DE2441149A1 - Verfahren zur herstellung von dimethylzinndichlorid - Google Patents
Verfahren zur herstellung von dimethylzinndichloridInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Dimethylzinndichlorid Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Dimethylzinndichlorid aus Zinn und Methylchlorid.
- Katalytische Verfahren zur Herstellung von Dimethylzinndichlorid aus metallischem Zinn und Methylchlorid sind bei spielsweise aus der US-PS 3 519 665 und GB-PS 1 053 996 bekannt. Diese Verfahren arbeiten mit Jod enthaltenden Katalysatoren. Diese Verfahren sind wegen der Anwesenheit des kostspieligen Jods unwirtschaftlich zumal es erforderlich ist, zur Wiedergewinnung des Katalysators im R5ckstand das Produkt zu destillieren, was ebenfalls zeitraubend und aufwendig ist.
- Die Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, diese Nachteile zu beseitigen und ein Verfahren vorzuschlagen, bei dem man mit einem leicht zur Verfügung stehenden verwerfbaren Katalysator anstelle von Jod oder Jod enthaltenden Verbindungen arbeiten kann und bei dem auch die Notwendigkeit der Destillation entfällt.
- Es wurde festgestellt, daß man Katalysatoren einsetzen kann, die kein Jod enthalten und daß auch die Destillation zur Wiedergewinnung des Katalysators vermieden werden kann, wenn man ganz bestimmte Katalysatoren verwendet und wenn man die Temperatur- und Druckbedingungen während der Reaktion genau einhält. Bei dem Verfahren gemäß GB-PS 1 053 996, Beispiele 1 bis II, bei dem der gesamte Anteil an Methylchlorid auf einmal eingesetzt und bei oder über der kritischen Temperatur von 13,1O C oder bei oder über dem kritischen Druck von 65,8 Atmosphären gearbeitet wird, spielt sich folgende Reaktion ab: Sn + 2 MeCl Kat Me2SnCl2 Gleichzeitig werden die folgenden weiteren möglichen Reaktionen vermieden oder unterdrückt:
Me2SnC12 + Sn + MeCl 9 Me3SnCl + SnC12 Me2SnCl2 + Sn + 2 MeCl 754 Me4Sn + 2 SnCl2 4 Me3SnCl + Sn t 3 Me4Sn + 2 SnC12 - Das Methylchlorid wird als Gas zugesetzt, und normalerweise zugesetzt, bis der Reaktor mit dem Produkt gefüllt ist oder bis kein Methylchlorid mehr absorbiert wird, was ein Anzeichen für die Erschöpfung des Zinns ist. Das Produkt wird dann abgepumpt, wobei man in dem Reaktor soviel zurücklassen kann, wie es als Medium für die nächste Umsetzung gewünscht wird.
- Die Reaktion wird gewöhnlich mit 0,005 bis 0,02 Mol Katalysator je Gramm-Atom Zinn durchgeführt, wenngleich diese Mengen geändert werden können.
- Temperatur, Druck und Katalysatormenge beeinflussen die Reaktion. Die Löslichkeit von Methylchlorid im Reaktionsmedium steigt mit steigendem Druck an, was die Reaktionsgeschwindigkeit ebenfalls erhöht, genauso wie ein Arbeiten bei höherer Temperatur. Im Bereich von 170 bis 2150 C wird die Reaktionsgeschwindigkeit mit einem Trimethylaminkatalysator bei einem Temperaturanstieg von jeweils 200 C etwa verdoppelt.
- Die für das erfindungsgemäße Verfahren bevorzugten Katalysatoren sind: a) Tetraalkylammoniumchlorid, R4NCl b) Tetraalkylammoniumtrichlorstannit, R4NSnCl3 c) Trialkylamin, R3N wobei jeder Alkylrest unabhängig 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält. Bevorzugt wird als Katalysator Trimethylamin, wenngleich alle Katalysatoren der Gruppen (a), (b) und (c) auf molarer Basis bei niedrigen Konzentrationen gleichermaßen wirksam sind.
