DE2456958A1 - 3-(p-biphenylyl)-butyronitril und seine anwendung als arzneimittel - Google Patents
3-(p-biphenylyl)-butyronitril und seine anwendung als arzneimittelInfo
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Description
BASF Aktiengesellschaft /H 003 0
Unser Zeichen: O.Z. 7>1 009 D/Wn
6700 Ludwigshafen, 2.12.1974
3-(p-Biphenylyl)-butyronitril und seine Anwendung als Arzneimittel
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist das 3-(p-Biphenylyl)·
butyronitril folgender Formel
Verfahren zu seiner Herstellung und ein diese Verbindung enthaltendes
pharmazeutisches Mittel= Die genannte Verbindung kann als Arzneimittel, insbesondere als Arzneimittel mit
antiphlogistischer Wirkung, Verwendung finden»
Für substituierte Arylalkancarbonsäuren, besonders für im Phenyl substituierte oc-Methyl-phenylessigsäuren sind antiphlogistische
Eigenschaften bekannt und beispielsweise von T.Y. Shen in Angew. Chemie, Band 84, Seiten 512 ff. (1972),
beschrieben» Ihre Wirkung befriedigt jedoch nicht immer= Die therapeutische Verwendung dieser Säuren wird häufig durch unerwünschte
Nebenwirkungen eingeschränkt.
Der Literatur kann entnommen werden, daß, wenn für von Säuren
abgeleitete Derivate, wie Ester, Amide, substituierte Amide oder Hydroxamsäuren (G. Lamberlin et al., Arzneimittelforschung
18, l4o4 (1968), J. Wada et al., J. Med. Chem. .16,
(1975)i M. Vincent et al., J. Med Chem. 1£, 75 (1972)), sowie
die diesen Sauren zugrunde liegenden Aldehyde und Alkohole (Fried et al., J. Med. Chem. JJ5, 203 (1970)) eine antiphlo-■
gistische Aktivität beschrieben wird, aber in der Regel die Derivate die zugrunde liegende Säure selbst an Wirksamkeit
nicht erreichen. Die entsprechenden Säurenitrile sind nur vereinzelt untersucht worden, beispielsweise von D.I. Barron
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et al., J. Med. Chem. ΐχ, 1139 (1968), wobei deren antiphlogistische
Wirkung deutlich unter der Wirkung der Säuren bzw. ihrer Derivate liegt.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß 3-(p-Biphenylyl)-butyronitril
ein hochwirksames antiphlogistisches Mittel darstellt.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann durch katalytische Hydrierung
von ß-Methyl-p-phenylzimtsäurenitril hergestellt
werden.
In der Regel wird die Hydrierung durchgeführt mit Wasserstoff
in einem Lösungsmittel, wie Alkohole, Äther, Eisessig oder Gemische dieser Lösungsmittel, vorzugsweise in einem Gemisch
aus gleichen Teilen Alkohol und Tetrahydrofuran, in Gegenwart von Palladium auf einem Träger, wie Kohle, oder Raney-Nickel
als Katalysator. Die Hydrierung wird bei Normaldruck oder gegebenenfalls
leicht erhöhtem Druck und bei Temperaturen zwischen 25 und 50 C, bevorzugt bei Raumtemperatur durchgeführt.
Eine andere Herstellungsmöglichkeit ist beispielsweise die Umsetzung von 2-(p-Biphenylyl)-propylhalogenid, vorzugsweise
-bromid oder -Chlorid, mit einem Alkalicyanid, wie Natriumoder
Kaliumcyanid, in einem Lösungsmittel, wie Alkohol, 2-Methoxyäthanol, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder
Acetonitril, vorzugsweise Dimethylsulfoxid, bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise zwischen 80 und 10O0C.
Eine weitere Herstellungsmöglichkeit ist beispielsweise die Wasserabspaltung aus 3-(p-Biphenylyl)-3-methylpropionsäureamid
mit wasserentziehenden Mitteln, wie Phosphorpentoxid, Phosphoroxychlorid, Phosphorpentachlorid, Thionylchlorid,
Phosgen oder auch Aluminiumchlorid, oder durch Wasserabspaltung aus dem Ammoniumsalz von 3"(p-Biphenylyl)-buttersäure mit
Phosphorpentoxid oder Glycerin.
Die erfindungsgemäße Verbindung zeichnet sich durch eine hohe
antiphlogistische Aktivität bei einer sehr geringen Toxizität
und großer therapeutischer Breite aus.
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Gegenüber der ihr zugrunde liegenden 3-(p-Biphenylyl)-buttersäure,
die auch als antiphlogistisch.es Mittel vorgeschlagen worden ist, ist sie deutlich weniger toxisch und hat dadurch
eine wesentlich größere therapeutische Breite.
Die ausgeprägte antiphlogistische Wirkung kann im Tierversuch an der Ratte am Carrageenin-Pfotenoedem gezeigt werden. Als.
