DE1041055B - Verfahren zur Herstellung von ª‰-Naphthol durch Aufarbeitung von Gemischen, die bei der Oxydation von ª‡- und ª‰-Isopropylnaphthalin entstehen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ª‰-Naphthol durch Aufarbeitung von Gemischen, die bei der Oxydation von ª‡- und ª‰-Isopropylnaphthalin entstehenInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/08—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
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Description
- Verfahren zur Herstellung von p-Naphthol durch Aufarbeitung von Gemischen, die bei der Oxydation von a- und jB-Isopropylnaphthalin entstehen Gegenstand des Patentes 1 015 431 ist ein Verfahren zur Herstellung von ß-Isopropylnaphthalinhydroperoxyd durch Oxydation einer Mischung aus a- und ,8-Isopropylnaphthalin mit elementarem Sauerstoff unter hydroperoxydbildenden Bedingungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein wenigstens 75 ovo ß-Isopropylnaphthalin enthaltendes Isopropylnaphthalin-Isomerengemisch oxydiert, bis der Gehalt an ß-Isopropylnaphthalinhydroperoxyd 10 bis 300/0 beträgt, wobei dieses frei von a-Isopropylnaphthalinhydroperoxyd ist, das fl-Isopropylnaphfflalinhydroperoxyd in bekannter Weise aus der Oxydation mischung gewinnt, das nicht umgesetzte Isopropylnaphthalin-Isomerengemisch auf - 70 bis + 100 C abkühlt, wobei eine Mischung auskristallisiert, die wenigstens 75 O/o p-Isopropylnaphthalin enthält, diese kristalline Mischung von der Mutterlauge abtrennt und in die Oxydationsstufe zurückführt.
- Es wurde nun gefunden, daß man das durch Oxydation eines Gemisches aus a- und ß-Isopropylnaphthalin entsprechend dem Patent 1 015 431 erhaltene Gemisch unter Gewinnung von ß-Naphthol aufarbeiten kann, indem man das ß-Isopropylnaphthalinhydroperoxyd in Gegenwart eines sauren Katalysators in bekannter Weise zu ß-Naphthol zersetzt und das ,ß-Naphthol und das nicht umgesetzte Isopropylnaphthalin trennt. Hierauf wird das Isopropylnaphthalin-Isomerengemisch auf - 70 bis + 100 C abgekühlt, wobei eine Mischung aus a- und fi-Isopropylnaphthalin auskristallisiert, die mehr als 75% p-Isopropylnaphthalin enthält, und diese kristalline Mischung von der Mutterlauge abgetrennt und in die Oxydationsstufe zurückgefiihrt.
- Die Zersetzung des ß-Isopropylnap!hthalinlhydroperoxyds in seiner Lösung in Isopropylnaphthalin erfolgt in bekannter Weise durch Erwärmen mit einem sauren Katalysator, wie konzentrierte Schwefelsäure.
- Anschließend trennt man das ß-Naphtbhol und das Isopropylnaphthalin. indem man z. B. zuerst mit Natronlauge neutralisiert, dann das entstandene Aceton abdestilliert und schließlich das ß-Naphthol mit Natronlauge extrahiert. Auch eine destillative Abtrennung des Isopropylnaphthalins vom ß-Naphthol ist möglich.
- Das vom ,B-Naphthol abgetrennte Isopropylnaphthalin-Isomerengemisch wird dann auf - 70 bis + 100 C abgekühlt, wobei ein an ,ß-Isopropylnaphthalin angereichertes kristallines Gemisch anfällt, das wenigstens 750/o des p-Isomeren enthält. Gegebenenfalls kann hierbei, wie in dem genannten Patent näher beschrieben. ein Lösungsmittel zugefügt werden, das das fl-Isopropylnaphthalin nur wenig löst. Als solche Lösungsmittel seien z. B. äthanol und unterhalb 1000 C siedende Kohlenwasserstoffe genannt.
- Ist der Gehalt an ß-Isomeren in dem nach der Abtrennung des ß-Naplhthols erhaltenen Isopropylnaphthalin-Isomerengemisch zu gering, so kann eine in bekannter Weise durchgeführte Isomerisierung, z. B. mit wasserfreiem Aluminiumchlorid, erfolgen.
- Aus der so an ,ß-Isomeren angereicherten Mischung wird dann das mindestens 75% ß-Isopropylnaphthalin enthaltende Gemisch, wie oben beschrieben, durch Auskristallisieren gewonnen. Dieses Gemisch wird hierauf in die Oxydationsstufe zurückgeführt, wo die Oxydation entsprechend dem Patent 1015 431 durchgeführt wird.