- Beispiele für derartige Katalysatoren sind: Tetramethylammoniumchlorid, Tetraäthylammoniumchlorid, Tetrapropylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumchlorid, Trimethyläthylammoniumchlorid, Methyltributylammoniumchlorid, Tetramethylammoniumtrichlorstannit, Tetraäthylammmoniumtrichlorstannit, Tetrapropylammoniumtrichlofstannt, Tetrabutylammoniumtrichlorstannit, Methyltributylammoniumtrichlorstannit, Trimethylamin, Triäthylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Dimethyläthylamin, Triisopropylamin, Tri-sec.-butylamin.
- Bei der Umsetzung wandeln sich die Katalysatoren der Gruppe (a) und (c) theoretisch letztlich in solche der Gruppe (b) um, wenngleich innerhalb der einzelnen Gruppen Unterschiede in der Reaktivität bemerkbar sind. Katalysatoren der Gruppe (a) und (b) beschleunigen die Reaktion umso mehr, je mehr Katalysator eingesetzt wird. Bei Katalysatoren der Gruppe (c) kann jedoch die Reaktion vollständig unterbrochen werden, wenn zuviel Katalysator verwendet wird.
- Wenn zuviel Katalysator (a), (b) oder (c) verwendet wird, können beim anschließenden Abtrennen eines Endproduktes wie Dimethylzinn-bis-(isooctylthioglycolat) aus einer wässrigen Phase bei der Herstellung oder beim Waschen des Produktes Schwierigkeiten auftreten.
- Ammoniak katalysiert ebenfalls die Reaktion, ist jedoch nicht so gut als Katalysator einzusetzen wie Trialkylamin.
- Wenn zuviel Ammoniak vorhanden ist, können die Eigenschaften der gebildeten Mono-, Di- und Trimethylzinnchloride geeinflußt werden; bei zuviel Ammoniak wird auch die Bildung von Trimethylzinnchlorid z. B. in einer Menge von 40 % bezogen auf das Gesamtprodukt, zusammen mit merklichen Mengen SnCl2 begünstigt, wodurch die Ausbeute des gewünschten Dimethylzinndichlorids verringert wird.
- Bei Verwendung kleinerer Stücke von metallischem Zinn steigt die Reaktionsgeschwindigkeit bis zu einem Punkt an. Es ist jedoch nicht erforderlich, fein verteiltes Zinn zu verwenden und unterhalb einer bestimmten Größe spielt die Größe der Zinnstücke keine Rolle. Im allgemeinen sind Zinnspäne ausreichend. Wesentlich ist nur, wie schnell Methylchlorid in Lösung gebracht werden kann.
- Eine Temperaturerhöhung verringert nicht die Umsetzungsgeschwindigkeit als solche, verringert jedoch die Menge Methylclorid, die im Reaktionsmedium in Lösung gebracht werden kann, wenn der Druck konstant gehalten wird; aus diesem Grund ist eine zu hohe Temperatur unzweckmäßig.
- Bei Temperaturen von 200 bis 230°C und einem Druck von kg/cm² wurden keinerlei Nachteile beobachtet.
- Die Reaktion kann sogar bei 1500 C durchgeführt werden.
- Man kann bei Drücken bis herunter zu 10,5 kg/cm2 arbeiten, jedoch sollen dann die Mengen des Katalysators erhöht werden, um eine gute Reaktionsgeschwindigkeit beizubehalten. Bei einem 2 Druck von 4,2 kg/cm sinkt der Zinnverbrauch ab, wenn Katalysatormenge, Reaktionszeit und Druck konstant gehalten werden. Die Reaktion schreitet bei sehr hohem Druck fort, jedoch aus praktischen Gründen und im Hinblick auf die Anlagen 2 arbeitet man zweckmäßig bei Drücken unter 28 kg/cm2.
- Zur Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit und zur Verhinderung der Bildung von Nebenprodukten hat es sich als zweckmäßig erwiesen, das Reaktionsgemisch gut umzurühren oder auf andere Weise das Methylchlorid homogen in dem Lösungsmittel zu verteilen.
