DE2503582C3 - Verfahren zur Herstellung von N-Alkylglycinnitrilen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-AlkylglycinnitrilenInfo
- Publication number
- DE2503582C3 DE2503582C3 DE2503582A DE2503582A DE2503582C3 DE 2503582 C3 DE2503582 C3 DE 2503582C3 DE 2503582 A DE2503582 A DE 2503582A DE 2503582 A DE2503582 A DE 2503582A DE 2503582 C3 DE2503582 C3 DE 2503582C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- reaction
- nitriles
- weight
- alkylglycine
- formaldehyde
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
R2
R1
R-
N-H
(II)
Umweltschutz und Abwasserreinigung, unbefriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß man N-Alkylglycinnitrile der allgemeinen Formel
in
in der R1 und R2 gleich oder verschieden sein können
und jeweils eine, gegebenenfalls durch Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierte
Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten und R2 außerdem auch ein Wasserstoffatom
bezeichnen kann, durch Umsetzung von Aminen der allgemeinen Formel
15
20
25
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-Alkylglycinnitrilen durch Umsetzung von Alkylaminen
mit Formaldehyd und Blausäure unter bestimmten Reaktionsbedingungen bezüglich Temperatur,
Reaktionszeit und Blausäurekonzentration.
Es ist aus der DE-PS 6 56 350 bekannt, daß man Glykolsäurenitril mit einem Oberschuß an Methylamin 4*3
in wäßriger Lösung unter Druck zu Sarcosinnitril umsetzen kann. Um gute Ausbeuten an Sarcosinnitril zu
erzielen, wird ein Überschuß bis zu 10 Mol Methylamin
pro Mol Oxyacetonitril empfohlen (DE-PS 6 56 350). Bei Verwendung von stöchiometrischen Mengen entsteht in
beträchtlichen Mengen das schwer zu entfernende Nitril der Methyldiglykolamidsäure.
Ein anderer Weg zur Darstellung von N-alkylsubstituierten
Glycinnitrilen geht von Formaldehyd in Gegenwart von Natriumbisulfitverbindungen aus und
setzt den Aldehyd mit Natriumcyanid und aliphatischen Aminen um. Die Arbeitsweise mit Natriumcyanid und
Natriumbisulfit bietet für eine technische Durchfahrung
Umweltprobleme durch die Bildung von Alkalisalzen, die Restcyanide enthalten können, als Nebenprodukte. b0
Es ist auch bekannt, die verwendeten Amine in Form von Salzen, z. B. Chloriden, einzusetzen (Jean M a thieu
und Jean Weil-Raynal, Formation of C-C-Bonds, Vol. I, Seiten 442 bis 446 [Georg Thieme
Verlag Stuttgart 1973]).
