DE2433576A1 - Wasserloesliche robenidinsalzmischungen - Google Patents
Wasserloesliche robenidinsalzmischungenInfo
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Description
Hamburg, den 10. Juli 1974 '•i Wasserlösliche Robenidinsalzmischungen
Die Erfindung betrifft wasserlösliche Mischungen
mit einem Gehalt an l,3-Bis-£(p-chlorbenzyliden)-aminoJ-guanidin-Salzen,
die allgemein als Robenidinsalze bezeichnet werden; insbesondere betrifft die Erfindung Hydrochlorid-
salze.
Robenidinhydrochlorid wird bei der Behandlung von Warmblütern, insbesondere Geflügel, gegen Cpccidiose verwendet;
(W.M. Reich et al., Avian Diseases 14 (4) 1*12, (197D;
S. Kantor et al., Science I68, 373-4 (1970); Britische
Patentschrift Nr. 1.256.723; J-P. Hyley et R.G. Wilson,
Z. Prazitenk 37, 85 bis 93 (197D).
Veterinärmedizinische Arzneimittel müssen möglichst
gleichmäßig verteilt, entweder mit dem Futter oder mit dem Trinkwasser verabfolgt werden; hierbei wird die
Zugabe über Trinkwasser bevorzugt, da kranke Tiere bei verringertem Appetit nicht ausreichend Nahrung und damit unzureichende Mengen an Wirkstoffen aufnehmen, während
gleichmäßig verteilt, entweder mit dem Futter oder mit dem Trinkwasser verabfolgt werden; hierbei wird die
Zugabe über Trinkwasser bevorzugt, da kranke Tiere bei verringertem Appetit nicht ausreichend Nahrung und damit unzureichende Mengen an Wirkstoffen aufnehmen, während
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kranke Tiere nach wie vor Trinkwasser aufnehmen und zwar etwa in doppelter Menge, verglichen mit Futter.
Aus diesem Grunde kann die Konzentration der Wirkstoffe im Trinkwasser nur halb so groß sein wie im Futter.
Darüber hinaus stehen die gelösten Wirkstoffe den Tieren besser und einfacher zur Verfügung als in festem
Futter. Schließlich ist es für den Landwirt oder den
Veterinär einfacher, die Wirkstoffe selber in Wasser aufzulösen als die Wirkstoffe entweder mit dem Futter
zu vermischen oder bereits mit Wirkstoffen versetztes Futter zu beziehen.
Wenngleich aus der französischen Patentschrift 2.012.051I
bekannt ist, daß verschiedene Robenidinsalze in Wasser löslich sind und demzufolge angenommen werden konnte,
daß diese Salze zusammen mit dem Trinkwasser verabreicht werden können, hat sich gezeigt, daß bestimmte Robenidinsalze
im Wasser bei Zimmertemperatur praktisch keine oder nur eine unzureichende Löslichkeit besitzen.
Bei Robenidin-Hydrochlorid oder dem Nitrat wurden nach 30 Minuten Mischen nur ^ mg in 1 1 Wasser gelöst; selbst
nach 24 Std. kräftigen Rührens lösten sich nur 8 mg dieser Substanz. Bei den entsprechenden Sulfaten und
Hydrobromiden wurde nach 30 Minuten Rühren keine Lösung beobachtet.
Wenngleich die therapeutisch wirksame Menge von Robenidinsalzen von Tier zu Tier schwankt, beträgt die erforderliche
Dosis bei Geflügel etwa 30 mg/kg Futter. Es wurde
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festgestellt, daß zur vollständigen Behandlung bei Geflügel
etwa 15 mg/1 Trinkwasser erforderlich sind.
Die Löslichkeit von Robenidinsalzen.in Trinkwasser liegt selbst
nach 2k Stunden also erheblich unter der therapeutisch erforderlichen Dosis. Darüber hinaus müssen allgemein die
mit Trinkwasser zu verabfolgenden Wirkstoffe sofort löslich sein.