Versuchstiere-dienen dabei weibliche Sprague-Dawley-Ratten im
Gewicht von"105 bis l40 g. Das 5-(p-Biphenylyl)-butyronitril
wird eine Stunde vor der Carrageeningabe oral in 0,5 $iger
wäßriger Traganthsuspension und in einer Menge von 20 ml/kg
.appliziert. Von einer 1 $igen Carrageeninlösung wird jeweils
0,1 ml subplantar in die rechte Hinterpfote injizlWt. 3,5
Stunden nach der Carrageeninapplikation wird das Pfotenvolumen plethysmometrisch bestimmt und die relative Volumenvergrößerung,
bezogen auf die linke unbehandelte Hinterpfote, berechnet. Als Maß für die antiphlogistische Wirkung der
Prüfsubstanz wird die prozentuale Verminderung des Carrageenin-Pfotenoedems im Vergleich zu nicht vorbehandelten Tieren verwendet.
Zwischen den logarithmischen Werten der applizierten Dosen der erfindungsgemäßen Verbindung und der Oedemhemmung in
Prozent besteht eine lineare Regression, aus der als DE J5j5 [#] die Dosis erhalten werden kann, welche eine' 33 #ige
Hemmung des Carrageeninoedems bewirkt. Sie beträgt für die erfindungsgemäße Substanz 4,4 mg/kg (ermittelt an 220 Tieren),.
Die DE 33 [#] des im gleichen Test als Referenzsubstanz mitgeführten
bekannten und im.Handel befindlichen Antiphlogisticums
Phenylbutazon'liegt bei 7,9 mg/kg (ermittelt an 80 Tieren).
3-(p-Biphenylyl)-butyronitril ist danach um SO % wirksamer
als Phenylbutazon.
Die antiphlogistische Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindung kann auch kurativ an der etablierten Adjuvansarthritis
der Ratte (männliche Sprague-Dawley-Ratten, Gewicht 200 bis 250 g) gezeigt werden. Das 3-(p-Biphenylyl)-butyronitril wird
einmal täglich oral in 0,5 #iger wäßriger Carboxymethylcellu-
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lose suspendiert^in einer Menge von 10 ml/kg Körpergewicht
gegeben. Nach 11 Tagen werden die Tiere getötet und die Pfotenvolumina (Gelenkdurchmesser) bestimmt.
Antiphlogistische Wirkung an der Ädjuvansarthritis der Ratte
Dosis Arthritishemmung Substanz [mg/kg] Γ%\ + s-
3-(p-Biphenylyl)-butyronitril 2,15 72,4 + 22,7
Phenylbutazon 17,8 74,5 ± 13A
Die Tabelle zeigt, daß in diesem Test das j5-(p-Biphenylyl)-butyronitril
8,3 mal wirksamer ist als Phenylbutazon.
Die akute Toxizität (24-Stundenwert) wird an männlichen Mausen (NMRI, Gewicht 18 bis 24 g) bei oraler Applikation bestimmt.
Die DL 50 für Phenylbutazon, gemessen an l4o Tieren, beträgt 853 (781 bis 924) mg/kg. Nach der Applikation der sehr hohen
Dosis von 4640 mg/kg 3-(p-Biphenylyl)-butyronitril starb
keines von 10 behandelten Tieren. Daraus geht hervor, daß die Toxizität der erfindungsgemäßen Substanz außerordentlich gering
ist. Berücksichtigt man außer der Toxizität die fast doppelte Wirksamkeit der Substanz im Carrageenintest, dann
ergibt sich im Vergleich zu Phenylbutazon eine mehr als 10 mal größere therapeutische Breite. Eine noch günstigere
Relation ergibt sich, wenn man die Toxizität und Wirksamkeit an der Adjuvansarthritis vergleicht. 3-(p-Biphenylyl)-butyronitril
besitzt hier eine mindestens 45 mal größere therapeutische
Breite als Phenylbutazon.
Die Erfindung betrifft dementsprechend auch ein therapeutisches Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3-(p-Biphenylyl)-butyronitril
als Wirkstoff neben üblichen Trägerstoffen oder Verdünnungsmitteln.
Therapeutische Mittel mit üblichen Trägerstoffen oder Verdünnungsmitteln
und den üblicherweise verwendeten pharmazeutisch-technischen
Hilfsstoffen können entsprechend der ge-
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wünschten Applikationsart und mit einer zur Anwendung geeigneten Dosiereinheit in an sich üblicher Weise hergestellt
werden.
Eine bevorzugte pharmazeutische Zubereitung besteht in einer Darreichungsform, die zur oralen Applikation geeignet ist.
Zu solchen Darreichungsformen gehören insbesondere Tabletten, Filmtabletten, Dragees, Kapseln, Suppositorien und gegebenenfalls
Zubereitungen, die den Wirkstoff in Lösung enthalten.