Alle diese Verfahren sind mit Bezug auf einfache und wirtschaftliche Arbeitsweise, gute Ausbeute an Endstoff
und leichte Aufarbeitung, gerade auch bezüglich R1
N—CH.— CN
(D
R2
in der R1 und RJ gleich oder verschieden sein können
und jeweils eine, gegebenenfalls durch Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierte Alkylgruppe
mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten und R2 außerdem auch ein Wasserstoffatom bezeichnen kann,
durch Umsetzung von Aminen der allgemeinen Formel
R1
N-H
(H)
R2
in der R1 und R2 die vorgenannten Bedeutungen
haben, mit Formaldehyd und Blausäure in Gegenwart von Wasser, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung während 0,1 bis 4 J0
Stunden bei einer Temperatur von 0 bis 400C durchfahrt und dabei die Konzentration der
Blausäure während der Reaktion auf nicht mehr als 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Reaktionsgemisch,
hält 3;
in der R1 und R2 die vorgenannten Bedeutungen haben,
mit Formaldehyd und Blausäure in Gegenwart von Wasser, vorteilhaft erwähnt, wenn man die Umsetzung
während 0,1 bis 4 Stunden bei einer Temperatur von 0 bis 400C durchführt und dabei die Konzentration der
Blausäure während der Reaktion auf nicht mehr als 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Reaktionsgemisch,
hält
Die Umsetzung kann für den Fall der Verwendung von Dimethylamin durch die folgenden Formeln
wiedergegeben werden:
CH,
H2CO + Ν—Η + HCN
CH3
CH3
' N-CH2-CN + H2O
CH3
Im Vergleich zu den bekannten Verfahren liefert das Verfahren nach der Erfindung auf einfacherem und
wirtschaftlicherem Wege N-Alkylglycinnitrile in besserer Ausbeute und Reinheit Das Verfahren ist vergleichsweise
gerade für den Betrieb im großtechnischen Maßstab und für einen kontinuierlichen Betrieb
geeignet, bietet keine wesentlichen Abwässerfragen und ist umweltfreundlich. Nebenprodukte, z. B. Nitrile von
Alkyldiglykolamidsäuren oder Methylamine infolge
der Anwesenheit von Formaldehyd, treten nicht in wesentlichem Maße auf. Alle diese vorteilhaften
Eigenschaften sind im Hinblick auf den Stand der Technik überraschend.
Formaldehyd kann in flüssiger Form oder als Gas, im allgemeinen in Form seiner wäßrigen, zweckmäßig von
10- bis 50-, vorzugsweise von 30- bis 40gewichtsprozentigen
Lösung verwendet werden. Blausäure kommt als Gas oder zweckmäßig in flüssiger Form in Betracht. Das
Ausgangsamin Il kann allein oder zweckmäßig in Lösung, vorzugsweise in wäßriger Lösung verwendet
werden; zweckmäßig sind 40- bis 60gewichtsprozentige
Lösungen, Man kann die drei Ausgangsstoffe in stöchiometrischer Menge oder jede der Komponenten
jeweils im Überschuß umsetzen, vorzugsweise in einer
Menge von 0,1 bis 2 Mol Amin und/oder von 0,01 bis 0,1 Mol Blausäure je Mol Formaldehyd (berechnet
100%), Bevorzugte Ausgangsstoffe II und dementsprechend
bevorzugte Endstoffe I sind solche, in deren Formeln R' und R2 gleich oder verschieden sein können
und jeweils einen Alkylrest mit 1 bis 8, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, R2 darüber hinaus
auch ein Wasserstoffatom bezeichnen kann.
Es kommen z. B. als Ausgangsstoffe II in Betracht: Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-,
η-Butyl-, Isobutyl-, selc-Butyl-,
