DE2447627B2

DE2447627B2 - Antimikrobielles praeparat

Info

Publication number: DE2447627B2
Application number: DE19742447627
Authority: DE
Inventors: Rudolf Dipl.-Chem. Dr. 6380 Bad Homburg Kürner
Original assignee: Dr. Rudolf Kürner Chemische Spezialprodukte Inh. Dr. Rudolf Kürner, 6380 Bad Homburg
Priority date: 1974-10-05
Filing date: 1974-10-05
Publication date: 1976-09-30
Also published as: DE2447627A1; US4055662A; JPS5198338A; DE2447627C3

Description

Die Erfindung betrifft ein äußerlich anwendbares antimikrobielles Präparat.

Salze, Ester und Amide der 10-Undecylensäure sind als fungizide und bakterizide Wirkstoffe in äusserlich anzuwendenden Präparaten bereits bekannt. So werden in der deutschen Patentschrift 9 60 194 der Phenylester, die Säure selbst und ihr Zinksalz beschrieben, und zwar insbesondere der Phenylester als Wirkstoff in antimykotischen Salben.

In der deutschen Patentschrift 10 65 984 wird das Undecylenmonoäthanolamid als stark fungizid wirkende hautfreundliche und entzündungswidrige Substanz in Hauptpflege-, und Haarwaschmitteln beschrieben, in der deutschen Patentschrift 1192 786 noch andere Alkanolamide der Undecylsäure.

In der Literaturstelle E. Sagarin: »Cosmetics Science and Technology«, 1975, S. 868 bis 869, wird auf die fungiziden Eigenschaften der Undecylensäure hingewiesen.

Bei der Bekämpfung von Mykosen ist es trotz der Reinhaltigkeit des antimykotischen Arzneischatzes immer wieder zu Mißerfolgen gekommen und die Ausbreitung der Mykosen hat sich nicht aufhalten lassen.

Es hat sich herausgestellt, daß insbesondere bei Erkrankungen der Haut mit der Person des Patienten zusammenhängende subjektive Phänomene eine große Rolle spielen, die dazu führen, daß bei einem Patienten gut wirkende Präparate, bei einem anderen Patienten unerklärlicherweise keine oder eine völlig andere Wirksamkeit zeigen. Aus diesem Grunde ist der Arzt sehr oft darauf angewiesen, eine möglichst große Anzahl von Präparaten für dieselbe Indikation zur Verfügung zu haben, damit die Wahrscheinlichkeit, aus einer möglichst umfangreichen Auswahl an Präparaten das wirksamste Mittel zu finden, möglichst groß ist.

Gegenstand der Erfindung ist ein antimikrobielles Präparat mit einem Gehalt an üblichen, pharmazeutischen Träger- oder Verdünnungsmittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es als Wirkstoff 10-Undecylensäureisopropylester enthält.

Diese Zubereitungen enthalten mindestens etwa 0,1 Gewichtsprozent Undecylensäureisopropylester, vorzugsweise etwa 0,5 bis 50 Gewichtsprozent und besonders bevorzugt etwa 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Präparats. Zur medizinischen Prophylaxe bzw. zur Nachbehandlung akuter krankhafter Hautzustände ist gegebenenfalls aber auch die Verwendung von Zubereitungen mit einem Gehalt von unter etwa 0,1 Gewicntsprozent möglich. Andererseits ist bei besonders akuten krankhaften Hautzuständen auch das Auftragen des reinen 10-Undecylensäureisopropylesters zweckmäßig.

Der Isopropylester der Undecylensäure hat gegenüber der anderen homologen Estern der aliphatischen Alkohole sowie dem Phenolester eindeutige anwendungstechnische und therapeutische VorteiJe.

Für die erfindungsgemäße Verwendung kann der 10-Undecylensäureisopropylester mit allen üblichen pharmazeutischen Träger- oder Verdünnungsmaterialien vermischt werden. Er kann z. B. in Form von Salben, Cremes, Pudern, Mixturen, Schüttelmixturen, Lotionen, ölen bzw. ölartigen Zubereitungen und in Form von Aerosolen verwendet werden. Er kann auch in Kosmetika, Hygienika, Deodorantien oder Tensiden wie z. B. Haarwaschmittel, Seifen, Desinfektionsmittel usw. eingearbeitet werden.

Die erfindungsgemäßen Präparate können auch weitere Komponenten, wie z. B. Antioxidationsmittel, Antimicrobika, Riechstoffe, Lösungsvermitller und anderes enthalten.

Die Vorteile der erfindungsgemäßen Präparate gegenübei bisher bekannten Verbindungen dieser Klasse üegt vor allem in der verbesserten geruchiichen Qualität, Spreitung und Penetration in die menschliche Haut. Ferner ist in genügender Konzentration eine stabile Einarbeitung in wäßrig-alkoholische Zubereitungen möglich.

Die mit Undecylensäureisopropylester hergestellten Hautmittel lassen sich ohne Geruchsbelästigung anwenden und ergeben überragende Heilungserfolge bei Pilzerkrankungen der behaarten und unbehaarten Haut, Psoriasis, Kopfjucken, übermäßige Schuppenbildung, Fettseborrhoe, Ringelblumenkrankheit und Akne und zwar sowohl beim Menschen wie bei Tieren.

Die Abmischung mit hydrotropen Substanzen ;rweitert die Anwendungen in nahezu beliebigem Maße.