Die Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, eine wasserlösliche Mischung mit einem Gehalt an Robenidinsalzen
vorzuschlagen, die nicht toxisch, physiologisch annehmbar und ferner leicht zu handhaben, stabil, lagerfähig
und sofort in Wasser löslich ist, so daß eine wäßrige Lösung erhalten wird, die die therapeutisch wirksamen
Mengen der Wirkstoffe enthält, ohne daß sich Niederschläge bilden, und zwar unabhängig von einem sich
eventuell ändernden pH-Wert des Trinkwassers. Darüber hinaus sollen Lösungen vorgeschlagen werden, die
mindestens 2 M Stunden stabil bleiben.
überraschenderweise wurde nun festgestellt, daß man eine
sofort in Wasser lösliche Mischung erhält, wenn man ein geeignetes, wasserlösliches, organisches Lösungsmittel mit
einem geeigneten wasserlöslichen Lösungsvermittler und
einer bestimmten Menge eines Robenidinsalzes vermischt.
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Zur Lösung der Aufgabe wird daher eine wasserlösliche
Mischung mit einem Gehalt an Robenidinsalzen vorgeschlagen, welche dadurch gekennzeichnet ist, daß die
Mischung ein geeignetes wasserlösliches organisches Lösungsmittel und einen geeigneten wasserlöslichen
Lösungsvermittler enthält, wobei das Lösungsmittel und der Lösungsvermittler miteinander mischbar sind.
Die organischen Lösungsmittel sollen physiologisch verträglich und nicht toxisch sein. Geeignete Lösungsmittel
sind beispielsweise Polyole und deren Derivate, wie beispielsweise Glykol, Glycerol, Propylenglykol,
Polyäthylenglykole mit verschiedenen Molekulargewichten von 200 bis 151K), Polypropylenglykol, Tetraglykol,
(Tetrahydrofurfuryläthylenglykoläther) und Glycerolformal
(Methylidenglycerol), Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid.
Die Lösungsvermittler sollen ebenfalls physiologisch annehmbar und nicht toxisch sein. Geeignete Lösungsvermittler sind beispielsweise nichtionische Tenside
wie Polyoxysorbitanfettsäuren, Polyoxyalkylenmono-,
-di- und-tri-glyceride, wie beispielsweise Polyoxyäthylenglyceride,
Polyoxyalkylensorbitolfettsäuren, wie beispielsweise Polyoxyäthylensorbitolfettsäuren,
Polyoxyalkylenalkylather, kationische Tenside wie
quaternäre Ammoniumsalze, wie beispielsweise das als, Bromosept bekannte Didecyldimethylammoniumbromid
sowie anionische Tenside wie beispielsweise Ary!alkylsulfonate,
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das unter der Bezeichnung "Aerosol OT" bekannte Natriumäioctylsulfosuccinat.
Das Gewichtsverhältnis von Lösungmittel zu Lösungsvermittler
soll in einem Bereich von 1 : 1 bis 1 : 10 liegen. Das Gewichtsverhältnis von Robenidinsalzen zu
der Mischung aus Lösungsmittel und Lösungsvermittler soll in einem Bereich von 0,1 bis 5 zu 99»9 bis 95 liegen.
Die erfindungsgemäßen Mischungen werden auf an sich bekannte Weise durch Vermischen hergestellt.
Die erfindungsgemäßen Mischungen können zur Herstellung von wäßrigen Lösungen mit einem Gehalt bis zu 600 mg
Robenidinsalz z.B. als Hydrochlorid je Liter Wasser verwendet werden. Diese Lösungen werden bei Zimmertemperatur
sofort erhalten.
Die vorliegende Erfindung betrifft also ebenfalls wäßrige Lösungen der erfindungsgemäßen Mischung mit
einem therapeutisch wirksamen Gehalt an Robenidinsalzen.
Es wurden 1,5 g feingepulvertes Robenidinhydrochlorid zu 20 ml Propylenglykol gegeben und zu einer homogenen
Paste verrührt. Anschließend wurden 200 ml Polyoxyäthylensorbitanmonooleat ("Tween 80") zugemischt und auf 70°C
erwärmt, wobei eine klare, viskose Lösung erhalten wurde, . ■ 409886/1269
die nach Abkühlen auf Zimmertemperatur filtriert wurde.