tert-Butyl-, Pentyl-, Pentyl-(2)-, Pentyl-(3)-, n-Hexyl-, iv-Heptyl-, n-Octyl-, n-Nonyl-, n-Decyl-, 2-Äthylhexyl-, ^,e-Trimethyl-n-pentyl-^-Äthylpentyl-, 3-Äthylpenty!-,2^-Dimethyl-n-butyl-, ^-Dimetbji-n-butyM-Methylpentyl-, 3-Methylpentyl-, ZÄ^-Trimethylpentyl-, 2-Methylheptyl-, 3-Methylheptyl-, 4-Methylheptyl-, 3-Äthylhexyl-, 2^-Dimethylhexyl-,23-Dimethylhexyl-, 2,4-Dimethylhexyl-,2£-Dimethylhexyl-, 33-DimethylhexyI-,3,4-Dimeti^lhexyl-, 2-Methyl-3-äthyIpentyI-,3-Methyl-3-äthylpentyl-, 2,23-TrimethyIpentyl-,
2,2,4-TrimethylpentyI-, 2A3-Trimethylpentyl-, 23,4-TrimethyIpentyl-,
2Ä33-TetrainethyIbutyI-amin;Di-(methyl)-, Di-(äthyl)-, Di-(n-prop·?!)-, Di-frsopropyl)-, Di-(n-butyl)-, Di-(isobutil)-,
Di-(selc-butyl)-, Di-(tert-butyl)-Di-(pentyl)-, Di-(pentyl)-(2)-,
Di-(pentyl)-(3)-. Di-(n-hexyl)-,
Di(n-heptyl)-, Di-(n-octyl)-, Di-(n-nonyl)-, Di-(n-decyl)-, Di-{2-äthylhexyl)-, Di-(2,2,6-trimethyl-n-pentyl)-,
Di-(2-äthylpentyl)-,Di-(3-äthyIpentyl)-, Di-(2,3-dimethyl-n-butyI)-,Di-(2,2-dimethyln-butyl)-, Di-(2-methylpentyl)-,
Di-(3-methylpentyl)-,Di-(2,2,4-trimethylpentyl)-, Di-(2-methylheptyl)-, Di-(3-methylheptyl)-, Di-(4-methyIheptyl)-,
Di-(3-äthylhexyl)-,Di-{2^-dimethylhexyl)-, Di-(2,3-dimethylhexyl}-,Di-(2,4-dimethylhexyl)-, Di-(2,5-dimethylhexyl)*, Di-(3,3-dimethylhexyl)-,
Di-(3,4-dimethylhexyl)-,
Di-(2-methyl-3-äthyl-pentyl)-,
Di-(3-methyl-3-äthylpentyl)-,
Di-(2,2,3-trimethylpentyl)-,
Di-(2,2,4-trimethylpentyl)-,
Di(233-trimethylpentyl)-,
Di-(23.4-trimethylpentyl)-,
Di-(2^33'tetramethylbutyl)-amin; entsprechende Amine mit 2 vorgenannten, aber unterschiedlichen Resten, z. B. Methyläthylamin.
tert-Butyl-, Pentyl-, Pentyl-(2)-, Pentyl-(3)-, n-Hexyl-, iv-Heptyl-, n-Octyl-, n-Nonyl-, n-Decyl-, 2-Äthylhexyl-, ^,e-Trimethyl-n-pentyl-^-Äthylpentyl-, 3-Äthylpenty!-,2^-Dimethyl-n-butyl-, ^-Dimetbji-n-butyM-Methylpentyl-, 3-Methylpentyl-, ZÄ^-Trimethylpentyl-, 2-Methylheptyl-, 3-Methylheptyl-, 4-Methylheptyl-, 3-Äthylhexyl-, 2^-Dimethylhexyl-,23-Dimethylhexyl-, 2,4-Dimethylhexyl-,2£-Dimethylhexyl-, 33-DimethylhexyI-,3,4-Dimeti^lhexyl-, 2-Methyl-3-äthyIpentyI-,3-Methyl-3-äthylpentyl-, 2,23-TrimethyIpentyl-,
2,2,4-TrimethylpentyI-, 2A3-Trimethylpentyl-, 23,4-TrimethyIpentyl-,
2Ä33-TetrainethyIbutyI-amin;Di-(methyl)-, Di-(äthyl)-, Di-(n-prop·?!)-, Di-frsopropyl)-, Di-(n-butyl)-, Di-(isobutil)-,
Di-(selc-butyl)-, Di-(tert-butyl)-Di-(pentyl)-, Di-(pentyl)-(2)-,
Di-(pentyl)-(3)-. Di-(n-hexyl)-,
Di(n-heptyl)-, Di-(n-octyl)-, Di-(n-nonyl)-, Di-(n-decyl)-, Di-{2-äthylhexyl)-, Di-(2,2,6-trimethyl-n-pentyl)-,
Di-(2-äthylpentyl)-,Di-(3-äthyIpentyl)-, Di-(2,3-dimethyl-n-butyI)-,Di-(2,2-dimethyln-butyl)-, Di-(2-methylpentyl)-,
Di-(3-methylpentyl)-,Di-(2,2,4-trimethylpentyl)-, Di-(2-methylheptyl)-, Di-(3-methylheptyl)-, Di-(4-methyIheptyl)-,
Di-(3-äthylhexyl)-,Di-{2^-dimethylhexyl)-, Di-(2,3-dimethylhexyl}-,Di-(2,4-dimethylhexyl)-, Di-(2,5-dimethylhexyl)*, Di-(3,3-dimethylhexyl)-,
Di-(3,4-dimethylhexyl)-,
Di-(2-methyl-3-äthyl-pentyl)-,
Di-(3-methyl-3-äthylpentyl)-,
Di-(2,2,3-trimethylpentyl)-,
Di-(2,2,4-trimethylpentyl)-,
Di(233-trimethylpentyl)-,
Di-(23.4-trimethylpentyl)-,
Di-(2^33'tetramethylbutyl)-amin; entsprechende Amine mit 2 vorgenannten, aber unterschiedlichen Resten, z. B. Methyläthylamin.