Die Herstellung des 10-Undecylensäureisopropylesters kann auf verschiedene Weise geschehen:

1. Man kann Undecylensäurechlorid mit Isopropanol versetzen und im Wasserbad so lange erhitzen, bis die Entwicklung von Chlorwasserstoff beendet ist. Der entstandene Ester wird im Vakuum abdestilliert.

2. Es ist auch möglich, den Ester durch saure Katalyse mittels Ionenaustauschern zu gewinnen.

3. Als besonders effektives Verfahren hat sich jedoch die durch Mineralsäuren katalysierte Veresterung unter Abtrennung des entstehenden Reaktionswassers erwiesen.

Sie ist z. B. in »Parfümerie und Kosmetik«, 1960, S. 419 beschrieben.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.

Beispiel 1
Herstellung einer Lotion

In 50 Gewichtsteilen Isopropanol wurden 1 Gewichtsteil lO-Undecylensäureisopropylester und 10 Gewichtsteile Triacetin unter Rühren gelöst und mit 50 Gewichtsteüen destilliertem Wasser vermischt.

Beispiel 2
Herstellung eines Hautöls

25 Gewichtsteile lO-Undecylensäureisopropylester wurden unter Rühren mit 75 Gewichtsteüen Adipinsäurediisopropylester vermischt.

Beispiel 3
Herstellung eines Puders

10 Gewichtsteile lO-Undecylensäureisopropy tester wurden in einem Sprühmischer auf 10 Gewichtsteile _ao feinieilige Kieselsäure aufgedüst und das dabei erhaltene Trockenprodukt mit 80 Gewichtsteüen Reisstärke vermischt.

B e i s ρ i e 1 4

Mittel gegen Kopfhautverfettung und
übermäßige Schuppenbildung

Gewichtsteile

Undecylensäureisopropylester 2

Tnacetin 1

Isopropylalkohol 40

Isopropylalkchol-Propanol 10

werden miteinander vermischt und die Mischung mit 47 Gewichtsteüen destilliertem Wasser aufgefüllt.

Beispiel 5
Gel zur Fußpilzbekämpfung und gegen Akne

Gewichtsteile

Undecylensäureisopropylester 10 bis 20

Triacetin 10 bis 20

Adipinsäurediisopropylester 10 bis 20

Palmkernöl-Vorlaufdestülat

[Fettsäure (C«-Ci8)-Triglyceridester] 30 bis 65

Montmorillonit 5 bis 10

werden miteinander unter Rühren vermischt und das Gemisch in einem Cowles-Dissolver mit einer Umfangsgeschwindigkeit von 2m/sec 15 min intensiver S<> Scherwirkung unterworfen.

Beispiel 6
Fußspray

Eine Mischung von

Gewichtsteile

Undecylenisopropyllester 2

Palmkernöl-Vorlaufdestillat 5

Triacetin 1

Isopropylalkohol 87

wird in eine Aerosoldose eingefüllt und über das Ventil der Dose 5 Gewichtsteile Kohlendioxid aufgepreßt.

Einzelbeobachtungen an Probanden, die mit

10-Undecyiensäureisopropylester
enthaltenden Mitteln behandelt wurden

a) Ein 45jähriger Mann mit starkem juckendem Pilzbefall in beiden Gehörgängen, der diesen Pilzbefall seit etwa 20 Jahren erfolglos mit vielen gängigen Mitteln behandelt hatte, wurde mit einem Gemisch von 95 Gewichtsprozent 10-Undecylensäureisopropylester und 5 Gewichtsprozent (iso)-Linolsäuretriglycerid (V'*amin-F-Ester zur Hautregeneration) behandelt. Dazu wurde täglich einmal 1 Tropfen des Gemisches in jeden Gehörgang geträufelt. Nach 2 Tagen verschwand der Juckreiz, nach 1 Woche löste sich die befallene Haut der Gehörgänge unter Neubildung. Die Neubildung zeigte keinerlei Pilzbefall und der Patient blieb beschwerdefrei.

b) ! ne 35jährige Frau litt unter starker Kopfhautverfettung, so daß alle 12 h eine erneute Kopfwäsche notwendig wurde.

Bei Benutzung bisher verwendeter Präparate gegen Kopfhautverfettung trat dafür eine starke Schuppenbildung auf.

Das Mittel nach Beispiel 4 wurde auf die Kopfhaut aufgetragen. Das Mittel nach Beispiel 4 machte nur noch alle 3 Tage eine Kopfwäsche notwendig und zwar gleich nach der allerersten Anwendung.

c) Bei einem 15jährigen trat »Stinkfuß« und zusätzlich eine starke Fußschweißbildung und gequollene Füße als weitere Belästigung auf. Nach einem Fußbad fand die erste Anwendung statt. Das Mittel nach Beispiel 6 wurde auf die Füße aufgesprüht. Der Geruch trat bei täglicher regelmäßiger Anwendung nicht mehr auf. Die übrigen Beschwerden bildeten sich im Laufe von 2 Wochen zurück.

Claims

Patentansprüche:

1. Äußerlich abwendbares antimikrobieües Präparat mit einem Gehalt an üblichen pharmazeutischen Träger- oder Verdünnungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff lO-Undecylensäureisopropylester enthält.

2. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es den 10-Undecylensäureisopropylester in einer Menge von mindestens etwa 0,1 Gewichtsprozent, vorzugsweise von etwa 0,5 bis 50 Gewichtsprozent enthält.

15