 % 0,2 % 1 % 0,2 % 0,2 % 1 %

1,3-Pentandiol- 0 0 1 % 0 0 1 % 0

ω monopropionat

2 1,3-Octandiol- 0,2% 0,2 ^ 0,2% 0,2% 0,2% 0,2% 0,2% ao monopropionat

J 1,3-Butandiol- 0,2 % 0,2 % 0,2 % 1 % 0,2 % 0,2 % 0,2 % ^, dipropionat

2 1,3-Butandiol» 0 0 0₅2 % 0 0 0,2 % 0 ^ monooctanoat

⁰⁸ 1,3-Pentandiol- 0 0 1% 0 0 0,2% 0

monooctanoat

Symbole: + = keine Wirkung bei 2 %_e Die kleinste in diesem Versuch getestete Menge betrug 0,2 %_e

0 = nicht getestete

* Alle Bezugszahlen für die Mikroorganismen sind die gleichen gemäß der American Type Culture Collection· '

Claims

Patentansprüche;

1. Seifen-, Shampoo- und Rasierwassorzusammen Setzung von hoher Qualität mit bakteriostatischen Eigenschaften, daaurch gekennzeichnet, daß sie etwa 0,05 bis 5,0 Gew.-% eines aliphatischen Diols oder dessen üster enthält, wobei dieses Diol odor dieser Diolester etwa 4 bis 15 Kohlenstoffatome in der aliphatischen Molkette enthält und die Hydroxylgruppe oder die Estergruppe an das erste und dritte Kohlenstoffatom gebunden ist.

2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Diolester ein Monoester ist, der etwa 2 bis 15 Kohlenstoffatome in der Estergruppe enthält.

3« Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,1 bis 0,5 Gew.-% Diol oder Diolester enthält.

4. Seifenzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sic ein Natriumsalz einer Fettsäure mit 10 bis ZZ Kohlenstoffatomen enthält.

5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Üiol 1,3-Octandiol, 1,3-Heptandiol oder 1,3-Nonandiol enthält.

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6· Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Diolester 1,3-Butandiol-l-monooctanoat oder 1,3-Octan-l-monopropionat enthält.

Für: Esso Research and Engineering Company

Dr, H. J. Wolff

htsanwalt

Re c

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