Die Umsetzung wird bei einer Temperatur von 0 bis 40, vorzugsweise von 15 bis 25°C, mit Unterdruck oder
Überdruck oder vorzugsweise drucklos, diskontinuierlich oder vorzugsweise kontinuierlich durchgeführt.
Man verwendet Wasser, zweckmäßig in Gestalt von wäßriger Formaldehydlösung und/oder Aminlösungen,
daneben bildet sich bei der Reaktion selbst Wasser; insgesamt kommt eine Gesamtmenge von 1 bis 6,
vorzugsweise von 3 bis 4 Mol Wasser, bezogen auf Formaldehyd, in Betracht, Blausäure wird dem Ausgangsgemiscb
vor und während der Reaktion in einer solchen Menge zugegeben, daß die Konzentration
während der Reaktion nicht mehr als 0,1, vorzugsweise von 0,01 bis 0,1, insbesondere von 0.05 bisO,l Gew,-%
Blausäure, bezogen auf das Reaktionsgemisch, beträgt. Die Reaktionszeit (im kontinuierlichen Betrieb Verweilzeit)
beträgt 0,1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 2 Smnden. Bevorzugt verwendet man Wasser allein als Lösungsmittel,
gegebenenfalls auch unter den Reaktionsbedingungen inerte, organische Lösungsmittel Als Lösungsmittel
kommen z. B. in Frage: aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluol, Benzol, Äthylbenzol, o-, m-,
p-Xylol, Isopropylbenzol, Methylnaphthalin; aliphatisehe
oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Heptan, «-Pinen, Pinan, Nonan, o-, m-, p-Cymol,
Benzinfraktionen innerhalb eines Siedepunktintervalls von 70 bis 1900C, Cyclohexan, Methylcyclohexan,
Petroläther, Dekalin, Hexan, Ligroin, 2A4-Trimethylpentan,
2,23-Trimethylpentan, Octan; und entsprechende Gemische. Zweckmäßig verwendet man das Lösungsmittel
in einer Menge von 40 bis 10 000 Gew.-°/o, vorzugsweise von 50 bis 1500 Gew.-°/o, bezogen auf Ausgangsstoffe
II.
Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden: Ein Gemisch von Formaldehyd, Wasser, Blausäure und
Ausgangsamin II, gegebenenfalls zusammen mit einem organischen Lösungsmittel, wird während der Reaktionszeit
bei der Reaktionstemperatur gehalten. Man gibt Anteile der Blausäure ins Ausgangsgemisch und
während der Reaktion in Portionen bzw. kontinuierlich so zu, daß die vorgenannte Blausäurekonzentration
während der gesamten Reaktionszeit eingehalten wird. Die laufende Messung der Blausäurekonzentration
J5 erfolgt zweckmäßig über eine Silber-Kalomelefektrode.