Bei Zugabe dieser Mischung zu Wasser wurde eine klare,
gut handhabbare und stabile Lösung erhalten, die bei der praktischen Anwendung in einer Menge von 2 bis 4 ml
der Mischung je 1 1 Wasser eingesetzt wurde.
Die erhaltene Lösung wurde mehreren aus jeweils 8 Küken bestehenden Tiergruppen verabfolgt, die im Alter von
10 Tagen mit 10 sporulierten Oocysten von E. Tenella infiziert waren. Die Küken wurden bei Beginn des Versuches
und nach einer Woche gewogen, wobei die Ergebnisse in der folgenden Tabelle zusammengefaßt sind.
mg Rob. Durchschn. HCL/L Gewicht
b. Beginn
Durchschn. Gewicht nach 1 Wo.
Morta- Im Magenlität Darmtrakt
verbliebene Oocysten
A | 15 | 78 g | 127 g | 0 | 0-1 |
B | 12 | 83 g | 121 g | 0 | 0-2 |
C | 10 | 77 g | 108 g | 1 | 0-1 |
Kontrolle infiziert |
- | 79 g | 84 g | 0 | 3-10 |
Kontrolle nicht infiziert |
_ | 78 g | 106 g | _ | - |
4 09886/1269
Din die löslichkeit der Mischung zu untersuchen, wurden
8,4 ml in 100 ml Wasser aufgelöst, was einer Konzentration
von 600 mg Robenidin-Hydrochlorid in einem Liter Wasser
entsprach. Es wurde eine stabile Lösung erhalten.
500 mg feingepulvertes Robenidin-HCL wurde zu 10 g vorher aufgeschmolzenem Polyoxyäthylentriglycerid (Arlatone 289)
gegeben und bei 60 bis 80°C zu einer feinen Paste verrührt.
66,6 ml einer Lösung aus 75 ml Polyäthylenglykol ("Carbowax 300")
und 25 ml Propylenglykol wurden mit dieser Mischung bei
60 bis 80°C verrührt, bis eine klare Lösung erhalten wurde.
Nach Abkühlen auf Zimmertemperatur wurde die Lösung filtriert.
Die Lösung enthielt 0,65 g Robenidin-HCL, so daß 2,3 ml
dieser Mischung in 1 1 Wasser zu einer Konzentration von 30 ml Robenidin je Liter Wasser führte.
Die wäßrige Lösung wurde analog Beispiel 1 wiederum an
Küken getestet, wobei die in der folgenden Tabelle 2 aufgeführten Werte erhalten wurden.
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mg Rob. Durchschn.-HCL/L Gewicht
b. Beginn
Durchschn.- Mortta- Magen-Gewicht lität Darmtrakt
nach 1 Wo. verblieb.
Oocysten
D | 30 | 79 | g | 108 g | 0 | 0 |
E | 15 | 78 | g | 106 g | 2+ | 0 |
Kontrolle Infiziert |
V78 | g - | K- 81* g | ,,' 0 | 3-10 | |
Kontrolle nicht infiziert |
_ | 78 | g | .i 106 g | 0 | _ |
+Tod offensichtlich nicht von Coccidiose.
Es wurden 500 mg feingepulvertes Robenidin-HCL zu 5 g vorher
aufgeschmolzenem "Arl£tone 285" gegeben und die Mischung
bis zur Lösung des Salzes auf 60 bis 80°C erhitzt. Anschließend wurden 50 ml einer Lösung aus 75 ml Polyäthylenglykol
und 25 ml Propylenglykol zugesetzt und die gesamte Mischung verrührt und solange bei 70°C erwärmt, bis eine klare Lösung
erhalten wurde, die nach Abkühlen auf Zimmertemperatur filtriert wurde.
1,65 ml dieser Lösung wurden in 1 Liter Wasser gelöst, so daß eine Konzentration von 15 mg Robenidin-HCL je Liter
erhalten wurden. Diese Lösung wurde an Küken analog Beispiel 1 mit den in der folgenden Tabelle 3 wiedergegebenen
Werten untersucht.
- 9 -4098 8 6/1269
mg Rob. Durchschn.- Durchschn.- Morta-HCL/L
Gewicht Gewicht lität b. Beginn nach 1 Wo.