- Die Reaktion hängt nicht sonderlich von der Katalysatorkonzentration ab. Bei einem Einsatz von 270 g Trimethylaminkatalysator und 11,3 kg Dimethylzinndichlorid als Lösungsmittel wurden 68 kg Dimethylzinndichlorid als Endprodukt erhalten, während bei Einsatz der gleichen Menge Zinn und nur 113 g Trimethylamin in 34,0 kg Dimethylzinndichlorid 90,7 kg Dimethylzinndichlorid als Endprodukt erhalten wurden.
- Vorzugsweise wird der Katalysator in Mengen von 0,0025 bis 0,05 Mol je Gramm-Atom umzusetzendes Zinn eingesetzt.
- Die Mindestmenge an Katalysator ist nicht wesentlich. 200 g Katalysator auf 27 bis 30 kg Zinn reichen aus. Es können bis herab zu 0,02 Mol Tetramethylammoniumchlorid eingesetzt werden, um Methylchlorid mit 4 g-Atom Zinn umzusetzen und Dimethylzinndichlorid mit einer Additionsgeschwindigkeit von 0,80 g Methylchlorid je Minute zu erreichen.
- Das erfindungsgemäße Verfahren kann im Gegensatz zu dem bekannten Verfahren z. B. gemäR GB-PS 1 053 996 kontinuierlich durchgeführt werden. Bei Drücken von nur 4,2 kg/cm2 ist keine kontinuierliche Arbeitsweise möglich. Vorzugsweise liegt die Höchsttemperatur beim Schmelzpunkt von Zinn, nämlich bei etwa 231,9°C obwohl auch Temperaturen bis zu 250°C verwendet wer den können, insbesondere, wenn dafür Sorge getragen wird, daß das geschmolzene Zinn dispergiert ist oder auf andere Weise eine große Oberfläche darbietet, Wie erwähnt, wird Trimethylamin bevorzugt als Katalysator eingesetzt, da es ein niederes Molekulargewicht hat und in kleineren absoluten Mengen wirksam ist als höhere Alkylamine.
- Es können jedoch auch Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel als Katalysator eingesetzt werden: in der R1, R2 und R3 ein Alkyl, Aralkyl, Aryl oder Wasserstoff und R4 ein Alkyl, Aryl, Aralkyl, Wasserstoff oder gar nichts bedeuten und R5 die Bedeutung von X, SnX3 oder gar nichts hat, wobei X ein Halogen mit einem Atomgewicht von 35 bis 80 bedeutet. Wenn das Radikal R4 wegfällt, so fällt auch das Radikal R5 weg. Wenn R1, R2, R3 und R4 alle Wasserstoff sind, dann ist R5 Brom. Demzufolge können die folgenden Verbindungen verwendet werden: Methylamin, Dimethylamin, Trimethylamin, Monoäthylamin, Dieäthylamin, Triäthylamin, Dimethyläthylamin, Tripropylamin, Triisopropylamin, Tributylamin, Trioctylamin, Diamylhexylamin, Trilaurylamin, Bis-Octadecylamin, Tribenzylamin, Anilin, N-Methylanilin, N,N-Dimethylanilin, Toluidin, N-Methyltoluidin, N,N-Dimethyltoluidin, N,N-Diäthylanilin, Tetramethylammoniumchlorid, Trimethyläthylammoniumchlorid, Tetramethylammoniumbromid, Tetraäthylammoniumchlorid, Tetraäthylammoniumbromid, Trimethylphenylammoniumchlorid, Trimethylbenzylammoniumchlorid, Trimethylbenzylammoniumbromid, Trimethyloctadecylammoniumchlorid, Diäthyldibutylammoniumbromid, Trimethylcetylammoniumchlorid, Tetramethylammoniumtrichlorstannit, Tetramethylammoniumtribromstannit, Tetramethylammoniumdichlorbromstannit, Trimethyläthylammoniumtrichlorstannit, Tetraäthylammoniumtrichlorstannit, Tetrabutylammoniumtribromstannit, Trimethyloctadecylammoniumtrichlorstannit, Triäthylbenzylammoniumtrichiorstannit, Trimethylphenylammoniumt'richlorstannit, Tetrabenzylammoniumchlorid, Tetraphenylammoniumchlorid, Tetraphenylammoniumtrichlorstannit, Tetrabenzylammoniumtrichlorstannit.