Dann wird aus dem Reaktionsgemisch der Endstoff in üblicher Weise, z. B. durch Destillation oder Extraktion
mit z. B. Cyclohexan und Destillation des Lösungsmittels, isoliert
Die nach dem Verfahren der Erfindung erhältlichen N-Alkylglycinnitrile sind wertvolle Ausgangsstoffe für
die Herstellung von Farbstoffen, Fungiciden, Bactericiden, Textilhilfsmitteln, Hilfsmitteln auf dem Gebiet der
Zahnkosmetika, der Gasreinigung und der Hydrophobierung. Bezüglich der Verwendung wird auf die
vorgenannten Veröffentlichungen und Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, Band 8, Seiten 212
und 213, verwiesen.
so bedeuten Gewichtsteile.
In einen Rührkessel werden bei 18°C stündlich 196 Teile einer 30gewichtsprozentigen wäßrigen Formaldehydlösung,
54 Teile flüssige Blausäure und 214 Teile einer 42gewichtsprozentigen Dimethylaminlösung langsam
zugegeben, wobei während der Reaktion die Blausäurekonzentration 0,1 Gewichtsprozent, bezogen
auf das Gesamtgemisch, nicht übersteigt. Die Blausäurekonzentration liegt durchschnittlich bei 0,08 bis 0,09
Gewichtsprozent. Dann wird das Reaktionsgemisch destilliert. Man erhält stündlich 330 Teile (98% der
Theorie) N.N-Dimethylglycinnitril vom Kp«i 63° C,
π S" 1,4107.
In einen Rührkessel werden analog Beispiele 1 bei 18° C stündlich 400 Teile 30gewichtsprozentiger Form-
5 6
aldehyd, J 08 Teile flüssige Blausäure und 458 Teile zentrntion unter 500 ppm, bezogen auf das Gesamtge-
40gewichtspro?entige Methylaminlösung zugegeben, misch. Die Blausäurekonzentration liegt durchschnitt-
wobei im Reaktionsraum die Blausäurekonzentration lieh bei 0,04 Gewichtsprozent Man erhält stündlich 966
0,1 Gewichtsprozent nicht überschritten wird. Nach Teile eines Reaktionsgemisches, aus dem man stündlich
einer mittleren Verweilzeit von 30 Minuten wird das 5 durch azeotrope Entwässerung mit Toluol 270 Teile
Reaktionsgemisch in einen Reaktor geführt, dessen (96,4% der Theorie) N-Methylglycinnitril vom ICp2O
Temperatur bei 20° C Hegt Hier sinkt die Cyanidkon- 65° C erhält
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von N-AIkylglycinnitrilen der allgemeinen FormelR1N—CH,- CN(D
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2503582A DE2503582C3 (de) | 1975-01-29 | 1975-01-29 | Verfahren zur Herstellung von N-Alkylglycinnitrilen |
US05/649,582 US4022815A (en) | 1975-01-29 | 1976-01-16 | Manufacture of substituted glycinonitriles |
CA243,945A CA1056402A (en) | 1975-01-29 | 1976-01-19 | Manufacture of substituted glycinonitriles |
CH91876A CH619926A5 (de) | 1975-01-29 | 1976-01-26 | |
GB3259/76A GB1526481A (en) | 1975-01-29 | 1976-01-28 | Manufacture of substituted glycinonitriles and amino acid salts |
BE163845A BE837970A (fr) | 1975-01-29 | 1976-01-28 | Procede de preparation des nitriles des n-alkylglycocolles |
FR7602367A FR2299315A1 (fr) | 1975-01-29 | 1976-01-29 | Procede de preparation des nitriles des n-alkylglycocolles |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2503582A DE2503582C3 (de) | 1975-01-29 | 1975-01-29 | Verfahren zur Herstellung von N-Alkylglycinnitrilen |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2503582A1 DE2503582A1 (de) | 1976-08-05 |
DE2503582B2 DE2503582B2 (de) | 1979-02-15 |
DE2503582C3 true DE2503582C3 (de) | 1979-10-04 |
Family
ID=5937580
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2503582A Expired DE2503582C3 (de) | 1975-01-29 | 1975-01-29 | Verfahren zur Herstellung von N-Alkylglycinnitrilen |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4022815A (de) |
BE (1) | BE837970A (de) |
CA (1) | CA1056402A (de) |
CH (1) | CH619926A5 (de) |
