DE2429935A1 - Verfahren zur herstellung von 2,2,6,6tetramethyl-4-oxopiperidin - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 2,2,6,6tetramethyl-4-oxopiperidin

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DE2429935A1 DE2429935A DE2429935A DE2429935A1 DE 2429935 A1 DE2429935 A1 DE 2429935A1 DE 2429935 A DE2429935 A DE 2429935A DE 2429935 A DE2429935 A DE 2429935A DE 2429935 A1 DE2429935 A1 DE 2429935A1
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Description

CIBA-GEIGY AG, BASEL (SCMEIZ)
L- ::x\ EHLEND D I N N ΡΛΤΕ f «i TA N WALT
3-8864/1+2/4- 2Ö B R E M Ei N
UHLANDSTRASSE
Deutschland
Verfahren zur Herstellung von 2,2,6,6-Tetramethyl-4-öxopiperidin
Die Herstellung von 2,2,656-Tetramethyl-4-oxopiperidin ist vorbekannt. Sie besteht darin, dass man 2,2, 4,4,6-Pentamethyl-2,3,4,5-tetrahydropyrimidin mit einer Lewis-Säure in Gegenwart von Wasser umsetzt, wie gemäss DT-OS 1.695.753.
Die vorliegende Erfindung betrifft ausgehend von diesem Stand der Technik ein Verfahren, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man zur Herstellung von 2,2,6,6-Tetramethyl-4-oxopiperidin aus 2,2,4,4,6-Pentamethyl-2,3,4,5-tetrahydropyrimidin (Acetonin) so vorgeht, dass man das Acetonin
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a) wasserfrei oder mit' weniger als der äquimolaren Menge Wasser, bezogen auf das Acetonin und in Gegenwart von Aceton und/oder Diacetonalkohol, oder
b) mit mindestens der äquimolaren Menge Wasser, bezogen auf Acetonin erwärmt.
Man kann dabei gemäss b) in Gegenwart von " Aceton und/oder Diacetonamin, Triacetondiamin und/oder einem sauren Kondensationprodukt von Aceton arbeiten. Ein saures Kondensationsprodukt von Aceton ist z.B. Phoron und vor allem Mesityloxid und ganz besonders Diacetonalkohol.
Bei der erfindungsgemässen Reaktion kann man vorteilhaft ein organisches Lösungsmittel verwenden.
Organische Lösungsmittel, die für das erfindungsgemässe Verfahren besonders geeignet sind, sind z.B. Kohlenwasserstoffe, wie Aromaten,z.B. Benzol, Toluol und Xylol, sowie Aliphaten, wie Hexan, Heptan und Cyclohexan, sowie Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Trichloräthan, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Aethylenchlorid und Chlorbenzol, sowie Aether, wie Tetrahydrofuran, Dioxan und Diäthyläther, sowie Nitrile, wie Acetonitril, sowie aprotische polare Lösungsmittel, wie SuIfolan, Nitro-
methan, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Tetramethylharnstoff, Hexamethylphosphorsäureamid, und Dimethylsulfoxid, sowie besonders bevorzugt Alkohole, wie mono- oder polyfunktioneile, unsubstituierte oder substituierte aliphatische Alkohole, z.B. Niederalkanole, wie Methanol, Aethanol, Propanol, iso-Propanol und tert.-Butanol, sowie Cyclohexanol, Benzylalkohol, Aethylenglykol-monomethylather, Glykol und Propan-l,3-diol, sowie Aceton. Vor allem geeignet ist ein C,-C,-Alkohol, wie.Methanol und/oder insbesondere Aceton, Diacetonalkohol, Mesityloxid, Phoron, Diacetonamin,Triacetondiamin, sowie Mischungen solcher Lösungsmittel. Besonders geeignet sind:
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Alkohole wie Methanol oder Aethanol, Aether wie Aethylenglykolmonomethyläther oder Ketone wie
Aceton. Bevorzugt werden Aceton oder Methanol oder deren Gemische verwendet. Ebenso bevorzugt ist die Verwendung von Diacetonalkohol.
Die Verbesserung dieses Verfahrens gegenüber dem Stand der Technik besteht darin, dass überraschenderweise ohne Katalysator eine gute Ausbeute an Produkt erhalten wird.
Die Umsetzung wird bei erhöhter Temperatur durchgeführt, beispielsweise zwischen 40 und 1200C, insbesondere zwischen 40 und 95°C. In Gegenwart von Aceton beträgt die bevorzugte Reaktionstemperatür 40-650C, besonders bevorzugt zwischen 50 und 55°C, in Gegenwart von Diacetonalkohol oder Mesityloxid 80-1000C.
• Die Reaktionszeit beträgt bevorzugt 1/2-15, insbesondere 1-12 Stunden, mit Aceton als Coreaktant bevorzugt 7-14 Stunden und mit Diacetonalkohol als Coreaktant bevorzugt 1/2-2, insbesondere l-ll/2 Stunden.