Die pharmazeutischen Zubereitungen enthalten als zweckmäßige Dosiereinheit 20 bis 25O mg, bevorzugt 80 bis I50 mg pro
Dosis, Die verabreichte Dosis richtet sich nach der Natur und Schwere der Erkrankung» Für die Therapie können Tagesdosen
bis zu 2 g vorteilhaft seine
Die Zubereitungen bestehen in der Regel aus dem erfindungsgemäß
zu verwendenden Wirkstoff mit einem Trägerstoff oder verdünnt mit einem Trägerstoff oder eingefüllt oder eingekapselt
durch einen Träger in Form einer Kapsel, eines Beutels, einer Arzneikapsel oder eines anderen Behältnisses als Trägerstoff,
welche als Vermittler, als Geschmacksmittel oder als Verdünnungsmittel für den therapeutisch aktiven Bestandteil
dienen kann. Dieser Träger kann ein fester, ein halbfester oder ein flüssiger Stoff sein.
Als Träger können beispielsweise Lactose, Dextrose, Sucrose, Sorbit, Mannit, Stärke, Gum acacia, Calciumphosphat, Kokosbutter,
Kakaobutter, Alginate, Traganth, Methylcellulose, Polyvinylpyrrolidon verwendet werden« Im Fall der Herstellung
von Tabletten kann ein Gleitmittel beigefügt werden, um ein Stecken- und Hängenbleiben der gepulverten Bestandteile in
den Tablettenformen und -stempeln zu verhindern= Als Gleitmittel werden beispielsweise Talk, Aluminium-, Magnesiumoder
Calciumstearat verwendet.
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3-(p-BiphenyIyI)-butyroni tri1
a) ß-Methyl-p-phenyl-zimtsäurenitril
a) ß-Methyl-p-phenyl-zimtsäurenitril
30 g (0,15 Mol) 4-Phenylacetophenon werden in 200 ml Dimethylformamid
gelöst. Dazu wird unter Rühren eine Mischung aus 36 g (0,2 Mol) Diäthylcyanomethyl-phosphonat und 32,5 g
30 $ige Natriummethylatlösung (0,2 Mol) in 50 ml Dimethylformamid innerhalb einer Stunde zugetropft. Die Reaktionslösung wird noch 3 bis ^ Stunden bei 40 C gehalten, anschließend
wird auf ca. 1,5 1 Eiswasser gegossen, und der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser
nachgewaschenο Nach der Umkristallisation aus Äthanol werden
27 g (80,6 % Ausbeute) vom Schmelzpunkt I38 bis 139°C
gewonnen.
t>) 3-(p-Biphenylyl)-butyronitril
25 g ß-Methyl-p-phenyl-zimtsäurenitril werden in einem
Gemisch, bestehend aus I50 ml Äthylalkohol und I50 ml
Tetrahydrofuran gelöst und in Gegenwart von 1,5 g Palladium auf Kohle bei 30 bis 40°C unter Normaldruck mit Wasserstoff
hydriert. Nach beendeter Wasserstoffaufnähme wird vom Katalysator
abfiltriert, das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand aus Methanol umkristallisiert. Man erhält
20,3 g (80,5 % Ausbeute) 3-ζρ-Biphenylyl)-butyronitril vom
Schmelzpunkt 76 bis 77°C.
3-(p-Biphenylyl)-buzyronitril 100 mg
Polyvinylpyrrolidon (mittl. MG 25 000) 20 mg
Polyäthylenglykol (mittl. MG 4 000) 14 mg
Hydroxypropylmethylcellulose 40 mg
Talkum 4 mg
Magnesiumstearat 2 mg
I80 mg
Der Wirkstoff wird mit Polyvinylpyrrolidon in 10 ^iger wäßriger
Lösung befeuchtet, durch ein Sieb mit der lichten Maschen-
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weite 1,0 mm getrieben und bei 500C getrocknet. Dieses Granulat
wird mit Polyäthylenglykol, Hydroxypropylmethylcellulose,
Talkum und Magnesiumstearat vermischt und zu Tabletten a l80 mg verpreßt.
3-(p-Biphenylyl)-butyronitril 120 mg
Lactose · 60 mg
Maisstärke 30 mg
Polyvinylpyrrolidon 4 mg
Magnesiumstearat 1 mg
225 mg
Die Mischung der Wirksubstanz mit Lactose und Maisstärke wird
mit einer 8 #igen wäßrigen Lösung des Polyvinylpyrrolidon
durch Sieb 1,5 mm granuliert, bei 50°0 getrocknet und nochmals durch Sieb 1,5 mm gerieben. Das so erhaltene Granulat wird
mit Magnesiumstearat gemischt und zu Drageekernen verpreßt. Die erhaltenen Drageekerne werden in üblicher Weise mit einer
Hülle überzogen, die im wesentlichen aus Zucker und Talkum besteht. ·
-8-609825/098Ö
Claims (2)
- - I - O. Z. J)IPatentansprüche 3-(p-Biphenylyl)-butyronitri1.
- 2. Therapeutisches Mittel, enthaltend neben üblichen Trägerstoffen und Verdünnungsmitteln 3-(p-Biphenylyl)-butyronitril als Wirkstoff.BASF Aktiengesellschaft609825/0984
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