DE (1) | DE2503582C3 (de) |
FR (1) | FR2299315A1 (de) |
GB (1) | GB1526481A (de) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2555769C3 (de) * | 1975-12-11 | 1980-01-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von an der Aminogruppe aliphatisch substituierten Glycinnitrilen |
US4134889A (en) * | 1976-05-08 | 1979-01-16 | Basf Aktiengesellschaft | Manufacture of glycinonitriles |
US4164511A (en) * | 1976-05-14 | 1979-08-14 | Basf Aktiengesellschaft | Manufacture of N-arylglycinonitriles |
DE2748964A1 (de) * | 1977-11-02 | 1979-05-03 | Bayer Ag | Verfahren zur gewinnung von n,n -dimethylaminoacetonitril aus n,n-dimethylaminoacetonitril/wasser-gemischen |
DE2840990A1 (de) * | 1978-09-21 | 1980-04-03 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von n,n-dimethylaminoacetonitril |
US4225504A (en) * | 1978-10-25 | 1980-09-30 | W. R. Grace & Co. | Monomeric N-methyleneaminoacetonitrile |
JPS55122750A (en) * | 1979-03-14 | 1980-09-20 | Showa Denko Kk | Production of aminonitrile |
DE3029205A1 (de) * | 1980-08-01 | 1982-03-11 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von aminonitrilen |
DE3712329A1 (de) * | 1987-04-11 | 1988-10-20 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von serin-n,n-diessigsaeure und derivaten, ihre verwendung insbesondere als komplexbildner und diese enthaltende wasch- und reinigungsmittel |
US5079380A (en) * | 1990-05-23 | 1992-01-07 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Adiabatic process for the preparation of glycinonitrile |
US5208363A (en) * | 1990-10-15 | 1993-05-04 | The Dow Chemical Company | Preparation of aminonitriles |
DE4431212A1 (de) * | 1994-09-02 | 1996-03-07 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von quaternierten Glycinnitrilen |
US6764613B2 (en) | 1995-06-07 | 2004-07-20 | Mid-America Commercialization Corporation | N-alkyl ammonium acetonitrile salts, methods therefor and compositions therewith |
US5739327A (en) * | 1995-06-07 | 1998-04-14 | The Clorox Company | N-alkyl ammonium acetonitrile bleach activators |
US6183665B1 (en) | 1995-06-07 | 2001-02-06 | The Clorox Company | Granular N-alkyl ammonium acetonitrile compositions |
US6010994A (en) * | 1995-06-07 | 2000-01-04 | The Clorox Company | Liquid compositions containing N-alkyl ammonium acetonitrile salts |
US5792218A (en) * | 1995-06-07 | 1998-08-11 | The Clorox Company | N-alkyl ammonium acetonitrile activators in dense gas cleaning and method |
US6235218B1 (en) | 1995-06-07 | 2001-05-22 | The Clorox Company | Process for preparing N-alkyl ammonium acetonitrile compounds |
US5814242A (en) * | 1995-06-07 | 1998-09-29 | The Clorox Company | Mixed peroxygen activator compositions |
US5888419A (en) * | 1995-06-07 | 1999-03-30 | The Clorox Company | Granular N-alkyl ammonium acetontrile compositions |
DE10010593A1 (de) * | 2000-03-03 | 2001-09-06 | Clariant Gmbh | Farbstabile Lösung von Dimethylaminoacetonitril in Wasser und Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE10331481A1 (de) * | 2003-07-11 | 2005-02-24 | Degussa Ag | Verfahren zur Reduzierung der Formaldehyd- und Cyanid-Gehalte in Lösungen von Sarkosinsalzen |
MX336483B (es) * | 2011-04-04 | 2016-01-21 | Basf Se | Procedimiento para preparar soluciones acuosas de sales trialcalinometalicas de acido metilglicin - n, n - diacetico. |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2860164A (en) * | 1957-08-07 | 1958-11-11 | Geigy Chem Corp | Carboxymethylation of primary and secondary amines |
US3409666A (en) * | 1966-01-24 | 1968-11-05 | Standard Oil Co | Hydrolysis of aminonitriles |