Günstig für den Reaktionsablauf ist Druck, z.B. 1-30, insbesondere 1-10, vor allem 1-3 Atmosphären Ueberdruck.
Die zu verwendende Menge Aceton, Diacetonamin, Triacetondiamin bzw. Kondensationsprodukt liegt bei mindestens 1,5 Molen pro Mol Pyrimidin-Ausgangsmaterial, kann aber bis zu 10 Molen betragen. Aus praktischen Gründen beträgt der bevorzugte Bereich 2 bis 6 Mole, insbesondere 3 bis 4 Mole. Es können aber auch mit Vorteil weniger als 1,5 Mol verwendet werden.
Besonders geeignet ist die Verwendung von Diacetonalkohol als Coreaktant, da eine schnellere Durchführung der
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Reaktion wegen der Möglichkeit erhöhter Reaktionsteraperatur gegeben ist.
Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise erfolgen, z.B. durch Zusatz von Wasser und Abtrennen als Hydrat, oder durch Zusatz von Säure, wie Salzsäure, Schwefelsäure oder Oxalsäure und Abtrennen als Salz, oder durch Zusatz von einem Ueberschuss an Lauge, insbesondere konzentrierter Lauge, wie wässriger Natronlauge oder Kalilauge und Abtrennen als organische Schicht, oder insbesondere durch Destillation.
Es ist vorteilhaft, bei der erfindungsgemässen Reaktion etwas Wasser zu verwenden, entweder als Pyrimidin-Hydratwasser und/oder als kleine Menge zugesetztes Wasser. Als Wasserlieferant kann allgemein auch ein Hydrat eines Salzes dienen.
Die vorliegende Erfindung wird durch folgende Beispiele illustriert:
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Beispiel 1
Eine Mischung von 250 g 2J2,4,4)6-Pentamethyl-2,3)4,5-teti-ahydropyrimidin-Hydrat, 100 g Aceton und 100 g Methanol wird während 13 Stunden am Ruckfluss erwärmt. Anschliessend wird die Lösung unter Vakuum eingeengt und das zurückbleibende OeI unter Vakuum destilliert.. Man erhält 185 g eines leicht gelblichen OeIs vom Kp1^ 80 - 86°C, welches nach Zusatz von ca. 22 ml Wasser zu einer kristallinen Masse von 2,2j6,6-Tctramethyl-4-oxopiperidin-Hydrat erstarrt.
Beispiel: 2
43 g Acetoninhydrat, 75 g Aceton und 10 g Aethanol werden 12 Stunden bei 55° gerührt. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wird der Rückstand im Vakuum fraktioniert. Man erhält 32 g Triacetonamin (Sdp. 72-74°/5 Torr), was einer Ausbeute von 82% entspricht.
Beispiel 3
43 g Acetoninhydrat, 75 g Aceton und 10 g Benzol werden 12 Stunden bei 55° gerührt. Das Lösungsmittel wird abgedampft und der Rückstand im Vakuum fraktioniert. Man erhält 25 g Triacetonamin (Sdp. 72-74°/5 Torr), was einer Ausbeute von 64% entspricht.
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Beispiel 4
43 g Acetoninhydrat, 75 g Aceton und 10 g Aethylenglykolmonomethyläther werden 12 Stunden bei 55° gerührt. Die Aufarbeitung gemäss Beispiel 4 ergibt 31 g Triacetonamin, was einer Ausbeute von 807o entspricht.
Gibt man anstelle der 10 g Aethylenglykolmonomethyläther 20 g Dimethylformamid zum oben genannten Gemisch aus Acetoninhydrat und Aceton und verfährt man im übrigen wie dort beschrieben, so erhält man das Triacetonamin ebenfalls mit ca. 807o Ausbeute.
Beispiel 5
10 g Acetoninhydrat und 10 g Diacetonalkohol werden auf ca. 100° erwärmt. In regelmässigen Zeitabständen wird der Gehalt des Reaktionsgemisches an Acetonin bzw. Triactonamin gaschromatographisch bestimmt. Nach 2 Stunden Reaktionsdauer bei 90-100° sind weniger als 3% der ursprünglichen Acetoninmenge nachweisbar. Der Rest ist zu Triacetonamin umgelagert, das durch fraktionierte Destillation isoliert wird.
Beispiel 6
10 g wasserfreies Acetonin und 10 g Diacetonalkohol werden auf ca. 100° erwärmt. In regelmässigen Zeitabständen wird
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der Gehalt des Reaktionsgemisches an Acetonin bzw. Triacetonamin gaschromatographisch bestimmt. Nach 4 Stunden Reaktionsdauer bei 90-100° sind weniger als 5% der ursprünglichen A'cetoninmenge nachweisbar. Der Rest ist weitgehend zu Triacetonamin umgelagert, das durch fraktionierte Destillation isoliert wird.
Beispiel 7
15,4 g wasserfreies Acetonin und 20 g Aceton werden 24 Stunden am Rückfluss erwärmt. Nach dieser Reaktionszeit zeigt eine gaschromatographische Untersuchung des Reaktionsgemisches, dass ca. 80% Triacetonamin, bezogen auf die eingesetzte Acetoninmenge, entstanden ist. Das Triacetonamin wird durch Destillation isoliert.
Gibt man zum oben geannnten Reaktionsgemisch noch 0,9 g Wasser und verfährt man im übrigen wie dort beschrieben, so erhält man eine annähernd gleich gute Umlagerung des Acetonins in Triacetonamin.
Beispiel 8
17,2 g Acetoninhydrat, 20 g Aceton und 1,8 g Wasser werden .24 Stunden am Rückfluss erwärmt. Nach dieser Reaktionszeit zeigt eine gaschromatographische Untersuchung des Reaktionsgemisches, dass ca. 80% Triacetonamin, bezogen auf die ein-
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gesetzte Acetoninmenge, entstanden ist. Das Triacetonamin wird durch Destillation isoliert.
Gibt man anstelle der 1,8 g Wasser 3,6 g oder 5,4 g Wasser zum obigen Gemisch aus Acetoninhydrat und Aceton und verfährt man im übrigen wie dort beschrieben, so erhält man das Triacetonamin mit den ungefähr gleiche Ausbeuten.
Beispiel 9
17,2 g Acetoninhydrat und 30 g Aceton werden im Einschlussrohr 24 Stunden auf 45° erwärmt. Nach dieser Reaktionszeit haben sich, wie eine gaschromatographische Untersuchung des Reaktionsgemisches zeigt, mindestens 85% Triacetonamin, bezogen auf die eingesetzte Acetoninmenge, gebildet. Das Triacetonamin wird durch Destillation isoliert.
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Claims (19)

  1. D R. ir ι:!., -i M L) ÜINNE
    Patentansprüche F/».":-:.'-i':;"; '■ vval ι -2 j ,:* ;> ".■;;■,. i ν
    U hi L A Ϊ -j L> '"> ι .. /-. „■> ο ε
    Verfahren zur Herstellung von 2,2,6,6-Tetrattiethyl-4-oxopiperidin aus 2,2,4,4,6-Pentamethyl-2,3,4,5-tetrahydropyrimidin (Acetonin), dadurch gekennzeichnet, dass man das Acetonin
    a) wasserfrei oder mit weniger als der äquimolaren Menge Wasser, bezogen auf das Acetonin, und in Gegenwart von Aceton und/oder Diacetonalkohol, oder
    b) mit mindestens der äquimolaren Menge Wasser bezogen auf Acetonin erwärmt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches durchführt.
  3. 3. . Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungsmittel Aceton, Diacetonalkohol, Mesityloxid, Diacetonamin, Triacetondiamin, Phoron, einen C-,-C,-Alkohol, Aethylenglycolmonomethyläther oder Mischungen davon verwendet.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der C-,-C,-Alkohol Methanol ist.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungsmittel Aceton ist.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungsmittel Diacatonalkohol ist.
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  7. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-6, dadurch
    gekennzeichnet, dass man die Reaktion unter erhöhtem Druck,
    wie 1-30, besonders 1-10, vor allem 1-3 Atmosphären, durchführt .
  8. 8. Verfahren nach Anspruch Ib, dadurch gekennzeichnet, dass man Acetonin zu Wasser im Verhältnis 1:1 bis 1:5
    verwendet.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch Ib, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Aceton und/ oder Diacetonamin, Triacetondiamin und/oder einem sauren
    Kondensationsprodukt von Aceton durchführt.
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man als saures Kondensationprodukt von Aceton Diacetonalkohol und/oder Mesityloxid verwendet.
  11. 11. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei Temperaturen zwischen 40 und 1200C
    durchgeführt wird.
  12. 12. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 und 10, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in einem organischen Lösungsmittel durchführt.
  13. 13. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,2,4,4,6-Pentamethyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyrimidinhydrat mit Aceton erwärmt.
  14. 14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 40-650C erwärmt.
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  15. 15. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man als organisches Lösungsmittel ein Aceton-'Iethanol-Gemisch verwendet.
  16. 16. Verfahren nach.Anspruch 13 und 14, dadurch gekennzeichnet, dass man anstelle von Aceton ein Aceton-Methanol-Gemisch verwendet.
  17. 17. Verfahren nach einem der Ansprüche 9, 10, 12 und 15, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Diacetonalkohol durchführt.
  18. 18. Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion bei 80-100° durchführt.
  19. 19. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verfahrensstufe a) in Gegenwart von Aceton durchführt ;
    4098 8 3/138
DE2429935A 1973-06-29 1974-06-21 Verfahren zur Herstellung von 2,2,6,6- Tetramethyl-4-oxopiperidin Expired DE2429935C3 (de)

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