DE2425785A1 - Verfahren zur herstellung von acetophenon - Google Patents
Verfahren zur herstellung von acetophenonInfo
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- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/53—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of hydroperoxides
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Description
Verfahren zur Herstellung von Acetophenon
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur katalytischen Zersetzung von Cumolhydro'peroxyd au Acetophenon.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß die Zersetzung in einem Reaktionsmilieu durchgeführt wird, das Wasser,einen
Katalysator, der aus einem anorganischen oder organischen Kupferderivat besteht, und a-Methylstyrol, das in seiner hydratisierten
Form als Dimethylphenylcarbinol vorliegen kann, enthält.
Die Mengen an Wasser und Hydroperoxyd in dem Reaktionsmilieu· sind derart, daß das Gewichtsverhältnis Hydroperoxyd zu Wasser.
-4
zwischen 10 und 10, vorzugsweise zwischen 0,01 und 0,3,liegt.
zwischen 10 und 10, vorzugsweise zwischen 0,01 und 0,3,liegt.
Als anorganische oder organische Kupferderivate kann man hauptsächlich
die organischen oder anorganischen Kupfer (II)- oder Kupfer (i)-salze nennen. Bevorzugt verwendet man die Salze starker
anorganischer Säuren, insbesondere die Nitrate, Sulfate, Perchlorate und Halogenide. Als organische Salze kann man die Acetate,
Propionate und Butyrate- nennen.
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Andere nicht bevorzugte Kupferverbindungen können selbstverständlich
ebenfalls verwendet werden, umsomehr, wenn sie unter den gewählten Verfahrensbedingungen sich in die bevorzugten
Derivate.umwandeln.
Die Menge des eingesetzten Kupferderivates ist gewöhnlich derart, daß das Verhältnis der Mol-Zahl Hydroperoxyd in dem Reaktionsgemisch
zu der Anzahl Gramm-Atome Kupfer in Form des in der
wässrigen Phase löslichen Derivates zwischen 5 und 10 , vorzugsweise
zwischen 10 und 10 , liegt.
Unter wässriger Phase ist entweder eine einzige Phase des Reaktionsgemisches
zu verstehen, wenn letzteres homogen ist> oder, wenn letzteres heterogen ist, die Phase mit dem maximalen Wassergehalt
.
Das a-Methylstyrol oder das Dimethylphenylcarbinol werden im
allgemeinen in Mengen zwischen der 0,1- und 4-fachen Menge(in Mol) C.umolhydroperoxyd, vorzugsweise zwischen der 0,5- und 2-fachen
Menge, verwendet.
Die Reaktionstemperatur wird im allgemeinen zwischen 50 und
1500C, vorzugsweise zwischen 80 und 1200C, gehalten.
Das erfindungsgemäße Verfahren besitzt den Vorteil, die Erzielung guter Ausbeuten an Acetophenon unter relativ milden Bedingungen
zu gestatten. Es gestattet es gleichfalls, in beträchtlichen Mengen Methanol zu erhalten.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung und zeigen, wie sie in die Praxis umgesetzt werden kann.
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Beispiele 1 bis 6
Man führt eine Reihe von Versuchen zur Zersetzung von-Cumolhydroperpxyd
in Acetophenon gemäß der folgenden allgemeinen Verfahrensmethode durch.
Man beschickt einen Glaskolben, der mit einer Rührvorrichtung und einem aufsteigenden Kühler versehen ist, mit:
5 Millimol Katalysator
100 cnr Wasser
α-Methylstyrol oder Dimethylphenylcarbinol.
Man bringt dann das Gemisch auf Rückfluß (ungefähr' 980C) und
läßt anschließend 0,1 Mol Cumolhydroperoxyd einfließen. Man beläßt während einer Zeit t unter Rückfluß. Am Ende der Reaktion "
kühlt man ab, extrahiert die Reaktionsmasse mit Hilfe von Benzol und bestimmt die gebildeten Produkte.
Die nachstehende Tabelle gibt für die verschiedenen Beispiele die Verfahrensbedingungen sowie die erhaltenen Ergebnisse an.
Der Umwandlungsgrad an Cumolhydroperoxyd beträgt praktisch in allen Fällen 100$. Die Ausbeute an Acetophenon ist in Bezug auf
das Cumolhydroperoxyd berechnet.
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| Beispiele | Katalysator | x-Methylstyrol (Mol) | gewonnen | 0,19 | Dimethylphenyl- carbinol (Mol) |
gewonnen | t (Zeit dauer ■ in Min.) |
Ausbeute an Acetophenon in <?o |
| 1 | CuSO2J. 5 H2O | eingesetzt | 0,083 | eingesetzt | 0,115 | 180 | 83 | |
| 2 | CuSO2,-5 H0O | 0 | ■■ | 0,1 | 0,068 | 190 | 70 | |
| 3 | CuSO2J · 5 H2O | 0 | 0,05 | 0,185 | 195 | 89,5 | ||
| 4 | Cu(OCOCH3)2'H2O | 0 | 0,2 | 0,2 | 240 | 65,6 | ||
| 5 | CuSO4. 5 H2O | 0 | 0,2 | 150 | 89,5 | |||
| 6 | • CuSO2. · 5 HgO | 0,2 | 0 | 120 | 91 -P- NJ cn |
|||
| 0,1 | 0 |
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Acetophenon durch katalytische
Zersetzung von Cumolhydroperoxyd, dadurch gekennzeichnet, daß die Zersetzung in einem Reaktionsmilieu durchgeführt wird,
das Wasser einen Katalysator, der aus einem anorganischen oder organischen Kupferderivat besteht,und oc-Methylstyrol, das in
hydratisierter Form als Dimethylphenylcarbinol vorliegen kann, enthält;
2. Verfahren gemäß Anppruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis der Anzahl Mole Hydroperoxyd/Kupferderivat zwischen
5 und 10 , vorzugsweise zwischen 10 und 10-% liegt..
3. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß das *t-Methylstyrol oder .Dimethylphenylcarbinol
in Mengen zwischen der 0,1-und 4-fachen Menge an Hydroperoxyd verwendet
werden.
4. Verfahren gemäß einem der vorherigen Ansprüche, dadurch
gekeni wird.
gekennzeichnet, daß die Temperatur zwischen 50 und 1500C gehalten
0 9 8 51/1112
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| 8141 | Disposal/no request for examination |