US3499920A (en) * | 1967-12-21 | 1970-03-10 | Grace W R & Co | Process for preparing n-methylglycinonitrile |
-
1975
- 1975-01-29 DE DE2503582A patent/DE2503582C3/de not_active Expired
-
1976
- 1976-01-16 US US05/649,582 patent/US4022815A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-01-19 CA CA243,945A patent/CA1056402A/en not_active Expired
- 1976-01-26 CH CH91876A patent/CH619926A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-01-28 BE BE163845A patent/BE837970A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-01-28 GB GB3259/76A patent/GB1526481A/en not_active Expired
- 1976-01-29 FR FR7602367A patent/FR2299315A1/fr active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1526481A (en) | 1978-09-27 |
BE837970A (fr) | 1976-07-28 |
US4022815A (en) | 1977-05-10 |
FR2299315B1 (de) | 1980-01-25 |
CH619926A5 (de) | 1980-10-31 |
DE2503582B2 (de) | 1979-02-15 |
FR2299315A1 (fr) | 1976-08-27 |
DE2503582A1 (de) | 1976-08-05 |
CA1056402A (en) | 1979-06-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2503582C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkylglycinnitrilen | |
DE2555769C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von an der Aminogruppe aliphatisch substituierten Glycinnitrilen | |
DE2336852C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Pentennitril | |
DE2620445C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Glycinnitrilen | |
EP0045386B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminonitrilen | |
DE2551055A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,3- oder 1,4-bis-(aminomethyl)-cyclohexan | |
DE1937526C3 (de) | Verfahren zur Herstellung sub stituierter Phenylamine | |
DE2655794C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Äthylencyanhydrin | |
DE3431827A1 (de) | Verfahren zur herstellung von chlor-o-nitroanilinen | |
DE2620743C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von a - substituierten Piperidinoacetonitrilen | |
DE1914496C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,2,5 -Thiadiazolderivaten | |
DE2621450C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Arylaminocarbonsäurenitrilen | |
DE874913C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminothiolactonen | |
DE1059468B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserfreien primaeren Aminen | |
DE2424372B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Isonitrosoacetaniliden | |
DE1215696B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 4, 5-Trimethoxy-benzamiden und 3, 4, 5-Trimethoxyzimtsaeure-amiden | |
DE843727C (de) | Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestern verkuepbarer Verbindungen der Anthrachinon- und Indigoreihe | |
DE2350395C3 (de) | N-(m-Trifluormethylthiophenyl)-piperazin, deren Salze, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Zwischenverbindung zur Herstellung von Piperazin-Derivaten | |
DE157840C (de) | ||
DE1618106A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N,N'-disubstituierten Thioharnstoffen | |
DE1059458B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Trichlormethylthioimiden | |
DE1117594B (de) | Verfahren zur Herstellung sekundaerer Amine | |
DE2224134A1 (de) | ||
DE1196185B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-tertiaer-Butylformamid | |
DE1115239B (de) | Verfahren zur Herstellung acetylenisch ungesaettigter AEthanolamine |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OI | Miscellaneous see part 1 | ||
OI | Miscellaneous see part 1 | ||
OI | Miscellaneous see part 1 | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |