DE2502951B2 - Verfahren zur Herstellung von Orotsäure oder ThioorotsSure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Orotsäure oder ThioorotsSureInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Orotsäure oderThioorotsäure.
Es sind bereits verschiedene Herstellungsmethoden für Orotsäure oder ihre Schwefel-analoge Verbindung.
2-Thioorotsäure, bekannt. Hierunter sind zu nennen die
Kondensation von Natriumoxalessigester mit Harnstoff bzw. Thioharnstoff, die in realtiv niedriger Ausbeute zu
Orotsäure bzw. Thioorotsäure führt, oder die Synthese des Chlormethyluracils aus Chloracetoacetylchlorid.
weiches man aus Chlor und Diketen gewinnt, sowie Harnstoff, an welche sich als zweite Stufe eine
Oxidation mit Wasserstoffperoxid anschließt. Diese und weitere Arbeitsweisen besitzen mehrere Nachteile, z. B.
die schwierige Handhabung der Ausgangsstoffe wie etwa bei Diketen. schlechte Zugänglichkeit der Ausgangsstoffe
oder umständliche Verfahrensweisen, die über mehrere Stufen mit eine Isolierung erfordernden
Zwischenstufen verlaufen, oder schlechte Ausbeuten.
Die Kondensation von Hydantoinen und Thiohydantoinen (lmidazolidin-2,4-dionen bzw. lmidazolidin-2-thiono-4-on-Verbindungen)
in der 5-Stellung mit Carbonylverbindungen,
die zu 5-Alkylidcn- oder Aralkyliden-(thio)-hydantoinen
führt, ist aus der Literatur bekannt. Umsetzungen mit Glyoxylsäure sind jedoch bisher nicht
beschrieben worden.
Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines einfachen und wirtschaftlichen Verfahrens zur Gewinnung
von Orotsäure oder Thioorotsäure. das die obengenannten Nachteile nicht aufweist.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Orotsäure oder Thioorolsäure ist dadurch gekennzeichnet,
daß man Hydantoin, Hydantoinsäurenitril oder Thiohydantoin, die am Ni durch einen Acylrest mit
2—10 Kohlenstoffatomen substituiert sein können, mit
Glyoxylsäure in Wasser oder einem Gemisch aus Wasser und einem Ci-Cj-Alkanol bei einer Temperatur
zwischen 18'C und der Siedetemperatur des
Lösungsmittels bei einem alkalischen pH-Wert kondensiert und das erhaltene Salze des Carboxymethylenhydantoins
oder Carboxymethylenlhiohydantoins in bekannter Weise ohne Isolierung in alkalischer Lösung
durch intramolekulare Umlagerung in das entsprechende Salz der Orotsäure oder Thioorotsäure überführt und
hieraus durch Ansäuern die freie Orotsäure oder
Bei einer aus Chem, Abstr. 60 (1954), Spalte
1O679f-IO68Ob, sowie aus der DE-PS 1034640
bekannten Arbeitsweise zur Herstellung von Orotsäure wird vom Monoäthyloxalacetat, dem sogenannten
Halbester der Oxalessigsäure ausgegangen. Dieser Halbester der Oxalessigsäure ist nur schwierig und
umständlich herzustellen und entsteht in schlechter Ausbeute.
to Nach dem Stand der Technik ist es zwar bekannt, daß
man CH-acide Verbindungen mit Carbonylgruppen kondensieren kann. Dies schließt jedoch nicht a priori
ein, daß man bei der in alkalischer Lösung vorgenommenen Umsetzung tatsächlich eine mit guten Ausbeuten
vor sich gehende Reaktion der Glyoxylsäure mit der CHrGruppe erwarten konnte. Der Fachmann mußte
vielmehr damit rechnen, daß die Glyoxylsäure 'inter den erforderlichen Bedingungen, nämlich alkalischem
pH-Wert und erhöhter Temperatur, weitgehend in einer Cannizzaro-Reaktion zu Glykolsäure und Oxalsäure
disprcpcriicniercn würde.
Aus Chem. Ber. 90, 2510—16, ist es bekannt, daß
Isobutylraldehyd mit Thiohydantoin in Gegenwart von Ammonchlorid und konzentriertem Ammoniak umge-
?~> setzt werden kann. Unter diesen Bedingungen findet
jedoch mit Glyoxylsäure als Carbonylgruppen aufweisendem Reaktionspartner überhaupt keine Reaktion
statt. Weiterhin findet sich in dieser Arbeit der Hinweis, daß Hydantoin für eine derartige Reaktion deutlich
jo schlechtere Ausbeuten erwarten lasse. Hieraus ist
jedoch zu folgern, daß der Fachmann eine Reaktion mit Glyoxylsäure nur unter wesentlich drastischeren Bedingungen
erwarten konnte, die andererseits jedoch nach den zuvor gemachten Ausführungen die Cannizzaro-
Die Reaktion bei dem erfindungsgemäßen Verfahren erfolgt in alkalischer Lösung, wobei man sowohl
anorganische wie organische Basen verwendet. Beispiele solcher Basen sind übliche anorganische Basen wie
Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid. Ammoniak oder organische Basen wie Pyridin. Piperidin. Als Lösungsmittel
wird vorzugsweise Wasser verwendet, da Glyoxylsäure hierin lercht löslich ist. Es können jedoch
auch Mischungen von Methanol oder Äthanol mit
4Ί Wasser verwendet werden.
Der pH-Wert des Reaktionsgemisches liegt auf alkalischem Gebiet, d. h. oberhalb von 7.0. Für den
Einsatz der acyliertcn Hydantoine wählt man vorteilhafterweise
einen pH-Bereich von 7.2 bis 8,5. Die nicht
>n acyliericn Verbindungen erfordern die Einhaltung eines
höheren pH-Wertes von mindestens 10.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bei Temperaturen zwischen I8'C und der Siedetemperatur des
Reaktionsgemisches durchgeführt. Entsprechend den
'>■> angewandten Temperaturbedingungen und der Reaktionsfähigkeit
des Hydanioinpartners variiert die Rcakiionsdauer von etwa einer Stunde bis zu mehreren
hundert Stunden.
Wi säure einerseits und Hydantoin oder Thiohydantoinverbindung
bzw. säureftinklionellem Derivat von Hydan
toinsäurc oder Thiohydantoinsäure andererseits beträgt vorzugsweise 1: I. Es kann jedoch auch ein Molverhältnis
von 2 : I bis 1: 2 angewandt werden.
hi Das Molverhältnis von Base zu Glyoxylsäure muß
mindestens I: 1 betragen, damit ein Salz der Glyoxylsäure erhalten wird. Vorteilhafterweise ist dieses Molverhältnis
jedoch größer als I: I, z. B. beträgt es I.I: I bis
10 : !,vorzugsweise 1,5 :1 bis5 : t.
Die Umwandlung des Salzes der gegebenenfalls acylierten Orotsäure oder Thioorotsäure in die freie
Säure erfolgt durch Ansäuern des Reaktionsgemisches, z. B. mit Salzsäure oder Schwefelsäure. Hierbei werden
die freien Säuren ausgefällt. Diese können dann in einfacher Weise durch Filtration abgetrennt und
getrocknet werden. Gegebenenfalls können die erhaltenen, freien Säuren aus einem geeigneten Lösungsmittel
umkristallisiert werden.
Die Umsetzung des Nitrils, wobei dieses gegebenenfalls
an dem der 1-Stellung im Hydantoinring entsprechenden Stickstoffatom acyliert sein kann, mit Glyoxylsäure
zeigt, daß die dem Hydantoin entsprechenden, acyclischen Ureide zur Kondensation mit Glyoxylsäure
10 mit anschließender Cyclisierung befähigt sind.
Diese Reaktion erfolgt ebenfalls unter den Bedingungen, wie sie zuvor genannt sind, d.h. in alkalischem
Medium.
Wie bereits beschrieben, können die als Ausgangsverbindungen verwendeten Hydantoin- bzw. Thiohydantoinderivate
oder die Hydantoinsäurenitnldenvate an dem in !-Stellung befindlichen Stickstoffatom acyliert
sein. Im allgemeinen weist der Acylrest 2 b>s 10 Kohlenstoffatome auf, vorteilhafterweise 2 bis 4
Kohlenstoffatome, und vorzugsweise handelt es sich um den ActylresL
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ablaufenden Reaktionen sind anhand der folgenden Reaktionssch;mata
dargestellt:
HOOC- CHO+ H2C-RN
CO BOH NH BOOC-CH=C
HN
C
X
X
CO
NH
C
X
X
CH
BOH
R = H oder Acyl
X = O oder S
)OH = anorganische oder organische Base BOOC—C
X = O oder S
)OH = anorganische oder organische Base BOOC—C
HN
CO
i
NH
NH
C
X
X
HOOC—CHO + H2C-CN
RN
RN
Die Affinität gegenüber der Glyoxylsäure nimmt in der Reihenfolge Acetylthiohydantoin — Thiohydantoin
— Acetylhydantoin — Hydanloinsäurenitril — Hydantoin
ab. Dementsprechend müssen die Reaktionsbedingungen gewählt werden.
Die Ausgangsstoffe des erfindungsgemäöcn Verfahrens,
Glyoxylsäure, Hydantoine, Thiohydantoinc oder Hydantoinsäurenitril, sind wohlfeile, käufliche oder
einfach zugängliche Verbindungen.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert.
Zu einer Lösung von 15 ml Piperidin (0,15 Mol) in
50 ml Wasser werden 4,6 g Glyoxylsäure (0,05 Mol) und 7,9 g Acetylthiohydantoin (0,05 Mol) zugesetzt. Unter
Glyoxylsäure ist in allen Beispielen das GlyoxylsäuremcHiohydrat
zu verstehen. Man rührt I Stunde bei Raumtemperatur, kocht anschließend 2 Stunden unter
Rückfluß, läßt etwas abkühlen und versetzt mit 60 ml Wasser und so viel konz. Salzsäure, bis die Suspension
stark sauer ist. Die ausgefällte Thioorotsäure wird isoliert und getrocknet. Man erhält 7.5 g Thioorotsäure.
entsprechend 87.3% d. Th. Die Identität der Thioorotsäure wurde durch IR-Spektrum bestätigt.
In einer Lösung von 8,5 ml Piperidin in 30 ml Wasser
löst man 2,7 g Glyoxylsäure und 3,7 g Thiohydantoin, rührt I Stunde bei Raumtemperatur, kocht 2 Stunden
unter Rückfluß und gibt 40 ml Wasser zu und säuert mit Salzsäure an bis zu einem pH-Wert von 2. Man erhält
3,6 g Thinoroisäure, entsprechend 73% d. Th.
Zu 4,6 g Glyoxylsäure und 7,9 g Acelyllhiohydantoin
in 50 ml Wasser werden unter Rühren ca. 15 ml 8 η-Natronlauge zugesetzt, wobei ein pH-Wert von 8.5
eingestellt wird, der durch geringen weiteren Laugenzusatz über weitere 3 Stunden unter Rühren bei
Raumtemperatur gehalten wird. Anschließend wird nach Zugabe von 40 ml 2 n-NaOH weitere 2 Stunden
unter Rückfluß gekocht. Nach Klärung mit Aktivkohle
wird durch Salzsäurezugabe bis zur sauren Reaktion gefällt Man erhält 5,4 g Thioorotsäure, entsprechend
63%d.Th.
Man erwärmt eine Mischung aus 1 I Wasser und 350 ml 8n-NaOH auf 55—600C und gibt innerhalb
1 Stunde gleichzeitig 75 g einer 50%igen Glyoxylsäurelösung und 50 g Hydantoinsäurenitril zu. Nach ^ständigem
Nachreagieren bei 55—60°C kocht man noch 1 Stunde unter Rückfluß und fällt danach durch Zugabe
eines Oberschusses von Salzsäure bis zur stark sauren Reaktion die gebildete Orotsäure aus. Man erhält 46,5 g
Orotsäuremonohydrat = 53% d. Th.
Zm einer Lösung von 9,2 g Glyoxylsäure und 10 g Hydantoin in 75 ml Wasser tropft man unter
Röckflußkochen innerhalb von 15 Minuten 50 ml 8 η-Natronlauge zu, kocht noch 1 Stunde nach und fällt
dann durch Salzsäurezugabe bis pH 6 das Natriumsalz der Orotsäure aus. Man erhält 8,5 g Na-orotat,
entspi echend 49% d. Th.
Alternativ kann man durch Gabe eines Salzsäure-Überschusses bis zu stark saurem pH (<1) direkt die
Orotsäure ausfällen. Man erhält 8,3 g Orotsäuremonohydrat, entsprechend 49% d. Th.
Zu 5 g Hydantoinsäurenitril und 4,6 g Glyoxylsäure in 200 ml Wasser tropft man bei 65°C innerhalb von
1 Stunde 62,5 ml 8 η-Natronlauge zu und rührt weitere is 2 Stunden bei dieser Temperatur nach. Mit konz.
Salzsäure stellt man auf pH 6, wobei 5,7 g Natriumorotat, entsprechend 64% d. Th. erhalten werden.
Gibt man zur Reaktionsmischung nach vollendeter Reaktion einen Säureüberschuß bis zu einem pH
< 1 zu, so fälfi Orotsäuremonohydrat aus.
Ausbeute: 5,6 g =64% d.Th.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Orotsäure oder Thioorotsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man Hydantoin, Hydantoinsäurenitril oder Thiohydantoin, die am Ni durch einen Acylrest mit 2—10 Kohlenstoffatomen substituiert sein können, mit Glyoxylsäure in Wasser oder einem Gemisch aus Wasser und einem C\—C-2-Alkanol bei einer Temperatur zwischen 18°C und der Siedetemperatur des Lösungsmittels bei einem alkalischen pH-Wert kondensiert und das erhaltene Salz des Carboxymethylenhydantoins oder Carboxymethylenthiohydantoins in bekannter Weise ohne Isolierung in alkalischer Lösung durch intramolekulare Umlagerung in das entsprechende Salz der Orotsäure oder Thioorotsäure überführt und hieraus durch Ansäuern die freie Orotsäure oder Thioorotsäure isoliert.
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