Magen-Darmtrakt verblieb. Oocysten
P | 30 | 82 g | 115 g | 0 | 0 |
G | 15 | 81 g | 112 g | 0 | 0 |
H | 10 | 81 g | 114 g | 0 | 0 |
Kontrolle infiziert |
- | 79 g | 84 g | 0 | 0 |
Kontrolle nicht infiziert |
_ | 78 g | 106 g | 0 | 0 |
Es wurde eine Mischung analog Beispiel 3 hergestellt, wobei jedoch jetzt die Menge an "Arlatone 285" mit 10 g angesetzt
wurde, so daß 1,2 ml dieser Mischung in 1 1 Wasser gelöst eine Konzentration von 100 mg Robenidin-HCL je Liter Wasser
ergab. Die erhaltene klare Lösung war stabil.
300 mg Robenidin-HCL wurden in 10 ml Dimethylsulfoxid aufgelöst und mit 2 ml einer 50 £-igen äthanolischen
Lösung von "Bromosept" versetzt\ die Mischung wurde bei
Zimmertemperatur gerührt, bis eine klare Lösung erhalten wurde.
0,6 ml dieser Mischung mit einem Gehalt von 15 mg Robenidin-HCL wurde in 1 1 Wasser gelöst und analog
Beispiel 1 an Küken untersucht, wobei die erhaltenen
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Werte in der folgenden Tabelle 4 wiedergegeben sind.
mg Rob. Durchschn.-HCL/L Gewicht
b. Beginn
Durchschn.-Gewicht
nach 1 Wo.
nach 1 Wo.
Mortalität
100 mg feinverteiltes Robenidin-HCL wurden mit 2 g Alkylarylsulfonat (G-3300-Atlas Corp.) verrührt und
zur Lösung des Salzes auf 6o°C erwärmt. Die erhaltene Mischung wurde zu 10 ml einer Mischung aus
75 ml "Carbowax 300" und 25 ml Propylenglykol gegeben, worauf bis zur Erzielung einer klaren Lösung auf 70 C
erwärmt wurde. Die Lösung wurde nach Abkühlen auf Zimmertemperatur filtriert.
2,4 ml dieser Lösung mit einem Gehalt von 20 mg Robenidin-HCL wurden in 1 1 Wasser gelöst und ergaben
eine klare stabile Lösung. Beim Auflösen von 6 ml der Ausgangslösung in 1 1 Wasser wurde ebenfalls eine
klare stabile Lösung erhalten.
Magen-Darm trakt verblieb. Oocysten
I | 15 | 78 g | 112 g | 0 | 0-1 |
Kontrolle infiziert |
- | 79 g | 84 g | 0 | 3-10 |
Kontrolle nicht infiziert |
_ | 78 g | - 106 g | 0 | 0 |
- 11 409886/Ϊ269
100 mg rein gepulvertes Robenidin-HCL wurden mit 2 g
eines quaternären Ammoniumderivates "G-363*IA"der
Atlas Corp. -verrührt und bis zur wesentlichen Auflösung des Salzes auf 60°C erwärmt. Anschließend wurden
10 ml einer Mischung aus 7,5 ml "Carbowax 300" und 2,5 ml Propylenglykol zugerührt und bis zur klaren Lösung auf
700C erwärmt; nach Abkühlen auf Zimmertemperatur wurde
filtriert. 2,1I ml dieser Ausgangslösung mit einem Gehalt
von 20 mg Robenidin-HCL wurden in 1 1 Trinkwasser zu einer klaren stabilen Lösung aufgelöst.
100 mg Robenidin-HCL wurden in 10 ml einer Lösung aus 7,5 ml "Carbowax 300" und 2,5 ml Propylenglykol eingerührt
und bis zur klaren Lösung auf 70°C gehalten, worauf anschließend nach Abkühlen 10 ml 70 j?-iges "Aerosol OT"
zugegeben wurden. Nach kurzem Rühren wurde eine klare Lösung erhalten. M ml dieser Ausgangslösung wurden in
1 1 Wasser aufgelöst und ergaben eine klare Lösung mit einem Gehalt von 20 mg Robenidin-HCL.
100 mg Robenidin-HBr wurden mit 2 g "Arlatone 285" vermischt und bei 700C bis zur Auflösung des
Salzes verrührt. 10 ml einer Lösung aus 7,5 ml "Carbowax 300" und 2,5 ml Propylenglykol wurden zugegeben,
worauf die Mischung bis zur Auflösung der Festteile auf 70°C erwärmt wurde. Die Mischung wurde
bei Zimmertemperatur abfiltriert. 409886/126
0,7 ml dieser Ausgangslösung enthielt etwa 60 mg
Robenidin-HBr und konnten zu einer klaren stabilen Lösung in 1 1 Wasser aufgelöst werden.
100 mg Robenidin-Nitrat wurden analog Beispiel 9 mit 2 g "Arlatane 285" und 10 ml der gleichen Mischung aus
"Carbowax 300" und Propylenglykol versetzt. 0,7 mg dieser Mischung wurden in 100 ml Wasser aufgelöst, was einem
Gehalt von etwa 60 mg Robenidin-Salz je Liter Wasser entsprach. Diese Lösung war stabil.
256 mg Robenidin-HCL wurden mit 33 9 5 g Propylenglykol
zu einer homogenen Paste verrührt, die mit 33,5 S "Tween 80" versetzt und dann bei 70cC verrührt wurde.
Die klare, viskose Lösung wurde mit hinreichend Wasser auf 100 ml verdünnt. Diese Lösung kann in einer Zumeßpumpe
in einem Verhältnis 1 : 128 verwendet werden, wobei eine wäßrige Lösung mit einem Gehalt von 20 mg
Robenidin je Liter Wasser erhalten wird.
- 13 -
409886/.1269
Claims (12)
- ■i Patentansprüchel) Wasserlösliche Mischung mit einem Gehalt an Robenidinsalz, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung ein geeignetes wasserlösliches organisches Lösungsmittel und einen geeigneten wasserlöslichen Lösungsvermittler enthält, wobei Lösungsmittel und Lösungs- · Vermittler miteinander mischbar sind.
- 2. Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von Lösungsmittel zu . Lösungsvermittler zwischen 1 : 1 und 1 : 10 liegt.
- 3. Mischung nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von Robenidinsalz zu dem Lösungsmittel/Lösungsvermittler-Gemisch 0,1 bis 5 zu 99,9 bis 95 beträgt.
- 4. Mischung nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Robenidinsalz ein Hydrochlorid, ein Hydrobromid oder ein Nitrat ist.
- 5. Mischung nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel ein Polyol oder ein Derivat desselben ist.- 14 409886/1269
- 6. Mischung nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel Glykol, Glycerol, Propylenglykol, Polyäthylenglykol mit Molekulargewichten von 200 bis 1540, Polypropylenglykol, Tetraglykol und/oder Glycerolformal ist.
- 7· Mischung nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel Dimethylsulfoxid oder Dimethylformamid ist.
- 8. Mischung nach Anspruch 1 bis 7» dadurch, gekennzeichnet, daß der LösungsVermittler ein nicht-ionisches Tensid ist.
- 9. Mischung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß der Lösungsvermittler Polyoxysorbitanfettsäure, Polyoxyalkylenmono-, -di- oder -tri-glyceridjrinsbesondere Polyoxyäthylenglycerid, Polyoxyalkylensorbitolfettsäure, insbesondere Polyoxyäthylensorbitolfettsäure und/oder Polyalkylenalkyläther ist.
- 10. Mischung nach Anspruch 1 bis 7» dadurch gekennzeichnet, daß der Lösungsvermittler ein kationisches Tensid, insbesondere ein quaternäres Ammoniumsalz, insbesondere Bromosept ist. - .
- 11. Mischung nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet,, daß der Lösungsvermittler ein anionisches Tensid insbesondere ein Arylalkylsulfonat und/oder Aerosol OT ist. 409886/1269
- 12. Mischung nach Anspruch 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß sie als wäßrige Lösung vorliegt und insbesondere ein Gehalt bis zu 600 und vorzugsweise bis zu 100 mg Robenidinsalz je 1 1 Wasser aufweist.ue:bü409886/1269
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