- Beispiel 26 Mol Isopropylnaphthalin-Isomerengemisch mit einem Gehalt von 90°/o ß-Isopropylnaphthalin werden gemäß dem Verfahren des Patentes 1 015 431 bei 1150 C oxydiert, bis 30°/o des Isopropylnaphthalins oxydiert sind. Das Oxydationsgemisch, welches etwa 27 °/o ß-Isopropylnaphthalinhydroperoxyd enthält, wird dann einem Zersetzungsgefäß zugeleitet, worauf man allmählich 0,4°/o seines Gewichtes an 950/oiger Schwefelsäure zugibt. Das Gemisch wird sodann 20 Minuten lang unter Rühren auf 700 C erhitzt. Das anfallende Zersetzungsgemisch wird mit 100/oiger Natronlauge versetzt, um die Schwefelsäure zu neutralisieren, worauf das bei der Zersetzung gebildete Aceton abdestilliert wird. Das bei der Zersetzung erhaltene ß-Naphthol wird dann mit 5°/Diger Natronlauge extrahiert und durch Ansäuern des Auszuges in Freiheit gesetzt. Der in Alkali unlösliche Anteil des Zersetzungsgemisches besteht aus 22.4 Mol eines Isolropyl naph thalin-Isomerengemisches, das ungefähr 84% ß-Isopropylnaphthalin enthält. Dieses Gemisch wird auf - 50 C abgekühlt, wobei sich 15.3 Mol Isopropylnaphthalinkristalle, die 96% p-Isopropylnaphthalin enthalten. abscheiden. Diese Kristalle werden in die Oxydationsstufe zurücl;geleitet. während die von den Kristallen abgetrennte Mutterlauge, welche 7.1 Mol Isopropylnaphthalin mit einem Gehalt von 580/0 fl-Isopropylnaphthalin enthält. destilliert und zur Isomerisation geführt wird. Hier wird sie mit 0,2 bis 5 Mol Aluminiumchlorid bei 55 bis 1500 C behandelt, wobei man ein etwa 85°/o ß-Isopropylnaphthalin enthaltendes Gemisch erhält.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von ,ß-Naphthol durch Aufarbeitung eines Gemisches, das durch Oxydation eines Gemisches aus a- und ß-Isopropylnaphthalin nach Patent 1 015 431 erhalten worden ist, dadurch gekennzeichnet, daß man das im Oxydationsgemisch enthaltene ß-Isopropylnaphthalinhydroperoxyd in Gegenwart eines sauren Katalysators in bekannter Weise zu fl-Naphthol zersetzt, das ,-Naphtfhol und nicht umgesetztes Isopropylnaphthalin trennt. das Isopropylnaphthalin-Isomerengemisch auf - 70 bis + 100 C abkühlt und daß man das hierbei erhaltene kristalline Gemisch aus a- und ß-Isopropylnaphtllalin mit einem Gehalt von mindestens 75% ß-Isopropylnaphthalin nach Abtrennung von der Mutterlauge in die Oxydationsstufe zurückführt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet. daß man das nicht umgesetzte Isopropylnaphilalin-Isomerengemisch in Gegenwart eines Lösungsmittels abkühlt, in dem das ß-Isomere nur wenig löslich ist.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das ß-Naphthol und das Isopropylnaphthalin trennt, indem man das ß-Naphtihol alkalisch extrahiert oder das Isopropylnaphthalin vom ß-Naphthol destillativ ahtrennt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US1041055XA | 1953-09-21 | 1953-09-21 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1041055B true DE1041055B (de) | 1958-10-16 |
Family
ID=22298698
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DED24881A Pending DE1041055B (de) | 1953-09-21 | 1954-09-17 | Verfahren zur Herstellung von ª‰-Naphthol durch Aufarbeitung von Gemischen, die bei der Oxydation von ª‡- und ª‰-Isopropylnaphthalin entstehen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1041055B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2517591A1 (de) * | 1974-04-22 | 1975-10-23 | Kureha Chemical Ind Co Ltd | Verfahren zur herstellung von beta- naphthol |
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1954
- 1954-09-17 DE DED24881A patent/DE1041055B/de active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2517591A1 (de) * | 1974-04-22 | 1975-10-23 | Kureha Chemical Ind Co Ltd | Verfahren zur herstellung von beta- naphthol |
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