- Die Katalysatoren können auch durch Umsetzung eines Amins, Alkylchlorids mit einem Chlorid oder Bromid eines mehrwertigen Metalls oder einer Umsetzung quatärneren Ammoniumverbindung mit dem mehrwertigen Metallchlorid oder Metallbromid umsetzt, beispielsweise Zinkchlorid, Bleichlorid, Eisen-Ilchlorid, Eisen-III-chlorid, Kupfer-II-chlorid, Kobaltchlorid-, Nickelchlorid, Zinkbromid, Aluminiumchlorid, Titantetrachlorid, Zirkonchlorid, Zinndichlorid, Zinndibromid, Magnesiumchlorid, Calciumchlorid hergestellt werden.
- Der Katalysator erfaßt auch quatärnere Ammoniumhalogenide, die vorher oder in situ mit den oben erwähnten Metallhalogeniden hergestellt worden sind.
- Im folgenden soll die Erfindung anhand von Zeichnungen und Beispielen näher erläutert werden, wobei sich alle Mengen auf das Gewicht beziehen; es zeigen Figur 1 - eine graphische Darstellung des Methylchloridverbrauchs gegen die Menge an Trimethylaminkatalysator bei konstanter Temperatur und konstantem Druck; Figur 2 - eine graphische Darstellung des Methylchloridverbrauchs bei steigender Temperatur und konstantem Druck und bei einer konstanten Trimethylaminkatalysatormenge; Figur 3 - eine graphische Darstellung des Methylchloridverbrauchs bei steigendem Druck und konstanter Temperatur bei einer konstanten Trimethylaminkatalysatormenge.
- Es ist überraschend, daß Trimethylamin oder Tetramethylaminchlorid oder Tetramethylammoniumbromid gute Ausbeuten an D.imethylzinndichlorid geben und zwar insbesondere im Hinblick auf US-PS 3 519 665, da in dieser Literatur im Beispiel 4 nur äußerst wenig Zinn verbraucht wird, wenn man unter den dort angegebenen Arbeitsbedingungen Tetramethylammoniumiodid verwendet.
- In der folgenden Tabelle 1 sind die Ergebnisse der Beispiele 1 bis 18 wiedergegeben, bei denen 475 g Zinn und 150 g Dimethylzinndichlorid als Lösungsmittel eingesetzt wurden. Das Methylchlorid wurde in den angegebenen Raten eingesetzt und bei den angegebenen Temperaturen behandelt, wobei in Beispiel 15 bei 2350 das Zinn geschmolzen und nicht dispergiert war. In Beispiel 9 wurden Zinnstangen, in Beispiel 18 Zinnkugeln und sonst Zinnspäne verwendet. Der Druck wurde durch Zugabe von Methylchlorid während der Reaktion aufrechterhalten und betrug in allen Fällen 14,1 kg/cm² mit Ausnahme beim Beispiel 2, wo bei 4,2 kg/cm2 gearbeitet wurde.
- Tabelle I Beispiel katalysator Gramm Einsatz von MeCl % umgesetztes Temperatur in °C in g/min. Zinn 1 Me3N 10 (0,169 mol) 3,3 200 2 Me3N 10 0 200 3 Me3N 10 1,2 175 4 Me3N 10 2,5 100 190 5 Me3N 5 (0,085 mol) 2,6 200 6 Me3N 5 4,0 215 7 Me3N 2,5 1,9 210 (0,043 mol) 8 keine keine 0 220 9 Me3N 10 1,4 220 10 Bu3N 10 (0,054 mol) 0,9 215 11 Me3N 10 3,3 200 Mel 1 12 Me3N 10 3,1 200 I2 1 13 Et3N 5,5 0,9 210 (0,054 mol) Fortsetzung Tabelle I Beispiel Katalysator Gramm Einsatz von MeCl % umgesetztes Temperatur °C in g/min. Zinn 14 Me3N 1,0 0,80 215 15 Me3N 1,0 0,50 225 16 M34NCl 2,0 (0,018 mol) 0,80 100 210 17 Bu3NMeSnCl3 21,5 1,67 100 215 18 M34NCl 5,5 (0,05 mol) 1,75 90 210 19 M34NCl 2,2 1,0 70 60 20 M34NI 5,5 (0,027 mol) 200 21 NH4Br 9,8 0,4 210 22 M34NCl 5,5 3,3 210 23 Me3N 3,0 3,1 275 24 Me2NH 5,0 1,4 210 Figur 1 zeigt, daß der Verbrauch an Methylchlorid geradlinig mit der Menge des eingesetzten Trimethylaminkatalysators, angegeben in Gramm-mol bei einer konstanten Zinnmenge von 4 Gramm-Atom und einem konstanten Druck von 14,1 kg/cm² und einer konstanten Temperatur von 215°C geradlinig ansteigt. Da Tetramethylammoniumchlorid in situ gebildet wird, erhält man die gleiche geradlinie Kurve.
- Figur 2 zeigt, daß bei einem konstanten Druck von 14,1 kg/cm2 und einer konstanten Menge von 10 g Trimethylamin bei 4 g Atomen Zinn ein Anstieg der verbrauchten Methylchloridmenge vorliegt, die sich bei jedem Temperaturanstieg von 200 C im Bereich zwischen 170 und 2150 C verdoppelt. Dieses trifft auch für Tetramethylammoniumchlorid zu, wenn die Reaktion einmal eingesetzt hat.
- Figur 3 zeigt, daß bei konstanter Temperatur von 2080C und einer konstanten Trimethylaminmenge von 10 g mit 4 g Atomen Zinn ein geradliniger Anstieg des Methylchloridverbrauchs in einem Druckbereich von 8,4 bis 17 kg/cm² und zwar von 0,4 g/min.
- erfolgt bei jeweils 1,4 kg/cm2 Druckanstieg.
- In der folgenden Tabelle ist der Methylchloridverbrauch bei 2150 C unter der Annahme bestimmt, daß der doppelte Anstieg bei jeweils 200 C erfolgt. Die extrapolierten Stunden für eine vollständige Reaktion bei 2150 C wurden analog durch die Zinnmenge bestimmt, und die so erhaltenen Ergebnisse für Beispiel 15 sind zwar hypothetisch, verdeutlichen jedoch den Nachteil bei Verwendung von geschmolzenem Zinn, das nicht dispergiert war oder auf andere Weise eine große Oberfläche erhalten hatte.
- Tabelle II Beispiel Methylchloridverbrauch Reaktionsende in Stunden in g/min. bei 2150c bei 2150 C (extrapoliert) (berechnet) 5 4,0 1,7 6 4,2 1,6 7 2,3 2,9 10 0,9 -7,5 13 1,1 6,1 0,8 8,4 15 0,25 16,9 20 1,7 4,0 Tabelle I und Figur 2 zeigen, daß der Vorteil bei der Verwendung von Tetramethylammoniumiodid gegenüber Tetramethylammoniumchlorid auf äquimolarer Basis bei erhöhten Temperaturen-und Druckbedingungen verhältnismäßig klein ist. Bei Einsatz von 0,027 mol-Katalysator bei 14 kg/cm2 und 215 C beträgt bei einem Jodkatalysator der Methylchloridverbrauch 1,6 bis 1,7 g/min. und bei einem Chloridkatalysator 1,25 g/min.
- Bei gleichen Katalysatormengen von 5,5 g beträgt der Methylchloridverbrauch 1,6 bis 1,7 g/min, bei dem Jodkatalysator und 2,25 g/min. bei dem Chloridkatalysator.
- Das nicht übergepumpte Dimethylzinndichlorid kann als Lösungsmittel für den nächsten Ansatz verwendet werden. Es enthält einen entsprechenden Anteil des Tetramethylammoniumchloridkatalysators und demzu£blge kann die Menge des neu zuzusetzenden Katalysators entsprechend verringert werden.
- Beispiel 25 Der Reaktor wurde mit 474 g feinverteiltem Zinn und 125 g Methyltributylammoniumchlorid beschickt und bei einem Methylchloriddruck von 14,4 kg/cm2 auf 2100 C 6 Stunden erhitzt.
- Bei einer Destillation und verringertem Druck wurden 998 g Endprodukt erhalten, das aus 969 g Me2SnCl2, 18 g MeSnCl3 und 11 g Me3SnCl bestand. Dieses Beispiel zeigt also die Herstellung von Dimethylzinndichlorid ohne Verwendung von Dimethylzinndichlorid als Reaktionsmedium.
Claims (17)
1. Verfahren zur Herstellung von Dimethylzinndichlorid durch Umsetzung
von metallischem Zinn mit Methylchlorid in Gegenwart eines Katalysators, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators der folgenden
allgemeinen Formel durchführt
in welcher R1, R2 und R3 Alkylreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Phenyl,
Tolyl oder Wasserstoff, R4 Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Phenyl,
Tolyl, Wasserstoff oder gar nichts bedeuten und R5, der Rest X oder -SnX3 ist, wenn
R4 ein Alkyl, Phenyl, Tolyl, Benzyl oder Wasserstoff bedeuten und R5 wegfällt, wenn
R4 wegfällt, mit der Maßgabe, daß, wenn R1, R2, R3 und alle Wasserstoff sind, X
Brom sein muß, während sonst X p ein Halogen mit einem Atomgewicht von 32 bis 86
bedeutet, und daß die Umsetzung bei Temperaturen von 150 bis 3000 C bei einem Druck
von 4,2 bis 28,1 kg/cm2 erfolgt und bei Beginn der Umsetzung ein Lösungsmittel für
Methylchlorid vorhanden ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen
Katalysator verwendet, bei dem X die Bedeutung von Chlor hat.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens
0,025 g Mol Katalysator je g Atom Zinn verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man bei
Temperaturen zwischen 150 bis 2300 C und einem Druck von mindestens 10,5 kg/cm2
arbeitet.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen
Katalysator verwendet, der keine Radikale R4 und R5 besitzt.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen
Katalysator verwendet, bei dem R4 ein Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
Phenyl, Toluyl oder Benzyl und R5 die Bedeutung von X oder SnX3 hat.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen
Katalysator verwendet, bei dem R1, R2 und R Methylreste und R4 ein Methylrest oder
gar nicht ist.
8. Verfahren nach 7, dadurch gekennzeichnet, daß-man einen Katalysator
verwendet, bei dem R4 ein Methylrest und R5 Chlor oder -SnCl3 ist.
9. Verfahren nach Anspruch Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung bei Temperaturen von 190 bis 220 und vorzugsweise 2000 C und
bei Drücken von 12,7 bis 15,5 und vorzugsweise 14,1 kg/cm2 durchführt.
10. Verfahren nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man
bei Temperaturen zwischen 1500 C bis zum Schmelzpunkt von Zinn arbeitet.
11. Verfahren nach Anspruch 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß
man als Lösungsmittel Dimethylzinndichlorid verwendet.
12. Verfahren nach Anspruch 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß
man als Lösungsmittel Dimethylzinndichlorid, quartärnere Ammoniumchloride und/oder
Äther verwendet.
Verfahren nach Anspruch 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß man
den Katalysator in Mengen zwischen 0,005 und 0,02 g Mol je Gramm-Atom Zinn einsetzt.
14. Verfahren nach Anspruch 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß
man das Verfahren kontinuierlich bei einem Mindest-2 druck von 10,5 kg/cm2 durchführt.
15. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den
Katalysator als einzigen Katalysator einsetzt.
16. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen
Katalysator verwendet, bei dem die Substituenten R1, R2, R3 und R4 alle ein Alkylrest
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R5 vorzugsweise SnX3 ist.
17. Verfahren nach Anspruch 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß
man das Methylchlorid mit gesteuerter Geschwindigkeit einleitet, um einen Druck
zwischen 4,2 bis 28,1 kg/cm2 aufrechtzuerhalten.
ue: af
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